ลักษณะและคุณสมบัติของไฮโดรคาร์บอนอะโรเมติก

ไฮโดรคาร์บอนที่มีกลิ่นหอม พวกเขาเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ส่วนใหญ่มีเป็นโครงสร้างของพวกเขาเบนซินซึ่งเป็นสารประกอบวงจรของอะตอมคาร์บอนหกรวมกับไฮโดรเจนในลักษณะที่ผันพันธบัตรพันธบัตรเกิดขึ้นเนื่องจากการ delocalisation ที่อิเล็กตรอนของพวกเขาอยู่ระหว่างวงโคจรของโมเลกุล.

นั่นหมายถึงสารประกอบนี้มีพันธะซิกม่า (σ) พันธะคาร์บอน - ไฮโดรเจนและพันธะคาร์บอน - pi (π) ซึ่งช่วยให้อิสระในการเคลื่อนที่ไปยังอิเล็กตรอนเพื่อแสดงปรากฏการณ์การสะท้อนและลักษณะเฉพาะอื่น ๆ ที่เหมาะสม ของสารเหล่านี้.

นิพจน์ "อะโรเมติกส์" ถูกกำหนดให้กับสารประกอบเหล่านี้นานก่อนที่จะรู้กลไกการตอบสนองของพวกเขาโดยข้อเท็จจริงง่ายๆว่าไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้จำนวนมากให้กลิ่นที่หอมหวาน.

ดัชนี

• 1 ลักษณะและคุณสมบัติของไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติก
  • 1.1 Hetero-brakes
• 2 โครงสร้าง
• 3 ศัพท์
• 4 ใช้
• 5 อ้างอิง

ลักษณะและคุณสมบัติของไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติก

เมื่อพิจารณาถึงปริมาณสารไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกที่มีอยู่ในปริมาณมากเป็นสิ่งสำคัญที่ต้องรู้ว่าเป็นสารที่ไม่มีสีของเหลวและไวไฟที่ได้จากกระบวนการบางอย่างที่เกี่ยวข้องกับน้ำมัน.

สารประกอบนี้ซึ่งสูตรคือ C₆H₆, มันมีปฏิกิริยาต่ำ นี่หมายความว่าโมเลกุลของเบนซีนค่อนข้างเสถียรและเกิดจากการแยกตัวทางอิเล็กทรอนิกส์ระหว่างอะตอมของคาร์บอน.

heteroarenes

นอกจากนี้ยังมีโมเลกุลอะโรมาติกมากมายที่ไม่ได้ขึ้นกับเบนซีนและเรียกว่า heteroarenes เนื่องจากในโครงสร้างอย่างน้อยหนึ่งอะตอมคาร์บอนจะถูกแทนที่ด้วยองค์ประกอบอื่นเช่นซัลเฟอร์ไนโตรเจนหรือออกซิเจนซึ่งเป็น heteroatoms.

ที่กล่าวมาเป็นสิ่งสำคัญที่ต้องรู้ว่าอัตราส่วน C: H นั้นมีขนาดใหญ่ในไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกและด้วยเหตุนี้เมื่อพวกมันถูกเผาด้วยเปลวไฟสีเหลืองที่แข็งแกร่งซึ่งให้เขม่าออกมา.

ตามที่ระบุไว้ก่อนหน้านี้ส่วนใหญ่ของสารอินทรีย์เหล่านี้ให้กลิ่นบางอย่างในขณะที่ถูกจัดการ นอกจากนี้ไฮโดรคาร์บอนประเภทนี้จะถูกแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกและนิวคลีโอฟิลเพื่อให้ได้สารประกอบใหม่.

โครงสร้าง

ในกรณีของเบนซีนอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมจะมีอิเลคตรอนร่วมกับอะตอมไฮโดรเจนและอิเล็กตรอนกับอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอม จากนั้นเป็นอิเล็กตรอนอิสระที่จะโยกย้ายภายในโครงสร้างและสร้างระบบเรโซแนนซ์ที่ให้โมเลกุลนี้มีความเสถียรที่ยอดเยี่ยมซึ่งเป็นลักษณะเฉพาะ.

เพื่อให้โมเลกุลมีกลิ่นหอมจะต้องปฏิบัติตามกฎบางประการซึ่งมีสิ่งต่อไปนี้โดดเด่น:

- เป็นวัฏจักร (ช่วยให้การดำรงอยู่ของโครงสร้างจังหวะ).

- จงแบน (อะตอมแต่ละอันที่อยู่ในโครงสร้างของวงแหวนจะมี sp hybridization²).

- ความสามารถในการแยกแยะอิเล็กตรอนของมัน (เนื่องจากมีพันธะเดี่ยวและคู่สลับกันมันจะถูกแทนด้วยวงกลมในวงแหวน).

ในทำนองเดียวกันสารประกอบอะโรมาติกจะต้องปฏิบัติตามกฎHückelซึ่งประกอบด้วยการนับπอิเล็กตรอนที่มีอยู่ในวงแหวน เฉพาะในกรณีที่ตัวเลขนี้มีค่าเท่ากับ 4n + 2 ถือว่ามีกลิ่นหอม (โดยที่ n คือจำนวนเต็มเท่ากับหรือมากกว่าศูนย์).

เช่นเดียวกับโมเลกุลของเบนซีนอนุพันธ์ของสารนี้ยังมีกลิ่นหอม (ตราบเท่าที่พวกเขาปฏิบัติตามสถานที่ดังกล่าวและโครงสร้างของวงแหวนถูกเก็บรักษาไว้) เนื่องจากสารประกอบโพลีไซคลิกเช่นแนฟทาลีนแอนทราซีนฟีแนนทรีนและแนฟทาซีน.

นอกจากนี้ยังนำไปใช้กับไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ ที่ไม่มีเบนซีนเป็นฐาน แต่ถือว่ามีกลิ่นหอมเช่นไพริดีนไพโรรอลฟูแรนไทโอฟีนและอื่น ๆ.

ศัพท์เฉพาะ

สำหรับโมเลกุลเบนซีนที่มีสารเดี่ยว (monosubstituted) ซึ่งเป็น benzenes ที่อะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอะตอมที่แตกต่างกันหรือกลุ่มของอะตอมชื่อของ substituent ตามด้วยคำนั้นถูกกำหนดไว้ในคำเดียว เบนซิน.

ตัวอย่างคือการแสดงของ ethylbenzene ซึ่งแสดงด้านล่าง:

ในทำนองเดียวกันเมื่อมีสารสองชุดในเบนซีนควรระบุตำแหน่งของสารต้นกำเนิดหมายเลขสองที่สัมพันธ์กับหมายเลขหนึ่ง.

เพื่อให้บรรลุสิ่งนี้เริ่มต้นด้วยการนับเลขอะตอมคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งถึงหก จากนั้นคุณจะเห็นได้ว่ามีสารประกอบสามชนิดที่เป็นไปได้ซึ่งตั้งชื่อตามอะตอมหรือโมเลกุลที่เป็นองค์ประกอบย่อยดังนี้:

คำนำหน้า o- (ortho-) ใช้เพื่อระบุ substituents ที่ตำแหน่งที่ 1 และ 2, คำ m- (meta-) เพื่อระบุ substituents บนอะตอม 1 และ 3 และการแสดงออก p- (สำหรับ -) เพื่อตั้งชื่อส่วนประกอบย่อยในตำแหน่งที่ 1 และ 4 ของสารประกอบ.

ในทำนองเดียวกันเมื่อมีมากกว่าสององค์ประกอบย่อยพวกเขาควรได้รับการตั้งชื่อโดยระบุตำแหน่งของพวกเขาด้วยตัวเลขเพื่อให้พวกเขาสามารถมีจำนวนน้อยที่สุด และเมื่อสิ่งเหล่านี้มีความสำคัญเหมือนกันในระบบการตั้งชื่อของพวกเขาพวกเขาควรจะพูดถึงตามลำดับตัวอักษร.

คุณยังสามารถมีโมเลกุลเบนซีนเป็นสารตั้งต้นและในกรณีเหล่านี้เรียกว่าฟีนิล อย่างไรก็ตามเมื่อเป็นกรณีของโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนพวกเขาควรได้รับการตั้งชื่อเพื่อระบุตำแหน่งของสารตั้งต้นจากนั้นจึงเปลี่ยนชื่อของสารที่เป็นส่วนประกอบ.

การใช้งาน

- หนึ่งในการใช้งานหลักคือในอุตสาหกรรมน้ำมันหรือในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของห้องปฏิบัติการ.

- เน้นวิตามินและฮอร์โมน (เกือบทั้งหมด) เช่นเครื่องปรุงรสส่วนใหญ่ที่ใช้ในการปรุงอาหาร.

- ทิงเจอร์อินทรีย์และน้ำหอมไม่ว่าจะมาจากธรรมชาติหรือสังเคราะห์.

- ไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกอื่น ๆ ที่ถือว่าสำคัญคืออัลคาลอยด์ที่ไม่ใช่อะลิไซคลิกเช่นเดียวกับสารประกอบที่มีคุณสมบัติระเบิดเช่น trinitrotoluene (รู้จักกันทั่วไปว่าเป็น TNT) และส่วนประกอบของแก๊สน้ำตา.

- ในการใช้งานทางการแพทย์สามารถระบุชื่อยาแก้ปวดบางชนิดที่มีโมเลกุลของเบนซีนในโครงสร้างรวมถึงกรดอะซิติลซาลิไซลิค (รู้จักกันในชื่อแอสไพริน) และอื่น ๆ เช่นอะซิตามิโนเฟน.

- ไฮโดรคาร์บอนอะโรเมติกบางชนิดมีพิษร้ายแรงต่อสิ่งมีชีวิต ตัวอย่างเช่นน้ำมันเบนซิน, เอทิลเบนซีน, โทลูอีนและไซลีนเป็นสารก่อมะเร็ง.

การอ้างอิง

1. ไฮโดรคาร์บอนอะโรเมติก (2017) วิกิพีเดีย สืบค้นจาก en.wikipedia.org
2. ช้างอาร์ (2550) เคมี (9 เอ็ด) McGraw-Hill.
3. Calvert, J. G. , Atkinson, R. , and Becker, K. H. (2002) กลไกการเกิดออกซิเดชันในบรรยากาศของไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติก. ดึงมาจาก books.google.co.th
4. คณะกรรมการ ASTM D-2 ด้านผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมและน้ำมันหล่อลื่น (1977) คู่มือการวิเคราะห์ไฮโดรคาร์บอน ดึงมาจาก books.google.co.th
5. Harvey, R. G. (1991) โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน: เคมีและสารก่อมะเร็ง ดึงมาจาก books.google.co.th