โครงสร้าง Chlorobenzene (C6H5Cl) คุณสมบัติการสังเคราะห์

chlorobenzene เป็นสารประกอบอะโรมาติกของสูตรทางเคมี C₆H₅Cl โดยเฉพาะเฮโลอะโรเมติก ที่อุณหภูมิห้องมันเป็นของเหลวไม่มีสีไวไฟซึ่งมักใช้เป็นตัวทำละลายและ degreaser นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตสารประกอบทางเคมีที่มีประโยชน์มากมาย.

ในศตวรรษที่ผ่านมามันทำหน้าที่เป็นฐานสำหรับการสังเคราะห์ยาฆ่าแมลงดีดีทีซึ่งมีประโยชน์อย่างมากในการกำจัดโรคเช่นมาลาเรีย อย่างไรก็ตามในปี 1970 การใช้งานถูกแบนเนื่องจากมีความเป็นพิษสูงต่อมนุษย์ โมเลกุลของคลอโรเบนซีนนั้นเป็นขั้วเนื่องจากมีอิเลคโตรเนกาติตี้มากขึ้นของคลอรีนที่สัมพันธ์กับอะตอมคาร์บอนที่มันเข้าร่วม.

ซึ่งส่งผลให้คลอรีนมีประจุลบในระดับปานกลาง with- เมื่อเทียบกับคาร์บอนและส่วนที่เหลือของวงแหวนอะโรมาติก คลอโรเบนซีนนั้นไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในของเหลวที่มีลักษณะเป็นสารเคมีแบบอะโรมาติกเช่นคลอโรฟอร์มเบนซีนอะซีโตนและอื่น ๆ.

นอกจากนี้ Rhodococcus phenolicus ยังเป็นแบคทีเรียสายพันธุ์ที่มีความสามารถในการย่อยสลายคลอโรเบนซีนเป็นแหล่งคาร์บอนเพียงแหล่งเดียว.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างทางเคมี
• 2 คุณสมบัติทางเคมี
  • 2.1 กลิ่น
  • 2.2 น้ำหนักโมเลกุล
  • 2.3 จุดเดือด
  • 2.4 จุดหลอมเหลว
  • 2.5 จุดวาบไฟ
  • 2.6 การละลายในน้ำ
  • 2.7 การละลายในสารประกอบอินทรีย์
  • 2.8 ความหนาแน่น
  • 2.9 ความหนาแน่นไอ
  • 2.10 ความดันไอ
  • 2.11 การส่งสัญญาณอัตโนมัติ
  • 2.12 ความหนืด
  • 2.13 การกัดกร่อน
  • 2.14 ความร้อนจากการเผาไหม้
  • 2.15 การระเหยความร้อน
  • 2.16 แรงตึงผิว
  • 2.17 ไอออไนเซชันที่มีศักยภาพ
  • 2.18 เกณฑ์กลิ่น
  • 2.19 จุดเยือกแข็งทดลอง
  • 2.20 ความเสถียร
• 3 สรุป
• 4 การใช้งาน
  • 4.1 ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
  • 4.2 ใช้สำหรับการสังเคราะห์ตัวทำละลายอินทรีย์
  • 4.3 การใช้ยา
• 5 อ้างอิง

โครงสร้างทางเคมี

โครงสร้างของคลอโรเบนซีนแสดงอยู่ในภาพด้านบน ทรงกลมคาร์บอนแบล็กประกอบเป็นวงแหวนอะโรมาติกในขณะที่ทรงกลมสีขาวและทรงกลมสีเขียวประกอบเป็นอะตอมไฮโดรเจนและคลอรีน.

คลอโรเบนซีนมีช่วงเวลาไดโพลที่ต่างจากโมเลกุลเบนซีน นี่เป็นเพราะอะตอม Cl นั้นเป็นอิเลคโตรเนกาติตีมากกว่าส่วนที่เหลือของคาร์บอนด้วยการผสมแบบ sp².

ด้วยเหตุนี้จึงไม่มีการกระจายตัวของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนอย่างสม่ำเสมอ แต่ส่วนใหญ่มุ่งไปยังอะตอม Cl.

จากคำอธิบายนี้แผนที่ของความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์อาจได้รับการยืนยันว่าแม้ว่าจะอ่อนแอ แต่ก็มีพื้นที่ที่อุดมด้วยอิเล็กตรอน.

ดังนั้นโมเลกุลของคลอโรเบนซีนจึงมีปฏิสัมพันธ์ซึ่งกันและกันผ่านแรงไดโพล - ไดโพล อย่างไรก็ตามพวกมันไม่แข็งแรงพอที่สารนี้จะอยู่ในสถานะของแข็งที่อุณหภูมิห้อง ด้วยเหตุนี้จึงเป็นของเหลว (แต่มีจุดเดือดสูงกว่าเบนซีน).

คุณสมบัติทางเคมี

กลิ่น

กลิ่นของมันนุ่มไม่น่ารังเกียจและคล้ายกับอัลมอนด์.

น้ำหนักโมเลกุล

112,556 กรัม / โมล.

จุดเดือด

131.6 ºC (270 ºF) ถึง 760 mmHg ของความดัน.

จุดหลอมเหลว

-45.2 ºC (-49 ºF)

จุดวาบไฟ

27ºC (82ºF)

การละลายในน้ำ

499 mg / l ที่ 25 atC.

การละลายในสารประกอบอินทรีย์

มันสามารถผสมกับเอทานอลและเอทิลอีเทอร์ ละลายได้ในเบนซีนคาร์บอนเตตราคลอไรด์คลอโรฟอร์มและซัลไฟด์คาร์บอน.

ความหนาแน่น

1.1058 g / cm3 ที่ 20 ° C (1.11 g / cm3 ที่ 68 ° F) มันเป็นของเหลวที่มีความหนาแน่นมากกว่าน้ำเล็กน้อย.

ความหนาแน่นของไอ

3.88 เกี่ยวกับอากาศ 3.88 (อากาศ = 1).

แรงดันไอน้ำ

8.8 mmHg ที่ 68 ° F; 11.8 mmHg ที่ 77 ° F; 120 mmHg ที่ 25 ºC.

ติดไฟ

593 ºC (1,099 ºC)

ความเหนียว

0.806 mPoise ที่ 20 ºC.

กัดกร่อน

สารทําลายพลาสติกบางชนิดยางและสารเคลือบบางชนิด.

ความร้อนจากการเผาไหม้

-3.100 kJ / mol ที่ 25 ºC.

ความร้อนจากการระเหย

40.97 kJ / mol ที่ 25 ºC.

แรงตึงผิว

33.5 dynes / cm ที่ 20 ºC.

ศักย์ไฟฟ้า

9.07 eV.

เกณฑ์กลิ่น

การรับรู้ในอากาศ 2.1.10-1 ppm กลิ่นต่ำ: 0.98 mg / cm3; มีกลิ่นสูง: 280 mg / cm3.

จุดเยือกแข็งทดลอง

-45.55 ° C (-50 ° F).

ความมั่นคง

มันไม่เข้ากันกับสารออกซิไดซ์.

การสังเคราะห์

ในอุตสาหกรรมมีการใช้วิธีการที่นำมาใช้ในปี ค.ศ. 1851 ซึ่งมีการส่งผ่านก๊าซคลอรีน (Cl₂) ผ่านเบนซีนของเหลวที่อุณหภูมิ 240 ° C ต่อหน้า ferric คลอไรด์ (FeCl)₃) ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา.

C₆H₆ => C₆H₅Cl

Chlorobenzene ยังเตรียมจากสวรรค์ในปฏิกิริยาของ Sandmayer สวรรค์จะก่อตัวเป็น benzenediazonium คลอไรด์ต่อหน้าโซเดียมไนไตรท์; และ benzenediazonium คลอไรด์ในรูปแบบเบนซีนคลอไรด์ต่อหน้าคลอไรด์ทองแดง.

การใช้งาน

ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

-มันถูกใช้เป็นตัวทำละลายตัวแทนล้างไขมันและทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตสารประกอบที่มีประโยชน์มากมาย Chlorobenzene ถูกใช้ในการสังเคราะห์ยาฆ่าแมลงดีดีทีในปัจจุบันเลิกใช้เนื่องจากความเป็นพิษต่อมนุษย์.

-แม้ว่าจะมีระดับที่น้อยกว่า แต่ก็มีการใช้ chlorobenzene ในการสังเคราะห์ฟีนอลซึ่งเป็นสารประกอบที่มีสารฆ่าเชื้อราแบคทีเรียฆ่าแมลงยาฆ่าเชื้อและน้ำยาฆ่าเชื้อและยังใช้ในการผลิตสารเคมีทางการเกษตร.

-แทรกแซงในการผลิต diisocyanate ซึ่งเป็นสารขจัดคราบไขมันของชิ้นส่วนรถยนต์.

-มันถูกใช้เพื่อรับ p-nitrochlorobenzene และ 2,4-dinitrochlorobenzene.

-มันถูกใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบ triphenylphosphine, thiophenol และ phenylsilane.

-Triphenylphosphine ใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ ไธโอฟีนอลเป็นสารกำจัดศัตรูพืชและตัวกลางยา ในทางตรงข้ามฟีนิลไซเลนใช้ในอุตสาหกรรมซิลิโคน.

-มันเป็นส่วนหนึ่งของวัตถุดิบของการผลิต Diphenyl ออกไซด์ซึ่งใช้เป็นตัวแทนการถ่ายเทความร้อนในการควบคุมโรคพืชและในการผลิตผลิตภัณฑ์เคมีอื่น ๆ.

-p-nitrochlorobenzene ที่ได้จาก chlorobenzene เป็นสารประกอบที่ใช้เป็นตัวกลางในการผลิตสีย้อมสีเม็ดยา (พาราเซตามอล) และเคมียาง.

ใช้สำหรับการสังเคราะห์ตัวทำละลายอินทรีย์

Chlorobenzene ยังใช้เป็นวัตถุดิบสำหรับการเตรียมสารละลายที่ใช้ในการสังเคราะห์ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์เช่น methylene diphenyldiisocyanate (MDI) และยูรีเทน.

MDI เข้ามามีส่วนร่วมในการสังเคราะห์โพลียูรีเทนซึ่งเติมเต็มฟังก์ชั่นมากมายในการผลิตผลิตภัณฑ์สำหรับการก่อสร้างตู้เย็นและตู้แช่แข็งเฟอร์นิเจอร์สำหรับเตียงรองเท้ารองเท้ารถยนต์เคลือบและกาวและการใช้งานอื่น ๆ.

ในทำนองเดียวกันยูรีเทนเป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิต adjuvants การเกษตรสีหมึกพิมพ์และตัวทำละลายทำความสะอาดสำหรับใช้ในอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์.

ใช้เป็นยา

-2,4-dinitrochlorobenzene ถูกนำมาใช้ในโรคผิวหนังในการรักษาผมร่วง areata มันยังถูกใช้ในการศึกษาของโรคภูมิแพ้และในภูมิคุ้มกันวิทยาของโรคผิวหนัง, vitiligo และในการทำนายของวิวัฒนาการในผู้ป่วยที่มี melanoma มะเร็ง, หูดที่อวัยวะเพศและหูดที่พบบ่อย.

-มันมีการใช้การรักษาในผู้ป่วยที่ติดเชื้อ HIV ในทางกลับกันฟังก์ชั่น immunomodulator ถูกนำมาประกอบกับมันเป็นแง่มุมที่อาจมีการอภิปราย.

การอ้างอิง

1. ดร. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzene และการใช้งาน. [PDF] โรคผิวหนังเวเนซุเอลา 36 หมายเลข 1.
2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro chloro benzene (PNCB). สืบค้นเมื่อวันที่ 4 มิถุนายน 2018 จาก: panoliindia.com
3. Korry Barnes (2018). Chlorobenzene: คุณสมบัติปฏิกิริยาและการใช้งาน. สืบค้นเมื่อวันที่ 4 มิถุนายน 2018 จาก: study.com
4. วิกิพีเดีย (2018). chlorobenzene. สืบค้นเมื่อวันที่ 4 มิถุนายน 2018 จาก: en.wikipedia.org
5. PubChem (2018). chlorobenzene. สืบค้นเมื่อวันที่ 4 มิถุนายน 2018 จาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov