หุ้น:
ฟีนอฟทาลีน (C20H14O4) โครงสร้างทางเคมีคุณสมบัติ
phenolphthalein เป็นสีย้อมออร์แกนิกซึ่งเป็นกรดจิ้มที่อ่อนแอใช้ในการวิเคราะห์ปริมาตรหลายอย่างเพื่อเป็นตัวบ่งชี้กรดเบส นั่นคือถ้าเป็นกรดจิ้มในการแก้ปัญหาคุณสามารถสูญเสียไอออน H สองตัว+, และเพื่อเป็นตัวบ่งชี้มันจะต้องมีคุณสมบัติของการมีสีสันในช่วง pH ที่มีค่า.
ในสื่อขั้นพื้นฐาน (pH> 8) ฟีนอฟทาลีนเป็นสีชมพูซึ่งสามารถทำให้เข้มขึ้นเป็นสีแดงม่วง (ดังแสดงในภาพต่อไปนี้) เพื่อใช้เป็นตัวบ่งชี้กรดเบสจะต้องไม่ทำปฏิกิริยากับ OH อย่างรวดเร็ว- ของสื่อที่ analytes เพื่อตรวจสอบ.
นอกจากนี้เนื่องจากเป็นกรดอ่อนมากการปรากฏตัวของกลุ่ม -COOH จึงถูกละทิ้งดังนั้นแหล่งที่มาของโปรตอนที่เป็นกรดจึงเป็นกลุ่ม OH สองกลุ่มที่เชื่อมโยงกับวงแหวนอะโรมาติกสองวง.
ดัชนี
- 1 สูตร
- 2 โครงสร้างทางเคมี
- 3 ใช้
- 3.1 ฟังก์ชั่นตัวบ่งชี้
- 3.2 ใช้ในการแพทย์
- 4 การเตรียมการ
- 5 คุณสมบัติ
- 6 อ้างอิง
สูตร
ฟีนอฟทาลีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีควบแน่นคือซี20H14O4. แม้ว่ามันอาจจะไม่เพียงพอที่จะค้นพบว่าคุณมีกลุ่มออร์แกนิกใด แต่คุณสามารถคำนวณ insaturations จากสูตรเพื่อเริ่มอธิบายโครงกระดูกของคุณ.
โครงสร้างทางเคมี
โครงสร้างของฟีนอฟทาลีนนั้นเป็นพลวัตซึ่งหมายความว่ามันจะเปลี่ยนไปตามค่าความเป็นกรดด่างของสิ่งแวดล้อม ในภาพด้านบนจะแสดงโครงสร้างของฟีนอฟทาลีนในช่วง 0 มันเป็นแหวนรูปห้าเหลี่ยมที่ผ่านการดัดแปลงที่ยิ่งใหญ่ที่สุด ตัวอย่างเช่นในสื่อขั้นพื้นฐานเมื่อหนึ่งในกลุ่ม OH ของแหวนฟีนอลิกถูก deprotonated ประจุลบ (-O-) ถูกดึงดูดโดยแหวนหอม "เปิด" แหวนรูปห้าเหลี่ยมในการจัดเรียงใหม่ของการเชื่อมโยง. ที่นี่ประจุลบใหม่ตั้งอยู่ในกลุ่ม -COO-, ซึ่ง "ถอดออก" จากวงแหวนรูปห้าเหลี่ยม. จากนั้นหลังจากเพิ่มความเป็นพื้นฐานของตัวกลางแล้วกลุ่ม OH ที่สองของวงฟีนอลิกจะถูกลดทอนลงและประจุที่เกิดขึ้นจะถูกแยกออกไปทั่วโครงสร้างโมเลกุล. ภาพด้านล่างสรุปผลลัพธ์ของการปลดสองครั้งในสื่อขั้นพื้นฐาน โครงสร้างนี้มีหน้าที่ในการสร้างสีชมพูที่คุ้นเคยของฟีนอฟทาลีน. อิเล็กตรอนที่ "เดินทาง" ผ่านระบบคอนจูเกต represented (แสดงโดยพันธะคู่เรโซแนนท์) ดูดซับในสเปกตรัมที่มองเห็นได้โดยเฉพาะที่ความยาวคลื่นของสีเหลืองซึ่งสะท้อนสีชมพูที่มาถึงดวงตาของผู้สังเกตการณ์. Phenolphthalein มีทั้งหมดสี่โครงสร้าง สองคนก่อนหน้านี้มีความสำคัญที่สุดในแง่การปฏิบัติและเป็นตัวย่อเป็น: H2ในและใน2-. Phenolphthalein ใช้ในการวิเคราะห์ทางเคมีเป็นตัวบ่งชี้ภาพในการกำหนดจุดสมมูลในปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลางหรือการไตเตรทกรด - เบส รีเอเจนต์สำหรับการไตเตรทกรด - เบสนี้เตรียมที่ 1% ละลายในแอลกอฮอล์ 90%. Phenolphthalein มี 4 สถานะ: - ในสื่อที่เป็นกรดอย่างยิ่งจะมีสีส้ม (H3ใน+). - โดยการเพิ่มค่า pH และกลายเป็นพื้นฐานเล็กน้อยวิธีการแก้ปัญหาจะไม่มีสี (H2ใน). - ในรูปแบบประจุลบเมื่อสูญเสียโปรตอนครั้งที่สองการเปลี่ยนสีจะถูกสร้างขึ้นในการแก้ปัญหาจากไม่มีสีเป็นสีม่วงแดง (In.2-) สิ่งนี้เป็นผลมาจากค่า pH เพิ่มขึ้นระหว่าง 8.0 ถึง 9.6. - ในสื่อขั้นพื้นฐานอย่างยิ่ง (pH> 13) สีจะไม่มีสี (ใน (OH))3-). พฤติกรรมนี้อนุญาตให้ใช้ฟีนอฟทาลีนเป็นตัวบ่งชี้ถึงการอัดลมของคอนกรีตซึ่งจะเปลี่ยนแปลงค่า pH ไปเป็นค่าระหว่าง 8.5 ถึง 9. นอกจากนี้การเปลี่ยนสีก็ฉับพลันมาก นั่นคือประจุลบใน2- สีชมพูผลิตด้วยความเร็วสูง ดังนั้นสิ่งนี้ทำให้มันเป็นตัวบ่งชี้ผู้สมัครในการวัดปริมาตรมากมาย ตัวอย่างเช่นของกรดอ่อน (กรดอะซิติก) หรือกรดแก่ (กรดไฮโดรคลอริก). ฟีนอฟทาลีนใช้เป็นยาระบาย อย่างไรก็ตามมีเอกสารทางวิทยาศาสตร์ระบุว่ายาระบายบางอย่างที่มีฟีนอฟทาลีนเป็นสารออกฤทธิ์ซึ่งทำหน้าที่ยับยั้งการดูดซึมของน้ำและอิเล็กโทรไลต์ในลำไส้ใหญ่โดยการส่งเสริมการอพยพ - อาจมีผลกระทบเชิงลบ. การใช้ยาที่มีฟีนอฟทาลีนเป็นเวลานานมีความเกี่ยวข้องกับการผลิตความผิดปกติต่าง ๆ ในการทำงานของลำไส้, ตับอ่อนอักเสบและแม้แต่มะเร็ง, ส่วนใหญ่ผลิตในผู้หญิงและในสัตว์ทดลองที่ใช้ในการศึกษาทางเภสัชวิทยา. ฟีนอฟทาลีนที่ได้รับการดัดแปลงทางเคมีเพื่อเปลี่ยนให้เป็นสถานะลดลงของมันถูกใช้เป็นรีเอเจนต์ในการทดสอบทางนิติวิทยาศาสตร์ที่อนุญาตให้ตรวจสอบการมีอยู่ของฮีโมโกลบินในตัวอย่าง. มันเกิดขึ้นจากการควบแน่นของพาทาลิกแอนไฮไดรด์กับฟีนอลต่อหน้ากรดซัลฟิวริกเข้มข้นและจากส่วนผสมของอลูมิเนียมและสังกะสีคลอไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา: อิเล็กโทรฟิลิกอะโรมาติกแทนเป็นกลไกที่ควบคุมปฏิกิริยานี้ มันประกอบด้วยอะไร? แหวนฟีนอลิก (โมเลกุลด้านซ้าย) ถูกประจุลบเนื่องจากอะตอมออกซิเจนที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนซึ่งสามารถทำให้คู่อิสระของพวกมันเคลื่อนที่ผ่าน "วงจรอิเล็กทรอนิกส์" ของวงแหวน. ในทางตรงกันข้ามคาร์บอนของกลุ่ม C = O ของพาทาลิกแอนไฮไดรด์นั้นไม่มีการป้องกันมากนักเนื่องจากวงแหวนพาทาลิกและอะตอมออกซิเจนลบความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจึงมีประจุบวกบางส่วน วงแหวนฟีนอลิกที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนจะโจมตีคาร์บอนที่ไม่ดีของอิเล็กตรอนนี้โดยรวมวงแหวนแรกเข้าไปในโครงสร้าง. การโจมตีครั้งนี้เกิดขึ้นในช่วงปลายอีกด้านของคาร์บอนที่จับกับกลุ่ม OH; นี่คือตำแหน่ง -สำหรับ. มันเกิดขึ้นกับวงแหวนที่สอง: มันโจมตีคาร์บอนเดียวกันและจากนี้โมเลกุลของน้ำที่เกิดจากการปล่อยกรดกลาง. ด้วยวิธีนี้ฟีนอลธาทาลีนไม่มีอะไรมากไปกว่าโมเลกุลพาทาลิกแอนไฮไดรด์ที่รวมวงแหวนฟีนอลิกสองวงในกลุ่มคาร์บอนหนึ่งกลุ่ม (C = O). ลักษณะทางกายภาพของมันคือของแข็งสีขาวที่มีผลึก triclinic มักจะรวมตัวกันหรือในรูปแบบของเข็มขนมเปียกปูน มันไม่มีกลิ่นหนาแน่นกว่าน้ำของเหลว (1,277 g / mL ที่32ºC) และมีความผันผวนน้อยมาก (ความดันไอโดยประมาณ: 6,7 x 10-13 มิลลิเมตรปรอท). มันละลายได้ต่ำในน้ำ (400 มก. / ล.) แต่ละลายได้ดีในแอลกอฮอล์และอีเธอร์ ด้วยเหตุนี้จึงแนะนำให้เจือจางในเอทานอลก่อนนำไปใช้. มันไม่ละลายในตัวทำละลายอะโรมาติกเช่นเบนซีนและโทลูอีนหรือในอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนเช่น n-hexane. มันละลายที่ 262.5 ° C และของเหลวมีจุดเดือด 557.8 ± 50.0 ° C ที่ความดันบรรยากาศ ค่าเหล่านี้บ่งบอกถึงการมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลที่แข็งแกร่ง นี่เป็นเพราะพันธะไฮโดรเจนเช่นเดียวกับการมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างหน้าผากระหว่างวงแหวน. pKa ของเขาคือ 9.7 ที่ 25 ºC สิ่งนี้ส่งผลให้มีแนวโน้มต่ำมากที่จะแยกตัวออกจากตัวกลางที่เป็นน้ำ: H2ใน (ac) + 2H2O (l) <=> ใน2-(ac) + 2H3O+ นี่คือความสมดุลในน้ำปานกลาง อย่างไรก็ตามการเพิ่มขึ้นของไอออน OH- ในการแก้ปัญหาลดจำนวนปัจจุบันของ H3O+. ดังนั้นความสมดุลเปลี่ยนไปทางขวาเพื่อสร้าง H เพิ่มเติม3O+. ด้วยวิธีนี้การสูญเสียครั้งแรกของคุณจะได้รับรางวัล. เมื่อมีการเพิ่มฐานความสมดุลจะเคลื่อนที่ไปทางขวาเรื่อย ๆ จนกว่าจะไม่มีอะไรเหลืออยู่ในสปีชีส์ H2ใน ณ จุดนี้สายพันธุ์ใน2- สีวิธีแก้ปัญหาสีชมพู. ในที่สุดฟีนอฟทาลีนสลายตัวเมื่อถูกความร้อนปล่อยควันที่ฉุนและระคายเคือง.
การใช้งาน
ฟังก์ชั่นตัวบ่งชี้
ใช้ในการแพทย์
การจัดเตรียม
สรรพคุณ
การอ้างอิง