Chirality ในสิ่งที่มันประกอบและเป็นตัวอย่าง



chirality เป็นคุณสมบัติทางเรขาคณิตที่วัตถุสามารถมีสองภาพ: หนึ่งขวาและหนึ่งซ้ายซึ่งไม่สามารถใช้แทนกันได้; นั่นคือพวกเขาจะแตกต่างเชิงพื้นที่แม้ว่าคุณสมบัติที่เหลือของพวกเขาเหมือนกัน วัตถุที่แสดงให้เห็นถึงความ chirality ถูกพูดง่ายๆว่าเป็น 'chiral'.

มือขวาและซ้ายเป็น chiral: หนึ่งคือภาพสะท้อน (ภาพสะท้อนในกระจก) ของอีกภาพหนึ่ง แต่มันไม่เหมือนกันเพราะเมื่อพวกเขาวางหนึ่งภาพบนอีกภาพหนึ่งนิ้วหัวแม่มือของพวกเขาไม่ตรงกัน. 

มากกว่ากระจกหากต้องการทราบว่าวัตถุเป็น chiral ควรถามคำถามต่อไปนี้: คุณมี "รุ่น" สำหรับทั้งด้านซ้ายและด้านขวาหรือไม่?

ตัวอย่างเช่นโต๊ะทำงานซ้ายและโต๊ะมือขวาโต๊ะหนึ่งเป็นวัตถุ chiral; รถสองคันในรุ่นเดียวกัน แต่มีพวงมาลัยอยู่ทางซ้ายหรือขวา รองเท้าคู่หนึ่งเช่นเดียวกับเท้า บันไดเวียนไปในทิศทางด้านซ้ายและในทิศทางที่ถูกต้อง ฯลฯ.

และในวิชาเคมีก็ไม่ได้มีข้อยกเว้นเช่นกันพวกมันสามารถเป็น chiral ได้เช่นกัน ภาพแสดงคู่ของโมเลกุลที่มีรูปทรงเรขาคณิต tetrahedral แม้ว่าคุณจะหันไปทางซ้ายและสัมผัสกับทรงกลมสีฟ้าและสีม่วงสีน้ำตาลและสีเขียวก็จะ "มอง" ออกมาจากระนาบ.

ดัชนี

  • 1 chirality คืออะไร??
  • 2 ตัวอย่างของ chirality
    • 2.1 Axial
    • 2.2 ภาพถ่าย
    • 2.3 อื่น ๆ
  • 3 อ้างอิง

chirality คืออะไร??

ด้วยโมเลกุลมันไม่ง่ายเลยที่จะกำหนดว่าเป็น "เวอร์ชั่น" ทางซ้ายหรือขวาเพียงแค่มองไปที่มัน สำหรับสิ่งนี้นักเคมีอินทรีย์หันไปใช้การกำหนดค่า (R) หรือ (S) ของ Cahn-Ingold-Prelog หรือในคุณสมบัติทางแสงของสาร chiral เหล่านี้เพื่อหมุนแสงโพลาไรซ์ (ซึ่งเป็นองค์ประกอบ chiral).

อย่างไรก็ตามมันไม่ยากที่จะตัดสินว่าโมเลกุลหรือสารประกอบนั้นเป็น chiral เพียงแค่ดูที่โครงสร้าง ลักษณะพิเศษที่โดดเด่นมีคู่ของโมเลกุลในภาพด้านบน?

มันมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่แบบแต่ละอันมีสีของตัวเองและรูปทรงเรขาคณิตรอบ ๆ อะตอมกลางคือ tetrahedral.

หากในโครงสร้างมีอะตอมที่มีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัวมันสามารถระบุได้ (ในกรณีส่วนใหญ่) ว่าโมเลกุลเป็น chiral.

จากนั้นจะกล่าวว่าในโครงสร้างมีศูนย์กลางของ chirality หรือ ศูนย์ stereogenic. ในกรณีที่มีอยู่หนึ่งจะมีคู่ของสเตอริโอที่เรียกว่า enantiomers.

โมเลกุลสองตัวในภาพคือ enantiomers ยิ่งจำนวนของศูนย์ของ chirality มากขึ้นที่สารประกอบมีความหลากหลายเชิงพื้นที่ของมันมากขึ้น.

อะตอมกลางมักจะเป็นอะตอมคาร์บอนในทุกโมเลกุลและสารประกอบที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา อย่างไรก็ตามมันสามารถเป็นหนึ่งในฟอสฟอรัสไนโตรเจนหรือโลหะ.

ตัวอย่างของ chirality

ศูนย์กลางของ chirality อาจเป็นหนึ่งในองค์ประกอบที่สำคัญที่สุดในการพิจารณาว่าสารประกอบเป็น chiral หรือไม่.

อย่างไรก็ตามมีปัจจัยอื่น ๆ ที่อาจไม่มีใครสังเกตเห็น แต่ในโมเดล 3 มิติพวกมันมีหลักฐานภาพกระจกที่ไม่สามารถซ้อนทับกัน.

สำหรับโครงสร้างเหล่านี้ได้มีการกล่าวแล้วว่าแทนที่จะเป็นศูนย์กลางพวกเขามีองค์ประกอบอื่น ๆ ของ chirality เมื่อคำนึงถึงเรื่องนี้การมีศูนย์อสมมาตรที่มีองค์ประกอบย่อยสี่อย่างนั้นไม่เพียงพออีกต่อไป แต่โครงสร้างที่เหลือต้องได้รับการวิเคราะห์อย่างรอบคอบ และสามารถแยกความแตกต่างของสเตอริโอไอโซเมอร์หนึ่งจากที่อื่น.

เกี่ยวกับแกน

ภาพด้านบนแสดงให้เห็นถึงสารประกอบที่อาจดูแบนในแวบแรก แต่จริงๆแล้วไม่ใช่ ทางด้านซ้ายเรามีโครงสร้างทั่วไปของ aleno ซึ่ง R แสดงถึง substituents สี่แบบที่แตกต่างกัน และทางด้านขวาโครงสร้างทั่วไปของสารประกอบ biphenyl.

จุดสิ้นสุดที่พวกเขาอยู่ R3 และ R4 สามารถมองเห็นเป็น "ครีบ" ได้ในแนวตั้งฉากกับระนาบที่พวกมันนอน1 และ R2.

หากผู้สังเกตการณ์ทำการวิเคราะห์โมเลกุลดังกล่าวโดยการวางตาไว้ด้านหน้าของคาร์บอนตัวแรกที่จับกับ R1 และ R2 (สำหรับ aleno) คุณจะเห็น R1 และ R2 ด้านซ้ายและด้านขวาและไป R4 และ R3 ขึ้นและลง.

ใช่ R3 และ R4 พวกเขายังคงอยู่ แต่พวกเขาเปลี่ยน1 ไปทางขวาและ R2 ทางด้านซ้ายจะมีอีก "เวอร์ชั่นอวกาศ".

ที่นี่ผู้สังเกตการณ์สามารถสรุปได้ว่าเขาพบแกนของเสียงร้องของ aleno; เช่นเดียวกันสำหรับ biphenyl แต่ด้วยวงแหวนที่มีกลิ่นหอมในระหว่างการมองเห็น.

แหวนสกรูหรือ helicity

โปรดทราบว่าในตัวอย่างก่อนหน้านี้แกน chirality วางอยู่ในโครงกระดูก C = C = C, สำหรับอัลลีนและในพันธะ Ar-Ar สำหรับ biphenyl.

สำหรับสารประกอบด้านบนเรียกว่า heptahelicenos (เพราะพวกมันมีเจ็ดวง) แกนของ chirality ของพวกมันคืออะไร? คำตอบนั้นให้ไว้ในภาพเดียวกันด้านบน: แกน Z, เกลียว.

ดังนั้นเพื่อแยกแยะ enantiomer หนึ่งจากอีกอันหนึ่งเราจะต้องสังเกตโมเลกุลเหล่านี้จากด้านบน (เด่นกว่า).

ด้วยวิธีนี้มันสามารถบอกรายละเอียดได้ว่า heptaheliceno หมุนในความหมายของเข็มนาฬิกา (ด้านซ้ายของภาพ) หรือในความหมายทวนเข็มนาฬิกา (ด้านขวาของภาพ).

ภาพถ่าย

สมมติว่าเราไม่มี helicen อีกต่อไป แต่เป็นโมเลกุลที่มีวงแหวนที่ไม่ใช่ coplanar นั่นคือหนึ่งอยู่เหนือหรือใต้อีก (หรือพวกเขาไม่ได้อยู่ในระนาบเดียวกัน).

ที่นี่ตัวละคร chiral วางตัวไม่มากนักในวงแหวน แต่อยู่ใน substituents มันคือสิ่งเหล่านี้ที่กำหนดนิยามของ Enantiomers แต่ละตัว.

ตัวอย่างเช่นในเฟอร์โรซีนในภาพด้านบนวงแหวนที่ "แซนวิช" อะตอมของเฟไม่มีการเปลี่ยนแปลง แต่การวางแนวอวกาศของวงแหวนด้วยอะตอมไนโตรเจนและ -N (CH3)2.

ในภาพกลุ่ม -N (CH3)2 ชี้ไปทางซ้าย แต่ใน enantiomer มันจะชี้ไปทางขวา.

คนอื่น ๆ

สำหรับโมเลกุลขนาดใหญ่หรือที่มีโครงสร้างเอกฐานพาโนรามาจะเริ่มลดความซับซ้อนลง ทำไม? เพราะจากโมเดล 3 มิติมันสามารถมองเห็นได้ว่าเป็นการบินของนกหากพวกมันเป็น chiral หรือไม่เหมือนกับวัตถุในตัวอย่างเริ่มต้น.

ตัวอย่างเช่นท่อนาโนคาร์บอนสามารถแสดงรูปแบบของการเลี้ยวไปทางซ้ายและดังนั้นจึงเป็น chiral ถ้ามีที่เหมือนกัน แต่มีการหันไปทางขวา.

สิ่งเดียวกันนี้เกิดขึ้นกับสิ่งก่อสร้างอื่น ๆ ที่ซึ่งแม้จะไม่มีศูนย์กลางของ chirality การจัดพื้นที่ของอะตอมทั้งหมดสามารถนำมาใช้ในรูปแบบ chiral.

คนหนึ่งพูดถึงเสียงร้องที่มีมา แต่กำเนิดซึ่งไม่ได้ขึ้นอยู่กับอะตอม แต่เป็นของทั้งชุด.

วิธีที่มีความเข้มแข็งทางเคมีในการแยก "ภาพซ้าย" จากด้านขวาคือการทำปฏิกิริยาแบบ stereoselective นั่นคืออันที่ Enantiomer เพียงอันเดียวเท่านั้นที่สามารถผ่านไปได้ในขณะที่อีกอันหนึ่งไม่ผ่าน.

การอ้างอิง

  1. Carey F. (2008) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่หก) Mc Graw Hill.
  2. วิกิพีเดีย (2018) Chirality (เคมี) สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018) chirality ดึงมาจาก: chemistryexplained.com
  4. Steven A. Hardinger และ Harcourt Brace & Company (2000) Stereochemistry: การกำหนดโมเลกุล Chirality สืบค้นจาก: chem.ucla.edu
  5. มหาวิทยาลัยฮาร์วาร์ด (2018) โมเลกุล chirality ดึงจาก: rowland.harvard.edu
  6. มหาวิทยาลัยแห่งรัฐโอเรกอน (14 กรกฎาคม 2009) Chirality: Chiral & Achiral Objects สืบค้นจาก: science.oregonstate.edu