โครงสร้างไซโคลเฮกซีนคุณสมบัติการสังเคราะห์และการใช้งาน

cyclohexene เป็นอัลคีนหรือโอเลฟินซึ่งมีสูตรโมเลกุลคือ C₆H₁₀. ประกอบด้วยของเหลวไม่มีสีละลายในน้ำและละลายได้กับตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด มันเป็นลักษณะของการติดไฟและในธรรมชาติมักจะพบในน้ำมันถ่านหิน.

ไซโคลเฮกซีนถูกสังเคราะห์โดยไฮโดรจีเนชันบางส่วนของเบนซีนและโดยการคายน้ำของไซโคลเฮกซีนแอลกอฮอล์ นั่นคือรูปแบบที่เป็นสนิมมากขึ้น เช่นเดียวกับ cycloalkenes อื่น ๆ มันผ่านปฏิกิริยาของการเติมอิเล็กโทรไลต์และอนุมูลอิสระ; ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยาฮาโลเจน.

อัลคินวัฏจักร (ภาพบนสุด) นี้เป็นส่วนผสมของ azeotropic (ไม่สามารถแยกได้จากการกลั่น) โดยมีแอลกอฮอล์ต่ำและกรดอะซิติก มันไม่ได้มีเสถียรภาพมากในการจัดเก็บเป็นเวลานานเนื่องจากมันสลายตัวภายใต้การกระทำของแสงแดดและรังสีอัลตราไวโอเลต.

ไซโคลเฮกซีนถูกนำมาใช้เป็นตัวทำละลายดังนั้นจึงมีการใช้งานมากมายเช่น: ความคงตัวของก๊าซออกเทนสูงและสำหรับการสกัดน้ำมัน.

แต่สิ่งที่สำคัญที่สุดคือไซโคลเฮกซีนทำหน้าที่เป็นสื่อกลางและวัตถุดิบสำหรับการผลิตสารประกอบที่มีประโยชน์มากมายในหมู่พวกเขา: ไซโคลเฮกซานีน, กรด adipic, กรดมาลิก, ไซโคลเฮกเซน, butadiene,.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างของไซโคลเฮกซีน
  • 1.1 ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล
• 2 คุณสมบัติ
  • 2.1 ชื่อทางเคมี
  • 2.2 น้ำหนักโมเลกุล
  • 2.3 ลักษณะทางกายภาพ
  • 2.4 กลิ่น
  • 2.5 จุดเดือด
  • 2.6 จุดหลอมเหลว
  • 2.7 จุดวาบไฟ
  • 2.8 การละลายในน้ำ
  • 2.9 การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์
  • 2.10 ความหนาแน่น
  • 2.11 ความหนาแน่นไอ
  • 2.12 ความดันไอ
  • 2.13 การจุดระเบิดอัตโนมัติ
  • 2.14 การสลายตัว
  • 2.15 ความหนืด
  • 2.16 ความร้อนจากการเผาไหม้
  • 2.17 การระเหยของความร้อน
  • 2.18 แรงตึงผิว
  • 2.19 พอลิเมอไรเซชัน
  • 2.20 เกณฑ์กลิ่น
  • 2.21 ดัชนีการหักเหของแสง
  • 2.22 pH
  • 2.23 ความเสถียร
  • 2.24 ปฏิกิริยา
• 3 สรุป
• 4 ใช้
• 5 ความเสี่ยง
• 6 อ้างอิง

โครงสร้างของไซโคลเฮกซีน

โครงสร้างของไซโคลเฮกซีนที่มีรูปแบบของทรงกลมและแท่งแสดงในภาพด้านบน หนึ่งสามารถสังเกตเห็นแหวนคาร์บอนหกและพันธะคู่ทั้งความไม่แน่นอนของสารประกอบ จากมุมมองนี้ดูเหมือนว่าแหวนจะแบน แต่มันไม่ได้ทั้งหมด.

สำหรับ starters นั้นคาร์บอนของพันธะคู่จะมี sp hybridization², ซึ่งทำให้พวกเขาเป็นเรขาคณิตระนาบตรีโกณมิติ ดังนั้นคาร์บอนทั้งสองนี้และที่อยู่ติดกับพวกมันจึงอยู่ในระนาบเดียวกัน ในขณะที่ทั้งสอง carbons ที่ปลายตรงข้าม (ถึงพันธะคู่) อยู่เหนือและใต้เครื่องบินกล่าว.

ภาพด้านล่างแสดงให้เห็นอย่างสมบูรณ์แบบถึงสิ่งที่เพิ่งอธิบาย.

โปรดทราบว่าแถบสีดำประกอบด้วยคาร์บอนสี่ตัวนั่นคือพันธะคู่และอีกอันอยู่ติดกัน มุมมองที่เปิดเผยเป็นสิ่งที่จะได้รับหากผู้ชมวางตาของเขาไว้ด้านหน้าของพันธะคู่ จะเห็นได้ว่าคาร์บอนอยู่เหนือและใต้ระนาบนี้.

เนื่องจากโมเลกุลของไซโคลเฮกซีนไม่คงที่คาร์บอนทั้งสองจะแลกเปลี่ยนกัน: อันหนึ่งจะลดลงในขณะที่อีกโมเลกุลหนึ่งจะขึ้นเหนือระนาบ ดังนั้นคุณคาดหวังว่าโมเลกุลนั้นจะมีพฤติกรรม.

ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

ไซโคลเฮกซีนเป็นไฮโดรคาร์บอนดังนั้นปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลจึงขึ้นอยู่กับแรงการกระจายตัวของลอนดอน.

นี่เป็นเพราะโมเลกุลนั้นเป็น apolar โดยไม่มีช่วงไดโพลถาวรและน้ำหนักโมเลกุลของมันคือปัจจัยที่มีส่วนช่วยในการทำให้มันเกาะติดกันในของเหลว.

นอกจากนี้พันธะคู่จะเพิ่มระดับของการมีปฏิสัมพันธ์เนื่องจากมันไม่สามารถเคลื่อนที่ด้วยความยืดหยุ่นเช่นเดียวกับของคาร์บอนอื่น ๆ และสิ่งนี้ก็ช่วยให้เกิดการปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลที่อยู่ใกล้เคียง ด้วยเหตุนี้ไซโคลเฮกซีนจึงมีจุดเดือดสูงกว่าเล็กน้อย (83 ° C) มากกว่าไซโคลเฮกเซน (81 ° C).

สรรพคุณ

ชื่อทางเคมี

ไซโคลเฮกซีน, เตตระไฮโดรเบนซีน.

น้ำหนักโมเลกุล

82,146 กรัม / โมล.

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสี.

กลิ่น

กลิ่นหอม.

จุดเดือด

83 ºCถึง 760 mmHg.

จุดหลอมเหลว

-103.5 ºC.

จุดติดไฟ

-7ºC (ถ้วยปิด).

การละลายในน้ำ

ไม่ละลายในน้ำตามจริง (213 mg / L).

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

สามารถผสมกับเอทานอลเบนซีนคาร์บอนเตตระคลอไรด์อีเทอร์ปิโตรเลียมและอะซิโตน คาดว่ามันจะสามารถละลายสารประกอบ apolar เช่นเดียวกับ allotropes ของถ่านหิน.

ความหนาแน่น

0.810 g / cm³ ที่20ºC.

ความหนาแน่นของไอ

2.8 (สัมพันธ์กับอากาศที่ถ่ายเท่ากับ 1).

แรงดันไอน้ำ

89 mmHg ที่25ºC.

การเผาไหม้ตัวเอง

244 ºC.

การจำแนก

สลายตัวในที่ที่มีเกลือของยูเรเนียมภายใต้การกระทำของแสงแดดและรังสีอัลตราไวโอเลต.

ความเหนียว

0.625 mPascal ที่ 25 ºC.

ความร้อนจากการเผาไหม้

3,751.7 kJ / mol ที่25ºC.

ความร้อนจากการระเหย

30.46 kJ / mol ที่ 25 ºC.

แรงตึงผิว

26.26 mN / m.

พอลิเมอ

มันสามารถรวมตัวภายใต้เงื่อนไขบางประการ.

เกณฑ์กลิ่น

0.6 มก. / ม³.

ดัชนีหักเห

1.4465 ที่ 20 ºC.

พีเอช

7-8 ที่20ºC.

ความมั่นคง

ไซโคลเฮกซีนไม่เสถียรมากในระหว่างการเก็บรักษาในระยะยาว การสัมผัสกับแสงและอากาศสามารถทำให้เกิดการผลิตเปอร์ออกไซด์ ในทำนองเดียวกันมันไม่เข้ากันกับสารออกซิไดซ์ที่แรง.

ปฏิกิริยา

-ไซโคลอัลคีเนสส่วนใหญ่มีปฏิกิริยาต่อการเพิ่มทั้งอิเล็กโทรไลต์และอนุมูลอิสระ.

-ทำปฏิกิริยากับโบรมีนในรูปแบบ 1,2-dibromocyclohexane.

-ออกซิไดซ์อย่างรวดเร็วในที่ที่มีโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO)₄).

-มันมีความสามารถในการผลิตอีพอกไซด์ (ไซโคลเฮกซีนออกไซด์) ต่อหน้ากรดเพอรอกซี่เบนโซอิก.

การสังเคราะห์

ไซโคลเฮกซีนผลิตโดยการเร่งปฏิกิริยากรดของไซโคลเฮกซีน:

สัญลักษณ์Δแสดงถึงความร้อนที่จำเป็นในการส่งเสริมการออกจากกลุ่ม OH เป็นโมเลกุลของน้ำในสื่อที่เป็นกรด (-OH₂⁺).

ไซโคลเฮกซีนยังผลิตโดยไฮโดรจีเนชันบางส่วนของเบนซีน นั่นคือสองพันธะคู่เพิ่มโมเลกุลไฮโดรเจน:

แม้ว่าปฏิกิริยาจะดูง่าย แต่ก็ต้องใช้แรงกดดันอย่างมาก₂ และตัวเร่งปฏิกิริยา.

การใช้งาน

-มันมีประโยชน์เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ นอกจากนี้ยังเป็นวัตถุดิบในการผลิตกรด adipic, adipic aldehyde, กรด maleic, cyclohexane และ cyclohexylcarboxylic acid.

-มันถูกใช้ในการผลิตไซโคลเฮกเซนคลอไรด์ซึ่งเป็นสารประกอบที่ใช้เป็นตัวกลางในการผลิตผลิตภัณฑ์ยาและสารเติมแต่งยาง.

-ไซโคลเฮกซีนยังใช้ในการสังเคราะห์ไซโคลเฮกซานีนซึ่งเป็นวัตถุดิบในการผลิตยายาฆ่าแมลงน้ำหอมและสีย้อม.

-ไซโคลเฮกซีนมีส่วนเกี่ยวข้องในการสังเคราะห์ aminocyclohexanol ซึ่งเป็นสารประกอบที่ใช้เป็นสารลดแรงตึงผิวและอิมัลซิไฟเออร์.

-นอกจากนี้ไซโคลเฮกซีนสามารถใช้ในการเตรียมในห้องปฏิบัติการบิวทาไดอีนได้ สารประกอบหลังถูกใช้ในการผลิตยางสังเคราะห์ในการผลิตยางรถยนต์และยังใช้ในการผลิตพลาสติกอะคริลิก.

-ไซโคลเฮกซีนเป็นวัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์ไลซีน, ฟีนอล, โพลีไซโคลโอเลฟินเรซินและสารเติมแต่งยาง.

-มันถูกใช้เป็นโคลงของก๊าซออกเทนสูง.

-เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์สารเคลือบกันน้ำฟิล์มกันรอยแตกและสารยึดเกาะสำหรับการเคลือบ.

ความเสี่ยง

ไซโคลเฮกซีนไม่ได้เป็นสารพิษมาก แต่สามารถทำให้ผิวหนังและตาเกิดการแดง การสูดดมสามารถทำให้เกิดอาการไอและง่วงนอน นอกจากนี้การกลืนกินอาจทำให้เกิดอาการง่วงนอนหายใจลำบากและคลื่นไส้.

ไซโคลเฮกซีนถูกดูดซึมได้ไม่ดีในระบบทางเดินอาหารดังนั้นจึงไม่คาดว่าจะมีผลกระทบที่เป็นระบบอย่างรุนแรงจากการกลืนกิน ภาวะแทรกซ้อนที่ยิ่งใหญ่ที่สุดคือความทะเยอทะยานของมันโดยระบบทางเดินหายใจซึ่งสามารถผลิตโรคปอดบวมเคมี.

การอ้างอิง

1. โจเซฟเอฟเชียงและไซมอนฮาร์วีย์บาวเออร์ (1968) โครงสร้างโมเลกุลของไซโคลเฮกซีน. J. Am. Chem Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes (2019) ไซโคลเฮกซีน: อันตรายการสังเคราะห์และโครงสร้าง การศึกษา ดึงมาจาก: study.com
3. Morrison, R. T. และ Boyd, R. N. (1987) เคมีอินทรีย์ (5^{ขอบคุณ} ฉบับ.) กองบรรณาธิการ Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem (2019) cyclohexene สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. หนังสือเคมี (2019) cyclohexene ดึงมาจาก: chemicalbook.com
6. เครือข่ายข้อมูลพิษวิทยา (2017) cyclohexene TOXNET ดึงมาจาก: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy ( N.d. ) สูตรโครงสร้างสำหรับไซโคลเฮกซีนคือ ดึงมาจาก: chemoxy.com