ประเภท Amidas, คุณสมบัติ, ศัพท์เฉพาะทาง, การใช้งาน

เอไมด์, เรียกอีกอย่างว่ากรดเอมีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลที่ได้จากเอมีนหรือแอมโมเนีย โมเลกุลเหล่านี้จะถูกผูกไว้กับกลุ่มอะคิลซึ่งจะเปลี่ยนเอไมด์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกโดยการแทนที่กลุ่ม OH สำหรับกลุ่ม NH₂, NHR หรือ NRR.

กล่าวอีกนัยหนึ่งเอไมด์เกิดขึ้นเมื่อกรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของแอมโมเนียหรือเอมีนในกระบวนการที่เรียกว่า โมเลกุลของน้ำจะถูกลบออกและเอไมด์จะเกิดขึ้นกับส่วนที่เหลือของกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน.

มันเป็นเพราะปฏิกิริยานี้ว่ากรดอะมิโนในร่างกายมนุษย์มารวมกันในโพลิเมอร์เพื่อสร้างโปรตีน เอไมด์ทุกตัวยกเว้นของแข็งที่อุณหภูมิห้องและมีจุดเดือดสูงกว่ากรดที่เกี่ยวข้อง.

พวกเขาเป็นฐานที่อ่อนแอ (แม้ว่าจะแข็งแกร่งกว่ากรดคาร์บอกซิลิก, เอสเทอร์, อัลดีไฮด์และคีโตน) มีกำลังตัวทำละลายสูงและพบได้ทั่วไปในธรรมชาติและในอุตสาหกรรมยา.

พวกเขายังสามารถเข้าร่วมและสร้างโพลิเมอร์ที่เรียกว่าโพลีอะไมด์ซึ่งเป็นวัสดุที่ทนอยู่ในเสื้อเกราะกันกระสุนไนลอนและเคฟลาร์.

ดัชนี

• 1 สูตรทั่วไป
• 2 ประเภท
  • 2.1 เอไมด์เบื้องต้น
  • 2.2 Amides สำรอง
  • 2.3 เอไมด์ในระดับอุดมศึกษา
  • 2.4 ใยสังเคราะห์
• 3 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
  • 3.1 จุดหลอมเหลวและจุดเดือด
  • 3.2 การละลาย
  • 3.3 ความเป็นพื้นฐาน
  • 3.4 ความสามารถในการสลายตัวโดยการลดการคายน้ำและการไฮโดรไลซิส
• 4 ศัพท์
• 5 การใช้ในอุตสาหกรรมและในชีวิตประจำวัน
• 6 ตัวอย่าง
• 7 อ้างอิง

สูตรทั่วไป

สามารถสังเคราะห์เอไมด์ในรูปแบบที่ง่ายที่สุดจากโมเลกุลของแอมโมเนียซึ่งอะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยกลุ่มอะซิล (RCO-).

โมเลกุลของเอไมด์อย่างง่ายนี้จะถูกแทนด้วย RC (O) NH₂ และจัดเป็นเอไมด์หลัก.

การสังเคราะห์นี้สามารถเกิดขึ้นได้ในรูปแบบต่างๆ แต่วิธีที่ง่ายที่สุดก็คือการรวมกันของกรดคาร์บอกซิกับเอมีนที่ที่มีอุณหภูมิสูงเพื่อตอบสนองความต้องการสำหรับการเปิดใช้งานพลังงานสูงและเพื่อป้องกันไม่ให้การดำรงอยู่ของปฏิกิริยา ย้อนกลับเอไมด์ที่จะกลับไปรีเอเจนต์แรกของพวกเขา.

มีวิธีการทางเลือกสำหรับการสังเคราะห์ของเอไมด์ที่ใช้ "การเปิดใช้งาน" ของกรดคาร์บอกซิลิกซึ่งประกอบด้วยการแปลงเป็นครั้งแรกในเอสเทอร์หนึ่ง, เอซิลคลอไรด์และกลุ่มแอนไฮไดรด์.

ในทางกลับกันวิธีการอื่น ๆ เริ่มจากกลุ่มการทำงานที่หลากหลายซึ่งรวมถึงคีโตน, อัลดีไฮด์, คาร์บอกซิลิกกรดและแม้แต่แอลกอฮอล์และอัลคีนในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาและสารเสริมอื่น ๆ.

เอไมด์ทุติยภูมิซึ่งมีจำนวนมากในธรรมชาติเป็นที่ได้รับมาจากเอมีนปฐมภูมิและเอไมด์ตติยมาจากเอมีนที่สอง โพลีเอไมด์คือโพลีเมอร์ที่มีหน่วยที่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะเอไมด์.

ชนิด

เอไมด์คล้ายกับเอมีนสามารถแบ่งออกเป็นอะลิฟาติกและอะโรมาติกได้ อะโรเมติกส์เป็นอะโรมาติกส์ที่สอดคล้องกับกฎของอะโรเมติกซิตี (โมเลกุลที่เป็นวงจรและแบบแบนที่มีพันธะเรโซแนนต์ที่แสดงให้เห็นถึงสภาพความเสถียร) และกฎของHückel.

ในทางตรงกันข้าม aliphatic amides นั้นแบ่งออกเป็น amides ปฐมภูมิทุติยภูมิและตติยภูมินอกเหนือจาก polyamides ซึ่งเป็นสารประเภทอื่น.

ประถมศึกษาเอไมด์

เอไมด์หลักคือกลุ่มอะมิโนทั้งหมด (-NH)₂) เชื่อมโยงโดยตรงกับอะตอมของคาร์บอนเพียงอะตอมเดียวซึ่งหมายถึงกลุ่มคาร์บอนิล.

กลุ่มอะมิโนของเอไมด์นี้มีการทดแทนเพียงระดับเดียวดังนั้นมันจึงมีอิเล็กตรอนอิสระและสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับสารอื่น ๆ (หรือเอไมด์อื่น ๆ ) พวกเขามีโครงสร้าง RC (O) NH₂.

รองเอไมด์

เอไมด์ที่สองคือเอไมด์ที่นั้นไนโตรเจนของกลุ่มอะมิโน (-NH)₂) ติดอยู่กับกลุ่มคาร์บอนิลเป็นครั้งแรก แต่รวมไปถึงองค์ประกอบย่อย R อื่น.

เอไมด์เหล่านี้พบได้ทั่วไปและมีสูตร RC (O) NHR ' พวกเขายังสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับเอไมด์อื่น ๆ เช่นเดียวกับสารอื่น ๆ.

เอไมด์ในระดับอุดมศึกษา

เหล่านี้เป็นเอไมด์ที่มีการแทนที่ไฮโดรเจนของพวกเขาทั้งหมดโดยกลุ่มคาร์บอนิลและสองกลุ่มย่อยหรือกลุ่มการทำงาน R.

เอไมด์เหล่านี้โดยไม่มีอิเลคตรอนคู่นั้นไม่สามารถสร้างสะพานไฮโดรเจนกับสารอื่น ๆ ได้ ถึงกระนั้นก็ตามเอไมด์ทั้งหมด (ปฐมภูมิทุติยภูมิและตติยภูมิ) สามารถสร้างพันธะกับน้ำได้.

polyamides

โพลีอะไมด์คือโพลีเมอร์ที่ใช้เอไมด์เป็นพันธะสำหรับหน่วยซ้ำ นั่นคือหน่วยของโพลีเมอร์เหล่านี้มีพันธะกับแต่ละสูตรทางเคมี -CONH₂, ใช้สิ่งเหล่านี้เป็นสะพาน.

เอไมด์บางตัวเป็นสารสังเคราะห์ แต่บางชนิดนั้นพบในธรรมชาติเช่นกรดอะมิโน การใช้สารเหล่านี้อธิบายไว้ในส่วนต่อมา.

เอไมด์ยังสามารถแบ่งตามประเภทของพันธะในอิออนหรือโควาเลนต์ อิออนเอไมด์ (หรือ salines) เป็นสารประกอบอัลคาไลน์สูงที่เกิดขึ้นเมื่อทำการรักษาโมเลกุลของแอมโมเนีย, เอมีนหรือเอไมด์โควาเลนต์กับโลหะปฏิกิริยาเช่นโซเดียม.

บนมืออื่น ๆ , เอไมด์โควาเลนต์เป็นของแข็ง (ยกเว้น formamide ซึ่งเป็นของเหลว) ไม่นำไฟฟ้าและในกรณีของการที่มีน้ำที่ละลายน้ำได้ทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายสารอินทรีย์และอนินทรี ประเภทของเอไมด์แห่งนี้มีจุดเดือดสูง.

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ในบรรดาคุณสมบัติทางกายภาพของเอไมด์ที่สามารถตั้งชื่อจุดเดือดและการละลายในขณะที่คุณสมบัติทางเคมีมีธรรมชาติของกรดเบสและการย่อยสลายโดยการลดการคายน้ำและการย่อยสลาย.

นอกจากนี้สิ่งสำคัญคือต้องทราบว่าเอไมด์นั้นไม่มีสีและไม่มีกลิ่นภายใต้สภาวะปกติ.

จุดหลอมเหลวและจุดเดือด

เอไมด์มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูงสำหรับขนาดของโมเลกุลเนื่องจากความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจน.

อะตอมไฮโดรเจนในกลุ่ม -NH₂ เพียงพอที่จะสร้างพันธะไฮโดรเจนกับคู่อิเล็กตรอนในโมเลกุลอื่น.

พันธะที่เกิดขึ้นเหล่านี้ต้องการพลังงานในปริมาณที่เหมาะสมในการแตกหักดังนั้นจุดหลอมเหลวของอะไมด์จึงสูง.

ยกตัวอย่างเช่น Ethanamide เกิดผลึกที่ไม่มีสีที่อุณหภูมิ 82 ° C แม้จะเป็นเอไมด์หลักและสายโซ่สั้น (CH₃CONH₂).

สามารถในการละลาย

ความสามารถในการละลายของเอไมด์นั้นค่อนข้างใกล้เคียงกับเอสเทอร์ แต่ในเวลาเดียวกันพวกมันมักละลายได้น้อยกว่าเอมีนและกรดคาร์บอกซิลิกที่เปรียบเทียบกันได้เนื่องจากสารประกอบเหล่านี้สามารถบริจาคและรับพันธะไฮโดรเจน.

เอไมด์ที่เล็กที่สุด (ปฐมภูมิและทุติยภูมิ) ละลายได้ในน้ำเพราะพวกมันมีความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำ ตติยที่ไม่มีความสามารถนี้.

ด่าง

เมื่อเทียบกับเอมีนเอไมด์มีความแข็งแรงพื้นฐานเล็กน้อย ถึงกระนั้นพวกมันก็ยังแข็งแกร่งกว่ากรดคาร์บอกซิลิกเอสเทอร์อัลดีไฮด์และคีโตน.

ด้วยเอฟเฟกต์เสียงสะท้อนและด้วยการพัฒนาประจุบวกเอมีนสามารถช่วยในการถ่ายโอนโปรตอน: ทำให้พวกมันทำงานเหมือนกรดอ่อน.

พฤติกรรมนี้เป็นหลักฐานในการเกิดปฏิกิริยาของอีธานไนด์และปรอทออกไซด์เพื่อสร้างเกลือและน้ำปรอท.

ความสามารถในการสลายตัวโดยการลดการคายน้ำและการไฮโดรไลซิส

แม้ว่าพวกเขาจะไม่ลดลงทั่วไปเอไมด์สามารถย่อยสลาย (เพื่อเอมีน) ผ่านการลดปัจจัยที่อุณหภูมิและความดันสูง; พวกมันยังสามารถลดลงเป็นอัลดีไฮด์ได้โดยไม่จำเป็นต้องใช้เส้นทางเร่งปฏิกิริยา.

พวกเขาสามารถถูกคายน้ำในที่ที่มี dehydrators (เช่น thionyl chloride หรือ phosphorus pentoxide) เพื่อสร้าง nitrile (-C≡N).

ในที่สุดพวกมันสามารถถูกไฮโดรไลซ์เพื่อแปลงเป็นกรดและเอมีน ปฏิกิริยานี้จะต้องใช้กรดหรือด่างที่รุนแรงในอัตราเร่งมากขึ้น หากปราศจากสิ่งเหล่านี้ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นที่ความเร็วต่ำมาก.

ศัพท์เฉพาะ

เอไมด์จะต้องตั้งชื่อด้วยคำต่อท้าย "-amide" หรือ "-carboxamide" หากคาร์บอนที่เป็นส่วนหนึ่งของกลุ่ม amide ไม่สามารถรวมอยู่ในห่วงโซ่หลัก คำนำหน้าที่ใช้ในโมเลกุลเหล่านี้คือ "amido-" ตามด้วยชื่อของสารประกอบ.

amides ผู้ครอบครอง substituents เพิ่มเติมเกี่ยวกับอะตอมไนโตรเจนได้รับการปฏิบัติเช่นในกรณีของเอมีนที่: เรียงตามตัวอักษรและคำนำหน้า "N" เช่น N-N-dimetilmetanamida.

ใช้ในอุตสาหกรรมและในชีวิตประจำวัน

เอไมด์นอกเหนือจากการใช้งานอื่น ๆ ที่สามารถนำเสนอเป็นส่วนหนึ่งของร่างกายมนุษย์และด้วยเหตุนี้จึงมีความสำคัญในชีวิต.

พวกมันประกอบขึ้นเป็นกรดอะมิโนและผูกในรูปโพลิเมอร์เพื่อสร้างสายโซ่โปรตีน นอกจากนี้ยังพบใน DNA, RNA, ฮอร์โมนและวิตามิน.

อุตสาหกรรมสามารถพบได้ทั่วไปในรูปแบบของยูเรีย (ของเสียของสัตว์) ในอุตสาหกรรมยา (เช่นเป็นส่วนประกอบหลักของยาพาราเซตามอล, ยาปฏิชีวนะและ LSD) และใยสังเคราะห์ในกรณีของไนลอนและเคฟล่าร์.

ตัวอย่าง

- Formamide (CH₃ไม่) ของเหลวที่ผสมกับน้ำซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของสารกำจัดวัชพืชและยาฆ่าแมลง.

- Etanamide (C₂H₅ไม่) สื่อกลางระหว่างอะซิโตนและยูเรีย.

- Ethanodiamide (CONH₂)₂, ใช้แทนยูเรียในปุ๋ย.

- N-methyleneteamide (C₃H₇ไม่) สารกัดกร่อนและไวไฟสูง.

การอ้างอิง

1. วิกิพีเดีย ( N.d. ) เอไมด์ สืบค้นจาก en.wikipedia.org
2. การมอบหมาย, C. (s.f. ) การเตรียมและคุณสมบัติของเอไมด์ ดึงจากเคมี -assignment.com
3. Britannica, E. (s.f. ) เอไมด์ สืบค้นจาก britannica.com
4. ChemGuide ( N.d. ) เอไมด์ สืบค้นจาก chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f. ) คุณสมบัติทางกายภาพของเอไมด์ สืบค้นจาก chem.libretexts.org