ลักษณะเฉพาะของไซโคลalkinesระบบการตั้งชื่อแอปพลิเคชันตัวอย่าง

cycloalkynes พวกมันคือสารประกอบอินทรีย์ซึ่งมีพันธะสามเท่าหรือมากกว่าและหน่วยวงจร สูตรโมเลกุลที่ควบแน่นเป็นไปตามสูตร C_nH_2n-4. ดังนั้นถ้า n เท่ากับ 3 ดังนั้นสูตรของไซโคลคาลน์ดังกล่าวจะเป็น C₃H₂.

ในภาพด้านล่างชุดของรูปทรงเรขาคณิตมีภาพประกอบ แต่ในความเป็นจริงพวกเขาประกอบด้วยตัวอย่างของ cycloalkynes แต่ละคนสามารถพิจารณาได้ว่าเป็นไซโคลแอลเคนที่ออกซิไดซ์มากกว่ารุ่นอื่น ๆ (ไม่มีพันธะคู่หรือสามเท่า) เมื่อพวกเขาขาด heteroatom (O, N, S, F, ฯลฯ ) พวกเขาเป็นเพียงไฮโดรคาร์บอน "เรียบง่าย".

เคมีรอบ cycloalkines ซับซ้อนมากและยิ่งกว่านั้นก็คือกลไกที่อยู่เบื้องหลังปฏิกิริยาของพวกมัน พวกมันเป็นจุดเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลายชนิดซึ่งอาจมีการใช้งานได้.

โดยทั่วไปแล้วพวกมันจะมีปฏิกิริยามากเว้นแต่ว่าพวกมันจะ "ผิดเพี้ยน" หรือซับซ้อนกับโลหะทรานซิชัน ในทำนองเดียวกันพันธะสามเท่าของมันสามารถรวมเข้าด้วยกันกับพันธะคู่สร้างหน่วยวงจรภายในโมเลกุล.

หากไม่มีในโครงสร้างที่ง่ายที่สุดพวกเขาสามารถเพิ่มโมเลกุลขนาดเล็กลงในพันธะสาม.

ดัชนี

• 1 ลักษณะของ cycloalkynes
  • 1.1 Apolarity และพันธะสาม
  • 1.2 แรงระหว่างโมเลกุล
  • 1.3 แรงดันไฟฟ้าเชิงมุม
• 2 ศัพท์
• 3 แอปพลิเคชัน
• 4 ตัวอย่าง
• 5 อ้างอิง

ลักษณะของ cycloalkynes

Apolarity และพันธะสาม

Cycloalkynes มีลักษณะเป็นโมเลกุล apolar ดังนั้น hydrophobic สิ่งนี้สามารถเปลี่ยนแปลงได้หากในโครงสร้างของพวกเขาพวกเขามี heteroatom หรือกลุ่มการใช้งาน มันเกิดขึ้นใน heterocycles กับพันธะสาม.

แต่ลิงค์สามทางคืออะไร? พวกมันเป็นเพียงสามปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นพร้อมกันระหว่างอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมกับ sp hybridization ลิงค์เดียวนั้นง่าย (σ) และอีกสองลิงก์นั้นตั้งฉากกัน อะตอมคาร์บอนทั้งสองมี sp อิสระโคจรเพื่อผูกกับอะตอมอื่น (R-C≡C-R).

วงโคจรไฮบริดเหล่านี้มีอักขระ 50% และ 50% ของอักขระ p เนื่องจาก orbitals มีการเจาะทะลุมากกว่า orbitals ความจริงข้อนี้ทำให้ทั้งสอง carbons ของพันธะสามที่เป็นกรดมากขึ้น (ตัวรับอิเล็กตรอน) มากกว่า carbons ของ alkanes หรือ alkenes.

ด้วยเหตุผลนี้ทริปเปิลบอนด์ (bond) หมายถึงจุดที่เฉพาะเจาะจงสำหรับอิเล็กตรอนที่บริจาคสปีชีส์ที่จะเพิ่มเข้าไปเพื่อสร้างการเชื่อมโยงอย่างง่าย.

สิ่งนี้ส่งผลให้เกิดการทำลายหนึ่งในพันธบัตร bonds กลายเป็นพันธะคู่ (C = C) การเพิ่มต่อไปจนกว่าจะได้ R₄C-CR₄, นั่นคือคาร์บอนที่อิ่มตัวอย่างเต็มที่.

วิธีการข้างต้นสามารถอธิบายได้ด้วยวิธีนี้: พันธะสามคือการไม่ได้คู่.

แรงระหว่างโมเลกุล

โมเลกุลของไซโคลอัลไพน์นั้นทำปฏิกิริยาโดยการกระจายแรงหรือแรงของลอนดอนและโดยการโต้ตอบของชนิดπ-π การโต้ตอบเหล่านี้จะอ่อนแอ แต่เมื่อขนาดของรอบเพิ่มขึ้น (เช่นสามครั้งล่าสุดที่ด้านขวาของภาพ) พวกเขาจัดการเพื่อสร้างของแข็งที่อุณหภูมิห้องและความดัน.

ความตึงเชิงมุม

ลิงก์ในลิงก์สามรายการนั้นอยู่บนระนาบเดียวกันและหนึ่งบรรทัด ดังนั้น-C≡C-มีเรขาคณิตเชิงเส้นโดยมี sp orbitals ห่างกันประมาณ180º.

สิ่งนี้มีความหมายอย่างรุนแรงต่อความเสถียรทางเคมีของ cycloalkynes ใช้พลังงานมากในการ "งอ" วงโคจร sp เนื่องจากมันไม่ยืดหยุ่น.

cycloalkine ที่มีขนาดเล็กยิ่ง sp orbitals sp ยิ่งต้องงอเพื่อให้มีอยู่จริงของมัน จากการวิเคราะห์ภาพสามารถสังเกตได้จากซ้ายไปขวาว่าในมุมสามเหลี่ยมมุมของการเชื่อมโยงที่ด้านข้างของพันธะสามเส้นนั้นเด่นชัดมาก ในขณะที่อยู่ในรูปสิบเหลี่ยมพวกเขาก็มีความฉับพลันน้อยลง.

ในขณะที่ไซโคลalkineมีขนาดใหญ่ขึ้นมุมเชื่อมโยงของ sp orbitals ไปยังอุดมคติในอุดมคติ180ºนั้นใกล้เคียงยิ่งขึ้น ตรงกันข้ามเกิดขึ้นเมื่อพวกเขามีขนาดเล็กบังคับให้พวกเขางอและสร้าง ความตึงเชิงมุม cycloalkine ในพวกเขาทำให้เกิดความเสถียร.

ดังนั้นไซโคลไคน์ขนาดใหญ่จึงมีความตึงเชิงมุมลดลงซึ่งทำให้สามารถสังเคราะห์และเก็บรักษาได้ ด้วยสิ่งนี้สามเหลี่ยมจึงเป็นไซโคลคาลินที่ไม่เสถียรที่สุดและรูปสิบเหลี่ยมมีความเสถียรมากที่สุด.

ที่จริงแล้วไซโคลออกซิน (แปดเหลี่ยม) เป็นคอกที่เล็กที่สุดที่รู้จัก อื่น ๆ มีเพียงตัวกลางชั่วขณะในปฏิกิริยาทางเคมี.

ศัพท์เฉพาะ

ในการตั้งชื่อ cycloalkynes ต้องใช้กฎเดียวกันกับ IUPAC เช่นเดียวกับ cycloalkanes และ cycloalkenes ความแตกต่างเพียงอย่างเดียวอยู่ในคำต่อท้าย -ico ที่ส่วนท้ายของชื่อของสารประกอบอินทรีย์.

โซ่หลักคือห่วงโซ่ที่มีพันธะสามและเริ่มแจกแจงจากจุดสิ้นสุดที่อยู่ใกล้ที่สุด ถ้าคุณมีตัวอย่างเช่น cyclopropane การมีพันธะสามเท่าจะเรียกว่า cyclopropine (สามเหลี่ยมของรูป) หากกลุ่มเมธิลเชื่อมโยงที่จุดสุดยอดด้านบนก็จะเป็น: 2-methylcyclopropane.

คาร์บอนของ R-C≡C-R มีพันธะสี่แบบอยู่แล้วดังนั้นมันจึงไม่มีไฮโดรเจน (เกิดขึ้นกับไซโคลอลคีเนสทั้งหมดในภาพ) สิ่งนี้ไม่ได้เกิดขึ้นหากพันธะสามตัวอยู่ในตำแหน่งเทอร์มินัลนั่นคือในตอนท้ายของโซ่ (R-C≡C-H).

การใช้งาน

ไซโคลอัลไคน์ไม่ใช่สารประกอบที่พบได้บ่อยมากดังนั้นจึงไม่มีการใช้งาน พวกเขาสามารถทำหน้าที่เป็นตัวประสาน (กลุ่มที่มีการประสานงาน) กับโลหะทรานซิชันดังนั้นจึงสร้างอินฟินิตี้ของสารประกอบ organometallic ที่สามารถใช้สำหรับการใช้งานที่เข้มงวดและเฉพาะเจาะจงมาก.

พวกเขามักจะเป็นตัวทำละลายในรูปแบบที่อิ่มตัวและมีเสถียรภาพมากที่สุด เมื่อประกอบด้วยเฮเทอโรไซเคิลนอกเหนือจากการมีหน่วยวัฏจักรภายในC≡C-C = C-C≡Cพวกเขาพบว่าการใช้ที่น่าสนใจและมีแนวโน้มในการใช้เป็นยาต้านมะเร็ง; เช่นกรณีของ Dinemycin A. จากนั้นสารประกอบอื่น ๆ ได้ถูกสังเคราะห์ด้วยการเปรียบเทียบโครงสร้าง.

ตัวอย่าง

ภาพแสดงไซโคลอลคินอย่างง่ายเจ็ดแห่งซึ่งแทบจะไม่มีพันธะสามเท่า จากซ้ายไปขวามีชื่อของพวกเขาคือ: cyclopropino, สามเหลี่ยม; ไซโคลบูตินสแควร์; ไซโคลเพนไทน์รูปห้าเหลี่ยม; ไซโคลเฮกซีน, หกเหลี่ยม; cycloheptin, heptagon; Cyclooctin, รูปแปดเหลี่ยม; และไซโคลดีซีน.

ขึ้นอยู่กับโครงสร้างเหล่านี้และแทนที่อะตอมไฮโดรเจนของคาร์บอนอิ่มตัวสามารถได้รับสารประกอบอื่น ๆ จากพวกเขา พวกเขายังสามารถรับสภาวะออกซิเดชั่นเพื่อสร้างพันธะคู่ในด้านอื่น ๆ ของรอบ.

หน่วยทางเรขาคณิตเหล่านี้สามารถเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างที่มีขนาดใหญ่ขึ้นซึ่งเป็นการเพิ่มความน่าจะเป็นในการใช้งานได้ทั้งหมด มีตัวอย่างของ cycloalkynes อยู่ไม่น้อยที่อย่างน้อยก็ไม่มีความลึกของการสังเคราะห์สารอินทรีย์และเภสัชวิทยา.

การอ้างอิง

1. Francis A. Carey เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่หก, P 372, 375) Mc Graw Hill.
2. วิกิพีเดีย (2018) Cycloalkyne นำมาจาก: en.wikipedia.org
3. William Reusch (05 พฤษภาคม 2013) การตั้งชื่อสารประกอบอินทรีย์. นำมาจาก: 2.chemistry.msu.edu
4. เคมีอนินทรีย์ Cycloalkynes นำมาจาก: fullquimica.com
5. Patrizia Diana & Girolamo Cirrincione (2015) การสังเคราะห์เฮเทอโรไซเคิลจากการแยกเป็นกลุ่มยีน ไวลีย์หน้า 181.
6. เคมีอินทรีย์และผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่น่าสนใจ (17 เมษายน 2558) Cycloalkynes นำมาจาก: quintus.mickel.ch