โครงสร้างอัลดีไฮด์คุณสมบัติการเรียกชื่อการใช้และตัวอย่าง

ลดีไฮด์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร RCHO ทั่วไป R แสดงถึงห่วงโซ่อะลิฟาติกหรืออะโรมาติก; C เป็นคาร์บอน หรือออกซิเจนและ H ถึงไฮโดรเจน พวกเขามีลักษณะโดยมีกลุ่มคาร์บอนิลเช่นคีโตนและกรดคาร์บอกซิลิกดังนั้นอัลดีไฮด์จะเรียกว่าสารประกอบคาร์บอนิล.

กลุ่มคาร์บอนิลให้อัลดีไฮด์มีคุณสมบัติมากมาย พวกเขาเป็นสารประกอบที่ออกซิไดซ์ได้ง่ายและมีปฏิกิริยาต่อการเติมนิวคลีโอฟิล พันธะคู่ของกลุ่มคาร์บอนิล (C = O) มีสองอะตอมที่มีความแตกต่างในความโลภของอิเล็กตรอน (อิเล็กตรอน).

ออกซิเจนดึงดูดอิเล็กตรอนให้แรงยิ่งกว่าคาร์บอนดังนั้นเมฆอิเล็กทรอนิกส์จะเคลื่อนเข้าหามันทำให้เกิดพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนกับขั้วออกซิเจนด้วยช่วงเวลาสำคัญ สิ่งนี้ทำให้สารประกอบของอัลดีไฮด์ขั้วโลก.

ขั้วของอัลดีไฮด์จะมีผลต่อคุณสมบัติทางกายภาพของมัน จุดเดือดและความสามารถในการละลายของอัลดีไฮด์ในน้ำมีค่ามากกว่าสารประกอบทางเคมีที่ไม่มีขั้วซึ่งมีน้ำหนักโมเลกุลคล้ายกันเช่นกรณีของไฮโดรคาร์บอน.

อัลดีไฮด์ที่มีอะตอมของคาร์บอนน้อยกว่าห้าจะละลายในน้ำเนื่องจากพันธะไฮโดรเจนจะเกิดขึ้นระหว่างออกซิเจนของกลุ่มคาร์บอนิลและโมเลกุลของน้ำ อย่างไรก็ตามการเพิ่มจำนวนคาร์บอนของสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนส่งผลให้มีการเพิ่มขึ้นในส่วนที่ไม่ใช่ขั้วของอัลดีไฮด์ทำให้ละลายได้น้อยในน้ำ.

แต่พวกเขามาจากไหนและมาจากไหน? แม้ว่าธรรมชาติของมันจะขึ้นอยู่กับกลุ่มของคาร์บอนิลเป็นหลัก แต่โครงสร้างโมเลกุลที่เหลือก็มีส่วนช่วยในการสร้างทั้งหมด ดังนั้นพวกมันสามารถมีขนาดใดก็ได้ขนาดเล็กหรือใหญ่หรือแม้แต่โมเลกุลขนาดใหญ่ก็สามารถมีพื้นที่ที่ลักษณะของอัลดีไฮด์ครอบงำได้.

ดังนั้นเช่นเดียวกับสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ มีอัลดีไฮด์ "ที่น่าพอใจ" และอื่น ๆ ที่มีรสขม พวกเขาสามารถพบได้ในแหล่งธรรมชาติหรือสังเคราะห์ในระดับขนาดใหญ่ ตัวอย่างของอัลดีไฮด์ ได้แก่ วานิลลินซึ่งมีอยู่ในไอศครีม (ภาพบนสุด) และอะซีตัลดีไฮด์ซึ่งเพิ่มรสชาติให้กับเครื่องดื่มแอลกอฮอล์.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างทางเคมี 
• 2 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
  • 2.1 จุดหลอมเหลว
  • 2.2 จุดเดือด
  • 2.3 ความสามารถในการละลายน้ำในหน่วยกรัม / 100 กรัมของ H2O
• 3 ปฏิกิริยา
  • 3.1 ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
  • 3.2 ลดแอลกอฮอล์
  • 3.3 การลดไฮโดรคาร์บอน
  • 3.4 การเติมนิวคลีโอฟิล
• 4 ศัพท์
• 5 ใช้
  • 5.1 ฟอร์มาลดีไฮด์
  • 5.2 Bakelite
  • 5.3 ไม้อัด
  • 5.4 ยูรีเทน
  • 5.5 Butiraldehyde
  • 5.6 Acetaldehyde
  • 5.7 สรุป
• 6 ตัวอย่างของอัลดีไฮด์
  • 6.1 Glutaraldehyde
  • 6.2 Benzaldehyde
  • 6.3 Glyceraldehyde
  • 6.4 Glyceraldehyde-3-phosphate
  • 6.5 11-cis-Retinal
  • 6.6 ไพริดอกซิฟอสเฟต (วิตามินบี 6)
  • 6.7 Salicylaldehyde
• 7 อ้างอิง

โครงสร้างทางเคมี 

อัลดีไฮด์ประกอบด้วยคาร์บอนิล (C = O) ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนเชื่อมโยงโดยตรง สิ่งนี้แตกต่างจากสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ เช่นคีโตน (R₂C = O) และกรดคาร์บอกซิลิก (RCOOH).

โครงสร้างโมเลกุลรอบ ๆ -CHO กลุ่ม formyl จะแสดงในภาพด้านบน กลุ่มฟอร์มิลนั้นแบนเนื่องจากคาร์บอนและออกซิเจนมีการผสมแบบ sp². planarity นี้ทำให้ไวต่อการโจมตีของสายพันธุ์นิวคลีโอฟิลดังนั้นจึงออกซิไดซ์ได้ง่าย.

ออกซิเดชันนี้หมายถึงอะไร? ในการก่อตัวของพันธะกับอะตอมอื่น ๆ มากกว่า electronegative คาร์บอน; และสำหรับกรณีของอัลดีไฮด์ก็คือออกซิเจน ดังนั้นลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก -COOH เกิดอะไรขึ้นถ้าลดีไฮด์ลดลง? จะมีการสร้างแอลกอฮอล์หลักแทน ROH.

อัลดีไฮด์ผลิตได้จากแอลกอฮอล์ขั้นต้นเท่านั้นกลุ่มที่กลุ่ม OH อยู่ที่ท้ายโซ่ ในทำนองเดียวกันกลุ่ม formyl เสมอ อยู่ที่ส่วนท้ายของห่วงโซ่หรือส่วนที่ยื่นออกมาจากมันหรือแหวนเป็นองค์ประกอบย่อย (หากมีกลุ่มอื่นที่สำคัญกว่าเช่น -COOH).

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ในฐานะที่เป็นสารประกอบเชิงขั้วจุดหลอมเหลวของมันจะสูงกว่าสารประกอบที่ไม่มีขั้ว โมเลกุลของอัลดีไฮด์ไม่สามารถจับโมเลกุลระหว่างโมเลกุลผ่านพันธะไฮโดรเจนได้โดยมีเพียงอะตอมของคาร์บอนเท่านั้นที่ติดกับอะตอมไฮโดรเจน.

เนื่องจากข้างต้นอัลดีไฮด์มีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก.

จุดหลอมเหลว

ฟอร์มาลดีไฮด์ -92; อะซีตัลดีไฮด์ -121; Propionaldehyde -81; n- Butyraldehyde -99; n-Valeraldehyde -91; Caproaldehyde -; Heptaldehyde - 42; Phenylacetaldehyde -; Benzaldehyde -26.

จุดเดือด

ฟอร์มาลดีไฮด์ -21; อะซีตัลดีไฮด์ 20 Propionaldehyde 49; n-Butyraldehyde 76; n-Valeraldehyde 103; Caproaldehyde 131; Heptaldehyde 155; Phenylacetaldehyde 194; Benzaldehyde 178.

ความสามารถในการละลายในน้ำแสดงเป็นกรัม / 100 กรัมของเอช₂O

ฟอร์มาลดีไฮด์ละลายมาก Acetaldehyde ไม่มีที่สิ้นสุด; Propionaldehyde, 16; n-Butyraldehyde, 7; n-Valeraldehyde ละลายได้เล็กน้อย caproaldehyde ละลายได้เล็กน้อย phenylacetaldehyde ละลายเล็กน้อย Benzaldehyde, 0.3.

จุดเดือดของอัลดีไฮด์มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นโดยตรงกับน้ำหนักโมเลกุล ในทางตรงกันข้ามมีแนวโน้มที่จะลดความสามารถในการละลายของอัลดีไฮด์ในน้ำเมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น นี่คือภาพสะท้อนในค่าคงที่ทางกายภาพของอัลดีไฮด์ข้างต้น.

การเกิดปฏิกิริยา

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

อัลดีไฮด์สามารถออกซิไดซ์ไปยังกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกันเมื่อมีสารประกอบเหล่านี้: Ag (NH)₃)₂, KMnO₄ หรือเค₂Cr₂O₇.

ลดแอลกอฮอล์

พวกมันสามารถเติมไฮโดรเจนด้วยความช่วยเหลือของตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิลทองคำขาวหรือแพลเลเดียม ดังนั้น C = O จึงถูกเปลี่ยนเป็น C-OH.

ลดการไฮโดรคาร์บอน

ในการปรากฏตัวของ Zn (Hg), HCl เข้มข้นหรือใน NH₂NH₂ อัลดีไฮด์จะสูญเสียหมู่คาร์บอนิลและกลายเป็นไฮโดรคาร์บอน.

การเติมนิวเคลียส

มีสารประกอบหลายชนิดที่ถูกเติมเข้าไปในกลุ่มคาร์บอนิลในหมู่พวกมันคือรีเอเจนต์ Grignard, ไซยาไนด์, อนุพันธ์แอมโมเนียและแอลกอฮอล์.

ศัพท์เฉพาะ

ในภาพด้านบนมีอัลดีไฮด์สี่ตัวแสดงอยู่ พวกเขามีชื่ออย่างไร?

เนื่องจากเป็นแอลกอฮอล์หลักออกซิไดซ์ชื่อของแอลกอฮอล์จึงเปลี่ยนเป็น -ol by -al ดังนั้นเมทานอล (CH₃OH) ถ้ามันถูกออกซิไดซ์กับ CH₃CHO เรียกว่า methanal (ฟอร์มาลดีไฮด์); CH₃CH₂CHO ethanal (acetaldehyde); CH₃CH₂CH₂CHO propanal และ CH₃CH₂CH₂CH₂CHO butanal.

อัลดีไฮด์ที่เพิ่งตั้งชื่อใหม่ทั้งหมดมีกลุ่ม -CHO ที่ส่วนท้ายของห่วงโซ่ เมื่อมันอยู่ที่ปลายทั้งสองในขณะที่ในตอนท้าย -al จะถูกเพิ่มคำนำหน้า di- เนื่องจาก A มีคาร์บอนหกแท่ง (นับรวมทั้งกลุ่มฟอร์มิล) จึงได้มาจาก 1-hexanol และชื่อของมันจึงเป็น: hexaneหมุน.

เมื่อมีส่วนประกอบย่อยเช่นอัลคิลหัวรุนแรงพันธะคู่หรือสามหรือฮาโลเจนคาร์บอนของห่วงโซ่หลักจะแสดงรายการให้หมายเลข -CHO 1 ดังนั้นอัลดีไฮด์บีเรียกว่า: 3-iodohexanal.

อย่างไรก็ตามในอัลดีไฮด์ C และ D กลุ่ม -CHO ไม่มีความสำคัญในการระบุสารประกอบดังกล่าวจากผู้อื่น C เป็น cycloalkane ในขณะที่ D เบนซีนทั้งคู่กับหนึ่งใน H ของพวกเขาแทนโดยกลุ่ม formyl.

ในพวกเขาเนื่องจากโครงสร้างหลักเป็นวัฏจักรกลุ่มฟอร์มิลเรียกว่าคาร์บัลดีไฮด์ ดังนั้น C คือ cyclohexanecarbaldehyde และ D คือ benzenecarbaldehyde (รู้จักกันดีในชื่อ benzaldehyde).

การใช้งาน

มีอัลดีไฮด์ในธรรมชาติที่สามารถให้รสชาติที่น่าพึงพอใจได้เช่นในกรณีของซินนามมัลดีไฮด์ซึ่งมีหน้าที่รับผิดชอบต่อรสชาติของซินนามอน นั่นเป็นเหตุผลที่พวกเขามักจะใช้เป็นเครื่องปรุงรสประดิษฐ์ในผลิตภัณฑ์มากมายเช่นขนมหรืออาหาร.

ฟอร์มาลดีไฮด์

ฟอร์มัลดีไฮด์คืออัลดีไฮด์ที่ผลิตทางอุตสาหกรรมในปริมาณที่มากขึ้น ฟอร์มัลดีไฮด์ที่ได้จากการออกซิเดชั่นของเมทานอลนั้นใช้ในสารละลาย 37% ของก๊าซในน้ำภายใต้ชื่อฟอร์มาลิน นี้ใช้ในการฟอกหนังและในการอนุรักษ์และดองศพ.

ฟอร์มัลดีไฮด์ถูกใช้เป็นยาฆ่าเชื้อโรคยาฆ่าเชื้อราและยาฆ่าแมลงสำหรับพืชและผัก อย่างไรก็ตามยูทิลิตี้ที่ยิ่งใหญ่ที่สุดคือการมีส่วนร่วมในการผลิตวัสดุพอลิเมอร์ พลาสติกที่ชื่อว่าเบเคไลต์นั้นถูกสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาระหว่างฟอร์มัลดีไฮด์และฟีนอล.

Bakelite

Bakelite เป็นพอลิเมอร์ของโครงสร้างสามมิติของความแข็งที่ดีที่ใช้ในเครื่องใช้ในครัวเรือนมากมายเช่นมือจับหม้อกระทะทอดเครื่องชงกาแฟมีด ฯลฯ.

โพลีเมอร์ที่คล้ายกับเบเคลไลต์ทำจากฟอร์มัลดีไฮด์ร่วมกับสารประกอบยูเรียและเมลามีน โพลีเมอร์เหล่านี้ไม่เพียง แต่ใช้เป็นพลาสติกเท่านั้น แต่ยังใช้เป็นกาวยึดติดและวัสดุเคลือบผิว.

ไม้อัด

ไม้อัดเป็นชื่อทางการค้าของวัสดุที่เกิดขึ้นจากแผ่นไม้บาง ๆ โดยมีโพลีเมอร์ผลิตจากฟอร์มัลดีไฮด์ แบรนด์ Formica และ Melmac ผลิตขึ้นโดยมีส่วนร่วมของผลิตภัณฑ์นี้ Formica เป็นวัสดุพลาสติกที่ใช้ในการเคลือบเฟอร์นิเจอร์.

พลาสติก Melmac ใช้ในการเตรียมอาหารแก้วถ้วย ฯลฯ ฟอร์มัลดีไฮด์เป็นวัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบเมทิลีน - ไดฟีนิล - ไดไอโซไซยาเนต (MDI) สารตั้งต้นของโพลียู.

ยูรีเทน

โพลียูรีเทนใช้เป็นฉนวนกันความร้อนในตู้เย็นและตู้แช่แข็งช่องว่างภายในเฟอร์นิเจอร์ที่นอนเคลือบเคลือบกาวพื้นรองเท้า ฯลฯ.

butyraldehyde

Butyraldehyde เป็นสารตั้งต้นหลักสำหรับการสังเคราะห์ 2-ethylhexanol ซึ่งใช้เป็นพลาสติไซเซอร์ มันมีกลิ่นแอปเปิ้ลที่น่ารื่นรมย์ที่ช่วยให้ใช้ในอาหารเป็นเครื่องปรุง.

นอกจากนี้ยังใช้สำหรับการผลิตเครื่องเร่งความเร็วยาง แทรกแซงเป็นน้ำยากลางในการผลิตตัวทำละลาย.

acetaldehyde

Acetaldehyde ถูกนำมาใช้ในการผลิตกรดอะซิติก แต่หน้าที่ของ acetaldehyde นี้มีความสำคัญลดลงเนื่องจากมันถูกแทนที่ด้วยกระบวนการคาร์บอนิลของเมทานอล.

การสังเคราะห์

อัลดีไฮด์อื่น ๆ เป็นสารตั้งต้นของ oxoalcohols ซึ่งใช้ในการผลิตผงซักฟอก oxoalcohols ที่เรียกว่าถูกจัดทำขึ้นโดยการเพิ่มคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจนลงในโอเลฟินเพื่อให้ได้อัลดีไฮด์ และในที่สุดอัลดีไฮด์ก็จะถูกเติมไฮโดรเจนเพื่อให้ได้แอลกอฮอล์.

อัลดีไฮด์บางชนิดใช้ในการผลิตน้ำหอมเช่นเดียวกับกรณีของชาแนลลำดับที่ 5 อัลดีไฮด์ที่มาจากธรรมชาติมีกลิ่นหอมตัวอย่างเช่น: heptanal มีกลิ่นหญ้าสีเขียว แปดด้านกลิ่นส้ม กลิ่นของดอกกุหลาบที่ไม่ใช่นันนัลและกลิ่นมะนาว.

ตัวอย่างของอัลดีไฮด์

glutaraldehyde

glutaraldehyde มีอยู่ในโครงสร้างสองกลุ่ม formyl ที่ปลายทั้งสอง.

วางตลาดภายใต้ชื่อ Cidex หรือ Glutaral ใช้เป็นยาฆ่าเชื้อในการฆ่าเชื้อเครื่องมือผ่าตัด มันถูกใช้ในการรักษาหูดที่เท้าใช้เป็นของเหลว นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารยึดตรึงเนื้อเยื่อในห้องปฏิบัติการจุลและพยาธิวิทยา.

benzaldehyde

มันคืออัลดีไฮด์อะโรมาติกที่ง่ายที่สุดซึ่งเกิดจากวงแหวนเบนซีนซึ่งกลุ่มฟอร์มิลผูก.

มันถูกพบในน้ำมันอัลมอนด์ดังนั้นจึงมีกลิ่นลักษณะที่ช่วยให้สามารถใช้เป็นเครื่องปรุงอาหาร นอกจากนี้ยังใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับการผลิตยาและในการผลิตพลาสติก.

glyceraldehyde

มันคืออัลโดทริโอสน้ำตาลที่ประกอบด้วยอะตอมคาร์บอนสามอะตอม มีสอง isomers ที่เรียกว่า enantiomers D และ L glyceraldehyde เป็น monosaccharide แรกที่ได้รับในการสังเคราะห์ด้วยแสงในช่วงมืด (วงจร Calvin).

glyceraldehyde-3-ฟอสเฟต

โครงสร้างของ glyceraldehyde-3-phosphate แสดงไว้ในภาพด้านบน ทรงกลมสีแดงถัดจากสีเหลืองตรงกับกลุ่มฟอสเฟตในขณะที่ทรงกลมสีดำเป็นโครงกระดูกคาร์บอน ทรงกลมสีแดงที่เชื่อมโยงกับสีขาวคือกลุ่ม OH แต่เมื่อมันถูกเชื่อมโยงกับทรงกลมสีดำและหลังกับทรงกลมสีขาวนั่นคือกลุ่ม CHO.

Glyceraldehyde-3-phosphate มีส่วนเกี่ยวข้องใน glycolysis กระบวนการเผาผลาญซึ่งกลูโคสถูกย่อยสลายเป็นกรด pyruvic ด้วยการผลิต ATP ซึ่งเป็นแหล่งพลังงานของสิ่งมีชีวิต นอกจากนี้จากการผลิต NADH ซึ่งเป็นสารลดทางชีวภาพ.

ใน glycolysis, glyceraldehyde-3-phosphate และ dihydroacetone phosphate เกิดจากการแตกของ D-fructose-1-6-biphosphate

glyceraldehyde-3-phosphate แทรกแซงในกระบวนการเผาผลาญที่เรียกว่าวงจร pentose ในสิ่งนี้ NADPH ถูกสร้างขึ้นซึ่งเป็นตัวลดทางชีวภาพที่สำคัญ.

11 CIS-จอประสาทตา

Β-carotene เป็นเม็ดสีธรรมชาติที่มีอยู่ในผักหลายชนิดโดยเฉพาะในแครอท เขาได้รับการแตกออกซิเดชั่นในตับเปลี่ยนสถานะเป็นเรตินอลแอลกอฮอล์หรือวิตามินเอการเกิดออกซิเดชันของวิตามินเอและไอโซเมอไรเซชันที่ตามมาของหนึ่งในพันธะคู่ของมัน.

ไพริดอกซิฟอสเฟต (วิตามินบี 6)

มันเป็นกลุ่มเทียมที่เชื่อมโยงกับเอนไซม์หลายชนิดซึ่งเป็นรูปแบบที่ใช้งานของวิตามินบี 6 และมีส่วนร่วมในกระบวนการสังเคราะห์สารสื่อประสาทยับยั้ง GABA.

กลุ่ม formyl อยู่ที่ไหนในโครงสร้าง โปรดทราบว่าสิ่งนี้แตกต่างจากกลุ่มอื่น ๆ ที่เชื่อมโยงกับแหวนอะโรมาติก.

ซาลิ

มันเป็นวัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์กรดอะซิติลซาลิไซลิคซึ่งเป็นยาแก้ปวดและยาลดไข้ที่รู้จักกันในชื่อแอสไพริน.

การอ้างอิง

1. Robert C. Neuman, Jr. บทที่ 13, สารประกอบคาร์บอนิล: คีโตน, อัลดีไฮด์, กรดคาร์บอกซิลิก [PDF] นำมาจาก: chem.ucr.edu
2. GermánFernández (14 กันยายน 2009) ศัพท์เฉพาะของอัลดีไฮด์ นำมาจาก: quimicaorganica.net
3. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่สิบหน้า 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March และ William H. Brown (31 ธันวาคม 2558) ลดีไฮด์ นำมาจาก: britannica.com
5. วิกิพีเดีย (2018) อัลดีไฮ นำมาจาก: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. Morrison, R. T. และ Boyd, R. N. (1990) เคมีอินทรีย์รุ่นที่ห้า กองบรรณาธิการ Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, F. A. (2006) เคมีอินทรีย์รุ่นที่หก Mc Graw Hill.
8. แมทธิวส์, Ch. K. , Van Holde, K. E. และ Athern, K. G. ชีวเคมี รุ่นที่สาม เพียร์สัน Adisson เวสลีย์.