Diphenylamine (C6H5) 2NH โครงสร้างทางเคมีคุณสมบัติ

diphenylamine เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมี (C₆H₅)₂NH ชื่อของมันบ่งบอกว่ามันเป็นเอมีนเช่นเดียวกับสูตร (-NH₂) ในทางตรงกันข้ามคำว่า "diphenyl" หมายถึงการปรากฏตัวของสองวงอะโรเมติกผูกมัดกับไนโตรเจน ดังนั้น Diphenylamine เป็นอะมีนอะโรมาติก.

ภายในโลกของสารประกอบอินทรีย์คำว่าอะโรมาติกไม่จำเป็นต้องเกี่ยวข้องกับการมีอยู่ของกลิ่น แต่มีลักษณะที่กำหนดพฤติกรรมทางเคมีของมันกับบางชนิด.

ในกรณีของ diphenylamine กลิ่นหอมและความจริงที่ว่าของแข็งของมันมีกลิ่นหอมที่แตกต่างกัน อย่างไรก็ตามรากฐานหรือกลไกที่ควบคุมปฏิกิริยาทางเคมีของพวกเขาสามารถอธิบายได้โดยลักษณะของกลิ่นหอมของพวกเขา แต่ไม่ได้โดยกลิ่นหอมของพวกเขา.

โครงสร้างทางเคมีของมันความเป็นพื้นฐานความมีกลิ่นหอมและปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลเป็นตัวแปรที่รับผิดชอบคุณสมบัติของมัน: จากสีของผลึกไปจนถึงการใช้งานในฐานะตัวแทนต้านอนุมูลอิสระ.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างทางเคมี
• 2 ใช้
• 3 การเตรียมการ
  • 3.1 การกำจัดความร้อนของสวรรค์
  • 3.2 ปฏิกิริยากับฟีโนไทอาซีน
• 4 คุณสมบัติ
  • 4.1 การละลายและความเป็นพื้นฐาน
• 5 อ้างอิง 

โครงสร้างทางเคมี

ในภาพด้านบนจะแสดงโครงสร้างทางเคมีของ diphenylamine ทรงกลมสีดำตรงกับอะตอมคาร์บอนทรงกลมสีขาวสอดคล้องกับอะตอมไฮโดรเจนและทรงกลมสีน้ำเงินตรงกับอะตอมไนโตรเจน.

ความแตกต่างระหว่างภาพทั้งสองเป็นรูปแบบของวิธีการที่พวกเขาเป็นตัวแทนกราฟิกโมเลกุล ในส่วนล่างความหอมของวงแหวนที่มีเส้นประสีดำจะโดดเด่นและในทำนองเดียวกันรูปทรงแบนของวงแหวนเหล่านี้จะเห็นได้ชัด.

ทั้งสองภาพไม่แสดงคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวที่ไม่ได้ใช้ร่วมกันในอะตอมไนโตรเจน อิเล็กตรอนเหล่านี้ "เดิน" ผ่านระบบผันแปรของพันธะคู่ในวงแหวน ระบบนี้ก่อตัวเป็นคลาวด์ชนิดหมุนเวียนที่อนุญาตให้มีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล นั่นคือกับวงแหวนอื่นของโมเลกุลอื่น.

ข้างต้นหมายความว่าไนโตรเจนคู่ที่ไม่ใช้ร่วมกันจะผ่านวงแหวนทั้งสองกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนอย่างเท่าเทียมกันจากนั้นกลับสู่ไนโตรเจนเพื่อทำซ้ำวงจรอีกครั้ง.

ในกระบวนการนี้ความพร้อมใช้งานของอิเล็กตรอนเหล่านี้จะลดลงซึ่งเป็นผลมาจากการลดลงของความเป็นพื้นฐานของ diphenylamine (แนวโน้มที่จะบริจาคอิเล็กตรอนเป็นฐานของ Lewis).

การใช้งาน

Diphenylamine เป็นสารออกซิไดซ์ที่สามารถทำหน้าที่ได้หลายแบบและในหมู่พวกมันมีดังต่อไปนี้:

- ในระหว่างการเก็บแอปเปิ้ลและลูกแพร์จะได้รับกระบวนการทางสรีรวิทยาที่เรียกว่าลวกซึ่งเกี่ยวข้องกับการผลิต trienes ผันซึ่งนำไปสู่ความเสียหายต่อผิวหนังของผลไม้ การกระทำของ diphenylamine ช่วยให้เพิ่มระยะเวลาของการจัดเก็บลดความเสียหายของผลไม้ถึง 10% ของสิ่งที่ถูกสังเกตในกรณีที่เขาไม่อยู่.

- ด้วยการต่อสู้กับการเกิดออกซิเดชัน Diphenylamine และอนุพันธ์ของมันจะช่วยยืดอายุการใช้งานของเครื่องยนต์โดยป้องกันน้ำมันหนาที่ใช้แล้ว.

- Diphenylamine ใช้เพื่อ จำกัด การกระทำของโอโซนในการผลิตยาง.

- Diphenylamine ใช้ในการวิเคราะห์ทางเคมีเพื่อตรวจจับไนเตรต₃^-) คลอเรต (ClO)₃^-) และสารออกซิไดซ์อื่น ๆ.

- มันเป็นตัวบ่งชี้ที่ใช้ในการทดสอบการตรวจจับพิษไนเตรต.

- เมื่อ RNA ถูกไฮโดรไลซ์เป็นเวลาหนึ่งชั่วโมงมันจะทำปฏิกิริยากับ diphenylamine นี้ช่วยให้การหาปริมาณของมัน.

- ในสัตวแพทยศาสตร์ diphenylamine ใช้ topically ในการป้องกันและรักษาอาการสกรูหนอนในสัตว์พันธุ์.

- อนุพันธ์ของ diphenylamine บางชนิดอยู่ในประเภทยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ ในทำนองเดียวกันพวกเขาสามารถมีผลทางเภสัชวิทยาและการรักษาเช่นยาต้านจุลชีพ, ยาแก้ปวด, ยากันชักและยาต้านมะเร็ง.

การจัดเตรียม

ตามธรรมชาติแล้ว diphenylamine จะผลิตในหัวหอม, ผักชี, ใบชาเขียวและสีดำและเปลือกผลไม้รสเปรี้ยว สังเคราะห์มีหลายเส้นทางที่นำไปสู่สารประกอบนี้เช่น:

การลดความร้อนของสวรรค์

จัดทำขึ้นโดยการระบายความร้อนของสวรรค์ (C₆H₅NH₂) ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิไดซ์.

ถ้าสวรรค์ในปฏิกิริยานี้ไม่ได้รวมอะตอมออกซิเจนไว้ในโครงสร้างของมันทำไมมันออกซิไดซ์? เพราะวงแหวนอะโรมาติกเป็นกลุ่มที่ดึงอิเล็กตรอนออกมาซึ่งแตกต่างจากอะตอม H ซึ่งจะช่วยลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนให้กับไนโตรเจนในโมเลกุล.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

นอกจากนี้สวรรค์สามารถทำปฏิกิริยากับเกลือไฮโดรคลอไรด์ (C₆H₅NH₃⁺Cl^-) ภายใต้อุณหภูมิ 230 ° C เป็นเวลายี่สิบชั่วโมง.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

ปฏิกิริยากับฟีโนไทซีน

Diphenylamine ทำให้เกิดอนุพันธ์หลายอย่างเมื่อรวมกับรีเอเจนต์ที่แตกต่างกัน หนึ่งในนั้นคือฟีโนไทอาซีนซึ่งเมื่อสังเคราะห์ด้วยซัลเฟอร์เป็นสารตั้งต้นของอนุพันธ์กับการออกฤทธิ์ทางเภสัชกรรม.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

สรรพคุณ

Diphenylamine เป็นผลึกแข็งสีขาวซึ่งขึ้นอยู่กับสิ่งสกปรกสามารถรับหลอดลม, สีเหลืองหรือสีเหลือง มีกลิ่นหอมของดอกไม้มีน้ำหนักโมเลกุล 169.23 g / mol และความหนาแน่น 1.2 g / mL.

โมเลกุลของของแข็งเหล่านี้มีปฏิกิริยาต่อกันโดยกองกำลัง Van der Waals ซึ่งเป็นพันธะไฮโดรเจนที่เกิดจากอะตอมไนโตรเจน (NH-NH) และการเรียงตัวของวงแหวนอะโรมาติกวาง "เมฆอิเล็กทรอนิกส์" ไว้ที่อื่น.

เมื่อวงแหวนอะโรมาติกใช้พื้นที่มากพวกมันจะไปรบกวนพันธะไฮโดรเจนโดยไม่คำนึงถึงการหมุนของพันธะ N-ring สิ่งนี้ทำให้ของแข็งไม่ได้มีจุดหลอมเหลวสูงมาก (53 ºC).

อย่างไรก็ตามในสถานะของเหลวโมเลกุลจะแยกกันมากขึ้นและประสิทธิภาพของพันธะไฮโดรเจนจะดีขึ้น ในทำนองเดียวกัน diphenylamine ค่อนข้างหนักต้องการความร้อนจำนวนมากผ่านไปยังเฟสก๊าซ (302 ° C, จุดเดือด) นี่เป็นส่วนหนึ่งของน้ำหนักและปฏิกิริยาของวงแหวนอะโรมาติก.

ความสามารถในการละลายและความเป็นพื้นฐาน

มันไม่ละลายในน้ำมาก (0.03 g / 100 กรัมของน้ำ) เนื่องจากลักษณะที่ไม่ชอบน้ำของวงแหวนอะโรมาติก ในทางกลับกันมันละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์เช่นเบนซีนคาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl)₄), อะซีโตน, เอทานอล, ไพริดีน, กรดอะซิติก, ฯลฯ.

ค่าความเป็นกรดคงที่ (pKa) คือ 0.79 ซึ่งหมายถึงความเป็นกรดของกรดคอนจูเกต (C)₆H₅NH₃⁺) โปรตอนที่เติมลงไปในไนโตรเจนนั้นมีแนวโน้มที่จะแยกออกเพราะคู่ของอิเล็กตรอนที่มันถูกผูกไว้สามารถเดินผ่านวงแหวนอะโรมาติกได้ ดังนั้นความไม่แน่นอนสูง C₆H₅NH₃⁺ สะท้อนให้เห็นถึงพื้นฐานขั้นต่ำของ diphenylamine.

การอ้างอิง

1. Gabriela Calvo (16 เมษายน 2009) Diphenylamine มีผลต่อคุณภาพของผลไม้อย่างไร? สืบค้นเมื่อวันที่ 10 เมษายน 2018 จาก: todoagro.com
2. บริษัท Lubrizol (2018) สารต้านอนุมูลอิสระ Diphenylamine สืบค้นเมื่อวันที่ 10 เมษายน 2018 จาก: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar (2017) การประยุกต์ทางเภสัชวิทยาของ Diphenylamine และอนุพันธ์เป็นสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพที่มีศักยภาพ: รีวิว. สารประกอบทางชีวภาพปัจจุบันปริมาณ 13.
4. PrepChem (2015-2016) การเตรียมดิฟีนิลอะลามีน สืบค้นเมื่อวันที่ 10 เมษายน 2018 จาก: prepchem.com
5. PubChem (2018) diphenylamine สืบค้นเมื่อวันที่ 10 เมษายน 2018 จาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. วิกิพีเดีย (2018) diphenylamine สืบค้นเมื่อวันที่ 10 เมษายน 2018 จาก: en.wikipedia.org