ประวัติกรดอะซิติกโครงสร้างคุณสมบัติการผลิตการใช้ประโยชน์

กรดอะซิติก เป็นของเหลวอินทรีย์ไม่มีสีมีสูตรทางเคมีคือ CH₃COOH เมื่อละลายในน้ำคุณจะได้รับส่วนผสมที่รู้จักกันดีที่เรียกว่าน้ำส้มสายชูใช้เป็นสารเติมแต่งในอาหารเป็นเวลานาน น้ำส้มสายชูเป็นสารละลายน้ำของกรดอะซิติกมีความเข้มข้นประมาณ 5%.

ตามชื่อของมันบ่งบอกว่ามันเป็นสารประกอบกรดและดังนั้นน้ำส้มสายชูแสดงค่า pH ต่ำกว่า 7 ในการปรากฏตัวของเกลืออะซิเตทของมันถือเป็นระบบบัฟเฟอร์ที่มีประสิทธิภาพในการควบคุมค่า pH ระหว่าง 2.76 และ 6.76; กล่าวคือรักษาค่า pH ภายในช่วงเวลานั้นก่อนที่จะเติมกรดเบสหรือกรดในระดับปานกลาง.

สูตรของมันเพียงพอที่จะรู้ว่ามันเกิดขึ้นจากการรวมตัวกันของกลุ่มเมธิล (CH)₃) และกลุ่ม carboxyl (COOH) หลังจากกรดฟอร์มิก HCOOH เป็นหนึ่งในกรดอินทรีย์ที่ง่ายที่สุด ซึ่งแสดงถึงจุดสิ้นสุดของกระบวนการหมักหลายอย่าง.

ดังนั้นกรดอะซิติกสามารถผลิตได้โดยการหมักแบคทีเรียแบบแอโรบิกและแบบไม่ใช้ออกซิเจนและโดยการสังเคราะห์ทางเคมีกระบวนการเมทานอลคาร์บอนิลเป็นกลไกหลักในการผลิต.

นอกเหนือจากการใช้สลัดแต่งตัวในชีวิตประจำวันในอุตสาหกรรมแล้วมันยังเป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตเซลลูโลสอะซิเตทซึ่งเป็นโพลิเมอร์ที่ใช้ทำฟิล์มถ่ายภาพ นอกจากนี้กรดอะซิติกยังใช้ในการสังเคราะห์โพลีไวนิลอะซิเตทซึ่งใช้ในการผลิตกาวสำหรับไม้.

เมื่อน้ำส้มสายชูเข้มข้นมากจะไม่ถูกเรียกเช่นนี้อีกต่อไปและเรียกว่ากรดอะซิติกน้ำแข็ง ในระดับความเข้มข้นเหล่านี้แม้ว่าจะเป็นกรดอ่อน แต่ก็มีฤทธิ์กัดกร่อนมากและอาจทำให้เกิดการระคายเคืองผิวหนังและทางเดินหายใจโดยการหายใจเพียงผิวเผิน กรดอะซิติกน้ำแข็งพบว่าใช้เป็นตัวทำละลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์.

ดัชนี

• 1 ประวัติ
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2 โครงสร้างของกรดอะซิติก
• 3 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
  • 3.1 ชื่อทางเคมี
  • 3.2 สูตรโมเลกุล
  • 3.3 ลักษณะทางกายภาพ
  • 3.4 กลิ่น
  • 3.5 รสชาติ
  • 3.6 จุดเดือด
  • 3.7 จุดหลอมเหลว
  • 3.8 จุดวาบไฟ
  • 3.9 การละลายในน้ำ
  • 3.10 ความสามารถในการละลายในตัวทำละลายอินทรีย์
  • 3.11 ความหนาแน่น
  • 3.12 ความหนาแน่นไอ
  • 3.13 แรงดันไอน้ำ
  • 3.14 การสลายตัว
  • 3.15 ความหนืด
  • 3.16 การกัดกร่อน
  • 3.17 ความร้อนจากการเผาไหม้
  • 3.18 การระเหยความร้อน
  • 3.19 pH
  • 3.20 แรงตึงผิว
  • 3.21 pKa
  • 3.22 ปฏิกิริยาทางเคมี
• 4 การผลิต
  • 4.1 การหมักออกซิเดชันหรือแอโรบิก
  • 4.2 การหมักแบบไม่ใช้ออกซิเจน
  • 4.3 คาร์บอนิลของเมทานอล
  • 4.4 การออกซิเดชั่นของ acetaldehyde
• 5 ใช้
  • 5.1 อุตสาหกรรม
  • 5.2 เป็นตัวทำละลาย
  • 5.3 แพทย์
  • 5.4 ในอาหาร
• 6 อ้างอิง

ประวัติศาสตร์

ชายผู้อยู่ในหลายวัฒนธรรมได้ใช้การหมักผลไม้มากมายพืชตระกูลถั่วซีเรียล ฯลฯ เพื่อให้ได้เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ผลิตภัณฑ์จากการเปลี่ยนน้ำตาลเช่นกลูโคสในเอทานอล₃CH₂OH.

อาจเป็นเพราะวิธีการเริ่มต้นสำหรับการผลิตเครื่องดื่มแอลกอฮอล์และน้ำส้มสายชูคือการหมักอาจพยายามผลิตเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ในเวลาที่ไม่แน่นอนหลายศตวรรษที่ผ่านมาได้รับน้ำส้มสายชูโดยไม่ได้ตั้งใจ สังเกตความคล้ายคลึงกันระหว่างสูตรทางเคมีของกรดอะซิติกกับเอทานอล.

ในศตวรรษที่สามก่อนคริสต์ศักราชนักปราชญ์ชาวกรีก Theophastus บรรยายการกระทำของน้ำส้มสายชูบนโลหะสำหรับการผลิตสี.

1800

ในปี 1823 ทีมได้รับการออกแบบในประเทศเยอรมนีในรูปแบบของหอสำหรับการหมักแอโรบิกของผลิตภัณฑ์ที่แตกต่างกันเพื่อให้ได้กรดอะซิติกในรูปแบบของน้ำส้มสายชู.

ในปี 1846 Herman Foelbe ประสบความสำเร็จเป็นครั้งแรกในการสังเคราะห์กรดอะซิติกโดยการใช้สารประกอบอนินทรีย์ การสังเคราะห์เริ่มต้นด้วยการเติมคลอรีนของซัลไฟด์คาร์บอนและสรุปหลังจากปฏิกิริยาสองครั้งด้วยการลดอิเล็กโทรไลต์เป็นกรดอะซิติก

ในช่วงปลายศตวรรษที่สิบเก้าและต้นศตวรรษที่ยี่สิบเนื่องจากงานวิจัยโดย J. Weizmann เริ่มใช้แบคทีเรีย Clostridium acetobutylicum เพื่อผลิตกรดอะซิติกผ่านการหมักแบบไม่ใช้ออกซิเจน.

1900

ในตอนต้นของศตวรรษที่ 20 เทคโนโลยีที่โดดเด่นคือการผลิตกรดอะซิติกโดยการเกิดออกซิเดชันของ acetaldehyde.

ในปี พ.ศ. 2468 เฮนรี่เดรย์ฟัสแห่ง บริษัท เซลานีของอังกฤษได้ออกแบบโรงงานนำร่องสำหรับการเติมสารเมทิล ต่อจากนั้นในปีพ. ศ. 2506 บริษัท BASF ของเยอรมนีได้แนะนำการใช้โคบอลต์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา.

Otto Hromatka และ Heinrich Ebner (1949) ออกแบบถังด้วยระบบการปั่นป่วนและอุปทานอากาศสำหรับการหมักแบบแอโรบิกเพื่อผลิตน้ำส้มสายชู การใช้งานนี้มีการดัดแปลงบางอย่างยังคงใช้งานอยู่.

ในปี 1970 บริษัท Montsanto ในอเมริกาเหนือใช้ระบบตัวเร่งปฏิกิริยาโดยใช้โรเดียมสำหรับการเกิดปฏิกิริยาคาร์บอนิลของเมทานอล.

ต่อจากนั้น บริษัท BP ในปี 1990 ได้แนะนำขั้นตอน Cativa ด้วยการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาอิริเดียมเพื่อจุดประสงค์เดียวกัน วิธีนี้พิสูจน์แล้วว่ามีประสิทธิภาพและก้าวร้าวต่อสิ่งแวดล้อมน้อยกว่าวิธี Montsanto.

โครงสร้างกรดอะซิติก

โครงสร้างของกรดอะซิติกที่แสดงโดยแบบจำลองของทรงกลมและแท่งจะแสดงในภาพด้านบน ทรงกลมสีแดงนั้นสอดคล้องกับอะตอมออกซิเจนซึ่งเป็นของกลุ่มคาร์บอกซิล -COOH ดังนั้นจึงเป็นกรดคาร์บอกซิลิก ทางด้านขวาของโครงสร้างเรามีกลุ่มเมธิล -CH₃.

อย่างที่เห็นมันเป็นโมเลกุลที่เล็กและเรียบง่ายมาก มีช่วงเวลาแบบไดโพลถาวรเนื่องจากกลุ่ม -COOH ซึ่งช่วยให้กรดอะซิติกสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้สองแบบติดต่อกัน.

มันเป็นสะพานเหล่านี้ที่วางแนวโมเลกุล CH CH₃COOH ในรูปแบบ dimers ในสถานะของเหลว (และก๊าซ).

ในภาพเราจะเห็นว่าโมเลกุลทั้งสองนั้นถูกจัดเรียงอย่างไรเพื่อสร้างพันธะไฮโดรเจนสองตัว: O-H-O และ O-H-O ในการระเหยกรดอะซิติกต้องมีพลังงานเพียงพอที่จะทำลายปฏิกิริยาเหล่านี้ นี่คือสาเหตุที่เป็นของเหลวที่มีจุดเดือดสูงกว่าของน้ำ (ประมาณ 118 ° C).

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ชื่อทางเคมี

กรด:

-อะซิติก

-ethanoic

-เอทิล

สูตรโมเลกุล

C₂H₄O₂ หรือ CH₃COOH.

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสี.

กลิ่น

ลักษณะเอเคอร์.

รสชาติ

ร้อน.

จุดเดือด

244 ºFถึง 760 mmHg (117.9 ºC).

จุดหลอมเหลว

61.9 ºF (16.6 ºC).

จุดติดไฟ

112 ° F (open cup) 104 ° F (ถ้วยปิด).

การละลายในน้ำ

10⁶ mg / mL ที่ 25 ºC (ละลายได้ในทุกสัดส่วน).

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

มันละลายได้ในเอทานอลเอทิลอีเทอร์อะซิโตนและเบนซีน มันยังละลายได้ในคาร์บอนเตตระคลอไรด์.

ความหนาแน่น

1,051 กรัม / ซม³ ที่68º F (1,044 g / cm³ ที่ 25 º C).

ความหนาแน่นของไอ

2.07 (สัมพันธ์กับอากาศ = 1).

แรงดันไอน้ำ

15.7 mmHg ที่ 25 ºC.

การจำแนก

เมื่อถูกความร้อนมากกว่า 440 ° C มันจะสลายตัวเพื่อผลิตก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์และมีเธน.

ความเหนียว

1,056 mPascal ที่ 25 ºC.

กัดกร่อน

กรดอะซิติกน้ำแข็งมีการกัดกร่อนสูงและการกลืนกินสามารถทำให้เกิดการบาดเจ็บอย่างรุนแรงของหลอดอาหารและไพโลเรอสในมนุษย์.

ความร้อนจากการเผาไหม้

874.2 kJ / mol.

ความร้อนจากการระเหย

23.70 kJ / mol ที่ 117.9 ºC.

23.36 kJ / mol ที่ 25.0 ° C.

พีเอช

-วิธีการแก้ปัญหาของความเข้มข้น 1 M มีค่า pH 2.4

- สำหรับสารละลาย 0.1M ค่าความเป็นกรด - ด่างเท่ากับ 2.9

- และ 3,4 ถ้าการแก้ปัญหาคือ 0.01M

แรงตึงผิว

27.10 mN / m ที่ 25 ºC.

pKa

4.76 ถึง25ª C.

ปฏิกิริยาเคมี

กรดอะซิติกกัดกร่อนได้กับโลหะหลายชนิดปล่อยก๊าซ H₂ และสร้างเกลือโลหะที่เรียกว่าอะซิเตต ยกเว้นโครเมียม (II) acetate อะซิเตทจะละลายในน้ำ ปฏิกิริยากับแมกนีเซียมนั้นแสดงโดยสมการทางเคมีต่อไปนี้:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (G)

โดยการลดกรดอะซิติกฟอร์มเอทานอล นอกจากนี้ยังสามารถสร้างแอซิติกแอนไฮไดรด์โดยการสูญเสียน้ำจากโมเลกุลน้ำสองโมเลกุล.

การผลิต

ดังกล่าวข้างต้นการหมักผลิตกรดอะซิติก การหมักนี้อาจเป็นแบบแอโรบิก (ต่อหน้าออกซิเจน) หรือแบบไม่ใช้ออกซิเจน (ไม่มีออกซิเจน).

การหมักด้วยออกซิเจนหรือออกซิเจน

แบคทีเรียในสกุล Acetobacter สามารถทำปฏิกิริยากับเอทานอลหรือเอทิลแอลกอฮอล์ทำให้เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่นกับกรดอะซิติกในรูปแบบของน้ำส้มสายชู น้ำส้มสายชูที่มีกรดอะซิติกเข้มข้น 20% สามารถผลิตได้โดยวิธีนี้.

แบคทีเรียเหล่านี้มีความสามารถในการผลิตน้ำส้มสายชูทำหน้าที่ในปัจจัยการผลิตที่หลากหลายรวมถึงผลไม้ที่แตกต่างกัน, พืชตระกูลถั่วหมัก, มอลต์, ธัญพืชเช่นข้าวหรือผักอื่น ๆ ที่มีหรือสามารถผลิตเอทิลแอลกอฮอล์.

ปฏิกิริยาทางเคมีที่อำนวยความสะดวกโดยแบคทีเรียของสกุล Acetobacter มีดังต่อไปนี้:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

การหมักออกซิเดชันจะดำเนินการในถังที่มีการกวนเชิงกลและการจัดหาออกซิเจน.

การหมักแบบไม่ใช้ออกซิเจน

มันขึ้นอยู่กับความสามารถของแบคทีเรียบางตัวในการผลิตกรดอะซิติกโดยทำหน้าที่โดยตรงกับน้ำตาลโดยไม่ต้องใช้ตัวกลางสำหรับการผลิตกรดอะซิติก.

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

แบคทีเรียที่เกี่ยวข้องในกระบวนการนี้คือ Clostridium acetobutylicum ซึ่งสามารถแทรกแซงการสังเคราะห์สารประกอบอื่น ๆ ได้นอกเหนือจากกรดอะซิติก.

แบคทีเรีย Acetogenic สามารถผลิตกรดอะซิติกทำหน้าที่เกี่ยวกับโมเลกุลที่เกิดจากอะตอมคาร์บอนเพียงอะตอมเดียว ดังกล่าวเป็นกรณีของเมทานอลและคาร์บอนมอนอกไซด์.

การหมักแบบไม่ใช้ออกซิเจนนั้นมีราคาถูกกว่าการหมักแบบออกซิเดที แต่มีข้อ จำกัด ว่าแบคทีเรียในสกุล Clostridium มีความต้านทานต่อความเป็นกรดน้อย สิ่งนี้จำกัดความสามารถในการผลิตน้ำส้มสายชูที่มีความเข้มข้นสูงของกรดอะซิติกเช่นเดียวกับการหมักแบบออกซิเดชั่น.

Methalation ของเมทานอล

เมทานอลสามารถทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมอนนอกไซด์เพื่อผลิตกรดอะซิติกต่อตัวเร่งปฏิกิริยา

CH₃OH + CO => CH₃COOH

การใช้ไอโอดีนมีเทนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาคาร์บอเนตของเมทานอลเกิดขึ้นในสามขั้นตอน:

ในขั้นตอนแรกกรดไฮโดรโอดิค (HI) ทำปฏิกิริยากับเมทานอลผลิตไอโอโดมีเทนซึ่งทำปฏิกิริยาในขั้นตอนที่สองด้วยคาร์บอนมอนอกไซด์ก่อให้เกิดสารประกอบไอโอโดอะซีตัลดีไฮด์ (CH)₃IOC) ถัดไป CH₃COI นั้นถูกไฮเดรตเพื่อผลิตกรดอะซิติกและสร้าง HI ขึ้นมาใหม่.

กระบวนการ Monsanto (1966) เป็นวิธีการในการผลิตกรดอะซิติกโดยการเร่งปฏิกิริยาด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาของเมทานอล พัฒนาที่ความดัน 30 ถึง 60 atm ที่อุณหภูมิ 150-200 ºCและใช้ระบบตัวเร่งปฏิกิริยาโรเดียม.

กระบวนการ Monsanto ส่วนใหญ่ถูกแทนที่ด้วยกระบวนการ Cativa (1990) ที่พัฒนาโดย BP Chemicals LTD ซึ่งใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาอิริเดียม กระบวนการนี้ถูกกว่าและก่อให้เกิดมลพิษน้อยลง.

ออกซิเดชันของ acetaldehyde

ออกซิเดชันนี้ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะเช่นแนฟเทนิเนต, เกลือแมงกานีส, โคบอลต์หรือโครเมียม.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

การออกซิเดชั่นของอะซีตัลดีไฮด์สามารถให้ผลตอบแทนสูงมากถึง 95% ด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม ผลิตภัณฑ์ด้านข้างของปฏิกิริยาจะถูกแยกออกจากกรดอะซิติกโดยการกลั่น.

หลังจากวิธีการคาร์บอนิลของเมทานอลออกซิเดชั่นของอะซีตัลดีไฮด์เป็นรูปแบบที่สองในอัตราร้อยละของการผลิตอุตสาหกรรมของกรดอะซิติก.

การใช้งาน

ด้านอุตสาหกรรม

-กรดอะซิติกทำปฏิกิริยากับเอธิลีนในที่ที่มีออกซิเจนเพื่อสร้างไวนิลอะซิเตตโมโนเมอร์ซึ่งใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาของแพลเลเดียม Vinyl acetate polymerizes ในโพลีไวนิลอะซิเตทซึ่งใช้เป็นส่วนประกอบของสีและวัสดุยึดติด.

-ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ต่าง ๆ สำหรับการผลิตเอสเทอร์รวมถึงเอทิลอะซิเตทและโพรพิลอะซิเตต อะซิเตทเอสเทอร์ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับหมึก, ไนโตรเซลลูโลส, การเคลือบ, เคลือบเงาและอะคริลิคแลคเกอร์.

-โดยการรวมตัวของสองโมเลกุลของกรดอะซิติกการสูญเสียหนึ่งโมเลกุลของโมเลกุลอะซิติกแอนไฮไดด์จะเกิดขึ้น CH₃CO-O-Coch₃. สารประกอบนี้มีส่วนเกี่ยวข้องในการสังเคราะห์เซลลูโลสอะซิเตทซึ่งเป็นพอลิเมอร์ที่ประกอบเป็นผ้าสังเคราะห์และใช้ในการผลิตฟิล์มถ่ายภาพ.

เป็นตัวทำละลาย

-มันเป็นตัวทำละลายขั้วโลกที่มีความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจน มันสามารถละลายสารประกอบขั้วโลกเช่นเกลืออนินทรีย์และน้ำตาล แต่ยังละลายสารประกอบที่ไม่ใช่ขั้วเช่นน้ำมันและไขมัน นอกจากนี้กรดอะซิติกสามารถผสมกับตัวทำละลายแบบขั้วและแบบไม่ขั้ว.

-ความสามารถในการละลายของกรดอะซิติกในอัลเคนนั้นขึ้นอยู่กับการขยายของห่วงโซ่ของสิ่งเหล่านี้: เมื่อความยาวของสายโซ่ของอัลเคนเพิ่มขึ้นความสามารถในการเข้ากันได้ของกรดอะซิติกลดลง.

ทางการแพทย์

-กรดอะซิติกเจือจางใช้เป็นยาฆ่าเชื้อทา topically มีความสามารถในการโจมตีแบคทีเรียเช่น streptococci, staphylococci และ pseudomonas เนื่องจากการกระทำนี้จะใช้ในการรักษาโรคผิวหนัง.

-กรดอะซิติกถูกใช้ในการส่องกล้องของหลอดอาหารบาร์เร็ตต์ นี่เป็นอาการที่เยื่อบุหลอดอาหารเปลี่ยนแปลงไปคล้ายกับเยื่อบุลำไส้เล็ก.

-ดูเหมือนว่าเจลกรดอะซิติก 3% เป็นยาเสริมที่มีประสิทธิภาพสำหรับการรักษาด้วยยาในช่องคลอด Misoprostol ทำให้เกิดการทำแท้งด้วยยาในภาคกลางโดยเฉพาะในผู้หญิงที่มีค่า pH ในช่องคลอด 5 หรือมากกว่า.

-ใช้แทนสารเคมีขัดผิว อย่างไรก็ตามภาวะแทรกซ้อนได้เกิดขึ้นกับการใช้งานนี้เนื่องจากมีรายงานผู้ป่วยอย่างน้อยหนึ่งรายที่ได้รับความเดือดร้อน.

ในอาหาร

น้ำส้มสายชูถูกใช้เป็นเครื่องปรุงรสและแต่งกลิ่นรสอาหารเป็นเวลานานดังนั้นนี่เป็นแอปพลิเคชันที่รู้จักกันดีที่สุดของกรดอะซิติก.

การอ้างอิง

1. Byju ของ (2018) กรด Ethanoic คืออะไร สืบค้นจาก: byjus.com
2. PubChem (2018) กรดอะซิติก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. วิกิพีเดีย (2018) กรดอะซิติก สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
4. หนังสือเคมี (2017) น้ำแข็งกรดอะซิติก ดึงมาจาก: chemicalbook.com
5. กรดอะซิติก: มันคืออะไรและมีไว้เพื่ออะไร ดึงมาจาก: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 มิถุนายน 2018) กรดอะซิติกน้ำแข็งคืออะไร? ดึงมาจาก: thoughtco.com