โครงสร้างเบนซิลเบนโซเอตคุณสมบัติการสังเคราะห์การใช้งาน

เบนซิลเบนโซเอต เป็นสารประกอบอินทรีย์ของสูตร C₁₄H₁₂O₂. มันจะปรากฏเป็นของเหลวไม่มีสีหรือเป็นของแข็งสีขาวในรูปแบบของสะเก็ดที่มีกลิ่นบัลซามิกที่มีลักษณะอ่อนแอ สิ่งนี้ทำให้เบนซิลเบนโซเอตสามารถนำไปใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอมเป็นสารแต่งกลิ่น.

ได้รับการศึกษาเป็นยาเป็นครั้งแรกในปี 2461 และตั้งแต่นั้นมามันอยู่ในรายการยาสำคัญขององค์การอนามัยโลก.

มันเป็นหนึ่งในสารประกอบที่ใช้มากที่สุดในการรักษาโรคหิดหรือหิด การติดเชื้อที่เกิดจากไร Sarcoptes scabei, โดดเด่นด้วยอาการคันอย่างรุนแรงที่ทวีความรุนแรงในเวลากลางคืนและอาจทำให้เกิดการติดเชื้อรอง.

มันเป็นอันตรายถึงไรโรคเรื้อนของโรคหิดและยังใช้ในการทำเล็บมือ, การทำลายของเหาศีรษะและร่างกาย ในบางประเทศไม่ได้ใช้เป็นทางเลือกในการรักษาโรคหิดเนื่องจากการระคายเคืองของสารประกอบ.

มันได้มาจากการรวมตัวของกรดเบนโซอิกกับเบนซิลแอลกอฮอล์ มีการสังเคราะห์รูปแบบอื่นที่คล้ายคลึงกันของสารประกอบ มันยังถูกแยกได้ในพืชบางชนิดของสกุล Polyalthia.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างของเบนซิลเบนโซเอต
  • 1.1 การโต้ตอบ
• 2 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
  • 2.1 ชื่อทางเคมี
  • 2.2 น้ำหนักโมเลกุล
  • 2.3 สูตรโมเลกุล
  • 2.4 ลักษณะทางกายภาพ
  • 2.5 กลิ่น
  • 2.6 รสชาติ
  • 2.7 จุดเดือด
  • 2.8 จุดหลอมเหลว
  • 2.9 จุดเผาไหม้
  • 2.10 การละลายในน้ำ
  • 2.11 การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์
  • 2.12 ความหนาแน่น
  • 2.13 ความหนาแน่นสัมพัทธ์กับน้ำ
  • 2.14 ความหนาแน่นไอที่สัมพันธ์กับอากาศ
  • 2.15 แรงดันไอน้ำ
  • 2.16 ความเสถียร
  • 2.17 การจุดระเบิดอัตโนมัติ
  • 2.18 ความหนืด
  • 2.19 ความร้อนจากการเผาไหม้
  • 2.20 pH
  • 2.21 แรงตึงผิว
  • 2.22 ดัชนีการหักเหของแสง
• 3 กลไกการออกฤทธิ์
• 4 การสังเคราะห์
• 5 ใช้
  • 5.1 ในการรักษาโรคหิด
  • 5.2 ในการรักษาสแปม
  • 5.3 เป็นสารเพิ่มปริมาณ
  • 5.4 ในโรงพยาบาลสัตวแพทย์
  • 5.5 การใช้งานอื่น ๆ
• 6 อ้างอิง

โครงสร้างของเบนซิลเบนโซเอต

โครงสร้างของเบนซิลเบนโซเอตแสดงในรูปแบบแท่งและทรงกลมในภาพด้านบน เส้นประบ่งบอกถึงกลิ่นหอมของวงแหวนเบนซีน: อันหนึ่งจากกรดเบนโซอิก (ซ้าย) และอีกอันจากเบนซิลแอลกอฮอล์ (ขวา).

ลิงก์ Ar-COO และ H₂C-Ar หมุนทำให้วงแหวนหมุนบนแกนเหล่านั้น นอกเหนือจากการหมุนเหล่านี้มีไม่มากที่สามารถมีส่วนร่วม (ตั้งแต่แรกเห็น) ที่มีลักษณะแบบไดนามิกของพวกเขา; ดังนั้นโมเลกุลของพวกมันจึงหาวิธีที่น้อยกว่าในการสร้างแรงระหว่างโมเลกุล.

ปฏิสัมพันธ์

ดังนั้นใคร ๆ ก็คาดหวังว่าวงแหวนอะโรเมติกของโมเลกุลข้างเคียงจะไม่เกิดปฏิกิริยาในทางที่เข้าใจได้และไม่ได้เกิดจากกลุ่มเอสเทอร์เนื่องจากความแตกต่างในขั้วของขั้วไฟฟ้า.

นอกจากนี้ยังไม่มีความเป็นไปได้ที่สะพานไฮโดรเจนจะก่อตัวขึ้นทั้งสองด้านของโครงสร้าง กลุ่มเอสเตอร์สามารถยอมรับพวกเขาได้ แต่โมเลกุลขาดกลุ่มผู้บริจาคไฮโดรเจน (OH, COOH หรือ NH)₂) เพื่อให้การโต้ตอบดังกล่าวเกิดขึ้น.

ในทางตรงกันข้ามโมเลกุลนั้นมีความสมมาตรเล็กน้อยซึ่งแปลเป็นโมเมนต์ไดโพลถาวรที่ต่ำมาก ดังนั้นการสื่อสารไดโพล - ไดโพลจึงอ่อนแอ.

และภูมิภาคที่มีความหนาแน่นของอิเล็กทรอนิกส์สูงสุดจะอยู่ที่ไหน ในกลุ่มเอสเตอร์แม้จะมีความเด่นชัดเพียงเล็กน้อยเนื่องจากความสมมาตรในโครงสร้างของมัน.

แรงระหว่างโมเลกุลที่มีอิทธิพลต่อเบนซิลเบนโซเอตคือการกระจายตัวหรือลอนดอน สิ่งเหล่านี้เป็นสัดส่วนโดยตรงกับมวลโมเลกุลและการจัดกลุ่มโมเลกุลเหล่านี้หลายกลุ่มทำให้เกิดการก่อตัวของไดโพลแบบทันทีและแบบเหนี่ยวนำโดยสามารถเกิดขึ้นได้ด้วยความน่าจะเป็นที่มากขึ้น.

จากทั้งหมดข้างต้นแสดงให้เห็นถึงคุณสมบัติทางกายภาพของเบนซิลเบนโซเอต: มันละลายที่เพียง 21 ° C แต่ในสถานะของเหลวมันจะเดือดที่ 323 ° C.

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ชื่อทางเคมี

เบนซิลเบนโซเอตหรือกรดเบนโซอิกเมทิลเอสเตอร์ นอกจากนี้พวกเขายังได้รับมอบหมายชื่อมากมายเนื่องจากผู้ผลิตผลิตภัณฑ์ทางการแพทย์ที่ได้รับในหมู่พวกเขาต่อไปนี้: Acarosan, Ascabiol, Benzanil และ Novoscabin.

น้ำหนักโมเลกุล

212.248 g / mol.

สูตรโมเลกุล

C₁₄H₁₂O₂.

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวสีขาวไม่มีสีหรือของแข็งในรูปแบบของสะเก็ด.

กลิ่น

นำเสนอกลิ่นบัลซามิกที่อ่อนโยน.

รสชาติ

คมชัดเผาไหม้เพื่อลิ้มรส.

จุดเดือด

323.5 ºC.

จุดหลอมเหลว

21ºC.

จุดเผาไหม้

148 ºC (298 º F).

การละลายในน้ำ

มันไม่ละลายในน้ำ (15.4 mg / L).

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

ไม่ละลายในกลีเซอรีน, ผสมกับแอลกอฮอล์, คลอโรฟอร์ม, อีเธอร์และน้ำมัน ละลายในอะซิโตนและเบนซีน.

ความหนาแน่น

1,118 กรัม / ซม³ ที่ 25 ºC.

ความหนาแน่นสัมพัทธ์กับน้ำ

1.1 (มีความหนาแน่นของน้ำ 1 กรัม / ซม³).

ความหนาแน่นไอที่สัมพันธ์กับอากาศ

7.31 (อากาศ = 1).

แรงดันไอน้ำ

0.000224 mmHg ที่ 25 ºC.

ความมั่นคง

อิมัลชั่นเบนซิลเบนโซเอต 20% ที่เตรียมในอิมัลซิไฟเออร์ของระบบปฏิบัติการและแอลกอฮอล์แว็กซ์ขี้ผึ้งมีความเสถียร รักษาประสิทธิภาพไว้ได้ประมาณ 2 ปี.

จุดระเบิดอัตโนมัติ

480 ºC.

ความเหนียว

8.292 cPoise ที่ 25 ºC.

ความร้อนจากการเผาไหม้

-6.69 × 10⁹ J / Kmol.

พีเอช

เป็นกลางจริงเมื่อประมาณค่า pH โดยทำให้กระดาษลิตมัสในสารประกอบเปียกชื้น.

แรงตึงผิว

26.6 dynes / cm ที่ 210.5 ºC.

ดัชนีหักเห

1.5681 ที่ 21 ºC.

กลไกการออกฤทธิ์

เบนซิลเบนโซเอตมีผลเป็นพิษต่อระบบประสาทของไร Sarcoptes scabiei ทำให้ตาย นอกจากนี้ยังเป็นพิษต่อไรโอวาแม้จะไม่ทราบกลไกการออกฤทธิ์.

เบนซิลเบนโซเอตจะทำหน้าที่ขัดขวางการทำงานของช่องโซเดียมขึ้นอยู่กับแรงดันไฟฟ้าทำให้เกิดการสลับขั้วของเยื่อหุ้มเซลล์ประสาทที่มีศักยภาพเป็นเวลานานและการหยุดชะงักของการทำงานของสารสื่อประสาท.

มันชี้ให้เห็นว่าเลือก neurotoxic ผลกระทบของ permethrin (ยาที่ใช้ในหิด) สำหรับสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังเนื่องจากความแตกต่างของโครงสร้างระหว่างกระดูกสันหลังและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังช่องโซเดียม.

การสังเคราะห์

มันถูกผลิตโดยการรวมกันของเบนซิลแอลกอฮอล์และโซเดียมเบนโซเอตต่อหน้า triethylamine มันยังผลิตโดยการเปลี่ยนสภาพของเมทิลเบนโซเอตเมื่อมีเบนซิลออกไซด์ เป็นผลพลอยได้จากการสังเคราะห์กรดเบนโซอิกโดยการออกซิเดชั่นกับโทลูอีน.

นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ได้โดยปฏิกิริยา Tischenko โดยใช้ benzaldehyde กับ sodium benzilate (สร้างจากโซเดียมและเบนซิลแอลกอฮอล์) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา.

การใช้งาน

ในการรักษาโรคหิด

สารประกอบนี้ถูกใช้เป็นเวลานานในการรักษาโรคหิดและในยาทาเล็บโรคใช้เป็นโลชั่นเบนโซเอตเบนโซเอต 25% ในการรักษาโรคหิดจะมีการทาโลชั่นให้ทั่วร่างกายตั้งแต่ลำคอจนถึงหลังการทำความสะอาดครั้งก่อน.

เมื่อการใช้งานครั้งแรกแห้งจะมีการทาโลชั่นชั้นที่สองด้วยเบนซิลเบนโซเอต ถือว่าเป็นการใช้ที่มีความเสี่ยงต่ำสำหรับผู้ป่วยผู้ใหญ่ที่เป็นโรคหิดและเป็นอันตรายถึงตายสำหรับไรที่ก่อให้เกิดโรคซึ่งโดยปกติจะถูกกำจัดในห้านาที ไม่แนะนำให้ใช้เบนซิลเบนโซเอตในเด็ก.

โดยทั่วไปจะต้องใช้สารสองถึงสามตัวในการระคายเคืองผิวหนัง การใช้ยาเกินขนาดอาจทำให้เกิดแผลลมพิษหรือผื่นคัน.

ไม่มีข้อมูลที่ใช้งานได้ของการดูดซับ percutaneous ของเบนซิลเบนโซเอตมีการศึกษาที่แนะนำความจริงนี้ แต่ไม่มีการวัดขนาด.

เบนซิลที่ดูดซับเบนโซเอตจะถูกไฮโดรไลซ์อย่างรวดเร็วสู่กรดเบนโซอิกและเบนซิลแอลกอฮอล์ นี่จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดเบนโซอิก จากนั้นกรดเบนโซอิกจะรวมตัวกับ glycine เพื่อผลิตเบนโซอิลโคลีน (กรดฮิพปูริก) หรือกรดกลูคูโรนิกเพื่อผลิตกรดเบนโซอิลกลูโคส.

ในการรักษาของต้นสแปม

Benzyl benzoate มีผล vasodilatory และ spasmolytic อยู่ในยารักษาโรคหอบหืดและโรคไอกรนจำนวนมาก.

เริ่มแรกใช้เบนซิลเบนโซเอตในการรักษาภาวะต่าง ๆ ที่ส่งผลต่อสุขภาพของผู้คนรวมถึงการบีบตัวของลำไส้มากเกินไป; ท้องเสียและโรคบิด; อาการจุกเสียดลำไส้และ enteroespasm; pylorospasm; อาการท้องผูกกระตุก อาการจุกเสียดทางเดินน้ำดี; อาการจุกเสียดไตท่อปัสสาวะ กล้ามเนื้อกระตุกของกระเพาะปัสสาวะ.

นอกจากนี้ชักที่เกี่ยวข้องกับการหดตัวของถุงน้ำเชื้อ; ปวดมดลูกในประจำเดือนกระตุก; กล้ามเนื้อกระตุกของหลอดเลือดแดงที่เกี่ยวข้องกับความดันโลหิตสูงหลอดเลือดแดง; และกล้ามเนื้อกระตุกหลอดลมเช่นเดียวกับในโรคหอบหืด ตอนนี้มันถูกแทนที่ด้วยการใช้งานหลายอย่างด้วยยาที่มีประสิทธิภาพมากขึ้น

ในฐานะที่เป็นสารเพิ่มปริมาณ

Benzyl benzoate ใช้เป็นสารเพิ่มปริมาณในยาทดแทนฮอร์โมนเทสโทสเตอโรน (เช่น Nebido) ในการรักษาภาวะ hypogonadism.

ในออสเตรเลียมีรายงานของภาวะภูมิแพ้ในผู้ป่วยที่ได้รับการรักษาด้วยยาทดแทนฮอร์โมนเทสโทสเตอโรนซึ่งเกี่ยวข้องกับการใช้เบนซิลเบนโซเอต.

สารประกอบที่ใช้ในการรักษาโรคผิวหนังบางชนิดเช่นกลาก, สิวอ่อนหรือปานกลางและ seborrhea.

ในโรงพยาบาลสัตวแพทย์

เบนซิลเบนโซเอตใช้ในโรงพยาบาลสัตว์เป็นยาฆ่าเชื้อเฉพาะที่ scabicide และยาฆ่าแมลง เมื่อได้รับในปริมาณมากสารประกอบอาจทำให้เกิดภาวะ hyperexcitation การสูญเสียการประสานงาน ataxia อาการชักและอัมพาตทางเดินหายใจในสัตว์ทดลอง.

การใช้งานอื่น ๆ

-ใช้เป็นสารไล่ยุงสำหรับชิกเกอร์เห็บและยุง.

-มันเป็นตัวทำละลายของเซลลูโลสอะซิเตท, ไนโตรเซลลูโลสและมัสค์เทียม.

-ใช้เป็นสารแต่งกลิ่นสำหรับลูกอมขนมและหมากฝรั่ง นอกจากนี้ยังพบว่าใช้เป็นสารกันบูดยาต้านจุลชีพ.

-Benzyl benzoate ใช้ในเครื่องสำอางค์ในการรักษาริมฝีปากแห้งโดยใช้ครีมที่มีส่วนประกอบร่วมกับวาสลีนและน้ำหอม.

-มันถูกใช้แทนการบูรในสารประกอบเซลลูลอยด์, พลาสติกและ pyroxylin.

-มันถูกใช้เป็นผู้ให้บริการย้อมและกระด้างไนล มันทำหน้าที่เป็นตัวแทนตรึงน้ำหอม แม้ว่าจะไม่ได้เป็นส่วนผสมของน้ำหอม แต่ก็ช่วยปรับปรุงเสถียรภาพและกลิ่นของส่วนประกอบหลัก.

การอ้างอิง

1. มหาวิทยาลัย Hertfordshire (26 พฤษภาคม 2018) เบนซิลเบนโซเอต สืบค้นจาก: sitem.herts.ac.uk
2. วิกิพีเดีย (2018) เบนซิลเบนโซเอต สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
3. PubChem (2018) เบนซิลเบนโซเอต สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. เครื่องสำอาง, แพทย์และศัลยกรรมผิวหนัง (2013) หิด: รีวิว ดึงจาก: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es (30 มิถุนายน 2561) คำแนะนำสำหรับการใช้งานเบนซิลเบนโซเอต: อิมัลชันและครีม ดึงมาจาก: saludmedin.es