สูตรกรดโพรพานิกคุณสมบัติความเสี่ยงและการใช้ประโยชน์

กรดโพรพนิก เป็นกรดไขมันสายสั้นอิ่มตัวซึ่งประกอบด้วยอีเทนที่จับกับคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอกซี สูตรของมันคือ CH₃-CH₂-COOH. ประจุลบ CH3CH2COO- เช่นเดียวกับเกลือและเอสเทอร์ของกรดโพรเพนเป็นที่รู้จักกันในชื่อ propionates (หรือ propanoates).

สามารถได้มาจากเยื่อไม้เหลือทิ้งโดยกระบวนการหมักโดยใช้แบคทีเรียในสกุล Propionibacterium. มันยังได้มาจากเอทานอลและคาร์บอนมอนอกไซด์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโบรอนไตรฟลูออไรด์ (O'Neil, 2001).

อีกวิธีในการรับกรดโพรพานิคคือการเกิดออกซิเดชันของโพรพิโอชันดีไฮด์ต่อหน้าโคบอลต์หรือแมงกานีสไอออน ปฏิกิริยานี้พัฒนาอย่างรวดเร็วที่อุณหภูมิต่ำถึง 40-50 ° C:

2CH₃CH₂CHO + O₂ → 2CH₃CH₂COOH

สารประกอบนี้มีอยู่ในระดับต่ำในผลิตภัณฑ์นมและผลิตในรูปแบบทั่วไปพร้อมกับกรดไขมันสายสั้นอื่น ๆ ในทางเดินอาหารของมนุษย์และสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมอื่น ๆ ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายของการย่อยจุลินทรีย์ของคาร์โบไฮเดรต.

มีกิจกรรมทางสรีรวิทยาที่สำคัญในสัตว์ (ฐานข้อมูลมนุษย์ Metabolome, 2017).

ดัชนี

• 1 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
• 2 ปฏิกิริยาและอันตราย
• 3 ชีวเคมี
• 4 ใช้
• 5 อ้างอิง

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

กรดโพรพนิคเป็นของเหลวที่ไม่มีสีและมันมีกลิ่นฉุนไม่เป็นที่พอใจและหืน ลักษณะที่ปรากฏอยู่ในรูปที่ 2 (ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ 2017).

กรดโพรพนิคมีน้ำหนักโมเลกุล 74.08 กรัมต่อโมลและมีความหนาแน่น 0.992 กรัมต่อมิลลิลิตร มีจุดเยือกแข็งและจุดเดือด -20.5 ° C และ 141.1 ° C ตามลำดับ โพรเพนกรดเป็นกรดอ่อนที่ pKa คือ 4.88.

สารประกอบนี้ละลายได้ในน้ำสามารถละลายสารประกอบ 34.97 กรัมต่อตัวทำละลาย 100 มล. ละลายได้ในเอทานอลอีเธอร์และคลอโรฟอร์ม (ราชสมาคมเคมีปี 2558).

กรดโพรพนิกมีคุณสมบัติทางกายภาพปานกลางระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกขนาดเล็กกรดฟอร์มิกและกรดอะซิติกและกรดไขมันขนาดใหญ่.

มันแสดงให้เห็นคุณสมบัติทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกและสามารถสร้างเอไมด์, เอสเตอร์, แอนไฮไดรด์และอนุพันธ์คลอไรด์ สามารถรับอัลฟาฮาโลเจนเนตินกับโบรมีนต่อหน้า PBr3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (ปฏิกิริยา HVZ) เพื่อสร้าง CH3CHBrCOOH.

ปฏิกิริยาและอันตราย

กรดโพรพนิกเป็นวัสดุไวไฟและติดไฟได้ สามารถติดไฟได้โดยความร้อนประกายไฟหรือเปลวไฟ ไอสามารถก่อตัวเป็นส่วนผสมที่ระเบิดได้กับอากาศสามารถเดินทางไปยังแหล่งกำเนิดประกายไฟและระเบิดได้.

ไอส่วนใหญ่หนักกว่าอากาศ พวกมันจะกระจายไปตามพื้นดินและจะถูกรวบรวมในพื้นที่ต่ำหรือพื้นที่ จำกัด (ท่อระบายน้ำ, ชั้นใต้ดิน, ถัง) อันตรายจากการระเบิดของไอน้ำในอาคาร, กลางแจ้งหรือในท่อระบายน้ำ.

สารที่กำหนดด้วย (P) สามารถเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอร์ระเบิดได้เมื่อถูกความร้อนหรือห่อด้วยไฟ ภาชนะบรรจุสามารถระเบิดได้เมื่อถูกความร้อน (PROPIONIC ACID, 2016).

สารประกอบควรเก็บให้ห่างจากความร้อนหรือแหล่งกำเนิดประกายไฟ เมื่อถูกความร้อนจนถึงการสลายตัวจะปล่อยควันฉุนและควันที่ระคายเคืองออกมา.

กรดโพรปานิคระคายเคืองต่อผิวหนัง, ตา, จมูกและลำคอ แต่ไม่ก่อให้เกิดผลกระทบต่อระบบอย่างเฉียบพลันและไม่มีศักยภาพในการเกิดจีโนมพิษ ในกรณีที่สัมผัสกับสารควรล้างด้วยน้ำปริมาณมาก (เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของสารโพรพิโอนิคกรด, 2013).

ชีวเคมี

ฐาน conjugate ของกรดโพรพานิ, propionate, เกิดขึ้นเป็นชิ้นส่วนขั้วของสามคาร์บอน (เปิดใช้งานด้วยโคเอนไซม์ A เป็น propionyl-CoA) ในการเกิดออกซิเดชันของกรดไขมันคาร์บอนเลขคี่และออกซิเดชันของโซ่ด้านข้าง คอเลสเตอรอล.

การทดลองกับไอโซโทปกัมมันตรังสีของโพรพีเนตที่ฉีดในหนูอดอาหารบ่งชี้ว่าสามารถปรากฏในไกลโคเจนกลูโคสตัวกลางของวงจรกรดซิตริกกรดอะมิโนและโปรตีน.

เส้นทางของการเผาผลาญกรดโพรพนิกเกี่ยวข้องกับการทำงานร่วมกับโคเอ็นไซม์เอ, คาร์บอกซิเลชั่นในรูปแบบเมธิลมาโลนิล - โคเอนไซม์, และการเปลี่ยนเป็นกรดซัคซินิค, ซึ่งเข้าสู่วงจรกรดซิตริก.

กรดโพรเพนสามารถออกซิไดซ์ได้โดยไม่ต้องสร้างคีโตนและในทางตรงกันข้ามกับกรดอะซิติกจะถูกรวมเข้าไปในคาร์โบไฮเดรตและไขมัน (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).

Propionic aciduria เป็นหนึ่งใน acidurias อินทรีย์ที่พบบ่อยที่สุดซึ่งเป็นโรคที่ประกอบด้วยความผิดปกติหลายอย่าง.

ผลลัพธ์ของผู้ป่วยที่เกิดจากโพรพิโอนิค aciduria นั้นแย่ในรูปแบบของการพัฒนาทางปัญญาโดย 60% ที่มี IQ น้อยกว่า 75 และต้องมีการศึกษาพิเศษ.

การปลูกถ่ายตับและ / หรือไตที่ประสบความสำเร็จในผู้ป่วยเพียงไม่กี่คนทำให้คุณภาพชีวิตดีขึ้น แต่ไม่จำเป็นต้องป้องกันภาวะแทรกซ้อนทางระบบประสาทและอวัยวะภายใน.

ผลลัพธ์เหล่านี้เน้นถึงความต้องการการติดตามการเผาผลาญอย่างถาวรโดยไม่ขึ้นอยู่กับกลยุทธ์การรักษา.

การใช้งาน

กรดโพรเพนยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรียและเชื้อราในระดับระหว่าง 0.1 ถึง 1% โดยน้ำหนัก เป็นผลให้โพรเพนกรดที่ผลิตส่วนใหญ่ใช้เป็นสารกันบูดสำหรับอาหารและอาหารสำหรับมนุษย์บริโภคเช่นธัญพืชและธัญพืช.

การอนุรักษ์อาหารธัญพืชและอาหารเช่นเดียวกับการผลิตแคลเซียมและโซเดียมโพรไพเนตที่แสดงถึงเกือบ 80% ของการบริโภคกรดโพรเพนในโลกในปี 2559 เทียบกับ 78.5% ในปี 2555.

ประมาณ 51% ของการบริโภคกรดโพรพานิกในโลกนั้นใช้สำหรับอาหารสัตว์และการถนอมเมล็ดข้าวในขณะที่เกือบ 29% จะใช้ในการผลิตแคลเซียมและโซเดียมโพรพโอเนตที่ใช้ในอุตสาหกรรมอาหารและอาหารสัตว์.

ตลาดที่สำคัญอื่น ๆ สำหรับโพรเพนกรดคือการผลิตสารกำจัดวัชพืชและไดเอทิลคีโตน ปริมาณการใช้งานที่ลดลง ได้แก่ เซลลูโลสอะซิเตตโพรพิโอเนต, ยา, เอสเทอร์ตัวทำละลาย, รสและน้ำหอม, พลาสติไซเซอร์, สีย้อมและสิ่งทอเสริม.

ความต้องการกรดโพรเพนนั้นขึ้นอยู่กับการผลิตอาหารสัตว์และธัญพืชเป็นหลักรองลงมาคืออาหารสำเร็จรูปและผลิตภัณฑ์เบเกอรี่.

โอกาสในการเติบโตของกรดโพรพานิกทั่วโลกและเกลือในอาหารสัตว์ / ธัญพืชและการถนอมอาหารมีความสำคัญ (IHS Markit, 2016).

ตลาดที่เติบโตอย่างรวดเร็วอื่น ๆ ได้แก่ propionate esters สำหรับตัวทำละลายเช่น n-butyl propionate และ pentyl; เอสเทอร์เหล่านี้ถูกใช้มากขึ้นเพื่อทดแทนตัวทำละลายที่ระบุว่าเป็นมลพิษทางอากาศที่เป็นอันตราย.

การอ้างอิง

1. Bingham, E. , Cohrssen, B. , & Powell, C. (2001) พิษวิทยาของ Patty เล่ม 1-9 5th ed. นิวยอร์ก: John Wiley & Sons.
2. EMBL-EBI (2016, 14 ตุลาคม) กรดโพรพิโอนิค กู้คืนจาก ChEBI: ebi.ac.uk.
3. ฐานข้อมูลเมตาโบโลเมของมนุษย์ (2017, 2 มีนาคม) กรดโพรพิโอนิค ดึงมาจาก hmdb.ca: hmdb.ca.
4. IHS Markit (2016, ธันวาคม) คู่มือเคมีทางเศรษฐศาสตร์ของกรดโพรพิโอนิค. สืบค้นจาก ihs: ihs.com.
5. เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุกรดโพรพิโอนิก (2013, 21 พฤษภาคม) สืบค้นจาก sciencelab: sciencelab.com.
6. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ ... (2017, 22 เมษายน) PubChem ฐานข้อมูลแบบผสม; CID = 1032 สืบค้นจาก pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
7. O'Neil, M. (. (2001), The Merck Index - สารานุกรมของสารเคมี, ยาเสพติด, และชีววิทยารุ่นที่ 13, นิวเจอร์ซีย์: Merck and Co. , Inc..
8. กรดโพรพิโอนิค (2016) สืบค้นจาก cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
9. ราชสมาคมเคมี (2015) กรดโพรพิโอนิค สืบค้นจาก chemspider: chemspider.com.