โครงสร้าง Deoxyribose คุณสมบัติและความสำคัญ

Deoxyribose, หรือที่เรียกว่า 2-deoxy-D-ribose หรือ 2-deoxy-D-erythro-pentose เป็น 5-carbon monosaccharide (pentose) ซึ่งมีสูตรเชิงประจักษ์คือ C₅H₁₀O₄. โครงสร้างของมันถูกนำเสนอในรูปที่ 1 (EMBL-EBI, 2016).

โมเลกุลเป็นองค์ประกอบของโครงสร้างของ DNA (กรด deoxyribonucleic) ซึ่งมันจะสลับกับกลุ่มฟอสเฟตเพื่อสร้าง "โครงกระดูก" ของพอลิเมอร์ดีเอ็นเอและผูกกับฐานไนโตรเจน

การปรากฏตัวของ Deoxyribose แทนที่จะเป็น ribose นั้นเป็นความแตกต่างระหว่าง DNA และ RNA (กรด ribonucleic) สังเคราะห์ Deoxyribose ในปี 2478 แต่ไม่แยกจากดีเอ็นเอจนกระทั่ง 2497 (สารานุกรมบริแทนนิกา, 2541).

ใน deoxyribose กลุ่มไฮดรอกซิลทั้งหมดจะอยู่ในด้านเดียวกันในโปรเจค Fischer (รูปที่ 2) D-2-deoxyribose เป็นสารตั้งต้นของ DNA กรดนิวคลีอิก 2-deoxyribose เป็น aldopentose ซึ่งก็คือ monosaccharide ที่มีอะตอมของคาร์บอน 5 อะตอมและมีกลุ่มทำงานของ aldehyde.

ควรสังเกตว่าในกรณีของน้ำตาลเหล่านี้คาร์บอนจะแสดงด้วยเครื่องหมายอะโพสโทรฟีเพื่อแยกความแตกต่างจากคาร์บอนของฐานไนโตรเจนที่มีอยู่ในห่วงโซ่ DNA ด้วยวิธีนี้ได้มีการกล่าวว่า Deoxyribose ขาด OH ในคาร์บอน C2 '.

โครงสร้างวงจรของ deoxyribose

คาร์โบไฮเดรตทั้งหมดจะถูกขี่จักรยานในน้ำที่มีความเสถียร ขึ้นอยู่กับจำนวนคาร์บอนพวกเขาสามารถใช้โครงสร้างคล้ายกับ furan หรือ pyran ตามที่ระบุในรูปที่ 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoxyribose มีอยู่เป็นส่วนใหญ่เป็นส่วนผสมของสามโครงสร้าง: รูปแบบเชิงเส้น H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H และสองรูปแบบแหวน, deoxyribofuranose (C3'-endo) กับแหวนห้า แขนขาและ deoxyribopyranose ("C2'-endo") ด้วยแหวนหกสมาชิก รูปแบบสุดท้ายมีความโดดเด่นตามที่ระบุในรูปที่ 4.

ความแตกต่างระหว่าง Ribose และ Deoxyribose

ตามชื่อของมันบ่งบอกว่า Deoxyribose เป็นน้ำตาล deoxygenated ซึ่งหมายความว่ามันได้มาจากน้ำตาล ribose โดยการสูญเสียอะตอมออกซิเจน.

มันขาดกลุ่มไฮดรอกซิล (OH) ในคาร์บอน C2 'ดังแสดงในรูปที่ 5 (Carr, 2014) น้ำตาล Deoxyribose เป็นส่วนหนึ่งของ DNA DNA ส่วน Ribose นั้นเป็นส่วนหนึ่งของ RNA chain.

ตั้งแต่ pentose sugars, arabinose และ ribose ต่างกันเพียง stereochemistry ที่ C2 '(ribose คือ R และ arabinose เป็น L ตามรูปแบบของ Fisher), 2-deoxyribose และ 2-deoxyarabinose มีค่าเท่ากันแม้ว่าหลัง คำนี้ไม่ค่อยถูกใช้เพราะ ribose ไม่ใช่ arabinose เป็นสารตั้งต้นของ deoxyribose.

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

Ribose เป็นของแข็งสีขาวที่เป็นของเหลวไม่มีสีในสารละลาย (ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ, 2017) มันมีน้ำหนักโมเลกุล 134.13 g / mol จุดหลอมเหลวที่ 91 ° C และเหมือนกับคาร์โบไฮเดรตที่ละลายในน้ำ (ราชสมาคมเคมี, 2015).

Deoxyribose มีต้นกำเนิดในทางเดิน pentose phosphate จาก ribose 5-phosphate โดยเอนไซม์ที่เรียกว่า ribonucleotide reductases เอนไซม์เหล่านี้จะเร่งกระบวนการกำจัดออกซิเจน (COMPOUND: C01801, S.F. ).

Deoxyribose ใน DNA

ดังที่ได้กล่าวมาแล้ว Deoxyribose เป็นส่วนประกอบของ DNA strand ที่ให้ความสำคัญทางชีวภาพ โมเลกุล DNA (กรด deoxyribonucleic) เป็นพื้นที่เก็บข้อมูลหลักของข้อมูลทางพันธุกรรมในชีวิต.

ในระบบการตั้งชื่อกรดนิวคลีอิกมาตรฐานนิวคลีโอไทด์ DNA ประกอบด้วยโมเลกุลของ Deoxyribose ที่มีฐานอินทรีย์ (โดยปกติคือ adenine, thymine, guanine หรือ cytosine) ติดอยู่กับคาร์บอน 1 ribose.

ไฮดรอกซิล 5 'ของแต่ละหน่วย deoxyribose จะถูกแทนที่ด้วยฟอสเฟต (ก่อตัวเป็นนิวคลีโอไทด์) ที่ถูกผูกมัดกับคาร์บอน 3' ของ deoxyribose ในหน่วยก่อนหน้า (Crick, 1953).

สำหรับการก่อตัวของดีเอ็นเอเส้นแรกการก่อตัวของนิวคลีโอไซด์จะต้อง นิวคลีโอไซด์นำหน้านิวคลีโอไทด์ DNA (กรด deoxyribonucleic) และ RNA (กรด ribonucleic) เกิดจากโซ่นิวคลีโอไทด์.

นิวคลีโอไซด์ประกอบด้วยเอมีนเฮเทอโรไซคลิกเอมีนที่เรียกว่าไนโตรเจนเอมีนและโมเลกุลน้ำตาลที่สามารถเป็นน้ำตาล เมื่อกลุ่มฟอสเฟตเชื่อมต่อกับนิวคลีโอไซด์นิวคลีโอไซด์จะกลายเป็นนิวคลีโอไทด์.

ฐานในสารตั้งต้นของ DNA nucleoside คือ adenine, guanine, cytosine และ thymine หลังแทนที่ uracil ในห่วงโซ่ RNA โมเลกุลของน้ำตาล Deoxyribose ผูกติดกับเบสในสารตั้งต้นของ DNA nucleoside.

นิวคลีโอไซด์ของ DNA แสดงว่าอะดีโนซีน, กัวโนซีน, ไทโมนิดีนและไซโตซีน รูปที่ 6 แสดงโครงสร้างของดีเอ็นเอนิวคลีโอไซด์.

เมื่อนิวคลีโอไซด์ได้รับกลุ่มฟอสเฟตจะกลายเป็นนิวคลีโอไทด์ หนึ่งสองหรือสามกลุ่มฟอสเฟตสามารถแนบกับนิวคลีโอไซด์ ตัวอย่างคือ adenine ribonucleoside monophosphate (AMP), adenine ribonucleoside diphosphate (ADP) และ adenine ribonucleoside triphosphate (ATP).

นิวคลีโอไทด์ (นิวคลีโอไซด์ที่เชื่อมโยงกับฟอสเฟต) ไม่เพียง แต่เป็นองค์ประกอบพื้นฐานของ RNA และ DNA เท่านั้น แต่ยังทำหน้าที่เป็นแหล่งพลังงานและเครื่องส่งสัญญาณข้อมูลในเซลล์.

ตัวอย่างเช่น ATP ทำหน้าที่เป็นแหล่งพลังงานในปฏิกิริยาทางชีวเคมีจำนวนมากในเซลล์ GTP (guanosine triphosphate) ให้พลังงานสำหรับการสังเคราะห์โปรตีนและวงจรแอมป์ไซโคล (adenosine monophosphate) เป็นวงจรไซโคลนิวคลีโอไทด์แปลงสัญญาณเป็นโปรตีน การตอบสนองของฮอร์โมนและระบบประสาท (Blue, SF).

ในกรณีของ DNA, นิวคลีโอไทด์นิวคลีโอไทด์จะถูกพันธะผ่านพันธะ fofodiester ระหว่างคาร์บอน 5 'และ 3' ของนิวคลีโอไทด์อื่นเพื่อสร้างสายโซ่ตามที่ระบุในรูปที่ 8.

ต่อจากนั้นสายใยที่เกิดจากนิวคลีโอไทด์ที่เข้าร่วมโดยฟอสฟอสซิสเทอร์จะเชื่อมกับส่วนเสริมเพื่อสร้างโมเลกุลดีเอ็นเอดังที่แสดงในรูปที่ 9.

ความสำคัญทางชีวภาพของ deoxyribose

การกำหนดค่าของห่วงโซ่ DNA นั้นมีความเสถียรสูงเนื่องจากเป็นส่วนหนึ่งของสแต็คของโมเลกุลดีโอซีริโบส.

โมเลกุลของ Deoxyribose ทำปฏิกิริยาผ่านกองกำลัง Van der Waals ระหว่างพวกมันด้วยการทำไดโพลแบบถาวรและไดโพลที่เกิดจาก oxygens ของกลุ่มไฮดรอกซิล (OH) ซึ่งจะช่วยเพิ่มเสถียรภาพให้กับ DNA strand

การที่ไม่มีกลุ่มไฮดรอกซิล 2 เท่าใน Deoxyribose นั้นมีความรับผิดชอบต่อความยืดหยุ่นเชิงกลของ DNA มากกว่าเมื่อเทียบกับ RNA ซึ่งช่วยให้สันนิษฐานได้ว่าโครงสร้างของเกลียวคู่และ (ในยูคาริโอต) จะถูกพันแน่นภายในนิวเคลียสของ เซลล์.

โดยทั่วไปแล้วโมเลกุลดีเอ็นเอที่มีเกลียวสองเส้นนั้นจะยาวกว่าโมเลกุล RNA มาก กระดูกสันหลังของ RNA และ DNA นั้นมีโครงสร้างคล้ายกัน แต่ RNA นั้นเป็นแบบเส้นเดี่ยวและทำจากไรโบสแทนที่จะเป็น Deoxyribose.

เนื่องจากขาดกลุ่มไฮดรอกซิลทำให้ DNA สามารถต้านทานการไฮโดรไลซิสได้มากกว่า RNA การขาดกลุ่มไฮดรอกซิลที่เป็นลบบางส่วนก็เอื้อต่อ DNA ใน RNA ด้วยเช่นกัน.

มีประจุไฟฟ้าลบที่เกี่ยวข้องกับฟอสฟอสสิสเตอร์บริดจ์ที่ผูกนิวคลีโอไทด์สองตัวที่ขับไล่กลุ่มไฮดรอกซิลใน RNA ทำให้มีความเสถียรน้อยกว่าดีเอ็นเอ (โครงสร้างทางชีวเคมี / กรดนิวคลีอิก / น้ำตาล / น้ำตาล Deoxyribose, 2016).

อนุพันธ์ทางชีวภาพที่สำคัญอื่น ๆ ของ deoxyribose รวม mono-, di- และ triphosphates เช่นเดียวกับ 3'5'cyclic monophosphates นอกจากนี้ยังควรสังเกตว่าความรู้สึกของ DNA strand นั้นแทนด้วย carbons ของ ribose สิ่งนี้มีประโยชน์อย่างยิ่งสำหรับการทำความเข้าใจการจำลองดีเอ็นเอ.

ดังที่ได้สังเกตไปแล้วโมเลกุลของดีเอ็นเอนั้นมีลักษณะเป็นเกลียวสองเส้นและโซ่สองอันนั้นตรงกันข้ามกันนั่นก็คือมันวิ่งไปในทิศทางตรงกันข้าม การจำลองดีเอ็นเอในโปรคาริโอตและยูคาริโอตเกิดขึ้นพร้อมกันในทั้งสองโซ่.

อย่างไรก็ตามไม่มีเอนไซม์ในสิ่งมีชีวิตใด ๆ ที่สามารถทำให้เกิดการรวมตัวกับดีเอ็นเอในทิศทาง 3 ถึง 5 เพื่อให้ทั้งสองสายดีเอ็นเอที่จำลองใหม่ไม่สามารถเติบโตในทิศทางเดียวกันพร้อมกัน.

อย่างไรก็ตามเอ็นไซม์เดียวกันทำซ้ำโซ่ทั้งสองในเวลาเดียวกัน เอ็นไซม์เดี่ยวลอกเลียนแบบสาระ ("สื่อนำไฟฟ้าสาระ") อย่างต่อเนื่องในทิศทาง 5 'ถึง 3' โดยมีทิศทางทั่วไปแบบเดียวกันล่วงหน้า.

ทำซ้ำสายเกลียวอื่น ("สายเกลียวล่าช้า") อย่างไม่ต่อเนื่องในขณะที่ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไทด์ในกลุ่มเจ็ตสั้นของ 150-250 นิวคลีโอไทด์อีกครั้งในทิศทาง 5 ถึง 3 แต่ในเวลาเดียวกันหันหน้าไปทางด้านหลังของ RNA ก่อนหน้าแทนที่จะเข้าหาส่วนที่ไม่ได้มีส่วนร่วม.

เนื่องจากดีเอ็นเอเป็นเส้นตรงข้ามกันเอนไซม์ DNA polymerase จึงทำงานได้ไม่สมมาตร ในห่วงโซ่หลัก (ไปข้างหน้า) DNA ถูกสังเคราะห์อย่างต่อเนื่อง ในเส้นใยที่ล่าช้า DNA จะถูกสังเคราะห์เป็นชิ้นส่วนสั้น ๆ (1-5 กิโลเบส) ซึ่งเป็นชิ้นส่วนที่เรียกว่าโอกาซากิ.

ชิ้นส่วนของ Okazaki (สูงสุด 250 รายการ) จะต้องถูกสังเคราะห์ตามลำดับสำหรับแต่ละส้อมการจำลองแบบ เพื่อให้แน่ใจว่าสิ่งนี้จะเกิดขึ้น helicase จะทำหน้าที่ในห่วงโซ่ล่าช้าเพื่อคลาย dsDNA ในทิศทาง 5 'ถึง 3'.

ในจีโนมของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมนิวเคลียร์ RNA ไพรเมอร์ส่วนใหญ่จะถูกลบออกในที่สุดเป็นส่วนหนึ่งของกระบวนการจำลองในขณะที่หลังจากการจำลองจีโนมไมโตคอนเดรียส่วนเล็ก ๆ ของอาร์เอ็นเอยังคงเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างดีเอ็นเอวงกลมปิด.

การอ้างอิง

1. น้ำเงิน, M.-L. ( S.F. ). ความแตกต่างระหว่างนิวคลีโอไทด์และนิวคลีโอไซด์คืออะไร? กู้คืนจาก sciencing.com.
2. Carr, S. M. (2014). Deoxyribose กับน้ำตาล Ribose. สืบค้นจาก mun.ca.
3. COMPOUND: C01801. ( S.F. ) กู้คืนจาก genome.jp.
4. Crick, J. D. (1953) โครงสร้างของกรดนิวคลีอิก Deoxyribose. ธรรมชาติ. กู้คืนจาก genius.com.
5. EMBL-EBI (2016, 4 กรกฎาคม). 2 Deoxy-D-น้ำตาล. กู้คืนจาก ebi.ac.uk. 
6. สารานุกรมบริแทนนิกา (1998, 20 กันยายน). Deoxyribose. กู้คืนจาก britannica.com.
7. MURRAY, R. K. , BENDER, D. A. , & BOTHAM, K. M. (2013). ฮาร์เปอร์ชีวเคมีฉบับที่ 28. McGraw-Hill.
8. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ ... (2017, 22 เมษายน). PubChem ฐานข้อมูลแบบผสม; CID = 5460005. สืบค้นจาก pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
9. ราชสมาคมเคมี (2015). 2 Deoxy-D-Ribose. ดึงมาจาก chemspider.com.
10. ชีวเคมีโครงสร้าง / กรดนิวคลีอิก / น้ำตาล / น้ำตาล Deoxyribose. (2016, 21 กันยายน) สืบค้นจาก wikibooks.org.