โครงสร้างกรดเบนโซอิกคุณสมบัติการผลิตการใช้ประโยชน์

กรดเบนโซอิก เป็นกรดอะโรมาติกที่ง่ายที่สุดของทุกคนโดยมีสูตรโมเลกุล C₆H₅COOH มันเป็นชื่อของแหล่งที่มาหลักของการได้มาเป็นเวลานานกำยาน, เรซินที่ได้จากเปลือกไม้ของต้นไม้หลายชนิดสกุล Styrax.

พบในพืชหลายชนิดโดยเฉพาะผลไม้เช่นแอปริคอทและแครนเบอร์รี่ มันยังเกิดขึ้นในแบคทีเรียเป็นผลพลอยได้จากการเผาผลาญของกรดอะมิโนฟีนิลอะลานีน มันยังถูกสร้างขึ้นในลำไส้โดยกระบวนการโพลีฟีนอล (ออกซิเดชั่น) ในแบคทีเรียในอาหารบางชนิด.

ดังที่คุณเห็นในภาพด้านบน C₆H₅COOH เป็นสารประกอบที่เป็นของแข็ง ของแข็งประกอบด้วยผลึกแสงสีขาวและฟิลิฟอร์มซึ่งให้กลิ่นหอมที่มีรูปร่างเป็นอัลมอนด์.

เข็มเหล่านี้เป็นที่รู้จักกันมาตั้งแต่ศตวรรษที่สิบหก; ตัวอย่างเช่น Nostradamus ในปี ค.ศ. 1556 อธิบายการกลั่นแห้งจากเหงือกกำยาน.

หนึ่งในความสามารถหลักของกรดเบนโซอิกคือการยับยั้งการเจริญเติบโตของยีสต์ราและแบคทีเรียบางชนิด โดยใช้เป็นสารกันบูดในอาหาร การกระทำนี้ขึ้นอยู่กับค่า pH.

กรดเบนโซอิกมีฤทธิ์ทางยาหลายอย่างใช้เป็นส่วนประกอบของผลิตภัณฑ์ยาที่ใช้ในการรักษาโรคผิวหนังเช่นกลากและเท้าของนักกีฬา มันยังใช้เป็น decongestant inhalant, เสมหะและยาแก้ปวด.

สัดส่วนของกรดเบนโซอิกที่ผลิตในอุตสาหกรรมมีสัดส่วนสูงสำหรับการผลิตฟีนอล ในทำนองเดียวกันส่วนหนึ่งของมันจะถูกกำหนดให้กับการผลิตของไกลคอลเบนโซเอตที่ใช้ในการผลิตพลาสติก.

แม้ว่ากรดเบนโซอิกจะไม่ได้เป็นสารพิษโดยเฉพาะ แต่ก็มีการกระทำที่เป็นอันตรายต่อสุขภาพ ด้วยเหตุนี้ WHO จึงแนะนำให้รับประทานในปริมาณสูงสุด 5 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมของน้ำหนักตัว / วันเทียบเท่ากับการบริโภค 300 มิลลิกรัมต่อวันของกรดเบนโซอิก.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างของกรดเบนโซอิก
  • 1.1 สะพานคริสตัลและไฮโดรเจน
• 2 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
  • 2.1 ชื่อทางเคมี
  • 2.2 สูตรโมเลกุล
  • 2.3 น้ำหนักโมเลกุล
  • 2.4 ลักษณะทางกายภาพ
  • 2.5 กลิ่น
  • 2.6 รสชาติ
  • 2.7 จุดเดือด
  • 2.8 จุดหลอมเหลว
  • 2.9 จุดวาบไฟ
  • 2.10 การระเหิด
  • 2.11 การละลายในน้ำ
  • 2.12 ความสามารถในการละลายในตัวทำละลายอินทรีย์
  • 2.13 ความหนาแน่น
  • 2.14 ความหนาแน่นไอ
  • 2.15 ความดันไอ
  • 2.16 ความเสถียร
  • 2.17 การสลายตัว
  • 2.18 ความหนืด
  • 2.19 ความร้อนจากการเผาไหม้
  • 2.20 การระเหยความร้อน
  • 2.21 pH
  • 2.22 แรงตึงผิว
  • 2.23 pKa
  • 2.24 ดัชนีการหักเหของแสง
  • 2.25 ปฏิกิริยา
• 3 การผลิต
• 4 ใช้
  • 4.1 อุตสาหกรรม
  • 4.2 ยา
  • 4.3 การถนอมอาหาร
  • 4.4 อื่น ๆ
• 5 ความเป็นพิษ
• 6 อ้างอิง

โครงสร้างกรดเบนโซอิก

ในภาพด้านบนโครงสร้างของกรดเบนโซอิกแสดงด้วยแบบจำลองบาร์และทรงกลม หากนับจำนวนทรงกลมสีดำจะมีการตรวจสอบว่ามีหกในนั้นคืออะตอมคาร์บอนหกอะตอม ทรงกลมสีแดงสองดวงสอดคล้องกับออกซิเจนสองอะตอมของกลุ่มคาร์บอกซิล -COOH; และในที่สุดทรงกลมสีขาวคืออะตอมไฮโดรเจน.

ดังจะเห็นได้ว่าวงแหวนอะโรมาติกอยู่ทางด้านซ้ายซึ่งมีกลิ่นหอมแสดงให้เห็นโดยเส้นที่แตกอยู่ตรงกลางของวงแหวน และทางด้านขวากลุ่ม -COOH รับผิดชอบคุณสมบัติที่เป็นกรดของสารประกอบนี้.

โมเลกุล C₆H₅COOH มีโครงสร้างที่แบนเนื่องจากอะตอมทั้งหมด (ยกเว้นไฮโดรเจน) มีการผสมพันธุ์แบบ sp².

ในทางตรงกันข้ามกลุ่ม -COOH ซึ่งมีขั้วสูงช่วยให้ไดโพลถาวรมีอยู่ในโครงสร้าง ไดโพลที่สามารถสังเกตเห็นได้ตั้งแต่แรกเห็นหากมีแผนที่ศักยภาพไฟฟ้าสถิต.

ความจริงข้อนี้มีผลที่ตามมาคือค₆H₅COOH สามารถโต้ตอบกับตัวเองได้โดยการใช้ไดโพล - ไดโพล โดยเฉพาะกับสะพานไฮโดรเจนพิเศษ.

หากสังเกตกลุ่ม -COOH จะพบว่าออกซิเจนของ C = O สามารถรับพันธะไฮโดรเจนได้ ในขณะที่ออกซิเจน O-H บริจาคให้พวกเขา.

สะพานคริสตัลและไฮโดรเจน

กรดเบนโซอิกสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้สองชนิด: มันรับและยอมรับหนึ่งอย่างพร้อมกัน ดังนั้นมันกำลังก่อตัวเป็นสลัว นั่นคือโมเลกุลของมันคือ "ที่เกี่ยวข้อง" ไปยังอีก.

คู่หรือหรี่แสงเหล่านี้ C หรือไม่₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, พื้นฐานโครงสร้างที่กำหนดของแข็งที่เกิดจากการสั่งซื้อในพื้นที่.

ตัวหรี่แสงเหล่านี้ประกอบขึ้นเป็นระนาบของโมเลกุลที่มีความแข็งแรงและมีทิศทางในการจัดการเพื่อสร้างรูปแบบที่สั่งในของแข็ง แหวนอะโรเมติกยังมีส่วนร่วมในการจัดเรียงนี้ผ่านการโต้ตอบโดยกองกำลังกระจาย.

เป็นผลให้โมเลกุลสร้างผลึก monoclinic ซึ่งมีลักษณะโครงสร้างที่แน่นอนสามารถศึกษาได้โดยเทคนิคการใช้เครื่องมือเช่นการเลี้ยวเบนรังสีเอกซ์.

เมื่อถึงเวลานั้นโมเลกุลแบนราบคู่หนึ่งสามารถถูกจัดเรียงในอวกาศได้โดยพันธะไฮโดรเจนส่วนใหญ่เพื่อก่อให้เกิดเข็มขาวและผลึกเหล่านั้น.

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ชื่อทางเคมี

กรด:

-เบนโซอิก

-bencenocarboxílico

-dracílico

-carboxybenzene

-bencenofórmico

สูตรโมเลกุล

C₇H₆O₂ หรือ C₆H₅COOH.

น้ำหนักโมเลกุล

122,123 g / mol.

คำอธิบายทางกายภาพ

แข็งหรืออยู่ในรูปแบบของผลึกโดยปกติจะเป็นสีขาว แต่อาจมีสีเบจหากมีสิ่งสกปรกเจือปนอยู่ ผลึกเป็นเกล็ดหรือเป็นรูปเข็ม (ดูภาพแรก).

กลิ่น

มันมีกลิ่นเหมือนอัลมอนด์และเป็นเรื่องที่ดี.

รสชาติ

รสจืดหรือขมเล็กน้อย ขีด จำกัด การตรวจสอบรสชาติคือ 85 ppm.

จุดเดือด

480 ° F ถึง 760 mmHg (249 ° C).

จุดหลอมเหลว

252.3 º F (121.5 - 123.5 ºC).

จุดติดไฟ

250ºF (121ºC).

การระเหิด

สามารถระเหยได้ตั้งแต่ 100 ºC.

การละลายในน้ำ

3.4 g / L ที่ 25 ºC.

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

-กรดเบนโซอิก 1 กรัมละลายในปริมาตรเท่ากับ 2.3 มิลลิลิตรของแอลกอฮอล์เย็น 4.5 มิลลิลิตรคลอโรฟอร์ม; อีเธอร์ 3 มิลลิลิตร อะซิโตน 3 มล.; คาร์บอนเตตระคลอไรด์ 30 มล. น้ำมันเบนซิน 10 มล. 30 มล. ของซัลไฟด์คาร์บอน และน้ำมันสน 2.3 มล.

-มันยังละลายได้ในน้ำมันหอมระเหยและน้ำมันหอมระเหย.

-ละลายได้เล็กน้อยในปิโตรเลียมอีเธอร์.

-ความสามารถในการละลายของเฮกเซนคือ 0.9 กรัม / ลิตรในเมทานอล 71.5 กรัม / ลิตรและโทลูอีน 10.6 กรัม / ลิตร.

ความหนาแน่น

1,316 g / mL ที่82.4º F และ 1,2659 g / mL ที่15ºC.

ความหนาแน่นของไอ

4.21 (เทียบกับอากาศที่ใช้เป็นข้อมูลอ้างอิง = 1)

แรงดันไอน้ำ

1 mmHg ที่205ºFและ 7.0 x 10^-4 mmHg ที่ 25 ºC.

ความมั่นคง

สารละลายที่มีความเข้มข้น 0.1% ในน้ำมีความเสถียรเป็นเวลาอย่างน้อย 8 สัปดาห์.

การจำแนก

สลายตัวโดยความร้อนปล่อยควันที่ฉุนและระคายเคือง.

ความเหนียว

1.26 cPoise ที่ 130 ºC.

ความร้อนจากการเผาไหม้

3227 KJ / mol.

ความร้อนจากการระเหย

534 KJ / mol ที่ 249 ºC.

พีเอช

ประมาณ 4 ในน้ำ.

แรงตึงผิว

31 N / m ถึง 130 ºC.

pKa

4.19 ถึง 25 ºC.

ดัชนีหักเห

1,504 - 1,5397 (ηD) ที่ 20 ºC.

ปฏิกิริยา

-เมื่อสัมผัสกับฐาน (NaOH, KOH, ฯลฯ ) จะก่อให้เกิดเกลือเบนโซเอต ตัวอย่างเช่นถ้ามันทำปฏิกิริยากับ NaOH มันจะกลายเป็นโซเดียมเบนโซเอต₆H₅COONa.

-ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างเอสเทอร์ ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยากับเอทิลแอลกอฮอล์เกิดจากเอทิลเอสเตอร์ กรดเบนโซอิกเอสเทอร์บางตัวทำหน้าที่เหมือนพลาสติก.

-ทำปฏิกิริยากับฟอสฟอรัสเพนตะคลอไรด์ PCl₅, ในรูปแบบ benzoyl คลอไรด์, กรดลิด Benzoyl คลอไรด์สามารถทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียม (NH₃) หรือเอมีนเช่นเมทิลลามีน (CH)₃NH₂) เพื่อสร้าง benzamide.

-ปฏิกิริยาของกรดเบนโซอิกกับกรดซัลฟูริกก่อให้เกิดซัลโฟเนชั่นของวงแหวนอะโรมาติก กลุ่มการทำงาน -SO₃H แทนที่อะตอมไฮโดรเจนในตำแหน่งเมตาของวงแหวน.

-มันสามารถทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกโดยใช้กรดซัลฟูริกเป็นตัวเร่งให้เกิดกรดเมตา - ไนโตรเบนโซอิก.

-เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาเช่นเฟอริกคลอไรด์ FeCl₃, กรดเบนโซอิกทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน ตัวอย่างเช่นทำปฏิกิริยากับคลอรีนเพื่อสร้างกรดเมตาคลอโรเบนโซ.

การผลิต

ด้านล่างนี้เป็นวิธีการผลิตสารประกอบนี้:

-กรดเบนโซอิกส่วนใหญ่ผลิตขึ้นในอุตสาหกรรมโดยการออกซิเดชั่นของโทลูอีนกับออกซิเจนที่มีอยู่ในอากาศ กระบวนการนี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยโคบอลต์แนฟเทตเนทที่อุณหภูมิ 140-160 ° C และที่ความดัน 0.2-0.3 MPa.

-ในทางกลับกันโทลูอีนสามารถนำไปคลอรีนเพื่อผลิตเบนโซไตรคลอไรด์ซึ่งจะถูกไฮโดรไลซ์เป็นกรดเบนโซอิก.

-การไฮโดรไลซิสของ benzonitrile และ benzamide ในสื่อที่เป็นกรดหรือด่างสามารถทำให้เกิดกรดเบนโซอิกและฐานของคอนจูเกต.

-เบนซิลแอลกอฮอล์ในการออกซิเดชั่นที่ถูกสื่อกลางโดยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเป็นสื่อกลางในน้ำทำให้เกิดกรดเบนโซอิก ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจากความร้อนหรือการกลั่นไหลย้อน เมื่อกระบวนการเสร็จสิ้นส่วนผสมจะถูกกรองเพื่อกำจัดแมงกานีสไดออกไซด์ในขณะที่ส่วนที่เหลือจะถูกทำให้เย็นลงเพื่อให้ได้กรดเบนโซอิก.

-สารประกอบเบนโซไตรคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับแคลเซียมไฮดรอกไซด์โดยใช้เหล็กหรือเกลือเหล็กเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเริ่มแรกสร้างแคลเซียมเบนโซเอต, Ca (C₆H₅COO)₂. จากนั้นเกลือนี้โดยปฏิกิริยากับกรดไฮโดรคลอริกจะถูกแปลงเป็นกรดเบนโซอิก.

การใช้งาน

ด้านอุตสาหกรรม

-มันถูกใช้ในการผลิตฟีนอลโดยออกซิเดชัน decarboxylation ของกรดเบนโซอิกที่อุณหภูมิ 300-400 ° C มีวัตถุประสงค์อะไร? เพราะฟีนอลสามารถใช้ในการสังเคราะห์ไนล่อน.

-จากนั้นจะเกิด glycol benzoate ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของ diethylene glycol ester และ triethylene glycol ester ซึ่งเป็นสารที่ใช้เป็นพลาสติก บางทีการใช้งานที่สำคัญที่สุดของ Plasticizers เป็นสูตรกาว สายโซ่ยาวบางส่วนถูกใช้เพื่อทำให้พลาสติกอ่อนนุ่มเช่น PVC.

-มันถูกใช้เป็น activator ของยางพอลิเมอ นอกจากนี้ยังเป็นตัวกลางในการผลิตอัลคิดเรซินเช่นเดียวกับสารเติมแต่งสำหรับการใช้งานในการฟื้นตัวของน้ำมันดิบ.

-นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตเรซิ่น, สีย้อม, เส้นใย, สารกำจัดศัตรูพืชและเป็นสารปรับเปลี่ยนสำหรับเรซินโพลีอะไมด์สำหรับการผลิตโพลีเอสเตอร์ ใช้สำหรับบำรุงรักษากลิ่นของยาสูบ.

-มันเป็นสารตั้งต้นของ benzoyl คลอไรด์ซึ่งเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบเช่นเบนซิลเบนโซเอตที่ใช้ในการผลิตของรสชาติเทียมและไล่แมลง.

เป็นยา

-มันเป็นส่วนประกอบของครีม Whitfield ที่ใช้สำหรับการรักษาโรคผิวหนังที่เกิดจากเชื้อราเช่นกลากและเท้าของนักกีฬา ครีมของ Whitfield ประกอบด้วยกรดเบนโซอิก 6% และกรดซาลิไซลิก 3%.

-มันเป็นส่วนผสมของทิงเจอร์กำยานที่ใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อเฉพาะที่และ decongestant ที่สูดดม กรดเบนโซอิกถูกใช้เป็นยาขับเสมหะยาแก้ปวดและน้ำยาฆ่าเชื้อจนถึงต้นศตวรรษที่ 20.

-กรดเบนโซอิกถูกใช้ในการรักษาด้วยการทดลองของผู้ป่วยที่เป็นโรคของการสะสมไนโตรเจนที่ตกค้าง.

ถนอมอาหาร

กรดเบนโซอิกและเกลือใช้ในการถนอมอาหาร สารประกอบนี้สามารถยับยั้งการเติบโตของเชื้อรายีสต์และแบคทีเรียผ่านกลไกที่ขึ้นกับค่าความเป็นกรด - ด่าง.

พวกมันทำหน้าที่กับสิ่งมีชีวิตเหล่านี้เมื่อค่า pH ในเซลล์ลดลงถึงค่า pH ต่ำกว่า 5 ซึ่งยับยั้งการหมักกลูโคสแบบไม่ใช้ออกซิเจนในการผลิตกรดเบนโซอิก การกระทำของยาต้านจุลชีพนี้ต้องการค่า pH ระหว่าง 2.5 ถึง 4 เพื่อการกระทำที่มีประสิทธิภาพมากขึ้น.

-มันถูกใช้เพื่อรักษาอาหารเช่นน้ำผลไม้เครื่องดื่มอัดลม, น้ำอัดลมที่มีกรดฟอสฟอริก, ผักดองและอาหารที่มีกรดอื่น ๆ.

ข้อเสียเปรียบ

มันสามารถทำปฏิกิริยากับวิตามินซี (วิตามินซี) ที่มีอยู่ในเครื่องดื่มบางชนิดผลิตเบนซีนซึ่งเป็นสารก่อมะเร็ง ด้วยเหตุนี้เรากำลังมองหาสารประกอบอื่นที่มีความสามารถในการเก็บรักษาอาหารที่ไม่ได้นำเสนอปัญหาของกรดเบนโซอิก.

คนอื่น ๆ

-มันถูกใช้ในบรรจุภัณฑ์ที่ใช้งานอยู่ในฟิล์มไอโอโนเมอร์ กรดเบนโซอิกสามารถยับยั้งการเจริญเติบโตของสปีชีส์ของจำพวก Penicillium และ Aspergillus ในจุลินทรีย์.

-มันถูกใช้เป็นสารกันบูดของกลิ่นของน้ำผลไม้และน้ำหอม มันยังใช้กับแอปพลิเคชันนี้ในยาสูบ.

-กรดเบนโซอิกใช้เป็นสารกำจัดวัชพืชชนิดเลือกเพื่อควบคุมใบกว้างและวัชพืชหญ้าในพืชของถั่วเหลืองแตงกวาแตงแตงโมถั่วลิสงและไม้ประดับ.

ความเป็นพิษ

-เมื่อสัมผัสกับผิวหนังและดวงตาสามารถทำให้เกิดผื่นแดง การสูดดมสามารถทำให้เกิดการระคายเคืองในทางเดินหายใจและไอ การบริโภคกรดเบนโซอิกในปริมาณมากอาจทำให้เกิดความผิดปกติของระบบทางเดินอาหารทำให้ตับและไตถูกทำลาย.

-กรดเบนโซอิคและเบนโซเอตสามารถปลดปล่อยฮิสตามีนที่ทำให้เกิดอาการแพ้และระคายเคืองต่อดวงตาผิวหนังและเยื่อเมือก.

-มันไม่มีผลกระทบสะสมก่อกลายพันธุ์หรือเป็นสารก่อมะเร็งเนื่องจากมันจะถูกดูดซึมอย่างรวดเร็วในลำไส้ถูกกำจัดในปัสสาวะโดยไม่ต้องสะสมในร่างกาย.

-ปริมาณสูงสุดที่อนุญาตตาม WHO คือ 5 มก. / กก. ของน้ำหนักตัว / วันประมาณ 300 มก. / วัน ปริมาณความเป็นพิษเฉียบพลันในคน: 500 mg / kg.

การอ้างอิง

1. Graham Solomons T.W. , Craig B. Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์ เอมีน (10^TH ฉบับที่.) ไวลีย์พลัส.
2. Carey F. (2008) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่หก) Mc Graw Hill.
3. หนังสือเคมี (2017) กรดเบนโซอิก ดึงมาจาก: chemicalbook.com
4. PubChem (2018) กรดเบนโซอิก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. วิกิพีเดีย (2018) กรดเบนโซอิก สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw (18 พฤษภาคม 2018) คุณสมบัติทางเคมีของกรดเบนโซอิก Sciencing สืบค้นจาก: sciencing.com
7. กระทรวงแรงงานและกิจการสังคมสเปน ( N.d. ) กรดเบนโซอิก [PDF] สารเคมีความปลอดภัยระหว่างประเทศ ดึงจาก: insht.es