โครงสร้างของสารเคมีและการใช้ประโยชน์



butene เป็นชื่อที่กำหนดให้กับชุดของสี่ isomers ด้วยสูตรทางเคมี C4H8. พวกเขาเป็นอัลคีนหรือโอเลฟินนั่นคือพวกเขามีพันธะคู่ C = C ในโครงสร้างของพวกเขา นอกจากนี้ยังมีไฮโดรคาร์บอนซึ่งสามารถพบได้ในคราบน้ำมันหรือเกิดจากการแตกร้าวด้วยความร้อนและได้ผลิตภัณฑ์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ.

ไอโซเมอร์ทั้งสี่ทำปฏิกิริยากับออกซิเจนปล่อยความร้อนและเปลวไฟสีเหลือง ในทำนองเดียวกันพวกเขาสามารถทำปฏิกิริยากับโมเลกุลขนาดเล็กที่เพิ่มเข้ามาในพันธะคู่ของพวกเขา.

แต่ไอโซเมอร์ของบิวทีนคืออะไร? ภาพด้านบนแสดงโครงสร้างด้วยทรงกลมสีขาว (ไฮโดรเจน) และสีดำ (คาร์บอน) สำหรับ 1-Butene 1-Butene เป็นไอโซเมอร์ที่ง่ายที่สุดของไฮโดรคาร์บอน C4H8. โปรดทราบว่ามีทรงกลมสีขาวแปดดวงและทรงกลมสีดำสี่ดวงซึ่งสอดคล้องกับสูตรทางเคมี.

อีกสาม isomers ถูกต้องและทรานส์ 2-Butene และ iso-Butene ทั้งหมดของพวกเขาแสดงคุณสมบัติทางเคมีที่คล้ายกันมากถึงแม้ว่าโครงสร้างของพวกเขาทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในคุณสมบัติทางกายภาพ (จุดหลอมเหลวและจุดเดือดความหนาแน่น ฯลฯ ) นอกจากนี้สเปกตรัมอินฟราเรดของพวกมันยังมีแถบดูดซับที่คล้ายกัน.

เรียกขาน 1-Butene มีชื่อว่า butene แม้ว่า 1-Butene หมายถึง isomer เดียวและไม่ใช่ชื่อทั่วไป สารประกอบอินทรีย์ทั้งสี่นี้เป็นก๊าซ แต่สามารถทำให้เป็นของเหลวที่ความดันสูงหรือกลั่นตัว (และตกผลึก) ด้วยอุณหภูมิที่ลดลง.

พวกเขาเป็นแหล่งความร้อนและพลังงานรีเอเจนต์สำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ และเหนือสิ่งจำเป็นสำหรับการผลิตยางสังเคราะห์หลังจากการสังเคราะห์บิวทาไดอีน.

ดัชนี

  • 1 ลักษณะของ Buteno
    • 1.1 น้ำหนักโมเลกุล
    • 1.2 ลักษณะทางกายภาพ
    • 1.3 จุดเดือด
    • 1.4 จุดหลอมเหลว
    • 1.5 ความสามารถในการละลาย
    • 1.6 ความหนาแน่น
    • 1.7 การเกิดปฏิกิริยา
  • 2 โครงสร้างทางเคมี
    • 2.1 isomers ตามรัฐธรรมนูญและเรขาคณิต
    • 2.2 ความเสถียร
    • 2.3 แรงระหว่างโมเลกุล
  • 3 ใช้
  • 4 อ้างอิง

ลักษณะของ Buteno

น้ำหนักโมเลกุล

56.106 g / mol น้ำหนักนี้เหมือนกันสำหรับผู้ใช้ทั้งหมดของสูตร C4H8.

ลักษณะทางกายภาพ

มันเป็นก๊าซที่ไม่มีสีและติดไฟได้ (เช่นไอโซเมอร์อื่น ๆ ) และมีกลิ่นหอมค่อนข้าง.

จุดเดือด

จุดเดือดของไอโซโทปบิวทีนมีดังนี้:

1-Butene: -6ºC

Cis-2-Butene: 3.7ºC

Trans-2-Butene: 0.96ºC

2-Methylpropene: -6.9ºC

จุดหลอมเหลว

1-Butene: -185.3ºC

Cis-2-Butene: -138.9ºC

ทราน -2-บิวทีน: -105.5ºC

2-Methylpropene: -140.4 ° C

สามารถในการละลาย

บิวทีนนั้นไม่ละลายในน้ำมากเนื่องจากธรรมชาติของมัน อย่างไรก็ตามมันละลายได้อย่างสมบูรณ์แบบในแอลกอฮอล์บางชนิดเบนซินโทลูอีนและอีเทอร์.

ความหนาแน่น

0.577 ที่25ºC ดังนั้นมันจึงมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำและในภาชนะจะตั้งอยู่เหนือมัน.

การเกิดปฏิกิริยา

เช่นเดียวกับอัลคีนใด ๆ พันธะคู่นั้นไวต่อการเพิ่มโมเลกุลหรือออกซิไดซ์ สิ่งนี้ทำให้บิวรีนและไอโซเมอร์มีปฏิกิริยา ในทางกลับกันพวกมันเป็นสารไวไฟดังนั้นเมื่อต้องเผชิญกับอุณหภูมิที่สูงเกินไปพวกมันจะทำปฏิกิริยากับออกซิเจนในอากาศ.

โครงสร้างทางเคมี

โครงสร้างของ 1-Butene แสดงอยู่ในภาพด้านบน ทางด้านซ้ายของคุณคุณจะเห็นตำแหน่งของพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนตัวแรกกับคาร์บอนที่สอง โมเลกุลมีโครงสร้างแบบเชิงเส้นแม้ว่าบริเวณรอบ ๆ พันธะ C = C นั้นจะแบนเนื่องจากการผสมพันธุ์แบบ sp2 ของคาร์บอนเหล่านี้.

ถ้าโมเลกุลของ 1-Butene ถูกหมุนผ่านมุม180ºโมเลกุลเดียวกันนั้นจะปรากฎโดยไม่มีการเปลี่ยนแปลงที่ชัดเจนดังนั้นมันจึงขาดการมองเห็น.

โมเลกุลของคุณมีปฏิกิริยาอย่างไร พันธะ C-H, C = C และ C-C เป็นธรรมชาติโดยปริยายดังนั้นจึงไม่มีการร่วมมือกันในการก่อตัวของช่วงเวลาไดโพล ดังนั้นโมเลกุล CH2= CHCH2CH3 ต้องมีปฏิสัมพันธ์ผ่านกองกำลังกระจายของลอนดอน.

ปลายด้านขวาของบิวทีโนก่อตัวไดโพลทันทีซึ่งในระยะเวลาสั้น ๆ จะทำให้อะตอมที่อยู่ติดกันของโมเลกุลที่อยู่ใกล้เคียงกัน ในอีกทางหนึ่งด้านซ้ายของลิงค์ C = C มีปฏิสัมพันธ์โดยวางซ้อนเมฆ clouds หนึ่งอยู่ด้านบนของอีก (เช่นเวเฟอร์หรือแผ่นสองแผ่น).

เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนมีอยู่สี่ชนิดที่ประกอบด้วยโครงกระดูกระดับโมเลกุลปฏิกิริยาของพวกมันก็แทบจะไม่เพียงพอสำหรับเฟสของเหลวที่จะมีจุดเดือด-6ºC.

isomers รัฐธรรมนูญและเรขาคณิต

1-Butene มีสูตรโมเลกุล C4H8; อย่างไรก็ตามสารประกอบอื่น ๆ อาจมีสัดส่วนของอะตอม C และ H ในโครงสร้างเดียวกัน.

เป็นไปได้อย่างไร หากสังเกตโครงสร้างของ 1-Butene อย่างระมัดระวังสามารถเปลี่ยนองค์ประกอบย่อยของ C = C carbons ได้ การแลกเปลี่ยนนี้ผลิตสารประกอบอื่น ๆ จากโครงกระดูกเดียวกัน นอกจากนี้ตำแหน่งของพันธะคู่ระหว่าง C-1 และ C-2 สามารถย้ายไปที่ C-2 และ C-3: CH3CH = CHCH3, 2-butene.

ใน 2-Butene อะตอม H สามารถอยู่ในด้านเดียวกันของพันธะคู่ซึ่งสอดคล้องกับ cis stereoisomer; หรืออยู่ในทิศทางตรงกันข้ามกับอวกาศในเครื่องส่งสัญญาณสเตอริโอ ทั้งสองประกอบด้วยสิ่งที่เรียกว่าเป็นเรขาคณิต isomers เช่นเดียวกับกลุ่ม -CH3.

นอกจากนี้โปรดทราบว่าหากทิ้งไว้ในโมเลกุล CH3CH = CHCH3 อะตอม H ข้างหนึ่งและกลุ่ม CH3 อีกรัฐธรรมนูญจะได้ isomer: CH2= C (CH3)2, 2-Methylpropene (หรือที่เรียกว่า iso-butene).

สารประกอบสี่ชนิดนี้มีสูตร C เหมือนกัน4H8 แต่โครงสร้างที่แตกต่าง 1-Butene และ 2-Methylpropene เป็นไอโซเมอร์ตามรัฐธรรมนูญ และถูกต้องและ trans-2-Butene, เรขาคณิต isomers ระหว่างพวกเขาสองคน (และรัฐธรรมนูญด้วยความเคารพส่วนที่เหลือ).

ความมั่นคง

ความร้อนจากการเผาไหม้

จากภาพด้านบนไอโซเมอร์ใดในสี่ที่เป็นโครงสร้างที่เสถียรที่สุด? คำตอบสามารถพบได้เช่นในความร้อนของการเผาไหม้ของแต่ละคน เมื่อทำปฏิกิริยากับออกซิเจนไอโซเมอร์จะมีสูตร C4H8 ถูกแปลงเป็น CO2 ปล่อยน้ำและความร้อน:

C4H8(g) + 6O2(g) => 4CO2(g) + 4H2O (g)

การเผาไหม้เป็นแบบคายความร้อนเพื่อให้ความร้อนถูกปล่อยออกมามากขึ้นไฮโดรคาร์บอนจะไม่เสถียรมากขึ้น ดังนั้นไอโซเมอร์ทั้งสี่ที่ปล่อยความร้อนน้อยกว่าเมื่อการเผาไหม้ในอากาศจะเสถียรที่สุด.

ความร้อนของการเผาไหม้สำหรับไอโซเมอร์ทั้งสี่คือ:

-1-Butene: 2717 kJ / mol

-cis-2-Butene: 2710 kJ / mol

-trans-2-Butene: 2707 kJ / mol

-2-Methylpropene: 2700 kJ / mol

โปรดทราบว่า 2-Methylpropene เป็นไอโซเมอร์ที่ปล่อยความร้อนน้อยลง ในขณะที่ 1-Butene เป็นสิ่งที่ปล่อยความร้อนมากขึ้นซึ่งแปลว่ามีความไม่แน่นอนมากขึ้น.

ผล steric และอิเล็กทรอนิกส์

ความแตกต่างของความเสถียรระหว่างไอโซเมอร์สามารถสรุปได้โดยตรงจากโครงสร้างทางเคมี จากข้อมูลของ alkenes พบว่าผู้ที่มีองค์ประกอบย่อย R มากขึ้นจะได้รับความเสถียรของพันธะคู่มากขึ้น ดังนั้น 1-Butene จึงไม่เสถียรที่สุดเพราะมันแทบจะมีองค์ประกอบแทน (-CH2CH3); นั่นคือมันเป็น monosubstituted (RHC = CH2).

ไอโซโทปที่ถูกต้องและทรานส์ของ 2-Butene มีพลังงานแตกต่างกันเนื่องจากความเครียดของแวนเดอร์วอลล์เกิดจากผลของการฆ่าเชื้อ ใน cis isomer, สองกลุ่ม CH3 ในด้านเดียวกันของพันธะคู่พวกเขาผลักกันในขณะที่ใน isomer ทรานส์พวกเขาอยู่ห่างจากกันและกัน.

แต่ทำไม 2-Methylpropene จึงเป็นไอโซเมอร์ที่เสถียรที่สุด? เพราะเอฟเฟกต์อิเล็กทรอนิกส์นั้น.

ในกรณีนี้ถึงแม้ว่ามันจะเป็นอัลคีนที่ไม่ถูกแทนที่ แต่กลุ่ม CH สองกลุ่ม3 พวกมันอยู่ในคาร์บอนเดียวกัน ในตำแหน่งที่หนึ่งด้วยความเคารพต่ออัญมณี กลุ่มเหล่านี้ทำให้คาร์บอนของพันธะคู่มีความเสถียรโดยการถ่ายโอนส่วนหนึ่งของคลาวด์อิเล็กทรอนิกส์ (เนื่องจากมีความเป็นกรดมากกว่าโดยมีการผสมพันธุ์ sp)2).

นอกจากนี้ใน 2-Butene ไอโซเมอร์สองตัวนั้นมีคาร์บอนเพียง 2 °เท่านั้น ในขณะที่ 2-Methylpropene มีคาร์บอน3ºซึ่งมีความเสถียรทางอิเล็กทรอนิกส์มากกว่า.

แรงระหว่างโมเลกุล

ความเสถียรของไอโซเมอร์ทั้งสี่ตามลำดับเชิงตรรกะ แต่ไม่เกิดขึ้นกับแรงระหว่างโมเลกุล หากคุณเปรียบเทียบจุดหลอมเหลวและจุดเดือดคุณจะพบว่าพวกเขาไม่ปฏิบัติตามคำสั่งเดียวกัน.

Trans-2-Butene คาดว่าจะนำเสนอแรงระหว่างโมเลกุลสูงสุดเนื่องจากมีการสัมผัสผิวระหว่างโมเลกุลมากกว่าสองโมเลกุลซึ่งแตกต่างจาก cis-2-Butene ซึ่งโครงกระดูกดึง C ออกมาอย่างไรก็ตาม cis-2-Butene เดือดที่สูงกว่า อุณหภูมิ (3.7ºC) มากกว่าทรานส์ isomer (0.96ºC).

จุดเดือดที่คล้ายกันสำหรับ 1-Butene และ 2-Methylpropene คาดว่าจะเป็นเพราะโครงสร้างพวกมันคล้ายกันมาก อย่างไรก็ตามในสถานะของแข็งความแตกต่างจะเปลี่ยนไปอย่างสิ้นเชิง 1-Butene ละลายที่-185.3ºCขณะที่ 2-Methylpropene ที่-140.4ºC.

นอกจากนี้ cis-2-Butene isomer ละลายที่ -138.9 ° C ที่อุณหภูมิใกล้เคียงกับ 2-Methylpropenom ซึ่งอาจหมายถึงว่าในของแข็งพวกเขามีการจัดเรียงที่มั่นคงอย่างเท่าเทียมกัน.

จากข้อมูลเหล่านี้สามารถสรุปได้ว่าแม้จะมีโครงสร้างที่เสถียรที่สุดพวกมันก็ไม่ได้ส่องแสงเพียงพอในความรู้เกี่ยวกับการทำงานของแรงระหว่างโมเลกุลในของเหลว และยิ่งกว่านั้นในช่วงที่มั่นคงของไอโซเมอร์เหล่านี้.

การใช้งาน

-บิวเทนที่ได้รับความร้อนจากการเผาไหม้สามารถใช้เป็นแหล่งความร้อนหรือเชื้อเพลิงได้ ดังนั้นจึงคาดว่าเปลวไฟของ 1-Butene จะร้อนกว่าไอโซเมอร์อื่น ๆ.

-พวกเขาสามารถใช้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์.

-พวกเขาทำหน้าที่เป็นสารเติมแต่งเพื่อยกระดับน้ำมันออกเทน.

-ภายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ 1-Butene มีส่วนร่วมในการผลิตสารประกอบอื่น ๆ เช่น butylene ออกไซด์, 2-glutanol, succinimide และ terbutilmecaptan นอกจากนี้บิวทาไดอีน (CH) สามารถหาได้จากบิวเทนไอโซเมอร์2= CH-CH = CH2) จากการสังเคราะห์ยางสังเคราะห์.

นอกเหนือจากการสังเคราะห์เหล่านี้ความหลากหลายของผลิตภัณฑ์จะขึ้นอยู่กับว่าจะเพิ่มโมเลกุลใดลงในพันธะคู่ ตัวอย่างเช่นอัลคิลเฮไลด์สามารถสังเคราะห์ได้ถ้าพวกเขาทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน แอลกอฮอล์ถ้าพวกเขาเติมน้ำในสื่อที่เป็นกรด และ tert-butyl esters หากพวกเขาเพิ่มแอลกอฮอล์น้ำหนักโมเลกุลต่ำ (เช่นเมทานอล).

การอ้างอิง

  1. Francis A. Carey เคมีอินทรีย์ กรดคาร์บอกซิลิก (รุ่นที่หก, หน้า 863-866) Mc Graw Hill.
  2. วิกิพีเดีย (2018) butene นำมาจาก: en.wikipedia.org
  3. YPF (กรกฎาคม 2017) Butenes [PDF] นำมาจาก: ypf.com
  4. William Reusch (05 พฤษภาคม 2013) ปฏิกิริยาการเพิ่มของ Alkenes ดึงจาก: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem (2018) Butene-1 สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov