โครงสร้างแอนทราซีนคุณสมบัติการเรียกชื่อความเป็นพิษและการใช้

แอนทรา เป็นโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (PAH) ที่เกิดจากการรวมของวงแหวนเบนซีนสามวง มันเป็นสารประกอบที่ไม่มีสี แต่ภายใต้การฉายรังสีของแสงอุลตร้าไวโอเล็ตจะได้สีฟ้าเรืองแสง แอนทราซีนย่อยได้ง่าย.

มันเป็นของแข็งสีขาว (ภาพล่าง) แต่ยังสามารถนำเสนอเป็นผลึกไม่มีสี monoclinic ที่มีกลิ่นหอมอ่อน ๆ แอนทราซีนแบบแข็งไม่ละลายในน้ำและละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์บางส่วนโดยเฉพาะอย่างยิ่งในคาร์บอนไดซัลไฟด์ CS₂.

มันถูกค้นพบในปี 1832 ในเดือนสิงหาคม Laurent และ Jean Dumas โดยใช้น้ำมันดินเป็นวัตถุดิบ วัสดุนี้ยังคงใช้ในการผลิตแอนทราซีนเนื่องจากมีส่วนผสมของอะโรมาติก 1.5% ในทำนองเดียวกันก็สามารถสังเคราะห์ได้จากเบนโซควิโนน.

มันถูกพบในสภาพแวดล้อมในฐานะผลิตภัณฑ์ของการเผาไหม้บางส่วนของเชื้อเพลิงฟอสซิล เขาถูกพบในน้ำดื่มในอากาศในบรรยากาศในไอเสียของยานยนต์และในควันบุหรี่ ปรากฏในรายการของ EPA (หน่วยงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมของสหรัฐอเมริกา) ของมลพิษสิ่งแวดล้อมที่สำคัญ.

แอนทราซีนถูกทำให้ลดลงโดยการกระทำของแสงอุลตร้าไวโอเลต นอกจากนี้ยังได้รับการเติมไฮโดรเจนเป็น 9,10-dihydroanthracene โดยการกระทำของสังกะสีเพื่อรักษาความหอมของแหวนเบนซีนที่เหลืออยู่ มันจะถูกออกซิไดซ์ไปยังแอนทราควิโนนโดยทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์.

โดยการถูมันสามารถเปล่งแสงและไฟฟ้ามืดลงโดยการสัมผัสกับแสงแดด.

มันถูกใช้เป็นสื่อกลางในการผลิตหมึกและสีย้อมเช่น alizarin มันถูกใช้ในการป้องกันไม้ มันยังใช้เป็นยาฆ่าแมลง, acaricide, สารกำจัดวัชพืชและสารกำจัดหนู.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างแอนทราซีน
  • 1.1 แรงระหว่างโมเลกุลและโครงสร้างผลึก
• 2 คุณสมบัติ
  • 2.1 ชื่อทางเคมี
  • 2.2 สูตรโมเลกุล
  • 2.3 น้ำหนักโมเลกุล
  • 2.4 ลักษณะทางกายภาพ
  • 2.5 สี
  • 2.6 กลิ่น
  • 2.7 จุดเดือด
  • 2.8 จุดหลอมเหลว
  • 2.9 จุดวาบไฟ
  • 2.10 การละลายในน้ำ
  • 2.11 การละลายในเอทานอล
  • 2.12 การละลายในเฮกเซน
  • 2.13 การละลายในเบนซีน
  • 2.14 การละลายในคาร์บอนไดซัลไฟด์
  • 2.15 ความหนาแน่น
  • 2.16 ความหนาแน่นไอ
  • 2.17 แรงดันไอน้ำ
  • 2.18 ความเสถียร
  • 2.19 การจุดระเบิดอัตโนมัติ
  • 2.20 การสลายตัว
  • 2.21 ความร้อนจากการเผาไหม้
  • 2.22 ความจุแคลอรี่
  • 2.23 ความยาวคลื่นการดูดกลืนแสงสูงสุด (แสงที่มองเห็นและแสงอัลตราไวโอเลต)
  • 2.24 ความหนืด
• 3 ศัพท์
• 4 ความเป็นพิษ
• 5 ใช้
  • 5.1 เทคโนโลยี
  • 5.2 นิเวศวิทยา
  • 5.3 อื่น ๆ
• 6 อ้างอิง

โครงสร้างของแอนทราซีน

ในภาพด้านบนจะมีการแสดงโครงสร้างของแอนทราซีนด้วยแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง ดังที่เห็นได้มีวงแหวนอะโรมาติกสามวงที่มีคาร์บอนหกแท่ง นี่คือวงแหวนเบนซีน เส้นประบ่งบอกถึงกลิ่นหอมที่มีอยู่ในโครงสร้าง.

คาร์บอนทั้งหมดมี sp hybridization², ดังนั้นโมเลกุลจึงอยู่ในระนาบเดียวกัน ดังนั้นแอนทราซีนจึงถือว่าเป็นแผ่นขนาดเล็กและมีกลิ่นหอม.

โปรดสังเกตว่าอะตอมไฮโดรเจน (ทรงกลมสีขาว) ที่อยู่ด้านข้างจะถูกค้นพบทางด้านหน้าของปฏิกิริยาเคมีหลายชุด.

แรงระหว่างโมเลกุลและโครงสร้างผลึก

โมเลกุลของแอนทราซีนทำปฏิกิริยาโดยการกระจายแรงจากลอนดอนและวางวงแหวนของมันไว้ที่ด้านบนของอีกอัน ยกตัวอย่างเช่นจะเห็นได้ว่า "แผ่น" สองแผ่นนี้มารวมกันและเมื่ออิเลคตรอนเคลื่อนที่ออกจากก้อนเมฆ centers (ศูนย์กลางของวงแหวนของอะโรมาติก) พวกมันจะอยู่ด้วยกันได้.

ปฏิกิริยาที่เป็นไปได้อีกอย่างหนึ่งคือไฮโดรเจนที่มีประจุบวกบางส่วนถูกดึงดูดไปยังศูนย์กลางเชิงลบและอะโรมาติกของโมเลกุลแอนทราซีนที่อยู่ใกล้เคียง ดังนั้นสถานที่ท่องเที่ยวเหล่านี้จึงมีผลกระทบทิศทางที่ปรับโมเลกุลของแอนทราซีนในอวกาศ.

ดังนั้นแอนทราซีนถูกจัดเรียงในลักษณะที่มันใช้รูปแบบโครงสร้างระยะยาว และสามารถตกผลึกในระบบ monoclinic.

สันนิษฐานว่าผลึกเหล่านี้มีสีเหลืองเนื่องจากการเกิดออกซิเดชั่นกับแอนทราควิโนน ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของแอนทราไซนซึ่งของแข็งเป็นสีเหลือง.

สรรพคุณ

ชื่อทางเคมี

-แอนทรา

-Paranaftaleno

-อาทราซีน

-น้ำมันสีเขียว

สูตรโมเลกุล

C₁₄H₁₀ หรือ (ค₆H₄CH)₂.

น้ำหนักโมเลกุล

178.234 กรัม / โมล.

คำอธิบายทางกายภาพ

ของแข็งสีขาวหรือสีเหลืองอ่อน ผลิตภัณฑ์ผลึก monoclinic ของการตกผลึกแอลกอฮอล์.

สี

เมื่อบริสุทธิ์แอนทราซีนจะไม่มีสี ด้วยแสงสีเหลืองผลึกสีเหลืองให้การเรืองแสงสีฟ้า นอกจากนี้ยังสามารถนำเสนอโทนสีเหลืองบางอย่าง.

กลิ่น

หอมอ่อน ๆ.

จุดเดือด

341.3 ºC.

จุดหลอมเหลว

216 ºC.

จุดติดไฟ

250ºF (121ºC), ถ้วยปิด.

การละลายในน้ำ

ไม่ละลายในน้ำในทางปฏิบัติ.

0.022 mg / L ของน้ำที่ 0 ºC

0044 mg / L น้ำที่25ºC.

ละลายในเอทานอล

0.76 g / kg ที่ 16 ° C

3.28 g / kg ที่ 25 ° C สังเกตว่ามันละลายได้ในเอทานอลมากกว่าในน้ำที่อุณหภูมิเดียวกัน.

การละลายในเฮกเซน

3.7 กรัม / กิโลกรัม.

การละลายในเบนซีน

16.3 กรัม / ลิตร ความสามารถในการละลายของเบนซีนในระดับสูงแสดงให้เห็นถึงความสัมพันธ์ที่ดีต่อกันเนื่องจากสารทั้งสองมีกลิ่นหอมและเป็นวัฏจักร.

การละลายในคาร์บอนไดซัลไฟด์

32.25 g / L.

ความหนาแน่น

1.24 g / cm³ ที่ 68 ° F (1.25 g / cm³ ที่ 23 ° C).

ความหนาแน่นของไอ

6.15 (สัมพันธ์กับอากาศที่ถูกอ้างถึงเท่ากับ 1).

แรงดันไอน้ำ

1 mmHg ที่293ºF (sublimates) 6.56 x 10^-6 mmHg ที่ 25 ºC.

ความมั่นคง

มีความเสถียรถ้าเก็บไว้ภายใต้เงื่อนไขที่แนะนำ มันเป็นไทโบนั่มเซ็นต์และไทโบอิเล็กตริก ซึ่งหมายความว่ามันจะเปล่งแสงและไฟฟ้าเมื่อมันถูกลูบ แอนทราซีนมืดลงเมื่อสัมผัสกับแสงแดด.

การเผาไหม้ตัวเอง

1,004 ºF (540 ºC).

การจำแนก

สารประกอบที่เป็นอันตรายเกิดจากการเผาไหม้ (คาร์บอนออกไซด์) สลายตัวเมื่อถูกความร้อนภายใต้อิทธิพลของสารออกซิแดนท์ที่แรงทำให้เกิดควันพิษและพิษรุนแรง.

ความร้อนจากการเผาไหม้

40,110 kJ / kg.

ความจุแคลอรี่

210.5 J / mol · K.

ความยาวคลื่นดูดซับสูงสุด (แสงที่มองเห็นและแสงอัลตราไวโอเลต)

λสูงสุด 345.6 nm และ 363.2 nm.

ความเหนียว

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

ดังจะเห็นได้ว่าความหนืดลดลงเมื่ออุณหภูมิเพิ่มขึ้น.

ศัพท์เฉพาะ

แอนทราซีนเป็นโมเลกุลโพลีไซคลิกที่เหมือนกันและตามชื่อระบบที่กำหนดขึ้นสำหรับระบบประเภทนี้ชื่อจริงของมันควรเป็นสามเท่า คำนำหน้า tri เป็นเพราะมีสามแหวนเบนซิน อย่างไรก็ตามชื่อเรื่องไม่สำคัญแอนทราซีนได้รับการขยายและหยั่งรากในวัฒนธรรมและวิทยาศาสตร์ที่เป็นที่นิยม.

ศัพท์เฉพาะของสารประกอบที่ได้จากมันมักจะค่อนข้างซับซ้อนและขึ้นอยู่กับคาร์บอนที่ใช้แทน ต่อไปนี้จะแสดงหมายเลขลำดับของคาร์บอนสำหรับแอนทราซีน:

ลำดับของการจัดลำดับนั้นเป็นผลมาจากลำดับความสำคัญในการเกิดปฏิกิริยาหรือความไวของคาร์บอน.

คาร์บอนของสุดขั้ว (1-4 และ 8-5) นั้นมีปฏิกิริยามากที่สุดในขณะที่ธาตุกลาง (9-10) จะทำปฏิกิริยากับเงื่อนไขอื่น ตัวอย่างออกซิเดทีฟในรูปแบบแอนทราควิโนน (9, 10-dioxoanthracene).

ความเป็นพิษ

เมื่อสัมผัสกับผิวหนังอาจทำให้เกิดการระคายเคืองคันและแสบร้อนซึ่งทำให้รุนแรงขึ้นจากแสงแดด แอนทราซีนเป็นการสังเคราะห์แสงซึ่งช่วยเพิ่มความเสียหายของผิวที่เกิดจากรังสี UV มันสามารถทำให้เกิดผิวหนังอักเสบเฉียบพลัน, telangiectasia และโรคภูมิแพ้.

ในการสัมผัสกับดวงตาสามารถทำให้เกิดการระคายเคืองและการเผาไหม้ แอนทราซีนการหายใจสามารถระคายเคืองจมูกคอและปอดทำให้เกิดอาการไอและหายใจดังเสียงฮืด ๆ.

การบริโภคแอนทราซีนมีความสัมพันธ์ในคนที่มีอาการปวดหัว, คลื่นไส้, เบื่ออาหาร, การอักเสบของระบบทางเดินอาหาร, ปฏิกิริยาช้าและอ่อนแอ.

มีคำแนะนำเกี่ยวกับการกระทำของสารก่อมะเร็งแอนทราซีน อย่างไรก็ตามข้อสันนิษฐานนี้ยังไม่ได้รับการยืนยันแม้จะมีการใช้อนุพันธ์ของแอนทราซีนบางชนิดในการรักษามะเร็งบางชนิด.

การใช้งาน

เทคโนโลยี

-Anthracene เป็นสารกึ่งตัวนำอินทรีย์ที่ใช้เป็น scintillator ในเครื่องตรวจจับโฟตอนพลังงานสูงอิเล็กตรอนและอนุภาคอัลฟา.

-นอกจากนี้ยังใช้สำหรับการเคลือบพลาสติกเช่นโพลีไวนิลโทลูอีน นี้เพื่อผลิตพลาสติก scintillators มีลักษณะคล้ายกับน้ำเพื่อใช้ในการวัดปริมาณรังสีของรังสี.

-แอนทราซีนมักใช้เป็นตัวติดตามรังสียูวีนำไปใช้กับการเคลือบบนแผงวงจรพิมพ์ ทำให้สามารถตรวจสอบการเคลือบผิวด้วยแสงอัลตร้าไวโอเลต.

โมเลกุลสองขั้ว

ในปี 2005 นักเคมีจากมหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนียริเวอร์ไซด์ได้สังเคราะห์โมเลกุลไบโพดัลครั้งแรก: 9.10-dithioantratracene นี่คือการขับเคลื่อนในแนวเส้นตรงเมื่อถูกความร้อนบนพื้นผิวทองแดงแบนและสามารถเคลื่อนย้ายราวกับว่ามันมีสองเท้า.

นักวิจัยคิดว่าโมเลกุลนั้นสามารถใช้ในการคำนวณระดับโมเลกุลได้.

Piezocromaticidad

อนุพันธ์ของแอนทราไซนบางชนิดนั้นมีคุณสมบัติแบบ piezochromatic นั่นคือพวกมันมีความสามารถในการเปลี่ยนสีตามความดันที่ใช้กับพวกมัน ดังนั้นจึงสามารถใช้เป็นเครื่องตรวจจับความดัน.

แอนทราซีนยังใช้ในการเตรียมหน้าจอควัน.

ระบบนิเวศ

โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (PAH) เป็นสารมลพิษต่อสิ่งแวดล้อมส่วนใหญ่เป็นน้ำดังนั้นจึงมีความพยายามในการลดความเป็นพิษของสารเหล่านี้.

แอนทราซีนเป็นวัสดุ (PAH) และใช้เป็นแบบจำลองเพื่อศึกษาการใช้วิธีไพโรไลซิน้ำในการย่อยสลายสารประกอบ PAH.

ไฮโดรลิคไพโรไลซิสถูกนำมาใช้ในการบำบัดน้ำอุตสาหกรรม การกระทำของมันในแอนทราซีนทำให้เกิดการรวมตัวของสารประกอบออกซิเดชั่น: แอนโธนี, แอนทรูควิโนนและแซนโทนเช่นเดียวกับอนุพันธ์ของไฮโดรแคนเทน.

ผลิตภัณฑ์เหล่านี้มีความเสถียรน้อยกว่าแอนทราซีนดังนั้นจึงคงอยู่ในสภาพแวดล้อมได้น้อยกว่าและสามารถกำจัดได้ง่ายกว่าสารประกอบ PAH.

คนอื่น ๆ

-แอนทราซีนถูกออกซิไดซ์เพื่อสร้างแอนโธควิโนนที่ใช้ในการสังเคราะห์สีย้อมและสีย้อม

-แอนทราซีนใช้ในการปกป้องไม้ มันยังใช้เป็นยาฆ่าแมลง acaricide ยาฆ่าแมลงและ rodenticide.

-anthracycline ยาปฏิชีวนะถูกนำมาใช้ในเคมีบำบัดเนื่องจากมันยับยั้งการสังเคราะห์ DNA และ RNA anthracycline molecule อยู่ระหว่าง DNA / RNA ฐานยับยั้งการจำลองแบบของเซลล์มะเร็งที่เติบโตอย่างรวดเร็ว.

การอ้างอิง

1. Fernández Palacios S. และคณะ (2017) คุณสมบัติของ Piezochromic ของอนุพันธ์ pyridyl divinyl anthracene: การศึกษา Raman และ DFT ร่วม มหาวิทยาลัยมาลากา.
2. Graham Solomons T.W. , Craig B. Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์ เอมีน (10^TH ฉบับที่.) ไวลีย์พลัส.
3. วิกิพีเดีย (2018) แอนทรา สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
4. PubChem (2019) แอนทรา สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar M. N. และ Chetana P. R. (2016) ทบทวนแอนทราซีนและอนุพันธ์: แอปพลิเคชัน การวิจัยและวิจารณ์: วารสารเคมี.