โครงสร้าง Anethole คุณสมบัติการใช้งานความเป็นพิษ

anetol เป็นสารประกอบอินทรีย์ของสูตรโมเลกุล C₁₀H₂₂หรือได้มาจาก phenylpropene มันมีกลิ่นลักษณะของน้ำมันโป๊ยกั๊กและรสหวาน ตามธรรมชาติจะพบได้ในน้ำมันหอมระเหยบางชนิด.

น้ำมันหอมระเหยเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้องรับผิดชอบต่อกลิ่นของพืช ส่วนใหญ่จะพบในพืชของตระกูล Labiatae (มิ้นต์ลาเวนเดอร์ไทม์และโรสแมรี่) และ Umbelliferae (โป๊ยกั๊กและยี่หร่า); ของหลัง anethole ถูกดึงโดยการลากไอน้ำ.

โป๊ยกั๊กและยี่หร่าเป็นพืชที่มี anethole, อีเทอร์ฟีนอลซึ่งในกรณีของโป๊ยกั๊กที่พบในผลไม้ สารประกอบนี้ใช้เป็นยาขับปัสสาวะขับลมและขับเสมหะ มันยังถูกเพิ่มเข้าไปในอาหารเพื่อให้รสชาติ.

มันถูกสังเคราะห์โดยเอสเทอริฟิเคชันของ p-cresol กับเมทิลแอลกอฮอล์และการควบแน่นภายหลังด้วยอัลดีไฮด์ Anethole สามารถสกัดได้จากพืชที่บรรจุโดยการกลั่นในไอน้ำ.

Anethole มีพิษ, สามารถทำให้เกิดการระคายเคืองในผิวหนัง, ในดวงตา, ​​ในทางเดินหายใจหรือในทางเดินอาหาร, ขึ้นอยู่กับไซต์ที่ติดต่อ.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างของ anethole
  • 1.1 เรขาคณิตไอโซเมอร์
• 2 คุณสมบัติ
  • 2.1 ชื่อ
  • 2.2 สูตรโมเลกุล
  • 2.3 ลักษณะทางกายภาพ
  • 2.4 จุดเดือด
  • 2.5 จุดหลอมเหลว
  • 2.6 จุดติดไฟ
  • 2.7 การละลายในน้ำ
  • 2.8 การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์
  • 2.9 ความหนาแน่น
  • 2.10 ความดันไอ
  • 2.11 ความหนืด
  • 2.12 ดัชนีการหักเหของแสง
  • 2.13 ความเสถียร
  • 2.14 อุณหภูมิการจัดเก็บ
  • 2.15 pH
• 3 ใช้
  • 3.1 เภสัชวิทยาและการรักษา
  • โป๊ยกั๊ก 3.2 ดาว
  • 3.3 การกระทำของยาฆ่าแมลงยาต้านจุลชีพและยาฆ่าแมลง
  • 3.4 ในอาหารและเครื่องดื่ม
• 4 ความเป็นพิษ
• 5 อ้างอิง

โครงสร้างของ anethole

โครงสร้างของโมเลกุลแอนโธลในแบบจำลองของทรงกลมและแท่งแสดงในภาพด้านบน.

ที่นี่คุณจะเห็นได้ว่าทำไมมันถึงเป็นอีเทอร์ฟีนอล: ทางด้านขวาคือกลุ่มเมทซี, -OCH₃, และถ้า CH ถูกเพิกเฉยสักครู่₃, เราจะมีแหวนฟีนอลิก (ที่มีสารโพรพีน) โดยไม่มีไฮโดรเจน ArO- ดังนั้นโดยสรุปสูตรโครงสร้างของมันสามารถมองเห็นเป็น ArOCH₃.

มันเป็นโมเลกุลที่สามารถวางโครงกระดูกของคาร์บอนในระนาบเดียวกันได้เพราะมันมีเกือบทุกอะตอมของมัน².

ความแข็งแรงของโมเลกุลระหว่างโมเลกุลนั้นเป็นชนิดไดโพล - ไดโพลโดยมีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงสุดตั้งอยู่ทางบริเวณวงแหวนและกลุ่มเมธิอก หมายเหตุด้วยเช่นกันลักษณะที่เป็นแอมฟิฟิลิกของ anethole: -₃ มันเป็นขั้วโลกและโครงสร้างที่เหลือเป็น apolar และ hydrophobic.

ความจริงเรื่องนี้อธิบายความสามารถในการละลายน้ำต่ำมีพฤติกรรมเหมือนไขมันหรือน้ำมัน นอกจากนี้ยังอธิบายถึงความสัมพันธ์กับไขมันชนิดอื่นในแหล่งธรรมชาติ.

เรขาคณิตไอโซเมอร์

Anethole สามารถพบได้ในสองรูปแบบ isomeric ในภาพแรกของโครงสร้างแบบฟอร์มทรานส์ (E) แสดงให้เห็นว่ามีเสถียรภาพมากที่สุดและอุดมสมบูรณ์ อีกครั้งในภาพด้านบนโครงสร้างนี้จะปรากฏขึ้น แต่มาพร้อมกับ isis cis (Z) ที่ด้านบน.

บันทึกความแตกต่างระหว่าง isomers ทั้งสอง: ตำแหน่งสัมพัทธ์ของ -OCH₃ ด้วยความเคารพแหวนหอม ใน cis isomer ของ anethole, -OCH₃ อยู่ใกล้กับวงแหวนมากขึ้นส่งผลให้เกิดการขัดขวางแบบสเตริค.

ในความเป็นจริงนั้นคือการทำให้เกิดการสั่นไหวคุณสมบัติเช่นจุดหลอมเหลวจะเปลี่ยนไป ตามกฎทั่วไปไขมันที่ถูกต้องมีจุดหลอมเหลวต่ำกว่าและการปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลจะมีประสิทธิภาพน้อยกว่าเมื่อเทียบกับไขมันทรานส์.

สรรพคุณ

ชื่อ

Annexol และ 1-methoxy-4-propenyl benzene

สูตรโมเลกุล

C₁₀H₂₂O

คำอธิบายทางกายภาพ

ผลึกสีขาวหรือของเหลวไม่มีสีบางครั้งสีเหลืองอ่อน.

จุดเดือด

454.1 ºFถึง 760 mmHg (234 ºC).

จุดหลอมเหลว

704ºF (21.3ºC).

จุดระเบิด

195 ° F.

การละลายในน้ำ

มันไม่ละลายในน้ำ (1.0 g / l) ที่อุณหภูมิ 25 องศาเซลเซียส.

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

ในอัตราส่วน 1: 8 ในเอทานอล 80%; 1: 1 ใน 90% เอทานอล.

ผสมกับคลอโรฟอร์มและอีเธอร์ มันมีความเข้มข้นถึง 10 mM ใน dimethyl sulfoxide ละลายได้ในเบนซีน, เอทิลอะซิเตต, คาร์บอนไดซัลไฟด์และปิโตรเลียมอีเธอร์.

ความหนาแน่น

0.9882 g / ml ที่ 20 ° C.

แรงดันไอน้ำ

5.45 Pa ถึง 294 ºK.

ความเหนียว

2.45 x 10^-3 ชั่ง.

ดัชนีหักเห

1,561

ความมั่นคง

มีความเสถียร แต่เป็นสารประกอบที่ติดไฟได้ เข้ากันไม่ได้กับสารออกซิไดซ์ที่แรง.

อุณหภูมิการเก็บรักษา

ระหว่าง 2 ถึง 8 ºC.

พีเอช

7.0.

การใช้งาน

เภสัชวิทยาและการรักษา

Anethole trithion (ATT) เกิดจากการทำหน้าที่หลายอย่างในหมู่พวกเขามีการหลั่งน้ำลายเพิ่มขึ้นซึ่งช่วยในการรักษา xerostomia.

ใน anethole และในพืชที่มีมันแสดงให้เห็นถึงกิจกรรมที่เกี่ยวข้องกับระบบทางเดินหายใจและระบบย่อยอาหารนอกจากนี้ยังมีฤทธิ์ต้านการอักเสบ, anticholinesterase และ chemopreventive.

มีความสัมพันธ์ระหว่างเนื้อหา anethole ของพืชและการกระทำของมันคือการรักษา ดังนั้นการดำเนินการรักษามีสาเหตุมาจาก atenol.

กิจกรรมการรักษาของพืชที่มี anethole ทำให้พวกเขาทั้งหมด antispasmodic, ขับลม, น้ำยาฆ่าเชื้อและเสมหะ พวกเขายังมีeupépticas, secretolíticas, galactógogasและในปริมาณที่สูงมากกิจกรรมemenógoga.

Anethole มีโครงสร้างคล้ายคลึงกันกับโดปามีนดังนั้นจึงชี้ให้เห็นว่าสามารถโต้ตอบกับผู้รับสารสื่อประสาทได้ทำให้เกิดการหลั่งฮอร์โมนโปรแลคติน รับผิดชอบต่อการกระทำของกาแลคโทโกอิเทนจากเอเทนอล.

โป๊ยกั๊ก Star

โป๊ยกั๊กเป็นสารปรุงแต่งกลิ่นรสที่ใช้ในการรักษาอาการปวดท้อง นอกจากนี้คุณสมบัติของยาแก้ปวด, เส้นประสาทและลดไข้มีสาเหตุมาจากมัน มันถูกใช้เป็นยาขับลมและในการบรรเทาอาการจุกเสียดในเด็ก.

ยาฆ่าแมลงยาต้านจุลชีพและยาฆ่าแมลง

โป๊ยกั๊กจะใช้กับแมลงเพลี้ย (เพลี้ย) ซึ่งดูดใบและตาทำให้ขดลวดของพวกเขา.

Anethole ทำหน้าที่เป็นยาฆ่าแมลงในตัวอ่อนของยุง Ochlerotatus caspices และ ยุงลายอียิปต์. นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นยาฆ่าแมลงในไร (แมง) มันมีฤทธิ์ฆ่าแมลงในสายพันธุ์แมลงสาบ Blastella germanica.

มันยังทำหน้าที่เกี่ยวกับด้วงหลายชนิดสำหรับผู้ใหญ่ ในที่สุด anethole เป็นยาขับไล่แมลงโดยเฉพาะยุง.

Anethole ทำหน้าที่เกี่ยวกับแบคทีเรีย เชื้อ Salmonella ในลำไส้, ทำหน้าที่ฆ่าเชื้อแบคทีเรียและ bacteriostatic นำเสนอกิจกรรมต้านเชื้อราโดยเฉพาะอย่างยิ่งในสายพันธุ์ Saccharomyces cerevisiae และ Candida albicans, หลังเป็นสายพันธุ์ฉวยโอกาส.

Anethole ออกแรงกระทำต่อต้านพยาธิในหลอดแก้วบนไข่และตัวอ่อนของไส้เดือนฝอย Haemonchus contortus, ตั้งอยู่ในทางเดินอาหารของแกะ.

ในอาหารและเครื่องดื่ม

Anethole เช่นเดียวกับพืชที่มีเนื้อหาสูงของสารถูกนำมาใช้เป็นเครื่องปรุงในอาหารเครื่องดื่มและขนมเพราะมีรสชาติหวานที่น่ารื่นรมย์ มันถูกใช้ในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์เช่น ouzo, raki และ Pernoud.

เนื่องจากความสามารถในการละลายน้ำต่ำ Anethole มีหน้าที่ในการทำให้เกิดผลกระทบ โดยการเติมน้ำลงไปในเหล้า ouzo ทำให้เม็ดแอนโธลเล็ก ๆ กลายเป็นก้อนเมฆซึ่งก่อให้เกิดแอลกอฮอล์ นี่คือหลักฐานการพิสูจน์ความถูกต้องของมัน.

ความเป็นพิษ

มันสามารถทำให้เกิดการระคายเคืองของดวงตาและผิวหนังโดยการสัมผัส, การแสดงบนผิวหนังใน erythema และ edema ทำให้เกิด desquamation. โดยการกลืนกินมันสามารถผลิตเปื่อย, สัญญาณที่มาพร้อมกับความเป็นพิษของ anethole ขณะสูดดมจะมีอาการระคายเคืองต่อทางเดินหายใจ.

โป๊ยกั๊ก Star (เนื้อหา anethole สูง) สามารถก่อให้เกิดโรคภูมิแพ้โดยเฉพาะในทารก นอกจากนี้การบริโภค anethole มากเกินไปสามารถทำให้เกิดอาการเช่นกล้ามเนื้อกระตุก, สับสนทางจิตและง่วงนอนเนื่องจากการกระทำของยาเสพติด.

โป๊ยกั๊กแป้งพิษเพิ่มขึ้นเมื่อใช้อย่างเข้มข้นในรูปแบบของน้ำมันหอมระเหยบริสุทธิ์.

การอ้างอิง

1. Graham Solomons T.W. , Craig B. Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์ เอมีน (10^TH ฉบับที่.) ไวลีย์พลัส.
2. ดรักแบงก์ (2017) Anethole trithione สืบค้นจาก: drugbank.ca
3. เป็นชนิดพฤกษศาสตร์ (2017) ยี่หร่าและน้ำมันหอมระเหยอื่น ๆ ที่มี (E) -anethole ดึงมาจาก: bkbotanicals.com
4. หนังสือเคมี (2017) ทรานส์ anethole ดึงมาจาก: chemicalbook.com
5. PubChem (2019) anethole สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. วิกิพีเดีย (2019) anethole สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero ( N.d. ) พืชสมุนไพรที่มีน้ำมันหอมระเหยที่อุดมไปด้วย anethole [PDF] สืบค้นจาก: botplusweb.portalfarma.com
8. ผู้ดูแลระบบ (21 ตุลาคม 2018) anethole คืออะไร ผลิตภัณฑ์สุขภาพที่เชื่อถือได้ ดึงมาจาก: Trustedhealthproducts.com