เอมีนโครงสร้างคุณสมบัติประเภทการใช้ตัวอย่าง

เอมีน เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ได้มาจากแอมโมเนีย พวกมันผลิตพันธะโควาเลนต์ระหว่างคาร์บอนกับไนโตรเจน โดยธรรมชาติแล้วโมเลกุลของไนโตรเจนนั้นมีความเฉื่อยจลน์ แต่ต้องขอบคุณการตรึงทางชีวภาพมันจะเปลี่ยนเป็นแอมโมเนียซึ่งจะเกิดปฏิกิริยาอัลคิเลชั่นตามมา.

เมื่อแอมโมเนียถูก "เช่า" มันจะทดแทนหนึ่งในสองหรือสามในสามของไฮโดรเจนสำหรับอะตอมคาร์บอน คาร์บอนเหล่านี้อาจมาจากกลุ่มอัลคิล (R) หรือ aryl (Ar) ดังนั้นจึงมีเอมีนอะลิฟาติก (เชิงเส้นหรือแยก) และมีกลิ่นหอม.

สูตรทั่วไปสำหรับอะลิฟาติกเอมีนแสดงไว้ด้านบน สูตรนี้สามารถใช้กับเอมีนอะโรมาติกโดยพิจารณาว่า R สามารถเป็นกลุ่ม aryl Ar ได้เช่นกัน สังเกตความคล้ายคลึงกันระหว่างเอมีนและแอมโมเนีย NH₃. ในทางปฏิบัติ H ถูกแทนที่ด้วย chain side R.

ถ้า R ประกอบด้วยโซ่อะลิฟาติกเรามีสิ่งที่เรียกว่าอัลคิลามีน ในขณะที่ถ้า R มีกลิ่นหอมในธรรมชาติ arylamine สิ่งที่สำคัญที่สุดคืออะลานีน: กลุ่มอะมิโน -NH₂, เชื่อมโยงกับแหวนเบนซิน.

เมื่อมีกลุ่มออกซิเจนในโครงสร้างโมเลกุลเช่น OH และ COOH สารประกอบจะไม่เรียกว่าเอมีนอีกต่อไป ในกรณีดังกล่าว amine ถือเป็นส่วนประกอบย่อย: กลุ่มอะมิโน ตัวอย่างเช่นในกรดอะมิโนสิ่งนี้เกิดขึ้นเช่นเดียวกับในชีวโมเลกุลอื่น ๆ ที่มีความสำคัญอย่างมากต่อชีวิต.

เนื่องจากพบไนโตรเจนในสารประกอบสำคัญหลายชนิดสำหรับชีวิตสิ่งมีชีวิตเหล่านี้จึงถือเป็นเอมีนที่สำคัญ นั่นคือ 'วิตามิน' อย่างไรก็ตามวิตามินจำนวนมากไม่ได้เอมีนและยิ่งกว่านั้นไม่ทั้งหมดมีความสำคัญต่อชีวิต อย่างไรก็ตามสิ่งนี้ไม่ได้ปฏิเสธความสำคัญอย่างยิ่งในสิ่งมีชีวิต.

เอมีนเป็นฐานอินทรีย์ที่แข็งแกร่งกว่าแอมโมเนียนั่นเอง พวกมันสกัดได้ง่ายจากสสารในพืชและโดยทั่วไปจะมีปฏิสัมพันธ์อย่างแรงกับเมทริกซ์ของเซลล์ประสาทของสิ่งมีชีวิต ดังนั้นยาและยาเสพติดจำนวนมากประกอบด้วยเอมีนที่มีโครงสร้างที่ซับซ้อนและองค์ประกอบย่อย.

ดัชนี

• 1 โครงสร้าง
• 2 คุณสมบัติของเอมีน
  • 2.1 ขั้วไฟฟ้า
  • 2.2 ลักษณะทางกายภาพ
  • 2.3 การละลายในน้ำ
  • 2.4 ความเป็นพื้นฐาน
• 3 ประเภท (ประถมศึกษา, มัธยมศึกษา, อุดมศึกษา)
• 4 การฝึกอบรม
  • 4.1 Alkylation ของแอมโมเนีย
  • 4.2 ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน
• 5 ศัพท์
• 6 ใช้
  • 6.1 สีย้อม
  • 6.2 ยาเสพติดและยาเสพติด
  • 6.3 การบำบัดก๊าซ
  • 6.4 เคมีเกษตร
  • 6.5 การผลิตเรซิน
  • 6.6 สารอาหารสัตว์
  • 6.7 อุตสาหกรรมยาง
  • 6.8 ตัวทำละลาย
• 7 ตัวอย่าง
  • 7.1 โคเคน
  • 7.2 นิโคติน
  • 7.3 มอร์ฟีน
  • 7.4 Serotonin
• 8 อ้างอิง

โครงสร้าง

โครงสร้างของมันคืออะไร? แม้ว่ามันจะแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับลักษณะของ R แต่สภาพแวดล้อมทางอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอมไนโตรเจนนั้นเหมือนกันสำหรับพวกเขาทั้งหมด: tetrahedral แต่ด้วยการที่อิเล็กตรอนคู่หนึ่งไม่ได้ถูกใช้ร่วมกันในอะตอมไนโตรเจน (··) รูปทรงเรขาคณิตของโมเลกุลจะกลายเป็นเสี้ยม นี่เป็นเรื่องจริงกับแอมโมเนียและเอมีน.

เอมีนสามารถแสดงด้วยจัตุรมุขได้เช่นเดียวกับสารประกอบคาร์บอน ดังนั้น NH₃ และ CH₄ พวกมันถูกวาดเป็นรูปจัตุรมุขซึ่งคู่ (··) ตั้งอยู่ในหนึ่งในจุดยอดเหนือไนโตรเจน.

โมเลกุลทั้งสองเป็น achiral; แม้กระนั้นพวกเขาเริ่มนำเสนอ chirality เป็น Hs ของพวกเขาจะถูกแทนที่ด้วย R. Amine R₂NH เป็น achiral ถ้าทั้งสอง R ต่างกัน อย่างไรก็ตามมันขาดการกำหนดค่าใด ๆ เพื่อแยกความแตกต่างของ enantiomer หนึ่งจากอีกอันหนึ่ง.

นี่เป็นเพราะ enantiomers:

R₂N-H | H-NR₂

พวกเขาแลกเปลี่ยนกันด้วยความเร็วที่ไม่สามารถแยกตัวเองออกจากกันได้ และดังนั้นโครงสร้างของเอมีนถือว่าเป็น achiral แม้ว่าองค์ประกอบย่อยทั้งหมดในอะตอมไนโตรเจนจะแตกต่างกัน.

คุณสมบัติของเอมีน

กระแสไฟฟ้า

เอมีนเป็นสารประกอบเชิงขั้วเนื่องจากกลุ่มอะมิโนอะมิโน₂, เนื่องจากมันมีอะตอมของไนโตรเจนอิเลคโตรเนกาติตี้จึงมีส่วนช่วยให้โมเมนต์โมลาร์ของโมเลกุล โปรดทราบว่าไนโตรเจนมีความสามารถในการบริจาคพันธะไฮโดรเจนซึ่งหมายความว่าเอมีนมักจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูง.

อย่างไรก็ตามเมื่อเปรียบเทียบคุณสมบัตินี้กับสารประกอบของออกซิเจนเช่นแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิกพวกมันมีขนาดน้อยกว่า.

ตัวอย่างเช่นจุดเดือดของ ethylamine, CH₃CH₂NH₂ (16.6ºC) ต่ำกว่าเอทานอล, CH₃CH₂OH (78ºC).

ดังนั้นจึงแสดงให้เห็นว่าพันธะไฮโดรเจน O-H นั้นแข็งแกร่งกว่า N-H แม้ว่าเอมีนสามารถก่อตัวได้มากกว่าหนึ่งสะพาน การเปรียบเทียบนี้จะใช้ได้ต่อเมื่อ R มีน้ำหนักโมเลกุลเท่ากันสำหรับสารประกอบทั้งสอง (CH₃CH₂-) ในทางกลับกันอีเทนเดือดที่ -89 ° C, CH₃CH₃, เป็นก๊าซที่อุณหภูมิห้อง.

เนื่องจากเอมีนมีไฮโดรเจนน้อยลงจึงก่อให้เกิดพันธะไฮโดรเจนน้อยลงและจุดเดือดลดลง นี่เป็นข้อสังเกตถ้าเปรียบเทียบจุดเดือดของไดเมทิลมีน (CH)₃)₂NH (7ºC), กับของ ethylamine (16.6ºC).

ลักษณะทางกายภาพ

ในโลกแห่งเคมีเมื่อพูดถึงเอมีนจะมีการปิดจมูกโดยไม่สมัครใจ โดยทั่วไปแล้วพวกเขามักจะมีกลิ่นที่ไม่พึงประสงค์ซึ่งบางส่วนก็มีลักษณะคล้ายกับปลาเน่า.

นอกจากนี้เอมีนเหลวมักจะมีโทนสีเหลืองซึ่งเพิ่มความไม่ไว้วางใจทางสายตาที่เกิดขึ้น.

การละลายในน้ำ

เอมีนมีแนวโน้มที่จะไม่ละลายในน้ำเพราะแม้จะสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนด้วย H₂หรือส่วนประกอบอินทรีย์หลักของมันคือไม่ชอบน้ำ ยิ่งกลุ่ม R มีขนาดใหญ่หรือยาวมากเท่าไหร่การละลายของน้ำก็จะยิ่งต่ำลงเท่านั้น.

อย่างไรก็ตามเมื่อมีกรดอยู่ตรงกลางความสามารถในการละลายเพิ่มขึ้นจากการก่อตัวของสิ่งที่เรียกว่าเกลือเอมีน ในไนโตรเจนมีประจุเป็นบางส่วนในเชิงบวกซึ่งดึงดูดประจุลบหรือประจุไฟฟ้าฐานของกรด.

ตัวอย่างเช่นในสารละลายเจือจางของ HCl, amine RNH₂ ทำปฏิกิริยาดังนี้:

RNH₂ + HCl => RNH₃⁺Cl^- (เกลือหลักของเอมีน)

RNH₂ มันไม่ละลายน้ำ (หรือละลายได้เล็กน้อย) ในน้ำและในที่ที่มีกรดมันจะกลายเป็นเกลือซึ่งการละลายของไอออนของมันจะช่วยให้ละลายได้.

ทำไมสิ่งนี้ถึงเกิดขึ้น คำตอบอยู่ที่หนึ่งในคุณสมบัติหลักของเอมีน: มันเป็นขั้วและพื้นฐาน เป็นพื้นฐานพวกเขาจะทำปฏิกิริยากับกรดที่แข็งแกร่งพอที่จะโปรตอนพวกเขาตามคำจำกัดความของBrönsted-Lowry.

ด่าง

เอมีนเป็นฐานอินทรีย์ที่แข็งแรงกว่าแอมโมเนีย ยิ่งความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงขึ้นรอบ ๆ อะตอมไนโตรเจนก็จะยิ่งมากขึ้นเท่านั้น นั่นคือมันจะทำลายกรดในตัวกลางอย่างรวดเร็วมากขึ้น หากเอมีนนั้นพื้นฐานมากคุณสามารถฉกโปรตอนจากแอลกอฮอล์ได้.

กลุ่ม R สนับสนุนความหนาแน่นของอิเล็กทรอนิกกับไนโตรเจนโดยผลกระทบจากอุปนัย เนื่องจากเราต้องไม่ลืมว่ามันเป็นหนึ่งในอะตอมที่มีอิเลคโตรเนกาติตีมากที่สุด หากกลุ่มเหล่านี้ยาวมากหรือใหญ่เทอะทะผลอุปนัยจะยิ่งใหญ่ขึ้นซึ่งจะเพิ่มบริเวณลบรอบคู่อิเล็กตรอน (··).

ทำให้ (··) ยอมรับไอออน H ได้เร็วขึ้น⁺. อย่างไรก็ตามหาก R มีขนาดใหญ่มากความเป็นพื้นฐานจะลดลงตามผลของสเตอร์ริค ทำไม? ด้วยเหตุผลง่ายๆว่า H⁺ จะต้องผ่านการกำหนดค่าอะตอมก่อนถึงไนโตรเจน.

อีกวิธีในการให้เหตุผลเกี่ยวกับความเป็นพื้นฐานของเอมีนก็คือการทำให้เกลือเอมีนคงที่ ตอนนี้สิ่งที่ลดลงโดยผลกระทบอุปนัยสามารถลดประจุบวก N⁺, มันจะเป็น amine ขั้นพื้นฐานมากขึ้น เหตุผลเหมือนกันเพียงแค่อธิบาย.

Alkylamines กับ arylamines

อัลคิลามีนนั้นพื้นฐานมากกว่าอะลาไมน์มาก ทำไม? เพื่อให้เข้าใจได้ง่ายโครงสร้างของสวรรค์แสดงให้เห็น:

ข้างต้นในกลุ่มอะมิโนคือคู่ของอิเล็กตรอน (··) คู่นี้ "เดินทาง" ภายในวงแหวนในออร์โธตำแหน่งและสำหรับการเคารพ NH₂. มันหมายถึงว่าทั้งสองจุดยอดและตรงข้ามกับ NH₂ พวกมันถูกประจุลบในขณะที่อะตอมของไนโตรเจนนั้นเป็นบวก.

เป็นไนโตรเจนที่มีประจุบวก, ⁺N จะขับไล่ไอออน H⁺. และถ้านี่ยังไม่เพียงพอคู่ของอิเล็กตรอนจะถูกแยกออกจากกันภายในวงแหวนอะโรมาติก.

ความพื้นฐานของสวรรค์สามารถเพิ่มขึ้นได้หากกลุ่มหรืออะตอมที่บริจาคความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์เชื่อมโยงกับแหวนแข่งขันกับคู่ (···) และบังคับให้มันอยู่ในอะตอมไนโตรเจนซึ่งมีแนวโน้มมากขึ้นพร้อมที่จะทำหน้าที่เป็นฐาน.

ประเภท (หลักรองทุติยภูมิ)

แม้ว่าจะยังไม่ได้นำเสนออย่างเป็นทางการ แต่การอ้างอิงโดยนัยได้ทำขึ้นกับเอมีนหลักรองและเอมีน (รูปภาพบนสุดจากซ้ายไปขวา).

เอมีนหลัก (RNH)₂) ถูก monosubstituted อันที่สอง (R₂NH) ถูก disubstituted โดยมีกลุ่ม alkyl หรือ aryl R สองกลุ่ม และตติยภูมิ (R₃N) เป็นสารที่ถูกตัดทอนและขาดไฮโดรเจน.

เอมีนที่มีอยู่ทั้งหมดนั้นได้มาจากสามประเภทนี้ดังนั้นความหลากหลายและปฏิสัมพันธ์ของพวกมันกับเมทริกซ์ชีวภาพและเซลล์ประสาทจึงมีมหาศาล.

โดยทั่วไปแล้วเราอาจคาดหวังว่าเอมีนในระดับอุดมศึกษาจะเป็นพื้นฐานที่สุด อย่างไรก็ตามคุณไม่สามารถทำการเรียกร้องดังกล่าวโดยไม่ทราบว่าโครงสร้างของ R.

การอบรม

Alkylation ของแอมโมเนีย

ตอนแรกมันถูกกล่าวถึงว่าเอมีนมาจากแอมโมเนีย ดังนั้นวิธีที่ง่ายที่สุดในการสร้างพวกมันคือการผ่านความเป็นด่าง เมื่อต้องการทำเช่นนี้แอมโมเนียส่วนเกินจะทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์แล้วตามด้วยการเติมฐานเพื่อทำปฏิกิริยากับเกลือเอมีน:

NH₃ + RX => RNH₃⁺X^- => RNH₂

โปรดทราบว่าขั้นตอนเหล่านี้นำไปสู่การ amine หลัก เอมีนทุติยภูมิและตติยภูมิเอมีนยังสามารถเกิดขึ้นได้ดังนั้นผลผลิตของผลิตภัณฑ์เดียวจึงลดลง.

วิธีการฝึกอบรมบางอย่างเช่นการสังเคราะห์ของกาเบรียลอนุญาตให้ได้รับเอมีนหลักเพื่อไม่ให้มีผลิตภัณฑ์ที่ไม่พึงประสงค์อื่นเกิดขึ้น.

นอกจากนี้คีโตนและอัลดีไฮด์สามารถลดลงได้เมื่อมีแอมโมเนียและเอมีนปฐมภูมิเพื่อก่อให้เกิดเอมีนที่สองและที่สาม.

ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน

สารประกอบไนโตรสามารถลดลงเมื่อมีไฮโดรเจนและตัวเร่งปฏิกิริยาที่จะเปลี่ยนเป็นเอมีนที่เกี่ยวข้อง.

ARNO₂ => ArNH₂

Nitriles, RC≡Nและ amides, RCONR₂, พวกมันยังลดลงเพื่อให้เอมีนระดับปฐมภูมิและระดับตติยภูมิตามลำดับ.

ศัพท์เฉพาะ

เอมีนมีชื่ออย่างไร? ส่วนใหญ่เวลาที่พวกเขามีชื่อในแง่ของ R, กลุ่มอัลคิลหรือ aryl สำหรับชื่อของ R ซึ่งได้มาจาก alkane คำว่า 'amine' จะถูกเพิ่มเข้าไปในตอนท้าย.

ดังนั้น CH₃CH₂CH₂NH₂ มันคือโพรพิลีน ในทางกลับกันก็สามารถตั้งชื่อได้พิจารณาเฉพาะอัลเคนและไม่เป็นกลุ่ม R: โพรพินามีน.

วิธีแรกในการตั้งชื่อพวกเขานั้นเป็นที่รู้จักและใช้กันอย่างแพร่หลาย.

เมื่อมีสองกลุ่ม NH₂, มีการระบุชื่ออัลเคนและตำแหน่งของกลุ่มอะมิโน ดังนั้นเอช₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ มันเรียกว่า: 1,4-butanediamine.

หากมีกลุ่มที่มีออกซิเจนเช่น OH ควรให้ความสำคัญมากกว่า NH₂, ซึ่งเกิดขึ้นกับถูกตั้งชื่อเป็น substituent ตัวอย่างเช่น HOCH₂CH₂CH₂NH₂ มันเรียกว่า: 3-Aminopropanol.

และด้วยความเคารพเอมีนที่สองและเอมีนตัวอักษร N ถูกใช้เพื่อระบุกลุ่ม R โซ่ที่ยาวที่สุดจะยังคงอยู่กับชื่อของสารประกอบ ดังนั้น CH₃NHCH₂CH₃ มันเรียกว่า: N-methylethylamine.

การใช้งาน

สีย้อม

เอมีนอะโรมาติกหลักสามารถใช้เป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สีย้อมเอโซ ในขั้นต้นเอมีนตอบสนองต่อการสร้างเกลือ diazonium ซึ่งก่อให้เกิดสารประกอบเอโซโดยการมีเพศสัมพันธ์เอโซ.

เหล่านี้เนื่องจากความเข้มของสีของพวกเขาจะใช้ในอุตสาหกรรมสิ่งทอเป็นวัสดุย้อมสี ตัวอย่างเช่น: เมธิลออเรนจ์, สีน้ำตาล 138 โดยตรง, ซันเซ็ทเหลือง FCF และ ponceau.

ยาเสพติดและยาเสพติด

ยาจำนวนมากทำหน้าที่กับผู้ชำนาญการและผู้ต่อต้านของสารสื่อประสาทเอมีนตามธรรมชาติ ตัวอย่าง:

-Chlorpheniramine เป็นสารต่อต้านฮิสตามีนที่ใช้ในการควบคุมกระบวนการแพ้อันเนื่องมาจากการกลืนกินอาหารบางชนิดไข้ละอองฟางแมลงกัดต่อย ฯลฯ.

-Chlorpromazine เป็นยากล่อมประสาทไม่ใช่ยานอนหลับ บรรเทาความวิตกกังวลและยังใช้ในการรักษาโรคทางจิต.

-Ephedrine และ Phenylephedrine ใช้เป็นยาลดความเค็มของทางเดินหายใจ.

-Amitriptaline และ imipramine เป็นเอมีนตติยภูมิที่ใช้ในการรักษาภาวะซึมเศร้า เนื่องจากโครงสร้างของมัน tricyclic antidepressants ถูกจัดประเภท.

-ยาแก้ปวด Opioid เช่นมอร์ฟีนโคเดอีนและเฮโรอีนเป็นเอมีนระดับตติยภูมิ.

การบำบัดก๊าซ

เอมีนหลายชนิดรวมถึง diglycolamine (DGA) และ diethanolamine (DEA) ถูกนำมาใช้ในการกำจัดก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ (CO)₂) และไฮโดรเจนซัลไฟด์ (H)₂S) มีอยู่ในก๊าซธรรมชาติและโรงกลั่น.

เคมีเกษตร

Methylamines เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์สารเคมีที่ใช้ในการเกษตรเช่นสารกำจัดวัชพืชสารฆ่าเชื้อรายาฆ่าแมลงและไบโอไซด์.

ผลิตเรซิน

เมธิลใช้ในการเตรียมเรซินแลกเปลี่ยนไอออนซึ่งสามารถใช้ในการกำจัดไอออนในน้ำ.

สารอาหารสัตว์

Trimethylamine (TMA) ใช้เป็นหลักในการผลิตโคลีนคลอไรด์เสริมวิตามินบีที่ใช้ในการให้อาหารไก่ไก่งวงและหมู.

อุตสาหกรรมยาง

Dimethylamine oleate (DMA) เป็นอิมัลซิไฟเออร์สำหรับใช้ในการผลิตยางสังเคราะห์ DMA ถูกใช้โดยตรงเป็นตัวดัดแปลงพอลิเมอไรเซชันในขั้นตอนไอของบิวทาไดอีนและเป็นตัวทำให้เสถียรของน้ำยางธรรมชาติแทนแอมโมเนีย

ตัวทำละลาย

Dimethylamine (DMA) และ monomethylamine (MMA) ถูกใช้ในการสังเคราะห์ตัวทำละลายขั้ว aprotic dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide (DMAc) และ n-methylpyrrolidone (NMP).

การใช้งานของ DMF รวมถึง: เคลือบยูรีเทน, ตัวทำละลายสำหรับเส้นด้ายอะคริลิ, ตัวทำละลายปฏิกิริยาและตัวทำละลายสกัด.

DMAc ใช้ในการผลิตสีย้อมและตัวทำละลายสำหรับเส้นด้าย สุดท้ายใช้ NMP ในการกลั่นน้ำมันหล่อลื่นการลอกสีและการเคลือบอีนาเมล.

ตัวอย่าง

โคเคน

โคเคนใช้เป็นยาชาเฉพาะที่ในการผ่าตัดตาหูและคอบางประเภท อย่างที่คุณเห็นมันเป็นเอมีนตติยภูมิ.

นิโคติน

นิโคตินเป็นตัวแทนหลักของการติดยาสูบและเคมีเป็นเอมีนระดับอุดมศึกษา นิโคตินที่อยู่ในควันบุหรี่จะถูกดูดซึมอย่างรวดเร็วและเป็นพิษสูง.

ธาตุมอร์ฟีน

เป็นหนึ่งในยาแก้ปวดที่มีประสิทธิภาพที่สุดในการบรรเทาอาการปวดโดยเฉพาะมะเร็ง มันคือเอมีนตติยภูมิอีกครั้ง.

serotonin

เซโรโทนินเป็นสารสื่อประสาทเอมีน ในผู้ป่วยที่ซึมเศร้าความเข้มข้นของสารเมตาโบไลต์ที่สำคัญของเซโรโทนินลดลง ซึ่งแตกต่างจากเอมีนอื่น ๆ นี่คือหลัก.

การอ้างอิง

1. Graham Solomons T.W. , Craig B. Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์ เอมีน (10^TH ฉบับที่.) ไวลีย์พลัส.
2. Carey F. (2008) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่หก) Mc Graw Hill.
3. มอร์ริสันและบอยด์ (1987) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่ห้า) Addison-Wesley Iberoamericana.
4. บริษัท Chemours (2018) methylamines: การใช้งานและการใช้งาน ดึงมาจาก: chemours.com
5. การวิจัยการตลาดโปร่งใส ( N.d. ) เอมีน: ข้อเท็จจริงและการใช้งานที่สำคัญ สืบค้นจาก: transparentmarketresearch.com
6. วิกิพีเดีย (2019) amine สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
7. Ganong, W. F. (2003) สรีรวิทยาการแพทย์ ฉบับที่ 19 บทบรรณาธิการคู่มือทันสมัย.