โครงสร้าง Cyclopropane (C3H6) คุณสมบัติการใช้ประโยชน์และความเสี่ยง

cyclopropane เป็นโมเลกุลแบบวงกลมที่มีสูตรโมเลกุล C₃H₆, และประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนสามอะตอมที่อยู่ติดกันในรูปของวงแหวน ในวิชาเคมีมีตระกูลไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีโครงกระดูกที่เกิดจากอะตอมของคาร์บอนที่เข้าร่วมด้วยพันธะรูปวงแหวน.

ตระกูลนี้ประกอบด้วยโมเลกุลที่หลากหลาย (ซึ่งมีความแตกต่างกันตามความยาวของโซ่คาร์บอนหลักของพวกมัน) และเป็นที่ทราบกันว่ามีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูงกว่าโซ่ที่สูงกว่านอกจากปฏิกิริยาที่มากกว่านี้.

Cyclopropane ถูกค้นพบในปี 1881 โดยนักเคมีชาวออสเตรียชื่อ August Freund ซึ่งตั้งใจจะรู้ว่าอะไรคือองค์ประกอบที่เป็นพิษในเอทิลีนและใครที่คิดว่ามันเป็น cyclopropane เดียวกัน.

ถึงกระนั้นมันก็ไม่ได้เกิดขึ้นจนกระทั่งทศวรรษที่ 1930 ที่การผลิตภาคอุตสาหกรรมเริ่มขึ้นเมื่อพวกเขาค้นพบการใช้งานเป็นยาชาเพราะก่อนหน้านั้นพวกเขาไม่พบว่ามันน่าสนใจในเชิงพาณิชย์.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างทางเคมี
• 2 คุณสมบัติ
  • 2.1 จุดเดือด
  • 2.2 จุดหลอมเหลว
  • 2.3 ความหนาแน่น
  • 2.4 การเกิดปฏิกิริยา
• 3 ใช้
• 4 ความเสี่ยง
• 5 อ้างอิง

โครงสร้างทางเคมี

Cyclopropane สูตรโมเลกุล C₃H₆, ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนขนาดเล็กสามตัวที่เข้าร่วมในรูปแบบที่แหวนเกิดขึ้นเหลืออยู่กับสมมาตรโมเลกุลของ D_3h ที่แต่ละคาร์บอนในห่วงโซ่.

โครงสร้างของโมเลกุลนี้ต้องการมุมของพันธะที่เกิดขึ้นประมาณ 60 °ต่ำกว่า 109.5 °ซึ่งสังเกตได้ระหว่างลูกผสม sp³, ซึ่งเป็นมุมที่มีความเสถียรทางอุณหพลศาสตร์มากขึ้น.

สิ่งนี้นำไปสู่การทรมานแหวนจากความเครียดโครงสร้างมีความสำคัญมากกว่าโครงสร้างอื่น ๆ ของประเภทนี้นอกเหนือไปจากความตึงเครียดแรงบิดตามธรรมชาติที่เป็นเจ้าของโดยโครงสร้างที่บดบังของอะตอมไฮโดรเจนของมัน.

ด้วยเหตุผลเดียวกันนี้พันธะที่เกิดขึ้นระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลนี้จะอ่อนแอกว่าอัลเคนทั่วไป.

ในรูปแบบที่แปลกประหลาดและไม่เหมือนกับลิงก์อื่น ๆ ที่ความใกล้ชิดระหว่างโมเลกุลสองอันเป็นสัญลักษณ์ของพลังงานพันธะที่มากขึ้นพันธะระหว่างคาร์บอนของโมเลกุลนี้จะมีลักษณะเฉพาะของการมีความยาวที่สั้นกว่าแอลเคนอื่น ๆ (เนื่องจากเรขาคณิตของพวกมัน) อ่อนแอกว่าสหภาพระหว่างคนเหล่านั้น.

นอกจากนี้ไซโคลโพรเพนยังมีความเสถียรโดยการแยกวัฏจักรของอิเล็กตรอนทั้งหกในพันธะคาร์บอน - คาร์บอนซึ่งไม่เสถียรกว่าไซโคลบิวเทนเล็กน้อยและมีไซโคลเฮกเซนมากกว่า.

สรรพคุณ

จุดเดือด

เมื่อเปรียบเทียบกับ cycloalkanes ที่พบได้ทั่วไป cyclopropane มีจุดเดือดต่ำที่สุดระหว่างโมเลกุลเหล่านี้โดยมี voltatilized ที่ 33 องศาต่ำกว่าศูนย์ (ไม่มี cycloalkane ระเหยที่อุณหภูมิต่ำกว่าศูนย์).

ในทางตรงกันข้ามเมื่อเทียบกับโพรเพนเชิงเส้น cyclopropane มีจุดเดือดสูงกว่า: มันระเหยที่ 42 ° C ต่ำกว่าศูนย์ต่ำกว่า cycloalkane ลูกพี่ลูกน้องเล็กน้อย.

จุดหลอมเหลว

จุดหลอมเหลวของไซโคลโพรเพนนั้นต่ำกว่าไซโคลแอลเคนอื่น ๆ โดยจะละลายที่อุณหภูมิ 128 ° C น้อยกว่าศูนย์ ถึงกระนั้นมันก็ไม่ได้เป็นไซโคลalkaneเพียงอย่างเดียวที่ละลายที่อุณหภูมิต่ำกว่าศูนย์ปรากฏการณ์นี้สามารถสังเกตได้ในไซโคลบูเทนไซโคลเพนเทนและไซโคลเฮปเทน.

ดังนั้นในกรณีของโพรเพนเชิงเส้นมันจะละลายที่อุณหภูมิต่ำกว่า 187 ° C ต่ำกว่าศูนย์.

ความหนาแน่น

Cyclopropane มีความหนาแน่นสูงสุดในหมู่ cycloalkanes มากกว่าสองเท่าของ cycloalkane สามัญที่หนาแน่นที่สุด (1.879 g / l สำหรับ cyclopropane, cyclodecane ที่เหนือกว่าด้วย 0.871).

ความหนาแน่นที่สูงขึ้นนั้นพบได้ในไซโคลโพรเพนกว่าโพรเพนเชิงเส้น ความแตกต่างของจุดเดือดและจุดหลอมเหลวระหว่างแอลเคนเชิงเส้นและไซโคลแอลเคนนั้นเกิดจากแรงที่มากขึ้นในลอนดอนซึ่งเพิ่มขึ้นด้วยรูปร่างวงแหวนที่ช่วยให้พื้นที่สัมผัสระหว่างอะตอมภายในมากขึ้น.

การเกิดปฏิกิริยา

ปฏิกิริยาของโมเลกุล cyclopropane ได้รับผลกระทบโดยตรงจากความอ่อนแอของพันธะของมันเพิ่มขึ้นอย่างมากเมื่อเทียบกับ cycloalkanes อื่น ๆ เนื่องจากความตึงเครียดที่เกิดขึ้นในข้อต่อเหล่านี้.

ด้วยเหตุนี้ cyclopropane สามารถแยกออกได้ง่ายขึ้นและสามารถทำตัวเป็นอัลคีนในปฏิกิริยาบางอย่าง ในความเป็นจริงปฏิกิริยาที่รุนแรงของสารผสมไซโคลโพรเพน - ออกซิเจนอาจกลายเป็นอันตรายจากการระเบิดได้.

การใช้งาน

การใช้ความเป็นเลิศของ cyclopropane ในเชิงพาณิชย์นั้นใช้ในฐานะตัวแทนยาสลบศึกษาคุณสมบัตินี้เป็นครั้งแรกในปี 2472.

Cyclopropane เป็นยาระงับความรู้สึกที่มีศักยภาพของการกระทำอย่างรวดเร็วซึ่งไม่ระคายเคืองต่อระบบทางเดินหายใจหรือมีกลิ่นเหม็น มันถูกใช้มานานหลายสิบปีพร้อมกับออกซิเจนในการนอนหลับผู้ป่วยในระหว่างการผ่าตัด แต่ผลข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์เริ่มถูกสังเกตว่าเป็น "cyclopropane shock".

นอกจากปัจจัยด้านราคาและความสามารถในการติดไฟสูงแล้วมันยังผ่านขั้นตอนการทิ้งและทดแทนโดยตัวแทนยาชาที่ปลอดภัยกว่า.

แม้ว่าจะยังคงเป็นส่วนหนึ่งของสารประกอบที่ใช้ในการเหนี่ยวนำการดมยาสลบ แต่ทุกวันนี้มันไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของตัวแทนที่ใช้ในการใช้งานทางการแพทย์.

ความเสี่ยง

- Cyclopropane เป็นก๊าซไวไฟสูงซึ่งก่อให้เกิดก๊าซพิษเมื่อสัมผัสกับเปลวไฟ นอกจากนี้อาจทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์เช่นเพอร์คลอเรตเปอร์ออกไซด์เพอร์แมงกาเนตไนเตรตและฮาโลเจนทำให้เกิดไฟไหม้และ / หรือการระเบิด.

- Cyclopropane ในระดับสูงอาจทำให้เกิดอาการปวดหัววิงเวียนคลื่นไส้สูญเสียการประสานงานความรู้สึกจางและ / หรือเป็นลม.

- นอกจากนี้ยังสามารถสร้างความผิดปกติในจังหวะการเต้นของหัวใจหรือเต้นผิดปกติหายใจลำบากโคม่าและเสียชีวิต.

- cyclopropane เหลวสามารถทำให้เกิดการแช่แข็งในผิวหนังเนื่องจากอุณหภูมิของมันน้อยกว่าศูนย์.

- เป็นก๊าซภายใต้สภาพแวดล้อมสารประกอบนี้สามารถเข้าสู่ร่างกายทางอากาศได้ง่ายและยังช่วยลดระดับออกซิเจนในอากาศ.

การอ้างอิง

1. Britannica, E. (s.f. ) cyclopropane สืบค้นจาก britannica.com
2. เคมี, O. (s.f. ) การสังเคราะห์ Cyclopropane สืบค้นจาก organic-chemistry.org
3. เคมสไปเดอร์ ( N.d. ) cyclopropane ดึงมาจาก chemspider.com
4. Wagnières, O. (s.f. ) Cyclopropane - บรรจุผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ ดึงข้อมูลจาก lspn.epfl.ch
5. วิกิพีเดีย ( N.d. ) cyclopropane สืบค้นจาก en.wikipedia.org