cycloalkenes เป็นของกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ไบนารี; นั่นคือพวกมันประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น ตอนจบ "eno" บ่งชี้ว่าพวกเขานำเสนอพันธะคู่ในโครงสร้างของพวกเขาที่เรียกว่า unsaturation หรือขาด hydrogens (บ่งชี้ว่า hydrogens จะหายไปในสูตร).

พวกมันเป็นส่วนหนึ่งของสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่อิ่มตัวเชิงเส้นที่เรียกว่าอัลคีนหรือโอเลฟินส์เพราะมันมีลักษณะมัน (มัน) แต่ความแตกต่างก็คือไซโคลอัลเคเนนจะมีโซ่ปิด.

เช่นเดียวกับใน alkenes พันธะคู่จะสอดคล้องกับพันธะ s (ซิกม่าของพลังงานสูง) และพันธะ p (pi ของพลังงานที่ต่ำกว่า) มันคือลิงค์สุดท้ายที่จะช่วยให้เกิดปฏิกิริยาที่จะนำเสนอสำหรับความสามารถในการสลายและสร้างอนุมูลอิสระ.

พวกเขามีสูตรทั่วไปที่ตัวเลข C_nH_{2n-2 .} ในสูตรนี้ n หมายถึงปริมาณของอะตอมคาร์บอนที่มีโครงสร้าง ไซโคลอัลคีนที่เล็กที่สุดคือไซโคลโพรพีนหมายความว่ามีอะตอมคาร์บอนเพียง 3 ตัวและพันธะคู่เดียว.

หากคุณต้องการได้โครงสร้างที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอน = 3 ใช้สูตร C_nH_n-2 เพียงแค่แทนที่ n โดย 3 ได้รับสูตรโมเลกุลดังต่อไปนี้:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

จากนั้นคุณจะมีวัฏจักรที่มีอะตอมของคาร์บอน 3 ตัวและไฮโดรเจน 4 ตัวตามที่ปรากฎในรูป.

สารประกอบทางเคมีเหล่านี้มีประโยชน์อย่างมากในระดับอุตสาหกรรมเนื่องจากความสามารถในการสร้างสารใหม่ ๆ เช่นโพลีเมอร์ (เนื่องจากมีพันธะคู่) หรือเพื่อให้ได้ไซโคลแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน ของสารประกอบอื่น ๆ.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างทางเคมี
• 2 ศัพท์
  • 2.1 ไซโคลอัลคีนที่มีพันธะคู่เดียวและไม่มีองค์ประกอบของอัลคิลหรืออนุมูลอิสระ
  • 2.2 Cycloalkenes ที่มีพันธะคู่ตั้งแต่สองครั้งขึ้นไปและไม่มีส่วนประกอบของแอลคิลหรืออนุมูลอิสระ
  • 2.3 Cycloalkenes ที่มีส่วนประกอบของ alkyl
• 3 คุณสมบัติทางกายภาพ
• 4 คุณสมบัติทางเคมี
• 5 ตัวอย่าง
• 6 อ้างอิง

โครงสร้างทางเคมี

Cycloalkenes สามารถนำเสนอในโครงสร้างของพวกเขาหนึ่งหรือหลายพันธะคู่ที่จะต้องแยกจากกันโดยพันธะเดียว; สิ่งนี้เรียกว่าโครงสร้างคอนจูเกต มิฉะนั้นแรงผลักดันจะถูกสร้างขึ้นระหว่างพวกเขาทำให้โมเลกุลสลายตัว.

ถ้าในโครงสร้างทางเคมี cycloalkene มีพันธะสองเท่ามันก็บอกว่าเป็น "diene" ถ้ามันมีลิงค์สามลิงค์มันเป็น "สามทาง" และถ้ามีพันธะคู่สี่ครั้งเราพูดถึง "เตตร้าโน่" และอื่น ๆ. 

โครงสร้างที่มีเสถียรภาพมากที่สุดที่มีพลังไม่ได้มีพันธะสองเท่าในวงจรของพวกเขาเพราะโครงสร้างโมเลกุลมีการบิดเบี้ยวเนื่องจากพลังงานจำนวนมากที่เกิดจากอิเล็กตรอนในการเคลื่อนไหวที่อยู่ในนั้น.

หนึ่งใน triennes ที่สำคัญที่สุดคือ cyclohexatriene ซึ่งเป็นสารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนหกอะตอมและพันธะสองเท่า สารประกอบนี้เป็นของกลุ่มขององค์ประกอบที่เรียกว่า arenes หรืออะโรเมติก ดังกล่าวเป็นกรณีของแนพทาลีนฟีแนนทรีนและแอนทราซีนกลุ่มอื่น ๆ.

ศัพท์เฉพาะ

ในการตั้งชื่อ cycloalkenes คุณต้องคำนึงถึงกฎตามสหภาพนานาชาติของเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ (IUPAC):

ไซโคลอัลคีนที่มีพันธะคู่เดียวและไม่มีองค์ประกอบของอัลคิลหรืออนุมูลอิสระ

- นับจำนวนคาร์บอนในวัฏจักร.

- คำว่า "วงรอบ" เขียนขึ้นตามด้วยรากที่สอดคล้องกับจำนวนอะตอมของคาร์บอน (พบ, et, prop, แต่ถูกคุมขัง, อื่น ๆ ) และจุดสิ้นสุด "eno" ได้รับเนื่องจากสอดคล้องกับแอลคีน.

Cycloalkenes ที่มีพันธะคู่ตั้งแต่สองตัวขึ้นไปและไม่มีส่วนประกอบของแอลคิลหรืออนุมูลอิสระ

โซ่คาร์บอนมีการระบุไว้ในลักษณะที่มีการวางพันธบัตรสองครั้งระหว่างตัวเลขสองตัวติดต่อกันโดยมีค่าต่ำที่สุด.

ตัวเลขจะถูกคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค เมื่อการนับเสร็จแล้วสคริปต์จะถูกเขียนเพื่อแยกตัวเลขของตัวอักษร.

จากนั้นคำว่า "รอบ" จะถูกเขียน", ตามด้วยรากที่สอดคล้องกับจำนวนอะตอมคาร์บอนที่โครงสร้างมี ตัวอักษร "a" เขียนขึ้นจากนั้นจึงเขียนจำนวนพันธะคู่โดยใช้คำนำหน้า di (สอง), tri (สาม), tetra (สี่), penta (ห้า) เป็นต้น มันลงท้ายด้วยคำลงท้าย "eno".

ตัวอย่างต่อไปนี้แสดงให้เห็นถึงการแจกแจงสอง: หนึ่งล้อมรอบในวงกลมสีแดงและอีกล้อมรอบในวงกลมสีฟ้า. 

การกำหนดหมายเลขวงกลมสีแดงแสดงแบบฟอร์มที่ถูกต้องตามกฎของ IUPAC ในขณะที่หมายเลขที่อยู่ในวงกลมสีน้ำเงินนั้นไม่ถูกต้องเนื่องจากพันธะคู่ไม่รวมอยู่ในค่าที่ต่ำกว่า.

Cycloalkenes ที่มีส่วนประกอบของ alkyl

ด้วยสารที่เป็นอัลคิล

รอบนี้มีการระบุไว้ตามที่กล่าวไว้แล้ว โพรพิลอนุมูลเขียนด้วยตัวเลขที่สอดคล้องกันและคั่นด้วยเครื่องหมายยัติภังค์จากชื่อของสายโซ่หลัก:

การนับหมายเลขเริ่มต้นจากคาร์บอนที่อนุมูลหนึ่งมี สิ่งนี้ให้ค่าที่เป็นไปได้น้อยที่สุดทั้งรากศัพท์และพันธะคู่ อนุมูลเป็นชื่อตามลำดับตัวอักษร.

คุณสมบัติทางกายภาพ

คุณสมบัติทางกายภาพของไซโคลalkenesนั้นขึ้นอยู่กับน้ำหนักโมเลกุลจำนวนพันธะคู่ที่คุณมีและอนุมูลที่ติดอยู่กับพวกมัน.

สถานะทางกายภาพของสองรอบแรก (C)₃  และค₄) เป็นก๊าซมากถึง C₁₀ มันเป็นของเหลวและจากนั้นเป็นของแข็ง.

จุดเดือดของ cycloalkenes นั้นสูงกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับ cycloalkanes ที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน นี่เป็นเพราะความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์ที่เกิดจากพันธะπ (pi) ของพันธะคู่ในขณะที่จุดหลอมเหลวลดลง.

ความหนาแน่นเพิ่มขึ้นเมื่อน้ำหนักโมลาร์ของสารประกอบไซคลิกเพิ่มขึ้นและอาจเพิ่มขึ้นเมื่อการเพิ่มขึ้นของพันธะคู่.

สำหรับไซโคลเพนทีนความหนาแน่นคือ 0.774 g / mL ในขณะที่ไซโคลเพนทีนความหนาแน่น 0.789 g / mL.

ในสารประกอบทั้งสองพบว่ามีปริมาณคาร์บอนเท่ากัน อย่างไรก็ตาม cyclopentadiene มีน้ำหนักกรามต่ำกว่าเนื่องจากไม่มี hydrogens แต่มีพันธะสองครั้ง ทำให้ความหนาแน่นของมันสูงขึ้นอีกเล็กน้อย.

ไซโคลแอลเคนนั้นละลายในน้ำได้ไม่ดีโดยเฉพาะอย่างยิ่งเนื่องจากขั้วของพวกมันนั้นต่ำมากเมื่อเทียบกับน้ำ.

พวกเขาละลายในสารประกอบอินทรีย์และทำให้หลักการที่ว่า "ความคล้ายคลึงกันละลายคล้ายกัน" เป็นจริง ซึ่งหมายความว่าโดยทั่วไปแล้วสารที่มีโครงสร้างที่คล้ายกันและแรงระหว่างโมเลกุลนั้นจะเข้ากันได้มากกว่าที่ไม่ได้เป็น.

คุณสมบัติทางเคมี

cycloalkenes นั้นมีปฏิกิริยาต่อพันธะสองเท่าเนื่องจากมีพลังงานสูงกว่าและมีความยาวสั้นกว่าพันธะเดี่ยวหรือซิกม่า (σ).

ปฏิกิริยาหลักของ cycloalkenes คือการเติม แต่ยังแสดงปฏิกิริยาของออกซิเดชันการลดและการเติมฮาโลเจน.

ตารางต่อไปนี้แสดงให้เห็นถึงปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดของ cycloalkenes:

หากหนึ่งในคาร์บอนที่มีพันธะคู่ถูกแทนที่ด้วยอนุมูลอิสระไฮโดรเจนที่มาจากสารตั้งต้นจะรวมกับคาร์บอนที่มีจำนวนไฮโดรเจนมากที่สุด สิ่งนี้เรียกว่ากฎมาร์คอฟนิฟอฟ.

ตัวอย่าง

ไซโคลเฮกซีน: C6H10.

Cyclobutene: C4H6.

Cyclopentene: C5H8.

1,5-Cyclooctadiene: C8H12.

1,3-cyclobutadiene: C4H4.

1,3-cyclopentadiene: C5H6.

1,3,5,7-cyclooctatetraene: C8H8.

ไซโคลโพรพีน.

cycloheptene.

การอ้างอิง

1. Tierney, J, (1988, 12),กฎของ Markownikoff: เขาพูดอะไรและเขาพูดเมื่อไร?.J.Chem.Educ 65, p.1053-1054.
2. ฮาร์ต, H; Craine, L; ฮาร์ต, D. เคมีอินทรีย์: หลักสูตรระยะสั้น, (ฉบับที่เก้า), เม็กซิโก, McGraw-Hill.
3. García, A. , Aubad, A. , Zapata, R. , (1985), ต่อสารเคมี 2, Bogotá: Themis
4. Pine, S. , Hammond, G. , Hendrickson, J. , Cram, D. (1980), เคมีอินทรีย์ (รุ่นที่ 4), เม็กซิโก: McGraw-Hill.
5. Morrison, R. , Boyd, R. , (1998), เคมีอินทรีย์, (ฉบับที่ 5), สเปน, Addison Wesley Iberoamericana