คุณสมบัติของ Quinones การจำแนกการได้รับปฏิกิริยา

Quinones พวกเขาเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีฐานกลิ่นหอมเช่นเบนซีน, แนพทาลีน, แอนทราซีนและฟีแนนทรีน แม้กระนั้น diacetone วงจรโมเลกุลพิจารณาร่วมพิจารณา พวกมันมาจากการออกซิเดชั่นของฟีนอลดังนั้นกลุ่ม C-OH จะถูกออกซิไดซ์เป็น C = O.

โดยทั่วไปแล้วพวกเขาเป็นสารประกอบสีที่ตอบสนองการทำงานของสีย้อมและสีย้อม พวกเขายังทำหน้าที่เป็นพื้นฐานสำหรับการเตรียมยาจำนวนมาก.

หนึ่งในอนุพันธ์ของ 1,4-benzoquinone (ภาพบนสุด) เป็นส่วนประกอบของ ubiquinone หรือโคเอนไซม์คิวที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตทั้งหมด ดังนั้นชื่อ "แพร่หลาย".

โคเอนไซม์นี้เข้ามามีส่วนในการทำงานของห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กทรอนิกส์ กระบวนการนี้เกิดขึ้นในเยื่อหุ้มชั้นใน mitochondrial และเป็นคู่กับ oxidative phosphorylation ซึ่งผลิต ATP ซึ่งเป็นแหล่งพลังงานหลักสำหรับสิ่งมีชีวิต.

Quinones พบในธรรมชาติในรูปแบบของเม็ดสีในพืชและสัตว์ พวกเขายังมีอยู่ในสมุนไพรจำนวนมากที่ใช้แบบดั้งเดิมในประเทศจีนเช่นผักชนิดหนึ่ง, Cassia, มะขามแขก, comfrey, สนับมือยักษ์, poligonum และว่านหางจระเข้.

quinones ที่ใช้กลุ่มฟีนอลิกเป็น auxocromos (hydroxy quinones) นำเสนอความหลากหลายของสีเช่นสีเหลือง, สีส้ม, สีน้ำตาลแดง, สีม่วง, ฯลฯ.

ดัชนี

• 1 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
  • 1.1 ลักษณะทางกายภาพ
  • 1.2 กลิ่น
  • 1.3 จุดเดือด
  • 1.4 จุดหลอมเหลว
  • 1.5 การระเหิด
  • 1.6 การละลาย
  • 1.7 การละลายในน้ำ
  • 1.8 ความหนาแน่น
  • 1.9 แรงดันไอน้ำ
  • 1.10 การส่งสัญญาณอัตโนมัติ
  • 1.11 ความร้อนจากการเผาไหม้
  • 1.12 กลิ่น (เกณฑ์)
• 2 การจำแนก quinones
  • 2.1 Benzoquinones
  • 2.2 Naphthoquinones
  • 2.3 Anthraquinones
• 3 การได้รับ
  • 3.1 Benzoquinone
  • 3.2 Naphthoquinone
  • 3.3 Anthraquinone
• 4 ปฏิกิริยา
• 5 ฟังก์ชั่นและการใช้งาน
  • 5.1 วิตามิน K1
  • 5.2 Ubiquinone
  • 5.3 Benzoquinones
  • 5.4 Plastoquinone
  • 5.5 Naphthoquinones
• 6 อ้างอิง

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของ 1,4-benzoquinone อธิบายไว้ด้านล่าง อย่างไรก็ตามด้วยความคล้ายคลึงกันของโครงสร้างที่มีอยู่ระหว่าง quinones ทั้งหมดคุณสมบัติเหล่านี้สามารถประเมินให้ผู้อื่นทราบถึงความแตกต่างของโครงสร้าง.

ลักษณะทางกายภาพ

ผลึกของแข็งสีเหลือง.

กลิ่น

ฉุนเฉียว.

จุดเดือด

293 ºC.

จุดหลอมเหลว

115.7 ºC (240.3 ºF) ดังนั้น quinones ที่มีมวลโมเลกุลสูงกว่าจึงเป็นของแข็งที่มีจุดหลอมเหลวสูงกว่า 115.7 ° C.

การระเหิด

มันสามารถระเหยได้แม้ที่อุณหภูมิห้อง.

สามารถในการละลาย

มากกว่า 10% ในอีเธอร์และเอทานอล.

การละลายในน้ำ

11.1 mg / mL ที่ 18 ºC โดยทั่วไปแล้ว Quinones ละลายได้ในน้ำและตัวทำละลายขั้วโลกเนื่องจากความสามารถในการรับพันธะไฮโดรเจน (แม้จะมีส่วนประกอบที่ไม่ชอบน้ำของวงแหวน).

ความหนาแน่น

3.7 (สัมพันธ์กับอากาศที่ถ่ายเป็น 1)

แรงดันไอน้ำ

0.1 mmHg ที่ 77 ºC (25 ºC).

ติดไฟ

1040ºF (560ºC).

ความร้อนจากการเผาไหม้

656.6 kcal / g mol)

กลิ่น (เกณฑ์)

0.4 m / m³.

การจำแนก quinones

มีสามกลุ่มหลักของ quinones: benzoquinones (1,4-benzoquinone และ 1,2-benzoquinone), naphthoquinones และ anthraquinones.

benzoquinones

ทุกคนมีแหวนเบนซีนร่วมกับกลุ่ม C = O ตัวอย่างของเบนโซควิโนนคือ: embelina, rapanona และ primina.

naphthoquinones

ฐานโครงสร้างของ naphthoquinones ตามชื่อหมายถึงคือแหวน naphthenic นั่นคือมันมาจากแนพทาลีน ตัวอย่างของ naphthoquinones ได้แก่ : plumbagina, lawsona, juglona และ lapachol.

แอนทราค

แอนทราควิโนนเป็นลักษณะที่มีวงแหวนแอนทราไซนิคเป็นฐานโครงสร้าง นั่นคือชุดของแหวนเบนซีนสามวงที่เชื่อมโยงกัน ตัวอย่างของแอนทราควิโนนคือบาร์บาโลอิน alizarin และเฟรฟฟอรอล.

การได้รับ

benzoquinone

-Benzoquinone สามารถรับได้โดยการออกซิเดชั่นของ 1,4-dihydrobenzene กับโซเดียมคลอเรตต่อหน้า divanadium pentoxide เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและกรดซัลฟิวริกเป็นตัวทำละลาย.

-เบนโซควิโนนยังได้จากการออกซิเดชั่นของสวรรค์ด้วยแมงกานีสไดออกไซด์หรือโครเมตเป็นสารออกซิเดชั่นในสารละลายกรด.

-เบนโซควิโนนผลิตโดยกระบวนการออกซิเดชั่นของไฮโดรควิโนนเช่นในปฏิกิริยาของเบนโซควิโนนกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์.

naphthoquinone

Naphthoquinone ถูกสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาออกซิเดชันของแนพทาลีนโดย chromic ออกไซด์ต่อหน้าแอลกอฮอล์.

แอนทราค

-แอนทราควิโนนถูกสังเคราะห์โดยการควบแน่นของเบนซีนกับพาทาลิกแอนไฮไดรด์ต่อหน้า AlCl₃ (Friedel-Crafts acylation) สร้างกรดเบนโซอิก O-benzoyl ซึ่งผ่านกระบวนการ acylation เพื่อสร้างแอนทราควิโนน.

-แอนทราควิโนนผลิตโดยการออกซิเดชั่นของแอนทราซีนด้วยกรด chromic ในกรดซัลฟูริก 48% หรือโดยการออกซิเดชั่นกับอากาศในเฟสของไอ.

ปฏิกิริยา

-ตัวรีดิวซ์เช่นกรดซัลฟูริก, stannous คลอไรด์หรือกรดไฮโดรดิคทำหน้าที่กับเบนโซควิโนนโดยลดลงเป็นไฮโดรควิโนน.

-นอกจากนี้สารละลายของโพแทสเซียมไอโอไดด์ลดการแก้ปัญหาของเบนโซควิโนนไปเป็นไฮโดรควิโนนซึ่งสามารถออกซิไดซ์อีกครั้งด้วยซิลเวอร์ไนเตรต.

-สารคลอรีนและคลอรีนเช่นโพแทสเซียมคลอเรตในที่ที่มีกรดไฮโดรคลอริกก่อตัวเป็นอนุพันธ์ของคลอรีนของเบนโซควิโนน.

-1,2-Benzoquinone ถูกรวมตัวกับ O-phenyldiamine เพื่อสร้าง quinoxalines.

-Benzoquinone ใช้เป็นตัวออกซิไดซ์ในปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์.

-ในการสังเคราะห์ Baily-Scholl (1905) แอนทราควิโนนจะถูกควบแน่นด้วยกลีเซอรีนในรูปแบบบิแซนทีน ในขั้นตอนแรก quinone จะลดลงด้วยทองแดงด้วยกรดซัลฟูริกเป็นสื่อ กลุ่มคาร์บอนิลจะถูกแปลงเป็นกลุ่มเมธิลีนจากนั้นจะทำการเติมกลีเซอรอล.

ฟังก์ชั่นและการใช้งาน

วิตามินเค₁

วิตามินเค₁ (phylloquinone) เกิดขึ้นจากการรวมกันของอนุพันธ์ของแนฟโทโยควิโนนที่มีโซ่ด้านข้างของไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกมีบทบาทสำคัญในกระบวนการแข็งตัว; เนื่องจากมันเข้าแทรกแซงในการสังเคราะห์ prothrombin ซึ่งเป็นปัจจัยของการแข็งตัว.

ubiquinone

Ubiquinone หรือ cytochrome Q เกิดจากอนุพันธ์ของ pbenzoquinone ที่ติดอยู่กับโซ่ด้านข้างของอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน.

มีส่วนร่วมในห่วงโซ่ของการขนส่งทางอิเล็กทรอนิกส์ภายใต้เงื่อนไขแอโรบิกควบคู่ไปกับการสังเคราะห์ ATP ในไมโตคอนเดรีย.

benzoquinones

-Embelline เป็นสีย้อมที่ใช้ในการย้อมผ้าขนสัตว์สีเหลือง นอกจากนี้ยังใช้ alizarin (แอนทราควิโนน) ในการย้อมสี.

-สารละลายอัลคาไลน์ของ 1,4-benzenediol (hydroquinone) และโซเดียมซัลเฟตถูกใช้เป็นระบบนักพัฒนาที่ทำหน้าที่เกี่ยวกับอนุภาคโบรไมด์สีเงินเปิดใช้งานลดลงเป็นโลหะเงินซึ่งเป็นลบของภาพถ่าย.

plastoquinone

Plastoquinone เป็นส่วนหนึ่งของห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กตรอนระหว่าง photosystems I และ II ซึ่งแทรกแซงในการสังเคราะห์แสงของพืช.

naphthoquinones

-โปรโตซัวของจำพวก Leishmania, Trypanosoma และ Toxoplasma แสดงถึงความอ่อนแอต่อ naphthoquinone ที่มีอยู่ในหยาดน้ำค้าง (D. lycoides).

-Plumbagin เป็น naphthoquinone ที่ถูกใช้เพื่อบรรเทาอาการปวดไขข้อและยังมีการกระทำ antispasmodic ต้านเชื้อแบคทีเรียและต้านเชื้อรา.

-มันได้รับรายงานในแนฟโตควินโทนเรียกว่า Lapachol a antitumor, antimalarial และ antifungal activity.

-2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone มีฤทธิ์ต้านเชื้อรา ก่อนหน้านี้มันถูกใช้ในการเกษตรในการควบคุมศัตรูพืชและอุตสาหกรรมสิ่งทอ.

-ยาปฏิชีวนะ fumaquinone ที่แสดงกิจกรรมที่เลือกกับแบคทีเรียแกรมบวกได้รับการสังเคราะห์โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับ Streptomyces fumanus.

-มี Naphthoquinones ที่ออกฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของ Plasmodium sp. อนุพันธ์ของ Naphthoquinone ได้รับการสังเคราะห์ที่มีประสิทธิภาพในการต้านมาลาเรียสูงกว่าควินินถึงสี่เท่า.

-ลอว์สันเป็นเม็ดสีที่แยกได้จากใบและลำต้นของเฮนน่า มันมีสีส้มและใช้ในการทำสีผม.

-juglone ที่ได้จากใบและเปลือกของวอลนัทใช้ในการย้อมสีไม้.

การอ้างอิง

1. Graham Solomons T.W. , Craig B. Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์ เอมีน (10^TH ฉบับที่.) ไวลีย์พลัส.
2. Carey F. (2008) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่หก) Mc Graw Hill.
3. วิกิพีเดีย (2018) quinone สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
4. PubChem (2018) Docebenone สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. John D. Robert และ Marjorie C. Caserio (2018) Quinones เคมีเคมี ดึงมาจาก: chem.libretexts.org
6. López L. , Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando (2011) Naphthoquinones: มากกว่าเม็ดสีจากธรรมชาติ. วารสารเภสัชศาสตร์เม็กซิกัน, 42(1), 6-17 สืบค้นจาก: scielo.org.mx