โครงสร้างกรดซิตริกคุณสมบัติการผลิตและการใช้งาน

กรดซิตริก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยกรดอ่อนซึ่งสูตรทางเคมีคือ C₆H₈O₇. เป็นชื่อที่แสดงถึงแหล่งที่มาทางธรรมชาติที่สำคัญแห่งหนึ่งคือผลไม้รสเปรี้ยวและยังมาจากภาษาละตินของคำว่า 'ส้ม' ซึ่งแปลว่าขม.

ไม่เพียง แต่เป็นกรดอ่อนเท่านั้น แต่ยังเป็นโพลีพติกด้วย นั่นคือมันสามารถปล่อยไฮโดรเจนไอออนมากกว่าหนึ่งตัวได้⁺. เป็นกรดไตรคาร์บอกซิลิกดังนั้นจึงมีสามกลุ่ม -COOH H ผู้บริจาคไอออน⁺. แต่ละคนมีแนวโน้มที่จะปลดปล่อยตัวเองไปสู่สภาพแวดล้อม.

ดังนั้นสูตรโครงสร้างของมันจึงถูกกำหนดให้ดีขึ้นเป็น C₃H₅O (COOH)₃. นี่คือเหตุผลทางเคมีที่มีส่วนร่วมในรสชาติลักษณะของเช่นส่วนสีส้มเป็นเพราะ แม้ว่ามันจะมาจากผลไม้ แต่ก็ไม่ได้แยกผลึกออกมาจนกระทั่งปี 1784 จากน้ำมะนาวในอังกฤษ.

มันสร้างขึ้นประมาณ 8% โดยมวลของผลไม้เช่นมะนาวเช่นมะนาวและส้มโอ นอกจากนี้ยังสามารถพบได้ในพริก, มะเขือเทศ, อาร์ติโช้คและอาหารอื่น ๆ.

ดัชนี

• 1 พบกรดซิตริกที่ไหน?
• 2 โครงสร้างของกรดซิตริก
  • 2.1 การปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล
• 3 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
  • 3.1 น้ำหนักโมเลกุล
  • 3.2 ลักษณะทางกายภาพ
  • 3.3 รสชาติ
  • 3.4 จุดหลอมเหลว
  • 3.5 จุดเดือด
  • 3.6 ความหนาแน่น
  • 3.7 การละลาย
  • 3.8 pKa
  • 3.9 การสลายตัว
  • 3.10 ตราสารอนุพันธ์
• 4 การผลิต
  • 4.1 การสังเคราะห์ทางเคมีหรือสังเคราะห์
  • 4.2 โดยธรรมชาติ
  • 4.3 โดยการหมัก
• 5 ใช้
  • 5.1 ในอุตสาหกรรมอาหาร
  • 5.2 ในอุตสาหกรรมยา
  • 5.3 ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางและโดยทั่วไป
• 6 ความเป็นพิษ
• 7 อ้างอิง

จะพบกรดซิตริกที่ไหน?

มันถูกพบในสัดส่วนที่ต่ำในพืชและสัตว์ทั้งหมดและเป็นสารของสิ่งมีชีวิต เป็นสารประกอบกลางของเมตาบอลิซึมของแอโรบิกที่มีอยู่ในวัฏจักรของกรดไตรคาร์บอกซิลิกหรือวัฏจักรกรดซิตริก ในชีววิทยาหรือชีวเคมีวัฏจักรนี้เป็นที่รู้จักกันว่าวงจร Krebs, เส้นทางการเผาผลาญอาหารสัตว์ครึ่งบกครึ่งน้ำ.

นอกจากจะพบตามธรรมชาติในพืชและสัตว์แล้วกรดนี้ยังได้รับการสังเคราะห์ในระดับขนาดใหญ่จากการหมัก.

มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหารในอุตสาหกรรมยาและเคมีและมีพฤติกรรมเหมือนสารกันบูดตามธรรมชาติ เขาและอนุพันธ์ได้รับการผลิตอย่างหนาแน่นในระดับอุตสาหกรรมเพื่อรสชาติอาหารที่เป็นของแข็งและอาหารเหลว.

ค้นหาใช้เป็นสารเติมแต่งในผลิตภัณฑ์ความงามหลากหลายประเภทสำหรับผิว นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารคีเลต, กรดและสารต้านอนุมูลอิสระ ไม่แนะนำให้ใช้ในความเข้มข้นสูงหรือบริสุทธิ์ เนื่องจากอาจทำให้เกิดการระคายเคืองภูมิแพ้และแม้กระทั่งมะเร็ง.

โครงสร้างของกรดซิตริก

ในภาพด้านบนโครงสร้างของกรดซิตริกมีรูปแบบของทรงกลมและแท่ง หากคุณมองอย่างใกล้ชิดคุณสามารถค้นหาโครงกระดูกของเพียงสามคาร์บอน: โพรเพน.

อะตอมคาร์บอนของศูนย์เชื่อมโยงกับกลุ่ม -OH ซึ่งมีกลุ่มคาร์บอกซิล -COOH ใช้คำศัพท์ 'ไฮดรอกซี' กลุ่ม -COOH ทั้งสามกลุ่มสามารถจดจำได้ง่ายที่ด้านซ้ายและขวาและที่ด้านบนของโครงสร้าง นี่คือที่ที่ Hs ถูกปล่อยออกมา⁺.

ในทางกลับกันกลุ่ม -OH ก็สามารถที่จะสูญเสียโปรตอนที่เป็นกรดได้ดังนั้นโดยรวมจะไม่มีสามชั่วโมง⁺, แต่สี่ อย่างไรก็ตามหลังจำเป็นต้องมีฐานที่แข็งแกร่งมากและดังนั้นการมีส่วนร่วมในลักษณะความเป็นกรดของกรดซิตริกที่ต่ำกว่ามากเมื่อเทียบกับกลุ่ม -COOH.

จากทั้งหมดที่กล่าวมาสามารถสรุปได้ว่ากรดซิตริกสามารถเรียกได้ว่า: 2-hydroxy-1,2,3-propane tricarboxylic acid.

มีกลุ่ม -OH ใน C-2 ซึ่งอยู่ติดกับกลุ่ม -COOH (ดูที่กึ่งกลางด้านบนของโครงสร้าง) ด้วยเหตุนี้กรดซิตริกจึงตกอยู่ในการจำแนกประเภทของกรดอัลฟาไฮดรอกซี โดยที่ alpha หมายถึง 'ที่อยู่ติดกัน' นั่นคือมีเพียงหนึ่งอะตอมของคาร์บอนที่แยก -COOH และ -OH.

ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

อย่างที่เห็นโครงสร้างของกรดซิตริกมีความสามารถสูงในการบริจาคและรับพันธะไฮโดรเจน สิ่งนี้ทำให้มันคล้ายกับน้ำมากและเหตุผลว่าทำไม monohydrate ที่เป็นของแข็งผลึก rhombohedral นั้นง่ายมาก.

พันธะไฮโดรเจนเหล่านี้ยังมีหน้าที่สร้างผลึก monoclinic ที่ไม่มีสีของกรดซิตริก ผลึกปราศจากน้ำ (ไม่มีน้ำ) สามารถเกิดขึ้นได้หลังจากการก่อตัวในน้ำร้อนตามด้วยการระเหยสมบูรณ์.

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

น้ำหนักโมเลกุล

210.14 กรัม / โมล.

ลักษณะทางกายภาพ

ผลึกกรดที่ไม่มีสีและไม่มีกลิ่น.

รสชาติ

กรดและขม.

จุดหลอมเหลว

153 ° C.

จุดเดือด

175 ° C.

ความหนาแน่น

1.66 g / mL.

สามารถในการละลาย

มันเป็นสารประกอบที่ละลายในน้ำได้สูง ในทำนองเดียวกันมันจะละลายได้ดีในตัวทำละลายขั้วโลกอื่น ๆ เช่นเอทานอลและเอทิลอะซิเตท ในตัวทำละลายอะพอลและอะโรมาติกเช่นเบนซีนโทลูอีนคลอโรฟอร์มและไซลีนมันไม่ละลายน้ำ.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

เหล่านี้คือค่าของ pKa สำหรับแต่ละกลุ่ม -COOH สามกลุ่ม โปรดทราบว่า pKa ที่สาม (6.4) เป็นกรดเพียงเล็กน้อยดังนั้นจึงแยกตัวออกมาเล็กน้อย.

การจำแนก

ที่อุณหภูมิสูงกว่า 175 ° C หรือสูงกว่ามันจะสลายตัวปล่อย CO₂ และน้ำ ดังนั้นของเหลวไม่สามารถไปถึงจุดเดือดได้อย่างมีนัยสำคัญเนื่องจากมันสลายตัวก่อน.

สัญญาซื้อขายล่วงหน้า

ในขณะที่คุณสูญเสียเอช⁺, ไพเพอร์อื่น ๆ เกิดขึ้น แต่ในแบบอิออน; นั่นคือประจุลบของกลุ่ม -COO^- ดึงดูดประจุบวกชนิดอื่นเช่นนา⁺. ยิ่งกรดซิตริกที่เสื่อมสภาพมากขึ้นยิ่งมีอิออนบวกมากขึ้นอนุพันธ์ของมันก็จะเรียกว่าซิเตรต.

ตัวอย่างคือโซเดียมซิเตรตซึ่งมีประโยชน์อย่างมากในการจับตัวเป็นก้อน ซิเตรตเหล่านี้สามารถเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับโลหะในสารละลาย.

ในทางกลับกัน H⁺ ของกลุ่ม -COOH อาจถูกแทนที่ด้วยสายพันธุ์อื่น ๆ ที่ถูกผูกด้วยโควาเลนเชียเช่นเชนข้าง R ทำให้เกิดซิเตรตเอสเทอร์: C₃H₅O (COOR)₃.

ความหลากหลายนั้นมีขนาดใหญ่มากเนื่องจาก H ทั้งหมดนั้นไม่จำเป็นต้องถูกแทนที่ด้วย R แต่จะต้องเป็นไพเพอร์ด้วย.

การผลิต

กรดซิตริกสามารถผลิตได้ตามธรรมชาติและได้มาจากการหมักคาร์โบไฮเดรต การผลิตได้รับการสังเคราะห์ด้วยกระบวนการทางเคมีที่ไม่คงที่ในปัจจุบัน.

มีการใช้กระบวนการเทคโนโลยีชีวภาพหลายอย่างในการผลิตเนื่องจากสารประกอบนี้มีความต้องการสูงทั่วโลก.

การสังเคราะห์หรือการสังเคราะห์ทางเคมี

-หนึ่งในกระบวนการสังเคราะห์สารเคมีเหล่านี้ดำเนินการภายใต้สภาวะความดันสูงจากเกลือแคลเซียมของไอโซซิเตรต น้ำผลไม้สกัดจากผลไม้ตระกูลส้มได้รับการบำบัดด้วยแคลเซียมไฮดรอกไซด์และได้รับแคลเซียมซิเตรต.

จากนั้นเกลือนี้จะถูกสกัดและทำปฏิกิริยากับสารละลายกรดซัลฟิวริกเจือจางซึ่งทำหน้าที่ทำปฏิกิริยากับซิเตรตให้เป็นกรดดั้งเดิม.

-กรดซิตริกยังได้รับการสังเคราะห์จากกลีเซอรีนโดยการแทนที่ส่วนประกอบของมันด้วยกลุ่มคาร์บอกซิล ดังที่ได้กล่าวมาแล้วกระบวนการเหล่านี้ไม่เหมาะสำหรับการผลิตกรดซิตริกในปริมาณมาก.

โดยธรรมชาติ

ในร่างกายกรดซิตริกเกิดขึ้นตามธรรมชาติในกระบวนการเมตาบอลิซึมของแอโรบิก: วัฏจักรของกรดไตรคาร์บอกซิลิก เมื่อ acetyl coenzyme A (acetyl-CoA) เข้าสู่วัฏจักรมันจะรวมกับกรดออกซาโลเซติคเป็นกรดซิตริก.

acetyl-CoA มาจากไหน??

ในปฏิกิริยาของ catabolism ของกรดไขมัน, คาร์โบไฮเดรต, ในหมู่สารตั้งต้นอื่น ๆ , ในที่ที่มี O₂ Acetyl-CoA ผลิต สิ่งนี้ถูกสร้างขึ้นเป็นผลิตภัณฑ์ของเบต้า - ออกซิเดชั่นของกรดไขมันการเปลี่ยนแปลงของไพรูเวตที่เกิดขึ้นใน glycolysis.

กรดซิตริกที่เกิดขึ้นในวงจร Krebs หรือวัฏจักรกรดซิตริกจะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดอัลฟา -ketoglutaric กระบวนการนี้แสดงให้เห็นถึงเส้นทางการลดลงของสะเทินน้ำสะเทินบกซึ่งจะสร้างพลังงานที่เทียบเท่าหรือจากนั้นจะผลิตพลังงานหรือ ATP.

อย่างไรก็ตามการผลิตเชิงพาณิชย์ของกรดซิตริกเป็นตัวกลางของการเผาผลาญแอโรบิกไม่ได้ทำกำไรหรือน่าพอใจ ภายใต้เงื่อนไขของความไม่สมดุลของสารอินทรีย์สามารถเพิ่มความเข้มข้นของสารนี้ได้ซึ่งไม่สามารถใช้กับจุลินทรีย์ได้.

โดยการหมัก

จุลินทรีย์เช่นเชื้อราและแบคทีเรียผลิตกรดซิตริกโดยการหมักน้ำตาล.

การผลิตกรดซิตริกจากการหมักจุลินทรีย์ได้ผลลัพธ์ที่ดีกว่าการสังเคราะห์ทางเคมี สายการวิจัยได้รับการพัฒนาที่เกี่ยวข้องกับวิธีการของการผลิตเชิงพาณิชย์นี้ซึ่งมีข้อได้เปรียบทางเศรษฐกิจที่ดี.

เทคนิคการเพาะปลูกในระดับอุตสาหกรรมแตกต่างกันไปตามกาลเวลา มีการใช้วัฒนธรรมเพื่อการหมักบนพื้นผิวและการหมักแบบจมอยู่ใต้น้ำ วัฒนธรรมที่จมอยู่ใต้น้ำเป็นสิ่งที่จุลินทรีย์ผลิตการหมักจากสารตั้งต้นที่มีอยู่ในสื่อของเหลว.

กระบวนการผลิตของกรดซิตริกโดยการหมักแบบจุ่มซึ่งเกิดขึ้นภายใต้สภาวะไร้อากาศได้ดีที่สุด.

เชื้อราบางคนชอบ Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, และแบคทีเรียที่ชอบ Bacillus licheniformis, ได้รับอนุญาตให้มีประสิทธิภาพสูงด้วยการหมักประเภทนี้.

เชื้อราเป็น Aspergillus niger หรือ candida sp, พวกเขาผลิตกรดซิตริกอันเป็นผลมาจากการหมักกากน้ำตาลและแป้ง น้ำตาลจากอ้อยข้าวโพดบีทและอื่น ๆ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับการหมัก.

การใช้งาน

กรดซิตริกใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหารในการผลิตผลิตภัณฑ์ยา มันยังใช้ในกระบวนการทางเคมีและเทคโนโลยีชีวภาพมากมาย.

ในอุตสาหกรรมอาหาร

-กรดซิตริกส่วนใหญ่ใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเพราะให้กรดที่น่าพอใจ มันสามารถละลายได้ในน้ำจึงถูกเติมลงในเครื่องดื่มขนมหวานลูกอมเจลาตินและผลไม้แช่แข็ง นอกจากนี้ยังใช้ในการเตรียมไวน์เบียร์และเครื่องดื่มอื่น ๆ.

-นอกเหนือจากการเพิ่มรสชาติของกรดแล้วยังยับยั้งองค์ประกอบติดตามที่ให้การป้องกันกรดแอสคอร์บิคหรือวิตามินซีนอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นอิมัลซิไฟเออร์ในไอศกรีมและชีส มีส่วนช่วยในการยับยั้งเอนไซม์ออกซิเดชั่นโดยการลดค่า pH ของอาหาร.

-เพิ่มประสิทธิภาพของสารกันบูดที่เพิ่มเข้าไปในอาหาร โดยการให้ค่า pH ที่ค่อนข้างต่ำความเป็นไปได้ของจุลินทรีย์ที่รอดชีวิตในอาหารแปรรูปลดลงซึ่งจะเป็นการเพิ่มอายุการเก็บรักษา.

-ในไขมันและน้ำมันกรดซิตริกใช้เพื่อเสริมฤทธิ์เสริมฤทธิ์กัน (ของชุดขององค์ประกอบไขมัน) สารต้านอนุมูลอิสระที่สามารถมีสารอาหารประเภทนี้.

ในอุตสาหกรรมยา

-กรดซิตริกยังใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสารเพิ่มปริมาณในอุตสาหกรรมยาเพื่อปรับปรุงรสชาติและการละลายของยา.

-เมื่อใช้ร่วมกับไบคาร์บอเนตกรดซิตริกจะถูกเติมลงในผลิตภัณฑ์ผงและแท็บเล็ตในลักษณะที่ทำหน้าที่เป็นฟู่.

-เกลือของกรดซิตริกอนุญาตให้ใช้เป็นสารกันเลือดแข็งเนื่องจากมันมีความสามารถในการคีเลตแคลเซียม กรดซิตริกมีการบริหารในอาหารเสริมแร่เช่นเกลือซิเตรต.

-กรดซิตริกโดยการทำให้กรดเป็นสื่อกลางของกระบวนการดูดซึมในลำไส้ทำให้การบริโภควิตามินและยารักษาโรคดีที่สุด รูปแบบที่ปราศจากมันคือการบริหารงานเป็น coadjuvant ของยาเสพติดอื่น ๆ ในการสลายตัวของการคำนวณ.

-มันยังใช้เป็น acidifier, ยาสมานแผลเป็นตัวแทนที่อำนวยความสะดวกในการละลายของส่วนผสมที่ใช้งานของผลิตภัณฑ์ยาต่างๆ.

ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางและโดยทั่วไป

-ในผลิตภัณฑ์สำหรับการทำความสะอาดและเครื่องสำอางกรดซิตริกใช้เป็นสารคีเลตติ้งของไอออนโลหะ.

-มันใช้สำหรับทำความสะอาดและขัดโลหะโดยทั่วไปเอาออกไซด์ที่ครอบคลุม.

-ที่ความเข้มข้นต่ำมันทำหน้าที่เป็นสารเติมแต่งในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาดระบบนิเวศซึ่งเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมและธรรมชาติ.

-มันมีการใช้งานที่หลากหลาย: มันถูกใช้ในน้ำยาถ่ายภาพ, สิ่งทอ, ในการฟอกหนัง.

-มันถูกเพิ่มไปยังหมึกพิมพ์.

ความเป็นพิษ

รายงานความเป็นพิษของมันมีความเกี่ยวข้องกับความเข้มข้นสูงของกรดซิตริกเวลาเปิดรับสิ่งสกปรกในหมู่ปัจจัยอื่น ๆ.

การแก้ปัญหาของกรดซิตริกที่เจือจางไม่ได้แสดงถึงความเสี่ยงหรืออันตรายต่อสุขภาพ อย่างไรก็ตามกรดซิตริกบริสุทธิ์หรือเข้มข้นอาจก่อให้เกิดอันตรายต่อความปลอดภัยดังนั้นจึงไม่ควรบริโภค.

บริสุทธิ์หรือเข้มข้นสามารถกัดกร่อนและระคายเคืองเมื่อสัมผัสกับผิวหนังและเยื่อเมือกของดวงตาจมูกและลำคอ อาจทำให้เกิดปฏิกิริยาแพ้ที่ผิวหนังและพิษเฉียบพลันเมื่อกลืนกิน.

การสูดดมผงกรดซิตริกบริสุทธิ์อาจส่งผลต่อเยื่อบุของทางเดินหายใจ การสูดดมสามารถทำให้หายใจลำบาก, ภูมิแพ้, ทำให้เกิดอาการแพ้ของเยื่อบุทางเดินหายใจ, และอาจทำให้เกิดโรคหอบหืด.

รายงานความเป็นพิษต่อการสืบพันธุ์ กรดซิตริกสามารถทำให้เกิดข้อบกพร่องทางพันธุกรรมทำให้เกิดการกลายพันธุ์ในเซลล์สืบพันธุ์.

และในที่สุดก็ถือว่าเป็นอันตรายหรือเป็นพิษต่อแหล่งอาศัยของสัตว์น้ำและโดยทั่วไปกรดซิตริกเข้มข้นจะกัดกร่อนโลหะ.

การอ้างอิง

1. BellChem (21 เมษายน 2558) การใช้กรดซิตริกในอุตสาหกรรมอาหาร สืบค้นจาก: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel (1999) การผลิตจุลินทรีย์ของกรดซิตริก หอจดหมายเหตุชีววิทยาของบราซิลและเทคโนโลยี, 42 (3), 263-276 dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem (2018) กรดซิตริก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. วิกิพีเดีย (2018) กรดซิตริก สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. Whitten, K. , Davis, R. , Peck M. และ Stanley, G. (2008) เคมี (8^Ava. เอ็ด) CENGAGE การเรียนรู้: เม็กซิโก.
6. Berovic, M. และ Legisa, M. (2007) การผลิตกรดซิตริก ทบทวนเทคโนโลยีชีวภาพประจำปี ดึงมาจาก: researchgate.net