อัลคาไลเฮไลด์ประเภทการตั้งชื่อการใช้และการจัดเตรียม

อัลคิลเฮไลด์, อัลคิลเฮไลด์ haloalkanes หรือ haloalkanes เป็นสารประกอบทางเคมีที่ไฮโดรเจนอะตอมหนึ่งของอัลเคนถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจน (โดยปกติหนึ่งหรือมากกว่าฟลูออรีนคลอรีนโบรมีนหรือไอโอดีน).

เนื่องจากมันนำไปใช้กับอัลเคนด้วยดังนั้น haloalkanes เป็นสารประกอบอินทรีย์อิ่มตัวซึ่งหมายความว่าพันธะทางเคมีทั้งหมดที่ผูกอะตอมภายในโมเลกุลเป็นพันธะอย่างง่าย.

อะตอมของคาร์บอนแต่ละรูปแบบมีพันธะ 4 แบบไม่ว่าจะเป็นกับอะตอมของคาร์บอนอื่นหรือกับไฮโดรเจนหรืออะตอมของฮาโลเจน อะตอมไฮโดรเจนและฮาโลเจนแต่ละอันเชื่อมต่อกับอะตอมคาร์บอนเดียว.

สูตรทั่วไปง่าย ๆ ที่อธิบาย haloalkanes จำนวนมาก (แต่ไม่ใช่ทั้งหมด) คือ:

C_nH_{2n + 1}X

โดยที่ตัวอักษร n แทนจำนวนอะตอมคาร์บอนในแต่ละโมเลกุลของสารประกอบและตัวอักษร X แทนอะตอมของฮาโลเจนโดยเฉพาะ.

ตัวอย่างของสารเคมีจริงที่อธิบายโดยสูตรนี้คือฟลูออโรมีเทน (หรือที่เรียกว่าเมทิลฟลูออไรด์) ซึ่งโมเลกุลมีอะตอมคาร์บอนเพียงอะตอมเดียวเท่านั้น (ดังนั้น n = 1) และรวมถึงฮาโลเจน - ฟลูออรีน = F) สูตรของสารประกอบนี้คือ CH₃F (Haloalkanes, S.F. ).

เมื่อเปรียบเทียบ alkanes กับ haloalkanes เราจะเห็นว่า haloalkanes มีจุดเดือดสูงกว่า alkanes ที่มีปริมาณคาร์บอนเท่ากัน.

กองกำลังกระจายตัวของลอนดอนเป็นกองกำลังแรกของสองประเภทที่สนับสนุนคุณสมบัติทางกายภาพนี้ จำไว้ว่าแรงการกระจายตัวของลอนดอนจะเพิ่มขึ้นตามพื้นที่ผิวโมเลกุล.

เมื่อเปรียบเทียบกับ haloalkanes กับ alkane, haloalkanes แสดงพื้นที่ผิวเพิ่มขึ้นเนื่องจากการแทนที่ของฮาโลเจนสำหรับไฮโดรเจน.

ปฏิกิริยาแบบไดโพล - ไดโพลเป็นแรงที่สองที่ก่อให้เกิดจุดเดือดสูงขึ้น การโต้ตอบประเภทนี้เป็นแรงดึงดูดระหว่างคูลอมบ์ระหว่างประจุลบบางส่วนและประจุบวกบางส่วนที่มีอยู่ระหว่างพันธะคาร์บอน - ฮาโลเจนในโมเลกุล haloalkane ที่แยกจากกัน.

คล้ายกับกองกำลังกระจายของลอนดอนปฏิกิริยาไดโพล - ไดโพลสร้างจุดเดือดที่สูงขึ้นสำหรับ haloalkanes เมื่อเทียบกับอัลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน (Curtis, 2016).

ประเภทของอัลคิลเฮไลด์

อัลคิลเฮไลด์คล้ายกับเอมีนสามารถเป็นปฐมภูมิทุติยภูมิหรือตติยภูมิซึ่งขึ้นอยู่กับว่ามีคาร์บอนฮาโลเจนอยู่.

ในรัศมีหลัก (1 °) คาร์บอนที่มีอะตอมของฮาโลเจนจะถูกจับกับกลุ่มอัลคิลอื่นเท่านั้น รูปที่ 1 แสดงตัวอย่างของ haloalkanes หลัก.

รูปที่ 1: ตัวอย่างของ haloalkanes, โบรมีนอีเทน (ซ้าย) chloropropane (ร้อยละ) และ 2-methyl iodo propane.

ในรัศมีสอง (2 °) haloalkane, คาร์บอนที่มีฮาโลเจนติดอยู่จะถูกแนบโดยตรงกับสองกลุ่มอัลคิลอื่น ๆ ซึ่งอาจจะเหมือนหรือแตกต่างกัน รูปที่ 2 แสดงตัวอย่างของ haloalkanes สำรอง.

รูปที่ 2: ตัวอย่างของรัศมีที่สอง, โพรเพน 2 โบรโม (ซ้าย) และบิวเทนคลอโร 2 ตัว (ขวา)

ในระดับฮาโลเจนฮาลเคนเคน (3 °) อะตอมคาร์บอนที่มีฮาโลเจนจะถูกแนบโดยตรงกับอัลคิลสามกลุ่มซึ่งอาจเป็นการรวมกันของมันหรือแตกต่างกัน.

ศัพท์เฉพาะ

ตาม IUPAC ต้องปฏิบัติตามกฎสามข้อเพื่อตั้งชื่ออัลคิลเฮไลด์:

1. ห่วงโซ่แม่คือหมายเลขที่จะให้ตัวแทนย่อยพบครั้งแรกจำนวนต่ำสุดไม่ว่าจะเป็นฮาโลเจนหรือกลุ่มอัลคิล.
2. สารฮาโลเจนจะถูกระบุโดยคำนำหน้าฟลูออรีน, คลอรีน, โบรมีนและไอโอดีนและแสดงรายการตามลำดับตัวอักษรกับตัวแทนอื่น ๆ.
3. ฮาโลเจนแต่ละตัวจะอยู่ในสายโซ่หลักโดยระบุหมายเลขที่อยู่ข้างหน้าชื่อของฮาโลเจน (Ian Hunt, S.F. ).

ตัวอย่างเช่นถ้าคุณมีโมเลกุลต่อไปนี้:

ตามขั้นตอนข้างต้นโมเลกุลจะเริ่มนับคาร์บอนที่พบฮาโลเจนในกรณีนี้คลอรีนซึ่งอยู่ในตำแหน่งที่ 1 โมเลกุลนี้จะถูกเรียกว่า 1 คลอรีนบิวเทนหรือ chlorobutane.

อีกตัวอย่างหนึ่งคือโมเลกุลต่อไปนี้:

โปรดทราบว่ามีการปรากฏตัวของสองคลอรีนอะตอมในกรณีนี้คำนำหน้าดิเพิ่มฮาโลเจนนำหน้าด้วยหมายเลขคาร์บอนที่พวกเขาอยู่ ในกรณีนี้โมเลกุลจะถูกเรียกว่า 1,2-dichloro butane (Colapret, S.F. ).

การเตรียม haloalkanes

Halo-alkanes สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างอัลคีนและไฮโดรเจนเฮไลด์ แต่โดยทั่วไปแล้วจะทำโดยการแทนที่กลุ่ม -OH ในแอลกอฮอล์ด้วยอะตอมของฮาโลเจน.

ปฏิกิริยาทั่วไปมีดังต่อไปนี้:

เป็นไปได้ที่จะประสบความสำเร็จในระดับอุดมศึกษาจากแอลกอฮอล์และกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นในระดับตติยภูมิ แต่ในการสร้างประถมศึกษาหรือมัธยมศึกษาจำเป็นต้องใช้วิธีการอื่นเนื่องจากอัตราการเกิดปฏิกิริยาช้าเกินไป.

คลอโรอัลเคนระดับอุดมศึกษาสามารถเตรียมได้โดยการกวนแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้องด้วยกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นที่อุณหภูมิห้อง.

Chloroalkanes สามารถเตรียมได้โดยการทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ด้วยฟอสฟอรัสเหลว (III) คลอไรด์, PCl3.

สามารถเตรียมได้โดยการเติมของแข็งฟอสฟอรัสคลอไรด์ (V) (PCl5) ลงในแอลกอฮอล์.

ปฏิกิริยานี้รุนแรงที่อุณหภูมิห้องผลิตเมฆก๊าซไฮโดรเจนคลอไรด์ มันไม่ใช่ทางเลือกที่ดีในการทำฮาโลเจนแม้ว่าจะใช้เป็นแบบทดสอบสำหรับกลุ่ม -OH ในวิชาเคมีอินทรีย์ (คลาร์ก, การทำฮาโลจีเนโลอัลคาเน, 2558).

การใช้อัลคิลลิด

อัลคิลเฮไลด์มีประโยชน์หลายอย่างเช่นเครื่องดับเพลิงตัวขับเคลื่อนและตัวทำละลาย.

Haloalkanes ทำปฏิกิริยากับสารหลายชนิดที่นำไปสู่ผลิตภัณฑ์อินทรีย์ที่หลากหลายดังนั้นพวกมันจึงมีประโยชน์ในห้องปฏิบัติการในฐานะตัวกลางในการผลิตสารอินทรีย์อื่น ๆ.

haloalkanes บางชนิดมีผลกระทบด้านลบต่อสิ่งแวดล้อมเช่นการสูญเสียโอโซน ครอบครัวที่รู้จักกันเป็นอย่างดีในกลุ่มนี้คือคลอโรฟลูออโรคาร์บอนหรือซีเอฟซีสั้น ๆ.

CFCs คือ chlorofluorocarbons - สารประกอบที่ประกอบด้วยคาร์บอนที่มีอะตอมของคลอรีนและฟลูออรีนติดอยู่ CFC ทั่วไปสองแบบคือ CFC-11 ซึ่งเป็นคาร์บอนไตรคลอโรคาร์บอนและ CFC-12 ซึ่งเป็นคาร์บอนไดคลอโรดิฟลูออร์คาร์บอน.

CFCs ไม่ติดไฟและไม่เป็นพิษมาก ดังนั้นจึงมีการใช้งานเป็นจำนวนมาก.

พวกมันถูกใช้เป็นสารทำความเย็น, ตัวขับเคลื่อนสำหรับละอองลอย, เพื่อสร้างพลาสติกโฟมเช่นโพลีสไตรีนหรือโฟมโพลียูรีเทนที่ขยายตัว, และเป็นตัวทำละลายสำหรับการซักแห้ง.

น่าเสียดายที่สาร CFC นั้นมีส่วนสำคัญในการทำลายชั้นโอโซน ในบรรยากาศชั้นบนพันธะคาร์บอนคลอรีนสลายตัวเพื่อให้อนุมูลอิสระคลอรีน.

มันเป็นอนุมูลอิสระที่ทำลายโอโซน CFCs ถูกแทนที่ด้วยสารประกอบที่เป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อมน้อยกว่า จากที่นั่นเนื่องจากโปรโตคอลมอนทรีออลการใช้ CFC ส่วนใหญ่ถูกกำจัดไปแล้ว.

สาร CFC สามารถทำให้โลกร้อนขึ้นได้ ยกตัวอย่างเช่นโมเลกุลของ CFC-11 นั้นมีศักยภาพในการทำให้โลกร้อนขึ้นมากกว่าโมเลกุลคาร์บอนไดออกไซด์ประมาณ 5,000 เท่า.

ในทางตรงกันข้ามมีก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ในชั้นบรรยากาศมากกว่า CFCs ดังนั้นภาวะโลกร้อนไม่ใช่ปัญหาหลักที่เกี่ยวข้องกับพวกมัน.

บางคนยังคงใช้ haloalkanes แม้ว่าอัลเคนง่าย ๆ เช่นบิวเทนสามารถใช้สำหรับการใช้งานบางอย่าง (ตัวอย่างเช่นละอองลอย) (คลาร์ก, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).

การอ้างอิง

1. Clark, J. (2015, กันยายน). แนะนำฮาโลเจนเนโลคาเนส . สืบค้นจาก chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
2. Clark, J. (2015, กันยายน). ทำ HALOGENOALKANES . สืบค้นจาก chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
3. Clark, J. (2015, กันยายน). การใช้ HALOGENOALKANES. สืบค้นจาก chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
4. Colapret, J. (S.F. ). Haloalkanes (Alkyl Halides). สืบค้นจาก colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
5. Curtis, R. (2016, 12 กรกฎาคม). haloalkanes. สืบค้นจาก chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
6. haloalkanes. ( S.F. ) สืบค้นจาก ivyroses: ivyroses.com.
7. เอียนฮัน ( S.F. ). ระบบการตั้งชื่ออินทรีย์พื้นฐานของ IUPAC. สืบค้นจาก chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.