คุณสมบัติของPirúvico Acid ความเสี่ยงและการใช้

กรด pyruvic เป็นกรด 2-oxo-monocarboxylic ซึ่งเป็นอนุพันธ์ 2-keto ของกรดโพรพิโอนิค สูตรของมันคือ CH3COCOOH เป็นกรดอัลฟาคีโตที่ง่ายที่สุดด้วยกรดคาร์บอกซิลิกและกลุ่มฟังก์ชันคีโตน โครงสร้างของมันถูกนำเสนอในรูปที่ 1 (EMBL-EBI, 2017).

Pyruvate, conjugate base (CH3COCOO-) เป็นตัวกลางสำคัญในการเผาผลาญคาร์โบไฮเดรตโปรตีนและไขมัน ในการขาดวิตามินบีออกซิเดชั่นนั้นจะล่าช้าและสะสมในเนื้อเยื่อโดยเฉพาะในโครงสร้างของเส้นประสาท (Pyruvic Acid, 1997).

Pyruvate เป็นผลิตภัณฑ์ของการเผาผลาญแอโรบิกของกลูโคสที่เรียกว่า glycolysis Pyruvate สามารถเปลี่ยนเป็นคาร์โบไฮเดรตผ่าน gluconeogenesis ไปเป็นกรดไขมันหรือพลังงานผ่าน acetyl-CoA ไปเป็นกรดอะมิโนอะลานีนและเอทานอล.

ในปี 1834, Théophile-Jules Pelouze กลั่นทั้งกรดทาร์ทาริก (L-tartaric acid) และกรด racemic (ส่วนผสมของกรด D- และ L-tartaric) และกรดpiroartáricoแยก (กรดเมธิลซัคซินิก) มันยังกลั่นกรดอีกตัวหนึ่งที่โดดเด่นในปีต่อไปโดยJöns Jacob Berzelius และเขาเรียกว่ากรด pyruvic.

ในห้องปฏิบัติการสามารถเตรียมกรดไพรรูวิคได้โดยใช้ความร้อนผสมกับกรดทาร์ทาริกและโพแทสเซียมไฮโดรเจนซัลเฟต.

สิ่งนี้สามารถทำได้ผ่านสองรูปแบบโดยการออกซิเดชันของโพรพิลีนไกลคอลโดยอนุมูลอิสระที่แข็งแกร่ง (เช่นโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต) หรือโดยการไฮโดรไลซิสของ acetyl ไซยาไนด์เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของ acetyl คลอไรด์กับโพแทสเซียมไซยาไนด์:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

ดัชนี

• 1 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของกรดไพรูวิค
• 2 ปฏิกิริยาและอันตราย
  • 2.1 ในกรณีที่เข้าตา
  • 2.2 ในกรณีที่ถูกผิวหนัง
  • 2.3 ในกรณีที่สูดดมเข้าไป
  • 2.4 ในกรณีของการกลืนกิน
• 3 ความสำคัญและการใช้งาน
• 4 อ้างอิง

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของกรดไพรูวิค

กรด Pyruvic เป็นของเหลวข้นหนืดไม่มีสีและมีกลิ่นของน้ำส้มสายชู (ราชสมาคมเคมีปี 2558) มันปรากฏในรูปที่ 2.

สารประกอบนี้มีน้ำหนักโมเลกุล 88.06 g / mol และความหนาแน่น 1.250 g / ml มันมีจุดหลอมเหลว 11.8 ° C และจุดเดือดที่ 164 ° C สารประกอบนี้ละลายได้ดีในน้ำสามารถละลาย 1,000 มิลลิกรัมสำหรับตัวทำละลายแต่ละมิลลิลิตร กรด Pyruvic เป็นกรดอ่อนมี pKa เป็น 2.5 (ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ, 2017).

ปฏิกิริยาและอันตราย

กรด Pyruvic จัดเป็นสารประกอบที่มีความเสถียรแม้ว่าจะติดไฟได้ มันไม่เข้ากันกับสารออกซิไดซ์และเบสแก่.

ผู้ที่รับประทาน pyruvate เสริมในปริมาณมากซึ่งมักจะมากกว่า 5 กรัมต่อวันมีรายงานอาการของระบบทางเดินอาหารเช่นอาการไม่สบายท้องและท้องอืด, แก๊สและท้องร่วง กรณีของเด็กที่เสียชีวิตที่ได้รับ pyruvate ทางหลอดเลือดดำสำหรับ cardiomyopathy ที่เข้มงวดถูกรายงาน (กรด Pyruvic, 2016).

กรดpirúvicoนั้นอันตรายมากในกรณีที่สัมผัสกับผิวหนัง (ระคายเคือง), เมื่อสัมผัสกับดวงตา (ระคายเคือง), จากการกลืนกินจากการสูดดม นอกจากนี้ยังกัดกร่อน สเปรย์เหลวหรือหมอกอาจทำให้เนื้อเยื่อเสียหายได้โดยเฉพาะในเยื่อเมือกของดวงตาปากและทางเดินหายใจ.

การสัมผัสกับผิวหนังสามารถทำให้เกิดแผลไหม้ได้ การสูดดมละอองฝอยอาจทำให้เกิดการระคายเคืองอย่างรุนแรงต่อทางเดินหายใจโดยมีอาการขาดอากาศหายใจไอหรือหายใจถี่.

การอักเสบของดวงตาจะถูกระบุด้วยสีแดงการระคายเคืองและการระคายเคืองหรือมีอาการคัน การอักเสบของผิวหนังมีลักษณะที่มีอาการคันที่แข็งแกร่ง, การปรับขนาด, สีแดงและแผลบางครั้งสามารถสร้าง.

ในกรณีที่เข้าตา

ตรวจสอบและถอดคอนแทคเลนส์ ควรล้างตาทันทีด้วยน้ำปริมาณมากเป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาทีด้วยน้ำเย็น.

ในกรณีที่ถูกผิวหนัง

ควรล้างบริเวณที่ได้รับผลกระทบทันทีด้วยน้ำปริมาณมากเป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาทีในขณะที่ถอดเสื้อผ้าและรองเท้าที่ปนเปื้อนออก ปกคลุมผิวที่ระคายเคืองด้วยยาแก้ปวด.

ซักเสื้อผ้าและรองเท้าก่อนใส่อีกครั้ง หากผู้ติดต่อมีอาการรุนแรงให้ถูและล้างออกด้วยสบู่ฆ่าเชื้อและปิดผิวที่ปนเปื้อนด้วยครีมต่อต้านแบคทีเรีย.

ในกรณีที่สูดดม

ควรย้ายเหยื่อไปยังที่เย็น ๆ ถ้าไม่หายใจให้ทำการช่วยหายใจ หากหายใจลำบากให้ออกซิเจน.

ในกรณีที่กลืนกิน

หากกลืนสารเข้าไปจะไม่ควรทาให้อาเจียนเว้นแต่จะได้รับคำแนะนำจากแพทย์ แนะนำให้ดื่มน้ำในปริมาณมากเพื่อเจือจางสารประกอบ ควรสวมเสื้อผ้าที่หลวมเช่นคอปกเสื้อเข็มขัดหรือเน็คไท.

ในทุกกรณีต้องได้รับการรักษาพยาบาลทันที (เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของสารกรด Pyruvic, 2013).

ความสำคัญและการใช้งาน

กรด Pyruvic หรือ pyruvate เป็นตัวกลางสำคัญในเส้นทางของ glycolytic และ pyruvate dehydrogenase ซึ่งเกี่ยวข้องกับการผลิตพลังงานชีวภาพ.

ไพรูเวตพบมากในสิ่งมีชีวิต มันไม่ได้เป็นสารอาหารที่จำเป็นเนื่องจากสามารถสังเคราะห์ได้ในเซลล์ของร่างกาย ผักและผลไม้บางชนิดอุดมไปด้วยไพรูเวตเช่นแอปเปิ้ลแดง.

เส้นทางเซลล์ส่วนกลางของการสังเคราะห์เอทีพีเริ่มต้นด้วย glycolysis รูปแบบของการหมักซึ่งน้ำตาลกลูโคสจะถูกเปลี่ยนเป็นน้ำตาลอื่น ๆ ในชุดของปฏิกิริยาเอนไซม์ที่เก้า ปฏิกิริยาต่อเนื่องแต่ละครั้งเกี่ยวข้องกับน้ำตาลระดับกลางที่มีฟอสเฟต.

ในกระบวนการกลูโคสหกคาร์บอนจะถูกแปลงเป็นโมเลกุลของกรด pyruvic สามคาร์บอนสองโมเลกุล ส่วนหนึ่งของพลังงานที่ปล่อยออกมาผ่าน glycolysis ของแต่ละกลูโคสโมเลกุลถูกจับในการก่อตัวของสองโมเลกุลของ ATP.

ขั้นตอนที่สองในกระบวนการเมตาบอลิซึมของน้ำตาลเป็นชุดของปฏิกิริยาที่สัมพันธ์กันเรียกว่าวงจรกรดซิตริกหรือวงจร Krebs.

วัฏจักรนี้ใช้กรด pyruvic สามคาร์บอนที่เกิดขึ้นใน glycolysis และใช้อะตอมคาร์บอนเพื่อสร้างคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) ในขณะที่ถ่ายโอนอะตอมไฮโดรเจนไปยังโมเลกุลโมเลกุลพิเศษซึ่งพวกมันถูกกักไว้ในพันธะพลังงานสูง (Michael Cuffe) , 2016).

Pyruvate ทำหน้าที่เป็นเชื้อเพลิงชีวภาพกลายเป็น acetyl coenzyme A ซึ่งเข้าสู่วัฏจักรของกรดซิตริกหรือ Krebs ซึ่งจะถูกเผาผลาญในการผลิต ATP aerobically.

พลังงานยังสามารถได้รับโดยไม่ใช้ออกซิเจนจากไพรูเวตผ่านการเปลี่ยนเป็นแลคเตท.

มันเป็นเรื่องสำคัญที่จะต้องทราบว่าใน glycolysis แอโรบิกการผลิต pyruvate และการเปลี่ยนเป็น acetyl CoA จะสร้าง 10 โมเลกุลของ ATP ต่อโมเลกุลของ pyruvate ในขณะที่การลดลงของแลคเตทจะสร้างเพียง 2 ATP ต่อโมเลกุลของ pyruvate 2017).

Pyruvate ยังถูกแปลงเป็น oxaloacetate โดยการกระทำของ carruylate pyruvate ข้างต้น Oxaloacetate เป็นตัวกลางสำคัญสำหรับเส้นทางเมแทบอลิซึมของ neoglucogenesis และ lipogenesis ในการสังเคราะห์สารสื่อประสาทและการหลั่งอินซูลินจากกลูโคสที่เกิดจากกลูโคสในตับอ่อน.

ผ่านการกระทำของเอนไซม์อะลานีน transaminase, ไพรูเวตจะถูกแปลงกลับเป็นอะลานีนซึ่งเป็นหนึ่งใน 10 กรดอะมิโนที่ไม่จำเป็นซึ่งผลิตโดยสิ่งมีชีวิต ความสำคัญของปฏิกิริยานี้อยู่ที่การแลกเปลี่ยนของสารอาหารระหว่างกล้ามเนื้อโครงร่างและตับในวงจรที่เรียกว่ากลูโคสอะลานีนหรือวงจรคาฮิล.

เมื่อกล้ามเนื้อย่อยสลายกรดอะมิโนสำหรับความต้องการพลังงานไนโตรเจนที่ได้จะถูกส่งไปเป็นไพรูในรูปแบบอะลานีน.

สิ่งนี้ทำโดยเอนไซม์อะลานีน transaminase ซึ่งแปลงกลูตาเมตและไพรูเวตเป็นα-ketoglutarate และอะลานีน อะลานีนที่เกิดขึ้นจะถูกส่งไปยังตับซึ่งไนโตรเจนเข้าสู่วัฏจักรยูเรียและไพรูเวตจะใช้ในการผลิตกลูโคส.

การศึกษาล่าสุดชี้ให้เห็นว่าไพรูเวตในความเข้มข้นสูงอาจมีบทบาทสำคัญในการรักษาโรคหัวใจและหลอดเลือดเช่นตัวแทน inotropic.

การฉีดหรือน้ำหอมของ pyruvate ช่วยเพิ่มการหดตัวของหัวใจโดยการเผาผลาญกลูโคสหรือกรดไขมัน เอฟเฟ็กต์ inotropic นี้น่าประหลาดใจในหัวใจที่ถูกสตัน / ขาดเลือดกลับคืน.

Inotropic effect ของ pyruvate นั้นต้องใช้การฉีดเข้าในกะโหลกศีรษะ ในบรรดากลไกที่เป็นไปได้สำหรับเอฟเฟกต์นี้คือการสร้าง ATP ที่เพิ่มขึ้นและการเพิ่มศักยภาพของฟอสโฟรีเลชั่นของ ATP.

อีกกลไกคือการกระตุ้นของไพรูดีไฮโดรจีเนส, การส่งเสริมการเกิดออกซิเดชันของตัวเองโดยการยับยั้งไพรูเวตดีไฮโดรจิเนสไคเนส Pyruvate dehydrogenase จะหยุดทำงานในกล้ามเนื้อหัวใจขาดเลือด.

อีกประการหนึ่งคือการลดความเข้มข้นของฟอสเฟตอนินทรีย์ cytosolic เป็นที่ทราบกันดีอยู่แล้วว่าไพรูเวตในฐานะที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระสามารถทำความสะอาดออกซิเจนปฏิกิริยาชนิดต่างๆเช่นไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์และไขมันเปอร์ออกไซด์ โดยทางอ้อมระดับ pyraphvatic ของ supraphysiological สามารถเพิ่มกลูตาไธโอนที่ลดลงของเซลล์.

Pyruvate ขายเป็นอาหารเสริมเพื่อลดน้ำหนักแม้ว่าจะไม่มีหลักฐานสนับสนุนการใช้งานนี้ การตรวจสอบอย่างเป็นระบบของการทดลองหกครั้งพบว่ามีความแตกต่างอย่างมีนัยสำคัญทางสถิติของน้ำหนักตัวกับไพรูเวตเมื่อเทียบกับยาหลอก.

การตรวจสอบยังระบุเหตุการณ์ไม่พึงประสงค์ที่เกี่ยวข้องกับไพรูเวตเช่นท้องร่วงท้องอืดก๊าซและไลโปโปรตีนชนิดความหนาแน่นต่ำ (LDL) ที่เพิ่มขึ้น.

มีการศึกษากรด Bromopyruvic จากกรด pyruvic สำหรับการใช้งานที่เป็นไปได้ในการรักษาโรคมะเร็งโดยนักวิจัยที่ Johns Hopkins University ในรูปแบบที่สนับสนุนสมมติฐาน Warburg เกี่ยวกับสาเหตุหรือสาเหตุของโรคมะเร็ง (Pyruvic Acid และ Metabolism, S.F. ).

การอ้างอิง

1. กรด pyruvic และการเผาผลาญ ( S.F. ) กู้คืนจาก boundless.com.
2. EMBL-EBI (2017, 27 กุมภาพันธ์) กรด pyruvic กู้คืนจาก ebi.ac.uk.
3. ฐานข้อมูลเมตาบอลิซึมของมนุษย์ (2017, 2 มีนาคม) แสดง metabocard สำหรับกรด Pyruvic เรียกดูจาก hmdb.ca.
4. เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของกรด Pyruvic (2013, 21 พฤษภาคม) กู้คืนจาก sciencelab.com.
5. Michael Cuffe, e.(2016, 8 สิงหาคม) ชีววิทยาของเซลล์ กู้คืนจาก britannica.com.
6. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ ... (2017, 11 มีนาคม) PubChem ฐานข้อมูลแบบผสม; CID = 1,060 ดึงมาจาก PubChem.
7. กรด Pyruvic (1997) ดึงจาก PubMed แล้ว.
8. กรด pyruvic (2016, 17 สิงหาคม) สืบค้นจาก drugbank.ca.
9. ราชสมาคมเคมี (2015) กรด pyruvic ดึงมาจาก chemspider.com.