คุณสมบัติ Benzaldehyde การสังเคราะห์โครงสร้างและการใช้ประโยชน์

benzaldehyde เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ C₆H₅CHO ที่อุณหภูมิห้องเป็นของเหลวไม่มีสีที่สามารถเปลี่ยนเป็นสีเหลืองพร้อมที่เก็บ Benzaldehyde แสดงถึงอัลดีไฮด์ที่ง่ายที่สุดและใช้ในอุตสาหกรรม ในกลุ่มฟอร์มิลนี้จะผูกกับแหวนเบนซินโดยตรง.

พบตามธรรมชาติในเปลือกของลำต้นใบและเมล็ดพืชเช่นอัลมอนด์เชอร์รี่พีชและแอปเปิ้ล นอกจากนี้ยังสามารถพบได้ในน้ำมันอัลมอนด์ขม, แพทชูลี่, ผักตบชวาและน้ำมันคานังกา Benzaldehyde สามารถดูดซึมผ่านผิวหนังและปอดได้ แต่จะถูกเผาผลาญอย่างรวดเร็วไปยังกรดเบนโซอิก.

นี่คือคอนจูเกตกับกรดกลูคูโรนิกหรือไกลซีนและขับออกทางปัสสาวะ มันถูกใช้เป็นเครื่องปรุงสำหรับอาหารบางชนิดในอุตสาหกรรมน้ำหอมและในอุตสาหกรรมยา ความสำคัญหลักของมันคือเริ่มจากเบนซาลดีไฮด์สารประกอบเช่นกรดเบนซิลกรดซินนามิกกรดแมนเดลิกเป็นต้น.

สารประกอบดังกล่าวมีประโยชน์หลายอย่าง นอกจากนี้เบนซาลดีไฮด์ยังเป็นเชื้อเพลิงที่เข้ากันไม่ได้กับสารออกซิไดซ์ที่แรงกรดแก่และสารลดและแสง.

ดัชนี

• 1 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
  • 1.1 ชื่อทางเคมี
  • 1.2 สูตรโมเลกุล
  • 1.3 สี
  • 1.4 กลิ่น
  • 1.5 รสชาติ
  • 1.6 จุดเดือด
  • 1.7 จุดหลอมเหลว
  • 1.8 การละลาย
  • 1.9 ความหนาแน่น
  • 1.10 ความเสถียร
  • 1.11 ความหนืด
• 2 โครงสร้าง
  • 2.1 การปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล
• 3 ใช้
  • 3.1 สารเติมแต่งและแต่งกลิ่นรสและสารแต่งกลิ่น
  • 3.2 แอปพลิเคชั่นที่ไม่ธรรมดา
  • 3.3 ขับไล่
  • 3.4 ในการสังเคราะห์มรกต
  • 3.5 ตัวกลางสังเคราะห์
• 4 การสังเคราะห์
• 5 อ้างอิง

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ชื่อทางเคมี

Benzaldehyde, เบนโซอิกอัลดีไฮด์, Benzenecarbon, phenylmetanal และ Benzenecarboxaldehyde.

สูตรโมเลกุล

C₇H₆O หรือ C₆H₅CHO

สี

เป็นของเหลวไม่มีสีที่สามารถเปลี่ยนเป็นสีเหลือง.

กลิ่น

คล้ายกับอัลมอนด์ขม.

รสชาติ

การเผาไหม้มีกลิ่นหอม.

จุดเดือด

354 ºFถึง 760 mmHg.

178.7 ºC.

จุดหลอมเหลว

-15 ° F

-26 ºC

สามารถในการละลาย

ในน้ำ 6,950 มก. / ล. ที่ 25 องศาเซลเซียสเพราะเป็นสารประกอบเชิงซ้อนส่วนใหญ่และทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของน้ำอย่างอ่อน.

สามารถผสมกับแอลกอฮอล์อีเธอร์น้ำมันคงที่และระเหยได้.

ละลายในแอมโมเนียมเหลว, ตัวทำละลาย apolar.

ความหนาแน่น

1,046 กรัม / ซม³ ที่ 68 ° F

1,050 กรัม / ซม³ ที่ 15 ºC

ไอของมันหนาแน่นกว่าอากาศ: 3.65 เท่าเมื่อเทียบกับสิ่งนี้.

ความมั่นคง

มีความเสถียรที่อุณหภูมิห้อง อย่างไรก็ตามมันจะถูกออกซิไดซ์ในอากาศสู่กรดเบนโซอิก.

ความเหนียว

1,321 cP ที่ 25 ºC

โครงสร้าง

ดังที่เห็นในภาพแรกโครงสร้างเบนซาลดีไฮด์เปิดเผยลักษณะของกลิ่นหอม - วงแหวนเบนซีนด้านซ้าย - และกลุ่มฟอร์มิล (-CHO) ทางด้านขวารับผิดชอบลักษณะของโมเลกุล ดังนั้น benzaldehyde จึงเป็นสารประกอบอินทรีย์อะโรมาติกและขั้ว.

เรขาคณิตโมเลกุลคืออะไร? เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนทั้งหมดที่ประกอบเป็นวงแหวนของเบนซีนนั้นมีการผสมแบบ sp2 เช่นเดียวกับกลุ่มฟอร์มิลโมเลกุลจึงวางอยู่บนระนาบเดียวกันและสามารถมองเห็นเป็นสี่เหลี่ยมจัตุรัส (หรือสี่เหลี่ยมผืนผ้าดูเป็นแกน).

ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

กลุ่ม formyl กำหนดโมเมนต์ไดโพลถาวรในโมเลกุลเบนซาลดีไฮด์แม้ว่าจะอ่อนแออย่างน่าทึ่งเมื่อเทียบกับกรดเบนโซอิก.

สิ่งนี้ทำให้มันมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลที่แรงกว่าเบนซีนซึ่งโมเลกุลสามารถโต้ตอบผ่านกองกำลังในลอนดอนเท่านั้น (การกระจายของไดโพลที่เกิดจากไดโพล).

สิ่งนี้สะท้อนให้เห็นในคุณสมบัติทางกายภาพเช่นจุดเดือดซึ่งสูงเป็นสองเท่าของน้ำมันเบนซิน (80ºC).

นอกจากนี้กลุ่ม formyl ยังขาดความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจน (ไฮโดรเจนนั้นผูกพันกับคาร์บอนไม่ใช่ออกซิเจน) สิ่งนี้ทำให้เป็นไปไม่ได้ที่โมเลกุลเบนซาลดีไฮด์จะสร้างอาร์เรย์สามมิติเช่นเดียวกับที่เห็นในผลึกกรดเบนโซอิก.

การใช้งาน

สารเติมแต่งและแต่งกลิ่นรสและสารแต่งกลิ่น

มันเป็นสารประกอบที่ทำหน้าที่เป็นฐานสำหรับยาสีย้อมน้ำหอมและในอุตสาหกรรมเรซิน นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นตัวทำละลายพลาสติและสารหล่อลื่นสำหรับอุณหภูมิต่ำ มันถูกใช้เพื่อปรุงแต่งหรือปรุงรสอาหารและยาสูบ.

มันถูกใช้ในการเตรียมรสชาติเช่นอัลมอนด์เชอร์รี่และวอลนัท นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารแต่งกลิ่นในน้ำเชื่อมเชอร์รี่กระป๋อง มีส่วนร่วมในการพัฒนาน้ำหอมของไวโอเล็ตจัสมินอะคาเซียทานตะวัน ฯลฯ และใช้ในการผลิตสบู่ มันถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงและสารเติมแต่งน้ำมันเชื้อเพลิง.

แอพพลิเคชั่นที่ไม่ธรรมดา

เป็นสารทำปฏิกิริยาในการกำหนดโอโซนฟีนอลอัลคาลอยด์และเมธิลีน ทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการควบคุมการเจริญเติบโตของพืช.

Benzaldehyde และ N-heptaldehyde ยับยั้งการตกผลึกอีกครั้งของหิมะป้องกันการก่อตัวของฝากของน้ำแข็งลึกทำให้หิมะถล่ม อย่างไรก็ตามการใช้งานนี้ถูกคัดค้านเนื่องจากเป็นแหล่งที่มาของการปนเปื้อนสิ่งแวดล้อม.

ขับไล่

Benzaldehyde ใช้เป็นยาขับไล่สำหรับผึ้งใช้ใน apiaries ร่วมกับควันเพื่อให้ผึ้งอยู่ห่างจากรังผึ้งและทำงานอย่างปลอดภัยในพวกเขาหลีกเลี่ยงต่อย.

ในการสังเคราะห์มรกต

มรกตสีเขียวเป็นสารประกอบสังเคราะห์ด้วยการแทรกแซงของ benzaldehyde สีย้อมนี้ใช้ในการเลี้ยงปลาเพื่อต่อสู้กับโรคของปลาเช่นรู้จักจุดขาวและการติดเชื้อรา.

สามารถใช้ได้เฉพาะในพิพิธภัณฑ์สัตว์น้ำเท่านั้นเนื่องจากมีรายงานอันตรายในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมซึ่งเป็นสารก่อมะเร็ง, การก่อกลายพันธุ์, การสร้าง teratogenesis และการหมุนเวียนของโครโมโซม; นี่คือสาเหตุที่ถูกห้ามในหลายประเทศ.

มันยังใช้ในจุลชีววิทยาสำหรับการย้อมสีของสปอร์ของแบคทีเรีย.

คนกลางสังเคราะห์

-Benzaldehyde เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์กรด cinnamic ที่ใช้ในเครื่องปรุงรส แต่การใช้งานหลักคือการผลิตเมทิลเอทิลและเบนซิลเอสเทอร์ที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม กรดซินนามิกทำให้เกิดไซโตสโตซิสและการกลับคืนของคุณสมบัติของเซลล์มะเร็งของมนุษย์ ในหลอดทดลอง.

-Benzaldehyde มีส่วนเกี่ยวข้องในการสังเคราะห์เบนซิลแอลกอฮอล์ซึ่งใช้เป็นเครื่องปรุงรสอาหารและตัวทำละลายอุตสาหกรรมหน้าที่หลักของมันคือทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์สารประกอบที่ใช้ในอุตสาหกรรมยาและการผลิตน้ำหอมเครื่องเทศและสีย้อมสวรรค์.

-Benzaldehyde เป็นสื่อกลางในการสังเคราะห์กรดแมนเดลิค นี้ใช้ในการรักษาปัญหาผิวเช่นอายุเนื่องจากการสัมผัสกับแสงแดดผิวคล้ำผิดปกติและสิว.

-มันมีการใช้แบคทีเรียทำหน้าที่เป็นยาปฏิชีวนะในช่องปากในการติดเชื้อทางเดินปัสสาวะ.

การสังเคราะห์

รูปแบบที่ใช้มากที่สุดของการสังเคราะห์ benzaldehyde คือการเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของโทลูอีนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาแมงกานีสออกไซด์ (MnO)₂) และโคบอลต์ออกไซด์ (CoO) ปฏิกิริยาทั้งสองจะดำเนินการกับกรดซัลฟูริกเป็นสื่อ.

การอ้างอิง

1. Steven A. Hardinger, ภาควิชาเคมีและชีวเคมี, UCLA (2017) ภาพประกอบคำศัพท์เคมีอินทรีย์: Benzaldehyde นำมาจาก: chem.ucla.edu
2. PubChem (2018) benzaldehyde นำมาจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. วิกิพีเดีย (2018) benzaldehyde นำมาจาก: en.wikipedia.org
4. วิลเลียมเอช. บราวน์ (02 ธันวาคม 2554) benzaldehyde นำมาจาก: britannica.com
5. DermaFix (2017) Mandelic Acid และก็มีคุณประโยชน์ นำมาจาก: dermafix.co.za
6. หนังสือเคมี (2017) benzaldehyde นำมาจาก: chemicalbook.com