โครงสร้าง Butanal คุณสมบัติการใช้งานและความเสี่ยง

butanal เป็นอัลดีไฮด์โซ่เปิดประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนสี่อะตอมและคล้ายกับบิวเทน ในความเป็นจริงรูปแบบที่ถูกออกซิไดซ์มากที่สุดเป็นอันดับสองของบิวเทนไฮโดรคาร์บอนหลังจากกรดบิวริก สูตรโมเลกุลของมันคือ CH₃CH₂CH₂CHO ซึ่ง -CHO คือกลุ่ม formyl.

อัลดีไฮด์นี้เป็นหนึ่งในน้ำหนักเบาที่สุดประกอบด้วยของเหลวใสติดไฟและหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ นอกจากนี้ยังสามารถละลายในน้ำและละลายได้กับตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ ดังนั้นจึงสามารถใช้ผสมอินทรีย์ในเฟสเดียว.

การปรากฏตัวของกลุ่มคาร์บอนิล (ที่ของทรงกลมสีแดง, ภาพด้านบน) ให้ขั้วเคมีกับโมเลกุลบิวทาลและดังนั้นความสามารถในการสัมผัสปฏิสัมพันธ์ไดโพล - ไดโพลระหว่างโมเลกุล; แม้ว่าสะพานไฮโดรเจนจะไม่เกิดขึ้นระหว่างพวกเขา.

นี่เป็นผลที่ตามมาคือว่าบิวทาลมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าบิวเทน แต่ก็ต่ำกว่าบิวทิลแอลกอฮอล์.

Butanal ใช้เป็นตัวทำละลายและเป็นตัวกลางในการรับผลิตภัณฑ์จำนวนมาก เช่นเครื่องเร่งปฏิกิริยาการหลอมโลหะของยางเรซิ่นยาและเคมีเกษตร.

Butanal เป็นสารประกอบพิษที่เมื่อสูดดมสามารถทำให้เกิดการอักเสบของระบบทางเดินหายใจส่วนบน, หลอดลมและอาการบวมน้ำที่ปอดซึ่งอาจมีผลกระทบร้ายแรง.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างของ butanal
  • 1.1 Confórmeros
• 2 คุณสมบัติ
  • 2.1 ชื่อทางเคมี
  • 2.2 สูตรโมเลกุล
  • 2.3 ลักษณะทางกายภาพ
  • 2.4 กลิ่น
  • 2.5 จุดเดือด
  • 2.6 จุดหลอมเหลว
  • 2.7 จุดวาบไฟ
  • 2.8 การละลายในน้ำ
  • 2.9 การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์
  • 2.10 ความหนาแน่น
  • 2.11 ความหนาแน่นไอ
  • 2.12 ความดันไอ
  • 2.13 การจุดระเบิดอัตโนมัติ
  • 2.14 ความหนืด
  • 2.15 ความร้อนจากการเผาไหม้
  • 2.16 การระเหยความร้อน
  • 2.17 แรงตึงผิว
  • 2.18 เกณฑ์กลิ่น
  • 2.19 ดัชนีหักเห
  • 2.20 Dipolar Moment
  • 2.21 ความยาวคลื่น (λ) ของการดูดซึมสูงสุดในน้ำ
  • 2.22 พอลิเมอไรเซชัน
  • 2.23 การเกิดปฏิกิริยา
  • 2.24 การควบแน่นของ Aldol
• 3 สรุป
• 4 ใช้
  • 4.1 อุตสาหกรรม
  • 4.2 อื่น ๆ
• 5 ความเสี่ยง
• 6 อ้างอิง

โครงสร้างบิวทาล

เพิ่งได้รับการกล่าวถึงว่ากลุ่มฟอร์yl -CHO ให้ขั้วกับโมเลกุลบิวทาลหรือบิวเทอร์ดีไฮด์เนื่องจากมีอิเล็กโตรเนกาติตี้ของอะตอมออกซิเจนมากขึ้น ด้วยเหตุนี้โมเลกุลของพวกเขาสามารถโต้ตอบซึ่งกันและกันด้วยแรงไดโพล - ไดโพล.

ภาพด้านบนแสดงด้วยแบบจำลองของทรงกลมและแท่งที่โมเลกุลบิวทาลมีโครงสร้างเชิงเส้น คาร์บอนของกลุ่ม -CHO มีการผสมแบบ sp², ในขณะที่คาร์บอนเหลืออยู่ไฮบริด³.

ไม่เพียงแค่นั้น แต่ยังมีความยืดหยุ่นและการเชื่อมโยงของมันสามารถหมุนบนแกนของตัวเอง และดังนั้นจึงมีการสร้างความสอดคล้องที่แตกต่างหรือผู้สร้างการเปลี่ยนแปลง (สารประกอบเดียวกัน แต่มีการเชื่อมโยงหมุน).

conformers

ภาพต่อไปนี้อธิบายถึงจุดนี้ได้ดีขึ้น:

นักแต่งเพลงคนแรก (คนแรกสุด) ตรงกับโมเลกุลของภาพแรก: กลุ่มเมทิลด้านซ้าย, -CH₃, และกลุ่ม -CHO อยู่ในตำแหน่งต่อต้านซึ่งกันและกัน; จุดหนึ่งขึ้นและลงอีกตามลำดับ.

ในขณะเดียวกันนักปรับแต่งที่สอง (อันล่าง) จะสอดคล้องกับโมเลกุลกับ -CH₃ และ -CHO ในตำแหน่งที่บดบัง นั่นคือจุดทั้งสองไปในทิศทางเดียวกัน.

ผู้ปรับเปลี่ยนทั้งสองนั้นสามารถสับเปลี่ยนกันได้อย่างรวดเร็วดังนั้นโมเลกุลของบิวทาลจะหมุนและสั่นอย่างต่อเนื่อง และเพิ่มความจริงที่ว่ามันมีไดโพลถาวรซึ่งจะช่วยให้การปฏิสัมพันธ์ของพวกเขาแข็งแกร่งพอที่จะเดือดที่74.8ºC.

สรรพคุณ

ชื่อทางเคมี

-butanal

-butyraldehyde

-1 Butanal

-butyral

-N-butyraldehyde.

สูตรโมเลกุล

C₄H₈ตหรือ CH₃CH₂CH₂CHO.

ลักษณะทางกายภาพ

เป็นของเหลวใสและใส.

กลิ่น

ลักษณะกลิ่นฉุนอัลดีไฮด์.

จุดเดือด

167 ° F ถึง 760 mmHg (74.8 ° C).

จุดหลอมเหลว

-146 ° F (-96.86 ° C).

จุดติดไฟ

-8ºF (-22ºC) ถ้วยปิด.

การละลายในน้ำ

7 g / 100 mL ที่ 25 ° C.

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

สามารถผสมกับเอทานอลอีเธอร์เอทิลอะซิเตทอะซิโตนโทลูอีนและตัวทำละลายอินทรีย์อื่น ๆ.

ความหนาแน่น

0.803 g / cm³ ที่ 68 ° F.

ความหนาแน่นของไอ

2,5 (สัมพันธ์กับอากาศที่มีค่าเท่ากับ 1).

แรงดันไอน้ำ

111 mmHg ที่ 25 ºC.

การเผาไหม้ตัวเอง

446 ºF 425ºF (21.8ºC).

ความเหนียว

0.45 cPoise ที่ 20 ºC.

ความร้อนจากการเผาไหม้

2479.34 kJ / mol ที่ 25 ºC.

ความร้อนจากการระเหย

33.68 kJ / mol ที่ 25 ºC.

แรงตึงผิว

29.9 dyne / cm ที่ 24 ºC.

เกณฑ์กลิ่น

0.009 ppm.

ดัชนีหักเห

1.3843 ที่ 20 ºC.

ช่วงเวลา Dipolar

2.72 D.

ความยาวคลื่น (λ) ของการดูดซึมสูงสุดในน้ำ

225 นาโนเมตรและ 282 นาโนเมตร (แสงอัลตราไวโอเลต).

พอลิเมอ

บิวทาลสามารถโพลีเมอร์ได้เมื่อสัมผัสกับอัลคาไลหรือกรด.

การเกิดปฏิกิริยา

เมื่อสัมผัสกับอากาศจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่นเป็นกรดบิวริก ที่อุณหภูมิ 230 ° C บิวทานัลจะติดไฟได้เองในอากาศ.

การควบแน่นของ Aldol

สองบิวทาลโมเลกุลสามารถทำปฏิกิริยาซึ่งกันและกันในที่ที่มี KOH และอุณหภูมิ 6-8 ° C เพื่อสร้างสารประกอบ 2-ethyl-3-hydroxyhexanol สารประกอบชนิดนี้เรียกว่า aldol เนื่องจากมีกลุ่มอัลดีไฮด์และกลุ่มแอลกอฮอล์ในโครงสร้าง.

การสังเคราะห์

บิวทาลสามารถผลิตได้โดยการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของ crotonaldehyde; และ hydroformylation ของโพรพิลีน.

การใช้งาน

ด้านอุตสาหกรรม

-Butanal เป็นตัวทำละลายอุตสาหกรรม แต่มันก็เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ตัวทำละลายอื่น ๆ ตัวอย่างเช่น 2-ethylhexanol, n-butanol และ trimethylpropane.

-มันยังใช้เป็นสื่อกลางในการผลิตเรซิ่นสังเคราะห์รวมถึงโพลีไวนิล butyral; เครื่องเร่งการหลอมโลหะยาง การผลิตผลิตภัณฑ์ยา ผลิตภัณฑ์เพื่อการคุ้มครองพืชผล; สารกำจัดศัตรูพืช; สารต้านอนุมูลอิสระ; ฟอกหนังแนะแนว.

-Butanal ใช้เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตกลิ่นสังเคราะห์ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารแต่งกลิ่นอาหาร.

คนอื่น ๆ

-ในมนุษย์ butanal ใช้เป็นตัวบ่งชี้ทางชีวภาพของความเสียหายจากการเกิดออกซิเดชันประสบการณ์โดยไขมันโปรตีนและกรดนิวคลีอิก.

-มันถูกใช้ในการทดลองร่วมกับฟอร์มาลินและกลูทาร์ดีไฮด์เพื่อลดความอ่อนนุ่มของกีบวัวโดยการสัมผัสกับน้ำปัสสาวะและอุจจาระจากวัว ผลการทดลองเป็นบวก.

ความเสี่ยง

Butanal เป็นอันตรายต่อเยื่อบุเนื้อเยื่อของระบบทางเดินหายใจส่วนบนเช่นเดียวกับเนื้อเยื่อของผิวหนังและดวงตา.

เมื่อสัมผัสกับผิวหนังจะทำให้เกิดรอยแดงและไหม้ ในดวงตามีการบาดเจ็บเกิดขึ้นพร้อมกับความเจ็บปวดและความเสียหายต่อเนื้อเยื่อตา.

การสูดดมบิวทานัลอาจมีผลกระทบร้ายแรงเนื่องจากสามารถผลิตได้ในกล่องเสียงและในหลอดลมอักเสบและบวม ในขณะที่ในปอดมันผลิตสารเคมีโรคปอดบวมและอาการบวมน้ำที่ปอด.

สัญญาณของการได้รับแสงมากเกินไปรวมถึง: ความรู้สึกแสบร้อนในทางเดินหายใจส่วนบน, ไอ, หายใจดังเสียงฮืด ๆ นั่นคือการปล่อยของผิวปากเมื่อหายใจ; โรคกล่องเสียงอักเสบ, หายใจถี่, ปวดหัว, คลื่นไส้และอาเจียน.

การสูดดมสามารถทำให้ถึงตายได้เนื่องจากกล้ามเนื้อกระตุกของระบบทางเดินหายใจ.

การกลืนกินบิวนัลทำให้เกิดความรู้สึก "ลุกไหม้" ในทางเดินอาหาร: ช่องปากหลอดลมหลอดอาหารและกระเพาะอาหาร.

การอ้างอิง

1. Morrison, R. T. และ Boyd, R. N. (1987) เคมีอินทรีย์ (5^{ขอบคุณ} ฉบับ.) กองบรรณาธิการ Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่หก) Mc Graw Hill.
3. PubChem (2019) Butanal สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. วิกิพีเดีย (2019) Butanal สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. หนังสือเคมี (2017) Butanal ดึงมาจาก: chemicalbook.com
6. BASF (พฤษภาคม 2560) N-Butyraldehyde [PDF] สืบค้นจาก: solvents.basf.com