โครงสร้างไซโคลบูเทนคุณสมบัติการใช้และการสังเคราะห์

cyclobutane เป็นไฮโดรคาร์บอนที่ประกอบด้วยไซโคลกาเลนสี่คาร์บอนซึ่งมีสูตรโมเลกุลคือ C₄H₈. มันสามารถเรียกได้ว่า tetramethylene โดยพิจารณาว่ามีหน่วย CH สี่หน่วย₂ ที่ทำขึ้นด้วยแหวนที่มีรูปทรงสี่เหลี่ยมแม้ว่า cyclobutane ชื่อเป็นที่ยอมรับและเป็นที่รู้จักมากขึ้น.

ที่อุณหภูมิห้องจะเป็นก๊าซไม่มีสีไวไฟที่เผาไหม้ด้วยเปลวไฟที่สว่าง การใช้งานแบบดั้งเดิมมากที่สุดคือเป็นแหล่งความร้อนเมื่อถูกเผา อย่างไรก็ตามโครงสร้างของมัน (สี่เหลี่ยมจัตุรัส) ครอบคลุมด้านชีววิทยาและเคมีลึกและร่วมมือในลักษณะที่แน่นอนกับคุณสมบัติของสารประกอบดังกล่าว.

ภาพด้านบนแสดงโมเลกุลของไซโคลบูตูนที่มีโครงสร้างเป็นสี่เหลี่ยม ในส่วนถัดไปเราจะอธิบายว่าทำไมรูปแบบนี้ไม่เสถียรเนื่องจากการเชื่อมโยงของมันมีความตึงเครียด.

หลังจากไซโคลโพรเพนมันเป็นไซโคลalkaneที่ไม่เสถียรที่สุดเนื่องจากมีขนาดของแหวนที่เล็กกว่าจึงจะเกิดปฏิกิริยามากขึ้น ตามนี้ cyclobutane ไม่เสถียรกว่าเพนเทนและเฮกเซนรอบ อย่างไรก็ตามมันเป็นเรื่องแปลกที่อยากเห็นแกนกลางหรือหัวใจในอนุพันธ์ของมันซึ่งจะเห็นได้ว่าเป็นพลวัต.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างของไซโคลบูตูน
  • 1.1 ผีเสื้อหรือรอยย่น
  • 1.2 ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล
• 2 คุณสมบัติ
  • 2.1 ลักษณะทางกายภาพ
  • 2.2 มวลโมเลกุล
  • 2.3 จุดเดือด
  • 2.4 จุดหลอมเหลว
  • 2.5 จุดวาบไฟ
  • 2.6 การละลาย
  • 2.7 ความหนาแน่น
  • 2.8 ความหนาแน่นไอ
  • 2.9 ความดันไอ
  • 2.10 ดัชนีการหักเหของแสง
  • 2.11 เอนทัลปีการเผาไหม้
  • 2.12 การฝึกอบรมความร้อน
• 3 สรุป
• 4 ใช้
• 5 อ้างอิง

โครงสร้างของไซโคลบูตูน

ในภาพแรกโครงสร้างของไซโคลบูเทนถูกนำมาใช้ในรูปสี่เหลี่ยมจตุรัสคาร์บอนไฮโดรเจน อย่างไรก็ตามในสี่เหลี่ยมจัตุรัสที่สมบูรณ์แบบนี้วงโคจรได้รับการบิดอย่างรุนแรงของมุมดั้งเดิมของพวกมัน: พวกมันถูกคั่นด้วยมุม 90 °เทียบกับ 109.5 °สำหรับอะตอมคาร์บอนที่มีการผสมลูกผสม sp³ (ความตึงเชิงมุม).

อะตอมคาร์บอน sp³ มันเป็นจัตุรมุขและสำหรับจัตุรมุขบางอย่างมันก็ยากที่จะงอ orbitals ทั้งสองของพวกเขาเพื่อสร้างมุม90º; แต่มันจะยิ่งเพิ่มมากขึ้นสำหรับ carbons ที่มี sp hybridizations² (120º) และ sp (180º) เบี่ยงเบนมุมดั้งเดิม ด้วยเหตุนี้ cyclobutane จึงมีอะตอมของคาร์บอน sp³ ในสาระสำคัญ.

ในทำนองเดียวกันอะตอมไฮโดรเจนนั้นอยู่ใกล้กันมากบดบังในอวกาศ สิ่งนี้ส่งผลในการเพิ่มอุปสรรค steric ซึ่งทำให้สมมติฐานที่อ่อนแอเนื่องจากความเครียดแรงบิดสูง.

ดังนั้นความเค้นเชิงมุมและแรงบิด (ห่อหุ้มในคำว่า 'ความตึงเชิงมุม') ทำให้โครงสร้างนี้ไม่เสถียรภายใต้สภาวะปกติ.

โมเลกุลของ ciclobutano จะค้นหาวิธีการลดความตึงเครียดทั้งสองและเพื่อให้บรรลุมัน adopts สิ่งที่เรียกว่าผีเสื้อหรือโครงสร้างรอยย่น (เป็นภาษาอังกฤษ, puckered).

ความสอดคล้องของผีเสื้อหรือรอยย่น

ความสอดคล้องที่แท้จริงของ cyclobutane แสดงไว้ด้านบน ความตึงเครียดเชิงมุมและแรงบิดลดลง อย่างที่สามารถเห็นได้ตอนนี้ไม่ใช่ทุกอะตอมของไฮโดรเจนที่ถูกบดบัง อย่างไรก็ตามมีค่าใช้จ่ายด้านพลังงาน: มุมของการเชื่อมโยงมีความคมชัดนั่นคือมันลดลงจาก 90 เป็น88º.

โปรดทราบว่าสามารถเปรียบเทียบกับผีเสื้อที่มีปีกรูปสามเหลี่ยมประกอบขึ้นด้วยอะตอมคาร์บอนสามชนิด และอันดับที่สี่อยู่ที่มุม25ºเทียบกับแต่ละปีก ลูกศรที่มีความหมายสองเท่าเป็นการระบุว่ามีความสมดุลระหว่างผู้ปรับทั้งสอง ราวกับว่าผีเสื้อลงมาและยกปีกขึ้น.

ในอนุพันธ์ cyclobutane ตรงกันข้ามกระพือนี้คาดว่าจะช้ากว่ามาก.

ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

สมมติว่าคุณลืมสี่เหลี่ยมสักครู่แล้วแทนที่พวกมันด้วยผีเสื้ออัดลม เหล่านี้ในการกระพือของพวกเขาสามารถจัดขึ้นร่วมกันในของเหลวโดยกองกำลังกระจายของลอนดอนซึ่งเป็นสัดส่วนกับพื้นที่ของปีกและมวลโมเลกุลของพวกเขา.

สรรพคุณ

ลักษณะทางกายภาพ

ก๊าซไม่มีสี.

มวลโมเลกุล

56.107 g / mol.

จุดเดือด

12.6 องศาเซลเซียส ดังนั้นในสภาพอากาศหนาวเย็นมันสามารถถูกจัดการในหลักการเป็นของเหลวใด ๆ ด้วยรายละเอียดเพียงอย่างเดียวว่ามันจะมีความผันผวนสูงและยังคงมีไอระเหยของมันที่จะเป็นตัวแทนของความเสี่ยงที่จะต้องพิจารณา.

จุดหลอมเหลว

-91 ° C.

จุดติดไฟ

50ºCพร้อมถ้วยปิด.

สามารถในการละลาย

ไม่ละลายในน้ำซึ่งไม่น่าประหลาดใจเนื่องจากธรรมชาติของมัน แต่จะละลายได้เล็กน้อยในแอลกอฮอล์อีเธอร์และอะซิโตนซึ่งเป็นตัวทำละลายขั้วโลก คาดว่าจะละลายได้ (แม้ว่าจะไม่ได้รายงาน) เหตุผลในตัวทำละลาย apolar เช่นคาร์บอนเตตราคลอไรด์, เบนซีน, ไซลีน ฯลฯ.

ความหนาแน่น

0,7125 ที่5ºC (สัมพันธ์กับน้ำ 1 แห่ง).

ความหนาแน่นของไอ

1.93 (สัมพันธ์กับ 1 ของอากาศ) ซึ่งหมายความว่ามันหนาแน่นกว่าอากาศและดังนั้นถ้าไม่มีกระแสแนวโน้มของมันจะไม่สูงขึ้น.

แรงดันไอน้ำ

1180 mmHg ที่25ºC.

ดัชนีหักเห

1.3625 ถึง290ºC.

เอนทัลปีการเผาไหม้

-655.9 kJ / mol.

ฝึกอบรมความร้อน

6.6 Kcal / mol ที่25ºC.

การสังเคราะห์

ไซโคลบูเทนถูกสังเคราะห์โดยไฮโดรจิเนชันของไซโคลบูธาเดียนซึ่งมีโครงสร้างใกล้เคียงกันมีความแตกต่างเพียงอย่างเดียวคือมีพันธะคู่ และดังนั้นจึงเป็นปฏิกิริยามากยิ่งขึ้น นี่อาจเป็นเส้นทางสังเคราะห์ที่ง่ายที่สุดที่จะได้มาหรืออย่างน้อยก็แค่เส้นทางนั้นและไม่ใช่อนุพันธ์.

ในน้ำมันดิบมันไม่น่าเป็นไปได้เพราะมันจะจบลงด้วยการตอบสนองในลักษณะที่มันจะทำลายแหวนและสายโซ่จะเกิดขึ้นนั่นคือ n-butane.

อีกวิธีหนึ่งในการได้รับไซโคลบูเทนคือการทำให้รังสีอัลตราไวโอเลตส่งผลกระทบต่อโมเลกุลของเอทิลีน₂= CH₂, ซึ่งลดขนาดลง ปฏิกิริยานี้เป็นที่โปรดปราน photochemically แต่ไม่ใช่อุณหพลศาสตร์:

ภาพด้านบนสรุปได้ดีมากตามที่กล่าวไว้ในย่อหน้าด้านบน ถ้าหากมีเอธิลีนแทนเช่นอัลคีนสองอันใด ๆ ไซโคลบูตูนแทนจะได้รับ หรืออะไรที่เหมือนกันอนุพันธ์ของ cyclobutane ในความเป็นจริงอนุพันธ์จำนวนมากที่มีโครงสร้างที่น่าสนใจได้รับการสังเคราะห์โดยวิธีนี้.

อย่างไรก็ตามอนุพันธ์อื่น ๆ นั้นเกี่ยวข้องกับขั้นตอนการสังเคราะห์ที่ซับซ้อน ดังนั้นไซโคลบูตูนจึงถูกศึกษาเพื่อสังเคราะห์สารอินทรีย์.

การใช้งาน

ไซโคลบูตูนเพียงอย่างเดียวไม่ได้ใช้ประโยชน์มากกว่าการให้บริการเป็นแหล่งความร้อน แต่อนุพันธ์ของมันเข้าสู่สนามที่ซับซ้อนในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ด้วยการใช้งานในเภสัชวิทยาเทคโนโลยีชีวภาพและการแพทย์ โดยไม่ต้องเจาะลึกเข้าไปในโครงสร้างที่ซับซ้อนเกินไป penitrems และ grandisol เป็นตัวอย่างของ cyclobutanes.

Cyclobutanes โดยทั่วไปมีคุณสมบัติที่เป็นประโยชน์สำหรับการเผาผลาญของแบคทีเรียพืชสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังทางทะเลและเชื้อรา พวกมันมีฤทธิ์ทางชีวภาพและนั่นคือสาเหตุที่การใช้งานของพวกมันมีความหลากหลายและยากที่จะระบุเนื่องจากแต่ละอันมีผลกระทบเฉพาะต่อสิ่งมีชีวิตบางอย่าง.

ยกตัวอย่างเช่น grandisol เป็นฟีโรโมนฟีโรโมน (ด้วงชนิดหนึ่ง) ด้านบนและในที่สุดโครงสร้างของมันก็แสดงให้เห็นว่าเป็น monoterpene ที่มีฐานสี่เหลี่ยมของไซโคลบูตูน.

การอ้างอิง

1. Carey F. (2008) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่หก) Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, T.W.; Craig B. Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์ (11^TH Edition) ไวลีย์.
3. วิกิพีเดีย (2019) Cyclobutane สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
4. PubChem (2019) Cyclobutane สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole (29 พฤศจิกายน 2558) คุณสมบัติทางกายภาพของไซโคลคานเนส เคมีเคมี ดึงมาจาก: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth (2005) สมบัติทางกายภาพของไซโคลบูตูนและการศึกษาเชิงทฤษฎี ภาควิชาเคมีมหาวิทยาลัยเยล.
7. Klement Foo ( N.d. ) Cyclobutanes ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ สืบค้นจาก: scripps.edu
8. ไมเออร์ ( N.d. ) การสังเคราะห์ Cyclobutanes เคมี 115 ดึงจาก: hwpi.harvard.edu