โครงสร้างคาร์บอนเตตร้าคลอไรด์ (CCl4) คุณสมบัติการใช้งานความเป็นพิษ

คาร์บอนเตตระคลอไรด์ เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นหวานเล็กน้อยคล้ายกับกลิ่นของอีเธอร์และคลอโรฟอร์ม สูตรทางเคมีของมันคือ CCl₄, และมันประกอบด้วยสารประกอบโควาเลนต์และระเหยซึ่งไอของความหนาแน่นมากกว่าอากาศ ไม่เอื้อต่อไฟฟ้าและไม่ไวไฟ.

มันถูกพบในบรรยากาศน้ำของแม่น้ำทะเลและตะกอนของพื้นผิวทะเล มันคิดว่าคาร์บอนเตตระคลอไรด์ที่มีอยู่ในสาหร่ายสีแดงถูกสังเคราะห์โดยสิ่งมีชีวิตเดียวกัน.

ในชั้นบรรยากาศนั้นเกิดจากปฏิกิริยาของคลอรีนและมีเธน คาร์บอนเตตราคลอไรด์ที่ผลิตในอุตสาหกรรมจะเข้าสู่มหาสมุทรส่วนใหญ่ผ่านทางทะเลอากาศ มีการประเมินว่าการไหลของบรรยากาศ => มหาสมุทรคือ 1.4 x 10¹⁰ กรัม / ปีคิดเป็น 30% ของคาร์บอนเตตระคลอไรด์ทั้งหมดในบรรยากาศ.

ดัชนี

• 1 คุณสมบัติหลัก
• 2 โครงสร้าง
• 3 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
• 4 ใช้
  • 4.1 การผลิตเคมีภัณฑ์
  • 4.2 การผลิตสารทำความเย็น
  • 4.3 การดับเพลิง
  • 4.4 การทำความสะอาด
  • 4.5 การวิเคราะห์ทางเคมี
  • 4.6 อินฟราเรดสเปกโทรสโกปีและกำทอนแม่เหล็กนิวเคลียร์
  • 4.7 ตัวทำละลาย
  • 4.8 การใช้งานอื่น ๆ
• 5 ความเป็นพิษ
  • 5.1 กลไกตับอักเสบ
  • 5.2 เป็นพิษต่อระบบไตและระบบประสาทส่วนกลาง
  • 5.3 ผลของการได้รับสัมผัสของมนุษย์
  • 5.4 ปฏิกิริยาที่เป็นพิษ
• 6 ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล
• 7 อ้างอิง

คุณสมบัติหลัก

คาร์บอนเตตระคลอไรด์ผลิตโดยใช้คลอรีนความร้อนของมีเธนโดยมีเธนทำปฏิกิริยากับก๊าซคลอรีนที่อุณหภูมิระหว่าง 400 ° C ถึง 430 ° C ในระหว่างการทำปฏิกิริยาผลิตภัณฑ์น้ำมันดิบจะถูกสร้างขึ้นด้วยผลพลอยได้ของกรดไฮโดรคลอริก.

มันยังผลิตอุตสาหกรรมโดยวิธีคาร์บอนไดซัลไฟด์ คลอรีนและซัลไฟด์คาร์บอนจะทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิ 90 ° C ถึง 100 ° C โดยใช้เหล็กเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จากนั้นผลิตภัณฑ์ดิบจะถูกแยกส่วนการวางตัวเป็นกลางและการกลั่น.

CCl₄ มีประโยชน์หลายอย่างรวมถึงตัวทำละลายไขมันน้ำมันน้ำมันชักเงา ฯลฯ ซักแห้งเสื้อผ้า สารกำจัดศัตรูพืชในการรมควันเกษตรและเชื้อราและการผลิตไนล่อน อย่างไรก็ตามแม้จะมีอรรถประโยชน์ที่ยอดเยี่ยม แต่การใช้งานก็ถูกตัดออกบางส่วนเนื่องจากความเป็นพิษสูง.

ในมนุษย์นั้นจะสร้างพิษต่อผิวหนังดวงตาและทางเดินหายใจ แต่ผลกระทบที่เป็นอันตรายที่สุดเกิดขึ้นในการทำงานของระบบประสาทส่วนกลางตับและไต ความเสียหายของไตอาจเป็นสาเหตุหลักของการเสียชีวิตเนื่องมาจากการกระทำที่เป็นพิษของคาร์บอนเตตราคลอไรด์.

โครงสร้าง

ในภาพคุณสามารถเห็นโครงสร้างของคาร์บอนเตตระคลอไรด์ซึ่งเป็นรูปทรงเรขาคณิตของเตตระฮีดรัล โปรดทราบว่า Cl อะตอม (ทรงกลมสีเขียว) ถูกวางในพื้นที่รอบ ๆ คาร์บอน (ทรงกลมสีดำ) โดยการวาดรูปจัตุรมุข.

ยิ่งไปกว่านั้นมันเป็นสิ่งที่ควรค่าแก่การกล่าวถึงเพราะจุดยอดของจัตุรมุขเหมือนกันทั้งหมดโครงสร้างนั้นสมมาตร นั่นคือมันไม่สำคัญว่าโมเลกุล CCl จะหมุนอย่างไร₄, มันจะเหมือนเดิมเสมอ จากนั้นตั้งแต่จัตุรมุขสีเขียวของ CCl₄ มีความสมมาตรมีผลต่อเนื่องหากไม่มีไดโพลถาวร.

ทำไม? เนื่องจากแม้ว่าพันธะของ C-Cl จะเป็นขั้วเนื่องจากค่าอิเลคโตรเนกาติวีตี้ที่มากขึ้นของ Cl เมื่อเทียบกับ C ช่วงเวลาเหล่านี้จะถูกยกเลิก vectorially. ดังนั้นจึงเป็นสารประกอบอินทรีย์คลอเคลียร์ apolar.

คาร์บอนนั้นถูกคลอริเนตทั้งหมดใน CCl₄, อะไรจะเท่ากับการออกซิเดชั่นสูง (คาร์บอนสามารถสร้างพันธะได้สูงสุดสี่ชนิดด้วยคลอรีน) ตัวทำละลายนี้ไม่ได้มีแนวโน้มที่จะสูญเสียอิเล็กตรอนมันเป็น aprotic (มันไม่มีไฮโดรเจน) และมันหมายถึงวิธีการขนส่งและการเก็บคลอรีนขนาดเล็ก.

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

สูตร

CCl₄

น้ำหนักโมเลกุล

153,81 g / mol.

ลักษณะทางกายภาพ

มันเป็นของเหลวที่ไม่มีสี มันตกผลึกในรูปแบบของผลึก monoclinic.

กลิ่น

แสดงกลิ่นลักษณะที่มีอยู่ในตัวทำละลายคลอรีนอื่น ๆ มีกลิ่นหอมและค่อนข้างหวานคล้ายกับกลิ่นเตตราคลอโรเอทิลีนและคลอโรฟอร์ม.

จุดเดือด

170.1 ºF (76.8 ºC) ถึง 760 mmHg.

จุดหลอมเหลว

-9ºF (-23ºC).

การละลายในน้ำ

ละลายได้ในน้ำไม่ดี: 1.16 mg / mL ที่25ºCและ 0.8 mg / mL ที่20ºC ทำไม? เพราะน้ำซึ่งเป็นโมเลกุลที่มีขั้วสูงจึงไม่ "รู้สึก" ความสัมพันธ์กับคาร์บอนเตตราคลอไรด์ซึ่งเป็น apolar.

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

เนื่องจากสมมาตรของโครงสร้างโมเลกุลคาร์บอนเตตระคลอไรด์เป็นสารประกอบที่ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงสามารถผสมกับแอลกอฮอล์เบนซินคลอโรฟอร์มอีเธอร์คาร์บอนซัลไฟด์ปิโตรเลียมอีเธอร์และแนฟทา ในทำนองเดียวกันมันสามารถละลายในเอทานอลและอะซิโตน.

ความหนาแน่น

ในสถานะของเหลว: 1.59 g / ml ที่ 68 ° F และ 1.594 g / ml ที่ 20 ° c.

ในสถานะของแข็ง: 1.831 g / ml ที่ -186 ºCและ 1.809 g / ml ที่ -80 ºC.

ความมั่นคง

เฉื่อยทั่วไป.

การกระทำที่มีฤทธิ์กัดกร่อน

สารทําลายพลาสติกบางชนิดยางและสารเคลือบ.

จุดติดไฟ

ถือว่าไม่ติดไฟมากซึ่งบ่งชี้ว่าจุดระเบิดนั้นน้อยกว่า 982 ºC.

จุดระเบิดอัตโนมัติ

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

ความหนาแน่นของไอ

5.32 ที่เกี่ยวข้องกับอากาศนำมาเป็นค่าอ้างอิงเท่ากับ 1.

แรงดันไอน้ำ

91 mmHg ที่ 68 ° F; 113 mmHg ที่ 77 ºFและ 115 mmHg ที่ 25 ºC.

การจำแนก

เมื่อมีไฟไหม้จะเกิดคลอไรด์และฟอสจีนซึ่งเป็นสารประกอบที่เป็นพิษอย่างยิ่ง ในทำนองเดียวกันภายใต้เงื่อนไขเดียวกันมันจะสลายตัวเป็นไฮโดรเจนคลอไรด์และคาร์บอนมอนอกไซด์ เมื่อมีน้ำที่อุณหภูมิสูงก็สามารถทำให้เกิดกรดไฮโดรคลอริก.

ความเหนียว

2.03 x 10^-3 ปานา

เกณฑ์กลิ่น

21.4 ppm.

ดัชนีหักเห (ηD)

1.4607.

การใช้งาน

ผลิตสารเคมี

-มันทำหน้าที่เป็นตัวแทนคลอรีนและ / หรือตัวทำละลายในการผลิตคลอรีนอินทรีย์ ในทำนองเดียวกันมันแทรกแซงเป็นโมโนเมอร์ในการผลิตไนลอน.

-ทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายในการผลิตยางซีเมนต์สบู่และยาฆ่าแมลง.

-มันถูกใช้ในการผลิตของจรวดคลอโรฟลูออโรคาร์บอน.

-ไม่มีพันธะ C-H คาร์บอนเตตราคลอไรด์จึงไม่เกิดปฏิกิริยาอนุมูลอิสระดังนั้นจึงเป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์สำหรับฮาโลเจนโดยใช้ธาตุฮาโลเจนหรือสารทำปฏิกิริยาฮาโลเจนเช่น N-bromosuccinimide.

การผลิตสารทำความเย็น

มันถูกใช้ในการผลิตคลอโรฟลูออโรคาร์บอนสารทำความเย็น R-11 และ trichlorofluoromethane สารทำความเย็น R-12 สารทำความเย็นเหล่านี้ทำลายชั้นโอโซนซึ่งเป็นสาเหตุที่พวกเขาแนะนำให้หยุดใช้งานตามคำแนะนำของพิธีสารมอนทรีออล.

การดับไฟ

ในตอนต้นของศตวรรษที่ 20 คาร์บอนเตตระคลอไรด์เริ่มถูกนำมาใช้เป็นเครื่องดับเพลิงตามคุณสมบัติของสารประกอบ: มันระเหยได้; ไอของมันหนักกว่าอากาศ มันไม่ใช่ตัวนำไฟฟ้าและไม่ไวไฟมาก.

เมื่อถูกความร้อนคาร์บอนเตตระคลอไรด์จะกลายเป็นไอหนักที่ครอบคลุมผลิตภัณฑ์ของการเผาไหม้โดยแยกพวกมันออกจากออกซิเจนที่มีอยู่ในอากาศและทำให้เกิดไฟไหม้ เหมาะสำหรับการดับไฟและเครื่องใช้น้ำมัน.

อย่างไรก็ตามที่อุณหภูมิสูงกว่า 500 ° C คาร์บอนเตตระคลอไรด์สามารถทำปฏิกิริยากับน้ำทำให้เกิดฟอสจีนซึ่งเป็นสารประกอบที่เป็นพิษดังนั้นจึงต้องให้ความสนใจกับการระบายอากาศในระหว่างการใช้งาน นอกจากนี้ยังสามารถทำปฏิกิริยาระเบิดกับโซเดียมโลหะหลีกเลี่ยงการใช้ในไฟด้วยการปรากฏตัวของโลหะนี้.

การทำความสะอาด

คาร์บอนเตตระคลอไรด์ถูกนำมาใช้ในการซักแห้งเสื้อผ้าและวัสดุอื่น ๆ เพื่อใช้ในบ้าน นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารขจัดคราบไขมันในอุตสาหกรรมซึ่งเหมาะสำหรับการละลายไขมันและน้ำมัน.

การวิเคราะห์ทางเคมี

ใช้สำหรับตรวจจับโบรอนโบรไมด์คลอไรด์โมลิบดีนัมทังสเตนวาเนเดียมฟอสฟอรัสและเงิน.

สเปกโทรสโกปีอินฟราเรดและกำทอนแม่เหล็กนิวเคลียร์

-มันถูกใช้เป็นตัวทำละลายในอินฟราเรดสเปกโทรสโกปีเนื่องจากคาร์บอนเตตราคลอไรด์ไม่ได้มีการดูดซับที่สำคัญในแถบ> 1600 ซม.^-1.

-มันถูกใช้เป็นตัวทำละลายในสนามแม่เหล็กนิวเคลียร์เนื่องจากมันไม่ได้ยุ่งเกี่ยวกับเทคนิคเพราะมันไม่มีไฮโดรเจน (มันเป็น aprotic) แต่เนื่องจากความเป็นพิษของมันและเนื่องจากพลังของตัวทำละลายอยู่ในระดับต่ำคาร์บอนเตตระคลอไรด์จึงถูกแทนที่ด้วยตัวทำละลายดิวเทอเรชัน.

น้ำมันทินเนอร์

ลักษณะของการเป็นสารประกอบไม่เป็นขั้วช่วยให้สามารถใช้คาร์บอนเตตราคลอไรด์เป็นตัวทำละลายสำหรับน้ำมันไขมันแลคเกอร์แวร์ชวานิชวานิชแวกซ์และเรซิ่น มันยังสามารถละลายไอโอดีน.

การใช้งานอื่น ๆ

-มันเป็นส่วนประกอบที่สำคัญในโคมไฟลาวาเนื่องจากคาร์บอนเตตระคลอไรด์มีความหนาแน่นเพิ่มน้ำหนักให้ขี้ผึ้ง.

-ใช้โดยนักสะสมแสตมป์เพราะมันเผยให้เห็นลายน้ำบนแสตมป์โดยไม่ทำให้เกิดความเสียหาย.

-มันถูกใช้เป็นยาฆ่าแมลงยาฆ่าเชื้อราและในการฉีดพ่นเมล็ดเพื่อกำจัดแมลง.

-ในกระบวนการตัดโลหะมันถูกใช้เป็นสารหล่อลื่น.

-มันถูกใช้ในการแพทย์สัตวแพทย์เป็นยาแก้พยาธิในการรักษา fasciolasis ที่เกิดจาก Fasciola hepatica ในแกะ.

ความเป็นพิษ

-คาร์บอนเตตระคลอไรด์สามารถดูดซึมผ่านทางเดินหายใจทางเดินอาหารตาและผิวหนัง การกลืนกินและการสูดดมอันตรายมากเพราะอาจทำให้สมองตับและไตเสียหายอย่างรุนแรงในระยะยาว.

-การสัมผัสกับผิวหนังจะทำให้เกิดการระคายเคืองและในระยะยาวอาจทำให้เกิดผิวหนังอักเสบได้ ในขณะที่สัมผัสกับดวงตาทำให้เกิดการระคายเคือง.

กลไกตับอักเสบ

กลไกหลักที่ก่อให้เกิดความเสียหายของตับคือความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่นและการเปลี่ยนแปลงสภาวะสมดุลของแคลเซียม.

ความเครียดออกซิเดทีฟเป็นความไม่สมดุลระหว่างการผลิตสายพันธุ์ออกซิเจนปฏิกิริยาและความสามารถของร่างกายในการสร้างสภาพแวดล้อมที่ลดภายในเซลล์ซึ่งควบคุมกระบวนการออกซิเดชั่น.

ความไม่สมดุลในสถานะรีดอกซ์ปกติสามารถก่อให้เกิดพิษจากการผลิตเปอร์ออกไซด์และอนุมูลอิสระที่ทำลายส่วนประกอบทั้งหมดของเซลล์.

คาร์บอนเตตระคลอไรด์ถูกเผาผลาญสร้างอนุมูลอิสระ: Cl₃C^. Trichloromethyl ที่รุนแรงและ Cl₃ประธานเจ้าหน้าที่ฝ่ายปฏิบัติการ^. Trichloromethylperoxide ที่รุนแรง อนุมูลอิสระเหล่านี้ผลิต lipoperoxidation ซึ่งทำให้เกิดการบาดเจ็บต่อตับและปอด.

อนุมูลอิสระยังทำให้เกิดการแตกของพลาสมาเมมเบรนของเซลล์ตับ สิ่งนี้ก่อให้เกิดการเพิ่มขึ้นของความเข้มข้นของไซโตโนลิคของแคลเซียมและการลดลงของกลไกภายในเซลล์ของการกักเก็บแคลเซียม.

การเพิ่มขึ้นของแคลเซียมในเซลล์จะกระตุ้นให้เอนไซม์ phospholipase A₂ ที่ทำหน้าที่เกี่ยวกับฟอสโฟลิปิดของเยื่อหุ้มเซลล์ นอกจากนี้ยังมีการแทรกซึมของนิวโทรฟิและการบาดเจ็บของเซลล์ตับ มีการลดลงของความเข้มข้นของเซลล์ของ ATP และกลูตาไธโอนที่ทำให้เกิดการหยุดทำงานของเอนไซม์และการตายของเซลล์.

เป็นพิษต่อระบบไตและระบบประสาทส่วนกลาง

พิษของคาร์บอนเตตระคลอไรด์นั้นแสดงออกมาในระบบการทำงานของไตลดการสะสมของปัสสาวะและน้ำในร่างกาย โดยเฉพาะอย่างยิ่งในปอดและเพิ่มความเข้มข้นของการเผาผลาญของเสียในเลือด สิ่งนี้อาจทำให้เสียชีวิตได้.

ในระดับของระบบประสาทส่วนกลางมีการมีส่วนร่วมของการนำกระแสประสาท axonal ของแรงกระตุ้นเส้นประสาท.

ผลกระทบจากการสัมผัสของมนุษย์

ระยะเวลาสั้น ๆ

การระคายเคืองตา ผลกระทบต่อตับไตและระบบประสาทส่วนกลางอาจทำให้หมดสติ.

ระยะเวลานาน

ผิวหนังอักเสบและสารก่อมะเร็งที่เป็นไปได้.

ปฏิสัมพันธ์ที่เป็นพิษ

มีความสัมพันธ์ระหว่างหลาย ๆ กรณีของการมึนเมากับคาร์บอนเตตราคลอไรด์และการบริโภคแอลกอฮอล์ การดื่มแอลกอฮอล์มากเกินไปทำให้เกิดความเสียหายกับตับทำให้เกิดโรคตับแข็งในบางกรณี.

จะได้รับการตั้งข้อสังเกตว่าความเป็นพิษของคาร์บอนเตตระคลอไรด์เพิ่มขึ้นด้วย barbiturates เนื่องจากสิ่งเหล่านี้มีผลข้างเคียงที่คล้ายกัน.

ตัวอย่างเช่นในระดับไต, barbiturates ลดการขับถ่ายของปัสสาวะ, การกระทำของ barbiturates นี้จะคล้ายกับพิษของคาร์บอนเตตระคลอไรด์ในการทำงานของไต.

ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

CCl₄ มันถือได้ว่าเป็นจัตุรมุขสีเขียว มันมีปฏิสัมพันธ์กับคนอื่นอย่างไร?

การเป็นโมเลกุล apolar โดยไม่มีโมเมนต์ไดโพลถาวรจึงไม่สามารถโต้ตอบกันได้โดยแรงไดโพล - ไดโพล ในการจับโมเลกุลของพวกมันไว้ด้วยกันในของเหลวอะตอมของคลอรีน (จุดยอดของเตตราฮีดรา) จะต้องมีปฏิสัมพันธ์ซึ่งกันและกันในบางวิธี; และพวกเขาประสบความสำเร็จจากกองกำลังกระจายตัวของลอนดอน.

เมฆอิเล็คทรอนิคส์ของอะตอมอะตอมเคลื่อนที่และในช่วงเวลาสั้น ๆ ก็จะสร้างพื้นที่อิเล็กตรอนที่น่าสงสาร นั่นคือพวกเขาสร้างไดโพลทันที.

บริเวณที่อุดมไปด้วยอิเล็กตรอนทำให้อะตอม Cl ของโมเลกุลที่อยู่ใกล้เคียงทำให้เกิดขั้ว: Cl^δ-δ+Cl. ดังนั้น Cl อะตอมสองตัวสามารถจัดขึ้นพร้อมกันในเวลาที่ จำกัด.

แต่มีโมเลกุล CCl นับล้าน₄, ปฏิกิริยาจะมีประสิทธิภาพมากพอที่จะก่อให้เกิดของเหลวภายใต้สภาวะปกติ.

นอกจากนี้ทั้งสี่ Cl เชื่อมโยงโควาเลนต์กับแต่ละ C อย่างมากเพิ่มจำนวนการโต้ตอบ มากจนมันเดือดที่76.8ºCซึ่งเป็นจุดเดือดสูง.

จุดเดือดของ CCl₄ มันไม่สามารถสูงขึ้นได้เนื่องจาก tetrahedra มีขนาดค่อนข้างเล็กเมื่อเทียบกับสารประกอบ apolar อื่น ๆ (เช่น xylene ซึ่งเดือดที่144ºC).

การอ้างอิง

1. Hardinger A. Steven (2017) ภาพประกอบคำศัพท์เคมีอินทรีย์: คาร์บอนเตตราคลอไรด์ สืบค้นจาก: chem.ucla.edu
2. Siyavula ทั้งหมด ( N.d. ) กองกำลังระหว่างโมเลกุลและระหว่างโมเลกุล สืบค้นจาก: siyavula.com
3. Carey F. A. (2006) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่หก) Mc Graw Hill.
4. วิกิพีเดีย (2018) คาร์บอนเตตระคลอไรด์ สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. PubChem (2018) คาร์บอนเตตราตราคลอไรด์ สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. หนังสือเคมี (2017) คาร์บอนเตตระคลอไรด์ ดึงมาจาก: chemicalbook.com