กลไกของการกระทำการจำแนกและตัวอย่างของซัลโฟนาไมด์

sulfonamides เป็นสายพันธุ์ที่มีโครงสร้างเกิดขึ้นจากกลุ่มทำงานซัลโฟนิล (R-S (= O)₂-R ') ซึ่งทั้งสองอะตอมของออกซิเจนเชื่อมโยงกันด้วยพันธะคู่กับอะตอมกำมะถันและกลุ่มการทำงานของอะมิโน (R-NR'R ") โดยที่ R, R' และ R" เป็นอะตอมหรือกลุ่มย่อยที่มี พันธะง่ายๆกับอะตอมไนโตรเจน.

นอกจากนี้กลุ่มฟังก์ชันนี้ยังรวมสารประกอบที่มีชื่อเหมือนกัน (ซึ่งสูตรทั่วไปแสดงเป็น R-S (= O)₂-NH₂) ซึ่งเป็นสารที่เป็นสารตั้งต้นของยาบางกลุ่ม.

ในช่วงกลางปี ​​1935 นักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน Gerhard Domagk ผู้เชี่ยวชาญในด้านพยาธิวิทยาและแบคทีเรียวิทยาได้ค้นพบสปีชีส์แรกที่เป็นของซัลโฟนาไมด์.

สารประกอบนี้มีชื่อว่า Prontosil rubrum และจากการวิจัยของเขาทำให้เขาได้รับรางวัลโนเบลสาขาสรีรวิทยาหรือการแพทย์เกือบห้าปีหลังจากการค้นพบของเขา.

ดัชนี

• 1 กลไกการออกฤทธิ์
• 2 การจำแนกประเภท
  • 2.1 Sultams
  • 2.2 Sulfinamides
  • 2.3 Disulfonimides
  • 2.4 Sulfonamides อื่น ๆ
• 3 ตัวอย่าง
  • 3.1 Sulfadiazine
  • 3.2 คลอโรโพรไมด์
  • 3.3 Furosemide
  • 3.4 Brinzolamide
• 4 อ้างอิง

กลไกการออกฤทธิ์

ในกรณีของยาที่ผลิตจากสารเคมีเหล่านี้พวกเขามีคุณสมบัติ bacteriostatic (ซึ่งเป็นอัมพาตการเติบโตของแบคทีเรีย) ของการบังคับใช้อย่างกว้างขวางโดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการกำจัดของสิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่ถือว่าเป็นแกรมบวกและลบแกรม.

ด้วยวิธีนี้โครงสร้างของซัลโฟนาไมด์ค่อนข้างคล้ายกับกรดพารา - อะมิโนเบนโซอิก (รู้จักกันดีในชื่อ PABA สำหรับคำย่อในภาษาอังกฤษ) ซึ่งถือเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับกระบวนการสังเคราะห์ทางชีวภาพของกรดโฟลิกในสิ่งมีชีวิตแบคทีเรีย ซึ่งซัลโฟนาไมด์แสดงว่าเป็นพิษในการคัดเลือก.

ด้วยเหตุนี้จึงมีการแข่งขันกันระหว่างสารประกอบทั้งสองเพื่อยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ชนิดที่เรียกว่า dihydrofolate synthase และพวกมันขัดขวางการสังเคราะห์กรด dihydrofolic (DHFA) ซึ่งจำเป็นสำหรับการสังเคราะห์กรดนิวคลีอิก.

เมื่อกระบวนการสังเคราะห์ทางชีวภาพของโฟเลตโคเอนไซม์ของโฟเลตในสิ่งมีชีวิตถูกปิดกั้นการยับยั้งการเจริญเติบโตและการสืบพันธุ์ของสิ่งมีชีวิตเหล่านี้จะถูกสร้างขึ้น.

อย่างไรก็ตามเรื่องนี้การประยุกต์ใช้ทางคลินิกของซัลโฟนาไมด์ได้กลายเป็นสิ่งไม่พึงประสงค์สำหรับการรักษาหลายอย่างดังนั้นมันจึงถูกรวมเข้ากับ trimethoprim (เป็นของ diaminopyrimidines) สำหรับการผลิตยาจำนวนมาก.

การจัดหมวดหมู่

ซัลโฟนาไมด์มีคุณสมบัติและคุณสมบัติแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับโครงสร้างที่มีอยู่ซึ่งขึ้นอยู่กับอะตอมที่ประกอบขึ้นด้วยโซ่ R ของโมเลกุลและการจัดเรียงของมัน มันเป็นไปได้ที่จะแบ่งพวกมันออกเป็นสามคลาสหลัก:

Sultams

พวกมันอยู่ในกลุ่มของซัลโฟนาไมด์ของโครงสร้างวัฏจักรซึ่งมีการผลิตในลักษณะที่คล้ายกับซัลโฟนาไมด์ประเภทอื่นโดยทั่วไปผ่านกระบวนการออกซิเดชั่นของ thiols หรือซัลไฟด์ที่เกิดพันธะกับเอมีนในภาชนะเดียว.

อีกวิธีหนึ่งในการได้รับสารประกอบเหล่านี้ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพอย่างชัดแจ้งเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของซัลโฟนาไมด์สายตรงซึ่งจะเกิดพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนในรูปแบบของวงจร.

ในบรรดาสปีชีส์เหล่านี้ ได้แก่ sulfanilamide (สารตั้งต้นของยาซัลฟา), sultiame (มีฤทธิ์ต้านการอักเสบ) และ ampiroxicam (คุณสมบัติต้านการอักเสบ).

sulfinamides

สารเหล่านี้มีโครงสร้างที่แสดงเป็น R (S = O) NHR) ซึ่งอะตอมของกำมะถันเชื่อมโยงกับออกซิเจนโดยพันธะคู่และผ่านพันธะอย่างง่ายไปยังอะตอมคาร์บอนของกลุ่ม R และไนโตรเจนของกลุ่ม NHR.

นอกจากนี้สิ่งเหล่านี้อยู่ในกลุ่มของเอไมด์ที่มาจากสารประกอบอื่น ๆ ที่เรียกว่ากรดซัลฟินิกซึ่งมีสูตรทั่วไปแสดงเป็น R (S = O) OH ซึ่งอะตอมของกำมะถันถูกพันธะด้วยพันธะคู่กับอะตอมออกซิเจนและพันธะคู่ ง่าย ๆ ด้วยชุดย่อย R และกลุ่ม OH.

ซัลฟินอะไมด์บางตัวที่มีคุณสมบัติของ chirality เช่นพารา - โทลูอีนซัลฟินามิดานั้นถือว่ามีความสำคัญอย่างยิ่งสำหรับกระบวนการสังเคราะห์ประเภทอสมมาตร.

คุณ disulfonimidas

โครงสร้างของ disulfonimides ได้รับการจัดตั้งขึ้นเป็น R-S (= O)₂-N (H) S (= O)₂-R 'ซึ่งอะตอมกำมะถันแต่ละตัวอยู่ในกลุ่มซัลโฟนิลที่แต่ละอะตอมเชื่อมโยงกับอะตอมออกซิเจนสองอะตอมด้วยพันธะคู่โดยพันธะวิเคระห์อย่างง่ายไปยังโซ่ R ที่สอดคล้องกันและทั้งคู่เชื่อมโยงกับอะตอมไนโตรเจนเดียวกันของ เอมีนตอนกลาง.

คล้ายกับ sulfinamides สารเคมีประเภทนี้ใช้ในกระบวนการของการสังเคราะห์ enantioselective (หรือที่เรียกว่าการสังเคราะห์แบบอสมมาตร) สำหรับการทำงานของตัวเร่งปฏิกิริยา.

ซัลโฟนาไมด์อื่น ๆ

การจำแนกประเภทของซัลโฟนาไมด์นี้ไม่ได้ควบคุมโดยก่อนหน้านี้ แต่ถูกจัดหมวดหมู่จากมุมมองทางเภสัชกรรมใน: ยาต้านแบคทีเรียในเด็ก, ยาต้านจุลชีพ, sulfonylureas (antidiabetics ในช่องปาก), ยาขับปัสสาวะ, ยากันชัก, ในหมู่คนอื่น ๆ.

ควรสังเกตว่าในกลุ่มยาต้านจุลชีพนั้นมีการแบ่งประเภทของซัลโฟนาไมด์ตามความเร็วที่ร่างกายดูดซึม

ตัวอย่าง

มีซัลโฟนาไมด์จำนวนมากที่สามารถพบได้ในเชิงพาณิชย์ นี่คือตัวอย่างของสิ่งเหล่านี้:

ซัลฟาไดอะซีน

มันถูกใช้อย่างกว้างขวางสำหรับกิจกรรมยาปฏิชีวนะของมันทำหน้าที่เป็นตัวยับยั้งของเอนไซม์ที่เรียกว่า dihydropteroate synthetase มันถูกใช้บ่อยมากร่วมกับ pyrimethamine ในการรักษา toxoplasmosis.

chlorpropamide

มันเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่ม sulfonylureas มีหน้าที่เพิ่มการผลิตอินซูลินสำหรับการรักษาโรคเบาหวานชนิดที่ 2 อย่างไรก็ตามการใช้งานถูกยกเลิกเนื่องจากผลข้างเคียง.

furosemide

มันเป็นของกลุ่มยาขับปัสสาวะและแสดงกลไกปฏิกิริยาต่าง ๆ เช่นการรบกวนในกระบวนการแลกเปลี่ยนไอออนของโปรตีนที่เฉพาะเจาะจงและการยับยั้งเอนไซม์บางชนิดในกิจกรรมบางอย่างของสิ่งมีชีวิต มันถูกใช้เพื่อรักษา edemas, ความดันโลหิตสูงและหัวใจล้มเหลวแม้กระทั่ง congestive.

brinzolamide

การยับยั้งเป็นเอนไซม์ที่เรียกว่าคาร์บอนิกแอนไฮไดเรสซึ่งอยู่ในเนื้อเยื่อและเซลล์เช่นเซลล์เม็ดเลือดแดง ทำหน้าที่ในการรักษาสภาพเช่นความดันโลหิตสูงในตาและต้อหินมุมเปิด.

การอ้างอิง

1. วิกิพีเดีย ( N.d. ) Sulphonamide (ยา) สืบค้นจาก en.wikipedia.org
2. Sriram (2007) เคมียา ดึงมาจาก books.google.co.th
3. Jeśman C. , Młudzik A. และ Cybulska, M. (2011) ประวัติการค้นพบยาปฏิชีวนะและซัลโฟนาไมด์ PubMed, 30 (179): 320-2 สืบค้นจาก ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect ( N.d. ) sulfonamide ดึงมาจาก sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. เภสัชเคมี - IV. ดึงมาจาก books.google.co.th