โครงสร้างและหน้าที่ของสารเคมีของไทมีน



มีน เป็นสารประกอบอินทรีย์ประกอบด้วยวงแหวนเฮเทอโรไซคลิคที่ได้จากไพริริดีนวงแหวนเบนซีนที่มีอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมแทนที่ด้วยไนโตรเจนสองอะตอม สูตรย่อของมันคือ C5H6ยังไม่มีข้อความ2O2, เป็นเอไมด์วงจรและหนึ่งในฐานไนโตรเจนที่ประกอบกันเป็นดีเอ็นเอ.

โดยเฉพาะอย่างยิ่งไทมีนเป็นฐานไนโตรเจน pyrimidine ร่วมกับ cytosine และ uracil ความแตกต่างระหว่างไทมีนและยูราซิลคือก่อนหน้านี้มีอยู่ในโครงสร้างของดีเอ็นเอในขณะที่หลังในโครงสร้างของอาร์เอ็นเอ.

Deoxyribonucleic acid (DNA) เกิดขึ้นจากสองเอนริเก้หรือแถบที่พันกัน ด้านนอกของแถบถูกสร้างขึ้นโดยสายโซ่ของน้ำตาล deoxyribose ซึ่งโมเลกุลจะถูกเชื่อมโยงผ่านพันธะฟอสโฟลิสเตอร์ระหว่างตำแหน่ง 3 และ 5 ของโมเลกุล Deoxyribose ข้างเคียง.

หนึ่งในฐานไนโตรเจน: adenine, guanine, cytosine และ thymine ผูกกับตำแหน่งที่ 1 ของ deoxyribose purine adenine base ของ helix หนึ่งคู่หรือต่อกับ pyrimidine base thymine ของ helix อื่น ๆ ผ่านพันธะไฮโดรเจนสองอัน.

ดัชนี

  • 1 โครงสร้างทางเคมี
  • 2 ไทโมมินของไทมีน
  • 3 ฟังก์ชั่น
    • 3.1 การถอดความ
    • 3.2 รหัสพันธุกรรม
    • 3.3 ผลกระทบต่อสุขภาพ
  • 4 อ้างอิง

โครงสร้างทางเคมี

ในภาพแรกมีการแสดงโครงสร้างทางเคมีของไทมีนซึ่งมีกลุ่มคาร์บอนิลสองกลุ่ม (C = O) และอะตอมของไนโตรเจนสองอะตอมที่ทำเฮเทอโรไซคลิคเอไมด์เสร็จสมบูรณ์และที่มุมซ้ายบนมีกลุ่มเมทิล ( -CH3).

แหวนมาจากของ pyrimidine (แหวน pyrimidine) มันแบน แต่ไม่หอม จำนวนอะตอมที่เกี่ยวข้องในโมเลกุลไทม์มีนเริ่มต้นจากไนโตรเจนด้านล่าง.

ดังนั้น C-5 จึงเชื่อมโยงกับกลุ่ม -CH3, C-6 เป็นอะตอมคาร์บอนที่อยู่ติดกันทางด้านซ้ายของ N-1 และ C-4 และ C-2 สอดคล้องกับคาร์บอนิล.

การใช้หมายเลขนี้คืออะไร โมเลกุลไทมีนมีกลุ่มตัวรับพันธะไฮโดรเจนสองกลุ่มคือ C-4 และ C-2 และอะตอมของผู้บริจาคพันธะไฮโดรเจนสองอันคือ N-1 และ N-3.

ตามที่กล่าวไว้ข้างต้นกลุ่มคาร์บอนิลสามารถยอมรับพันธะของประเภท C = O-H- ในขณะที่ไนตรัสจะให้พันธะประเภท N-H-X โดยมี X เท่ากับ O, N หรือ F.

ขอบคุณกลุ่มอะตอม C-4 และ N-3 การจับคู่ไทมีนกับอะดีนสร้างฐานไนโตรเจนคู่ซึ่งเป็นหนึ่งในปัจจัยที่กำหนดในโครงสร้างที่สมบูรณ์และกลมกลืนของ DNA:

ไทม์มีนของไทมีน

ในภาพด้านบนมีการแสดงไทเมอร์หกรายการที่เป็นไปได้ของไทมิน พวกเขาคืออะไร พวกมันประกอบด้วยโครงสร้างทางเคมีเดียวกัน แต่มีตำแหน่งสัมพัทธ์ต่างกันของอะตอม โดยเฉพาะของ H ที่เชื่อมโยงกับไนโตรเจนทั้งสอง.

การนับเลขอะตอมให้เหมือนกันตั้งแต่แรกจนถึงอะตอมที่สองเราสังเกตว่า H ของอะตอม N-3 ย้ายไปยังออกซิเจนของ C-2 อย่างไร.

อันที่สามก็มาจากอันแรกเช่นกัน แต่คราวนี้ H จะย้ายไปยังออกซิเจนของ C-3 ที่สองและสี่มีความคล้ายคลึงกัน แต่ไม่เท่ากันเพราะในสี่ H ออก N-1 และไม่ใช่ N-3.

ในทางกลับกันที่หกคล้ายกับที่สามและเช่นเดียวกับคู่ที่เกิดขึ้นจากที่สี่และที่สอง H ที่อพยพมาจาก N-1 และไม่ได้มาจาก N-3.

ในที่สุดสิ่งที่ห้าคือรูปแบบ enol บริสุทธิ์ (lactimate) ซึ่งทั้งสองกลุ่มจะถูกเติมไฮโดรเจนในกลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) ไฮดรอกซิล; นี่คือสิ่งที่ตรงกันข้ามกับที่แรกรูปแบบบริสุทธิ์และคนที่มีอำนาจเหนือกว่าในสภาพร่างกาย.

ทำไม? อาจเป็นเพราะความเสถียรที่ยอดเยี่ยมที่ได้มาเมื่อจับคู่กับอะดีนีนโดยพันธะไฮโดรเจนและเป็นโครงสร้างของ DNA.

ถ้าไม่มีรูปแบบหมายเลข enolic 5 ควรมีความอุดมสมบูรณ์และมีเสถียรภาพมากขึ้นเนื่องจากมีลักษณะของกลิ่นหอมที่โดดเด่นซึ่งแตกต่างจาก tautomers อื่น ๆ.

ฟังก์ชั่น

หน้าที่หลักของไทมีนนั้นเหมือนกับฐานไนโตรเจนอื่น ๆ ใน DNA: เพื่อมีส่วนร่วมในการเข้ารหัสที่จำเป็นใน DNA สำหรับการสังเคราะห์โพลีเปปไทด์และโปรตีน.

หนึ่งในเอนริเก้ของ DNA ทำหน้าที่เป็นแม่แบบสำหรับการสังเคราะห์โมเลกุล mRNA ในกระบวนการที่เรียกว่าการถอดรหัสและเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ RNA polymerase ในการถอดความแถบดีเอ็นเอจะถูกแยกออก.

การถอดความ

การถอดความเริ่มต้นขึ้นเมื่อ RNA polymerase จับกับบริเวณของ DNA ที่รู้จักในชื่อผู้ก่อการเริ่มต้นการสังเคราะห์ mRNA.

ต่อจากนั้น RNA polymerase จะถูกแทนที่ด้วยโมเลกุล DNA ทำให้เกิดการยืดตัวของ mRNA ที่เพิ่งเกิดใหม่จนกระทั่งถึงบริเวณของ DNA พร้อมด้วยข้อมูลสำหรับการยุติการถอดรหัส.

antiparallelism ในการถอดความ: ในขณะที่การอ่านของแม่แบบดีเอ็นเอจะทำในการวางแนว 3 ถึง 5 ของการสังเคราะห์ mRNA มีการวางแนว 5 'to 3'.

ในระหว่างการถอดความมีการเชื่อมต่อของฐานประกอบระหว่างสาระของแม่แบบดีเอ็นเอและโมเลกุล mRNA เมื่อการถอดรหัสเสร็จสิ้น DNA ก็จะรวมตัวกันใหม่และขดเดิม.

mRNA จะย้ายจากนิวเคลียสของเซลล์ไปยังเรโทรเอนโดพลาสสิครีเคิลเพื่อเริ่มการสังเคราะห์โปรตีนในกระบวนการที่เรียกว่าการแปล ในเรื่องนี้มันไม่ได้แทรกแซงไทมีนโดยตรงเนื่องจาก mRNA ขาดสิ่งนี้มีอยู่ในสถานที่ที่ uracil pyrimidine ฐาน.

รหัสพันธุกรรม

ไทมีนขัดขวางโดยอ้อมเนื่องจากลำดับเบสของ mRNA นั้นเป็นภาพสะท้อนของดีเอ็นเอนิวเคลียร์.

ลำดับฐานสามารถแบ่งออกเป็นสามส่วนของฐานที่เรียกว่า codons codons มีข้อมูลสำหรับการรวมตัวกันของกรดอะมิโนที่แตกต่างกันในห่วงโซ่โปรตีนสังเคราะห์; นี่ถือเป็นรหัสพันธุกรรม.

รหัสพันธุกรรมประกอบด้วย 64 ฐานสามส่วนที่ประกอบไปด้วย codons; มี codon อย่างน้อยหนึ่งตัวสำหรับกรดอะมิโนแต่ละตัวในโปรตีน นอกจากนี้ยังมี codons ของการเริ่มต้น (AUG) ของการแปลและ codons สำหรับการยกเลิก (UAA, UAG).

โดยสรุปไทมีนมีบทบาทชี้ขาดในกระบวนการที่สรุปด้วยการสังเคราะห์โปรตีน.

ผลกระทบต่อสุขภาพ

ไทมีนเป็นเป้าหมายของการกระทำของฟลูออโรซิลซึ่งเป็นโครงสร้างอะนาล็อกของสารประกอบนี้ ยาที่ใช้ในการรักษาโรคมะเร็งนั้นได้มีการใช้แทนไทมีนในเซลล์มะเร็งเพื่อป้องกันการแพร่กระจาย.

แสงอัลตราไวโอเลตทำหน้าที่ในบริเวณของแถบดีเอ็นเอที่มีไทมีนในบริเวณใกล้เคียง ตัวหรี่แสงเหล่านี้ทำให้เกิด "นอต" ซึ่งขัดขวางการทำงานของกรดนิวคลีอิก.

เริ่มแรกมันไม่ใช่ปัญหาเนื่องจากมีกลไกซ่อมอยู่ แต่ถ้าสิ่งเหล่านี้ล้มเหลวก็สามารถทำให้เกิดปัญหาร้ายแรงได้ สิ่งนี้น่าจะเป็นกรณีของ xeroderma pigmentosa ซึ่งเป็นโรคที่เกิดจากการถอนตัวเองโดยอัตโนมัติ.

การอ้างอิง

  1. เว็บมาสเตอร์, ภาควิชาเคมี, มหาวิทยาลัยเมน, Orono (2018). โครงสร้างและคุณสมบัติของพิวรีนและเพริมิดีน. นำมาจาก: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran (17 กรกฎาคม 2550). Tautomers ของ Adenine, Cytosine, Guanine และ Thymine. นำมาจาก: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan (6 มิถุนายน 2010) ไทมีนโครงกระดูก [รูป] สืบค้นจาก: commons.wikimedia.org
  4. วิกิพีเดีย (2018) thymine นำมาจาก: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K. , Van Holde, K. E: และ Ahern, K.G. ชีวเคมี 2545 ฉบับที่สาม แก้ไข เพียร์สัน Adisson เวสลีย์
  6. O-Chem ในชีวิตจริง: A 2 + 2 Cycloaddition นำมาจาก: asu.edu