คุณสมบัติ Alquinos โครงสร้างการเรียกชื่อการใช้และตัวอย่าง

alkynes พวกเขาคือไฮโดรคาร์บอนหรือสารประกอบอินทรีย์ที่มีอยู่ในโครงสร้างของพวกเขาสามพันธะระหว่างสองคาร์บอน พันธะสามส่วนนี้ (bond) ถูกพิจารณาว่าเป็นกลุ่มการทำงานโดยเป็นตัวแทนของที่ทำงานของโมเลกุลดังนั้นจึงมีความรับผิดชอบต่อปฏิกิริยาของพวกมัน.

แม้ว่าอัลคิเนสจะไม่แตกต่างจากแอลเคนหรืออัลคีนมากนัก แต่พวกมันก็แสดงความเป็นกรดและขั้วได้มากขึ้นเนื่องจากลักษณะของพันธะ คำที่แม่นยำเพื่ออธิบายความแตกต่างเล็กน้อยนี้คือสิ่งที่เรียกว่า ไม่อิ่มตัว.

อัลคาเนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวในขณะที่อัลคีนไม่อิ่มตัวมากที่สุดเมื่อเทียบกับโครงสร้างดั้งเดิม สิ่งนี้หมายความว่าอย่างไร นั่นคือแอลเคน₃C-CH₃ (อีเทน) สามารถทำให้ดีไฮโดรจิเนตเป็น H₂C = CH₂ (ethene) และต่อมาที่HC≡CH (ethyne หรือรู้จักกันในชื่อ acetylene).

โปรดสังเกตว่าการก่อตัวของพันธะเพิ่มเติมระหว่างจำนวนคาร์บอนของไฮโดรเจนจะลดลงอย่างไร คาร์บอนโดยคุณสมบัติทางอิเล็คทรอนิคส์ของมันพยายามที่จะก่อให้เกิดพันธะง่าย ๆ สี่พันธะเพื่อที่ว่ายิ่ง unsaturation ยิ่งมีแนวโน้มที่จะตอบสนองมากขึ้น (ยกเว้นสารประกอบอะโรมาติก).

ในทางตรงกันข้ามพันธะสามเท่าจะแข็งแกร่งกว่าพันธะคู่ (=) หรือแบบง่าย (-) แต่มีค่าใช้จ่ายด้านพลังงานสูง ดังนั้นไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่ (อัลเคนและแอลคีน) สามารถสร้างพันธะสามตัวที่อุณหภูมิสูงขึ้น.

เป็นผลมาจากพลังงานที่สูงของเหล่านี้และเมื่อแตกพวกเขาปล่อยความร้อนจำนวนมาก ตัวอย่างของปรากฏการณ์นี้เกิดขึ้นเมื่ออะเซทิลีนถูกเผาด้วยออกซิเจนและความร้อนที่รุนแรงของเปลวไฟถูกใช้เพื่อเชื่อมหรือหลอมโลหะ (ภาพบนสุด).

อะเซทิลีนเป็นด่างที่ง่ายและเล็กที่สุดของทั้งหมด จากสูตรทางเคมีของมันไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ สามารถแสดงได้โดยการแทนที่ H สำหรับกลุ่มอัลคิล (RC≡CR ') สิ่งเดียวกันนี้เกิดขึ้นในโลกของการสังเคราะห์สารอินทรีย์ผ่านปฏิกิริยาจำนวนมาก.

อัลไพน์นี้ผลิตจากปฏิกิริยาของแคลเซียมออกไซด์จากหินปูนและโค้กวัตถุดิบที่ให้คาร์บอนที่จำเป็นในเตาไฟฟ้า:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

The CaC₂ คือแคลเซียมคาร์ไบด์ซึ่งเป็นสารประกอบอนินทรีย์ที่ทำปฏิกิริยากับน้ำจนกลายเป็นอะเซทิลีน:

CAC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

ดัชนี

• 1 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของอัลคีน
  • 1.1 ขั้วไฟฟ้า
  • 1.2 ความเป็นกรด
• 2 ปฏิกิริยา
  • 2.1 Hydrogenation
  • 2.2 การเติมไฮโดรเจนเฮไลด์
  • 2.3 ไฮเดรชั่น
  • 2.4 การเติมฮาโลเจน
  • 2.5 Alkylation ของอะเซทิลีน
• 3 โครงสร้างทางเคมี
  • 3.1 ระยะทางของลิงก์และขั้วต่อ
• 4 ศัพท์
• 5 ใช้
  • 5.1 อะเซทิลีนหรือเอทไทน์
  • 5.2 อัลคาไลน์ธรรมชาติ
• 6 ตัวอย่างของอัลคีน
  • 6.1 Taric acid
  • 6.2 Histrionicotoxin
  • 6.3 Cicutoxin
  • 6.4 Capillina
  • 6.5 Pargiline
• 7 อ้างอิง

สมบัติทางกายภาพและเคมีของอัลคีน

กระแสไฟฟ้า

พันธะสามแยกความแตกต่างของ alkynes จาก alkanes และ alkenes ไฮโดรคาร์บอนทั้งสามประเภทคือ apolar ไม่ละลายในน้ำและกรดอ่อนมาก อย่างไรก็ตามอิเลคโตรเนกาติวีตี้ของคาร์บอนของพันธะสองและสามนั้นสูงกว่าของคาร์บอนอย่างง่าย.

ตามนี้คาร์บอนที่อยู่ติดกับพันธะสามให้ความหนาแน่นประจุลบอุปนัย ด้วยเหตุผลนี้ที่พันธะC≡Cหรือ C = C จะมีความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์มากกว่าในส่วนที่เหลือของโครงกระดูกคาร์บอน เป็นผลให้มีช่วงเวลาไดโพลขนาดเล็กซึ่งโมเลกุลมีปฏิสัมพันธ์โดยกองกำลังไดโพล - ไดโพล.

ปฏิกิริยาเหล่านี้อ่อนมากหากคุณเปรียบเทียบช่วงเวลาไดโพลกับโมเลกุลของน้ำหรือแอลกอฮอล์ สิ่งนี้สะท้อนให้เห็นในคุณสมบัติทางกายภาพของมัน: โดยทั่วไปแล้วอัลคีนจะมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูงกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวน้อยกว่า.

นอกจากนี้เนื่องจากขั้วไม่ดีของพวกเขาพวกเขาจะไม่ละลายในน้ำน้อยลง แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่ใช่ขั้วเช่นเบนซีน.

ความเปรี้ยว

นอกจากนี้อิเลคโตรเนกาติวีตี้ยังทำให้เกิดไฮโดรเจน HC≡CRมีสภาพเป็นกรดมากกว่าในไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ ดังนั้นอัลคีนจึงเป็นสายพันธุ์ที่เป็นกรดมากกว่าอัลคีนและมากกว่าแอลเคน อย่างไรก็ตามความเป็นกรดของมันยังน้อยมากเมื่อเทียบกับกรดคาร์บอกซิลิก.

เนื่องจากอัลคีนนั้นเป็นกรดที่อ่อนแอมากพวกมันจะทำปฏิกิริยากับเบสที่แรงมากเช่นโซเดียมอะไมด์เท่านั้น:

HC≡CR + NaNH₂ => HC≡CNa + NH₃

จากปฏิกิริยานี้จะได้สารละลายโซเดียมอะซิติไลด์ซึ่งเป็นวัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์อัลคีนอื่น.

การเกิดปฏิกิริยา

การเกิดปฏิกิริยาของอัลคินนั้นอธิบายได้โดยการเพิ่มโมเลกุลขนาดเล็กลงไปในพันธะสามของพวกเขาซึ่งจะลดความไม่อิ่มตัว สิ่งเหล่านี้อาจเป็นโมเลกุลไฮโดรเจน, ไฮโดรเจนเฮไลด์, น้ำหรือฮาโลเจน.

hydrogenation

โมเลกุลเล็ก ๆ ของเอช₂ มันเข้าใจยากและรวดเร็วดังนั้นเพื่อเพิ่มโอกาสที่พวกเขาจะถูกเพิ่มเข้าไปในพันธะสามของอัลคีนต้องหันไปใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา.

โดยทั่วไปจะเป็นโลหะ (Pd, Pt, Rh หรือ Ni) อย่างประณีตเพื่อเพิ่มพื้นที่ผิว; และด้วยวิธีนี้การติดต่อระหว่างไฮโดรเจนกับแอลคีน:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂อาร์

ผลที่ได้คือไฮโดรเจน "แองเคอร์" กับคาร์บอนโดยการทำลายพันธะและอื่น ๆ จนกระทั่งผลิตอัลเคนที่สอดคล้องกัน RCH₂CH₂R ' สิ่งนี้ไม่เพียงทำให้ไฮโดรคาร์บอนเริ่มต้นอิ่มตัว แต่ยังปรับเปลี่ยนโครงสร้างโมเลกุลของมัน.

การเติมไฮโดรเจนเฮไลด์

นี่คือการเพิ่มอนินทรีย์โมเลกุล HX โดยที่ X สามารถเป็นฮาโลเจนใด ๆ (F, Cl, Br หรือ I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

ความชุ่มชื้น

ความชุ่มชื้นของอัลคานีนคือเมื่อพวกมันเพิ่มโมเลกุลของน้ำเพื่อสร้างอัลดีไฮด์หรือคีโตน:

RC≡CR '+ H₂O => RCH₂COR '

ถ้า R 'คือ H มันเป็นอัลดีไฮด์ ถ้าเป็นแอลคิลแสดงว่าเป็นคีโตน ในปฏิกิริยาจะเกิดสารประกอบที่เรียกว่า enol (RCH = C (OH) R ') ขึ้นเป็นตัวกลาง.

อันนี้ทนทุกข์ทรมานจากการแปลงรูปแบบ enol (C-OH) เป็นรูปแบบ ketonic (C = O) ในความสมดุลที่เรียกว่า tautomerization.

นอกเหนือจากฮาโลเจน

และด้วยความเคารพต่อการเพิ่มโมเลกุลไดอะตอมของฮาโลเจนยังสามารถยึดกับคาร์บอนของพันธะสาม (X)₂= F₂, Cl₂, br₂ หรือฉัน₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂อาร์

Alkylation ของอะเซทิลีน

อัลคินอื่นสามารถเตรียมได้จากสารละลายโซเดียมอะซิติไลด์โดยใช้อัลคิลเฮไลด์:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

ตัวอย่างเช่นถ้าเป็นเมทิลไอโอไดด์แล้วแอลเคนที่เกิดขึ้นจะเป็น:

HC≡CNa + CH₃I => HC≡CCH₃ + Nax

HC≡CCH₃ เป็นคำแนะนำหรือที่เรียกว่า อนุมูลเมธิลอะเซทิลีน.

โครงสร้างทางเคมี

โครงสร้างของอัลคีนคืออะไร? ในภาพด้านบนโมเลกุลอะเซทิลีนจะปรากฏขึ้น จากนั้นคุณสามารถเห็นเรขาคณิตเชิงเส้นของลิงค์C≡Cได้อย่างชัดเจน.

ดังนั้นเมื่อมีพันธะสามตัวโครงสร้างของโมเลกุลจะต้องเป็นเส้นตรง นี่คือความแตกต่างที่น่าสังเกตอีกอย่างหนึ่งระหว่างพวกเขากับส่วนที่เหลือของไฮโดรคาร์บอน.

อัลคาเนมักจะแสดงเป็นซิกแซกเพราะพวกเขามีการผสมพันธุ์ sp³ และลิงก์แยกห่างกัน109º อันที่จริงพวกเขาเป็นโซ่ของเตตระดีราที่ติดอยู่กับโควาเลนต์ ในขณะที่อัลคีนจะถูกแบนโดยการผสมพันธุ์ sp² ของคาร์บอนโดยเฉพาะการสร้างระนาบตรีโกณมิติโดยมีพันธะคั่นด้วย 120 separated.

ในอัลคีนนั้นการผสมพันธุ์วงโคจรคือ sp ซึ่งก็คือพวกมันมี 50% ของอักขระ s และ 50% ของอักขระ p มีวงโคจรไฮบริดสปิ sp สองอันที่เชื่อมโยงกับอะตอม H ในอะเซทิลีนหรือกลุ่มแอลคิลในอัลคีน.

ระยะทางที่แยกทั้ง H หรือ R คือ180ºนอกเหนือจากนั้นด้วยวิธีนี้ p orbitals บริสุทธิ์ของคาร์บสามารถสร้างพันธะสาม ด้วยเหตุนี้ลิงก์-C≡C-จึงเป็นแบบเส้นตรง เห็นโครงสร้างของโมเลกุลใด ๆ -C -C- โดดเด่นในภูมิภาคเหล่านั้นที่โครงกระดูกเป็นเส้นตรงมาก.

ระยะทางของลิงก์และค่าเช่าเทอร์มินัล

คาร์บอนในพันธะสามจะอยู่ไกลน้อยกว่าในพันธะคู่หรือพันธะอย่างง่าย กล่าวอีกนัยหนึ่งC≡Cสั้นกว่า C = C และ C-C ด้วยเหตุนี้การเชื่อมโยงจึงแข็งแกร่งขึ้นเนื่องจากทั้งสองลิงก์πสนับสนุนการเชื่อมโยงอย่างง่ายσ.

หากพันธะสามอยู่ที่จุดสิ้นสุดของโซ่แสดงว่าเป็นแอลคีนเทอร์มินัล ดังนั้นสูตรของสารประกอบดังกล่าวจะต้องเป็นHC≡CRโดยที่ H ทำเครื่องหมายจุดสิ้นสุดหรือจุดเริ่มต้นของโซ่.

หากในทางกลับกันมันเป็นการเชื่อมโยงสามเท่าภายในสูตรคือRC≡CR 'โดยที่ R และ R' เป็นด้านขวาและซ้ายของสตริง.

ศัพท์เฉพาะ

alkynes ตั้งชื่อตามกฎที่กำหนดโดย IUPAC อย่างไร ในทำนองเดียวกับ alkanes และ alkenes ได้รับการตั้งชื่อ เมื่อต้องการทำสิ่งนี้ให้เปลี่ยนคำต่อท้าย -ano หรือ -eno ด้วยคำต่อท้าย -ino.

ตัวอย่างเช่น: HC≡CCH₃ มันมีชื่อว่าโพรปิโนเนื่องจากมีสามคาร์บอนเช่นโพรเพน (CH)₃CH₂CH₃) HC≡CCH₂CH₃ มันคือ 1-butyne ซึ่งเป็น terminal alkyne แต่ในกรณีของ CH₃C≡CCH₃ มันคือ 2-butyne และในครั้งนี้พันธะสามไม่ใช่ขั้ว แต่ภายใน.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ มันคือ 5-methyl-2-hexino คาร์บอนเริ่มนับจากด้านที่อยู่ใกล้กับพันธะสามเท่า.

alkynes อีกชนิดหนึ่งคือ cycloalkynes สำหรับพวกเขามันก็เพียงพอแล้วที่จะแทนที่คำต่อท้าย -ano สำหรับ -ino ของ cycloalkane ที่เกี่ยวข้อง ดังนั้น cyclopropane ที่มีพันธะสามชื่อ cyclopropine (ซึ่งไม่มีอยู่).

เมื่อมีสองลิงค์สามส่วนคำนำหน้าจะถูกเพิ่มเข้าไปในชื่อ ตัวอย่างคือHC≡C-C≡H, diacetylene หรือ propadino; และกับHC≡C-C-C≡H, butadiino.

การใช้งาน

อะเซทิลีนหรือเอทไทน์

ขนาดที่เล็กที่สุดของอัลคินีนจะทำให้จำนวนการใช้งานของไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้เพิ่มขึ้น สารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ สามารถสังเคราะห์ได้ ในทำนองเดียวกันก็เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่นเพื่อให้ได้เอทานอลกรดอะซิติกกรดอะคริลิกและอื่น ๆ.

การใช้งานอื่นประกอบด้วยการจัดหาแหล่งความร้อนเพื่อกระตุ้นอิเล็กตรอนของอะตอม โดยเฉพาะอย่างยิ่งของแคตไอออนโลหะในการกำหนดโดยการดูดซับ - ปรมาณูการปล่อยเทคนิคสเปคโทรสใช้กันอย่างแพร่หลาย.

alquinos ธรรมชาติ

วิธีเดียวที่มีอยู่ในการเตรียมอัลคีนนั้นไม่เพียง แต่สังเคราะห์หรือด้วยการใช้ความร้อนในกรณีที่ไม่มีออกซิเจน.

ในเอนไซม์เหล่านี้มีการใช้งานที่เรียกว่า acetilenasas, ซึ่งสามารถ dehydrogenate พันธะคู่ ต้องขอบคุณแหล่งธรรมชาติของแอลคีนหลายชนิด.

ด้วยเหตุนี้สารพิษยาแก้พิษยาหรือสารอื่น ๆ ที่ให้ประโยชน์บางอย่างสามารถสกัดได้จากแหล่งเหล่านี้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อมันเกี่ยวข้องกับสุขภาพ ทางเลือกมีหลายอย่างเมื่อทำการดัดแปลงโครงสร้างดั้งเดิมของพวกมันและให้มันเป็นตัวรองรับอัลคินใหม่.

ตัวอย่างของอัลคีน

จนถึงตอนนี้ได้มีการกล่าวถึงตัวอย่างของอัลคีนมากมาย อย่างไรก็ตามบางแหล่งมาจากแหล่งที่เฉพาะเจาะจงมากหรือมีโครงสร้างโมเลกุลโดยเฉพาะ: พวกเขาเป็น polyacetylenes.

ซึ่งหมายความว่าอาจมีพันธะสามเท่ามากกว่าหนึ่งที่เป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างที่มีขนาดใหญ่มากและไม่เพียง แต่เป็นห่วงโซ่คาร์บอนที่เรียบง่าย.

กรด Taric

กรด Tariric มาจากพืชที่ตั้งอยู่ในกัวเตมาลาที่เรียกว่า Picramnia tariri มันสกัดโดยเฉพาะจากน้ำมันของเมล็ด.

ในโครงสร้างโมเลกุลของมันสามารถสังเกตเห็นพันธะสามเท่าที่แยกหาง apolar จากหัวขั้วโลก; ดังนั้นจึงถือได้ว่าเป็นโมเลกุล amphipathic.

Histrionicotoxina

Histrionicotoxin เป็นพิษที่ถูกหลั่งจากผิวหนังของกบจากโคลัมเบียบราซิลและประเทศอื่น ๆ ในละตินอเมริกา มันมีสองเชื่อมโยงคอนจูเกตสามกับลิงค์คู่ ทั้งคู่เป็นเทอร์มินัลและถูกคั่นด้วยวงแหวนของคาร์บอนหกตัวและเอมีนแบบวงกลม.

cicutoxin

จากโครงสร้างโมเลกุลของ cycotoxin พันธะสามตัวอยู่ที่ไหน หากพันธะคู่แบนราบขณะที่มองไปทางขวาและลิงก์ง่าย ๆ คือ tetrahedral เช่นเดียวกับในสุดขั้วอเนกประสงค์ทั้งสามนั้นเป็นเส้นตรงและอยู่บนความชัน (\).

สารประกอบนี้ประกอบด้วย neurotoxin ที่พบส่วนใหญ่ในพืชเฮมล็อค.

Capillina

มันเป็นด่างที่มีอยู่ในน้ำมันหอมระเหยของพืชอาร์ทิมิสที่ใช้เป็นตัวแทนต้านเชื้อรา คุณสามารถเห็นพันธะคู่สามต่อเนื่องกันได้อย่างถูกต้องมากขึ้น.

มันหมายความว่าอะไร? นั่นคือพันธะสามจะสะท้อนตลอดห่วงโซ่คาร์บอนทั้งหมดและเกี่ยวข้องกับพันธะคู่ C = O ที่เปิดไปยัง C-O^-.

pargyline

มันเป็นด่างที่มีกิจกรรมลดความดันโลหิต การวิเคราะห์โครงสร้างของมันในส่วนต่าง ๆ ที่เรามี: กลุ่มเบนซิลทางด้านซ้ายเอมีนระดับกลางอยู่ตรงกลางและโพรพีลีนไปทางขวา; นั่นคือกลุ่มปลายขั้ว.

การอ้างอิง

1. Francis A. Carey เคมีอินทรีย์ กรดคาร์บอกซิลิก (รุ่นที่หก, หน้า 368-397) Mc Graw Hill.
2. เบรนแนนจอห์น (10 มีนาคม 2018) ตัวอย่างของ Alkynes Sciencing นำมาจาก: sciencing.com
3. Byju'S (2018) Triple Bond ใน Alkynes นำมาจาก: byjus.com
4. สารานุกรมตัวอย่าง (2017) alkynes ดึงมาจาก: ejemplos.co
5. Kevin A. Boudreaux alkynes นำมาจาก: angelo.edu
6.  Robert C. Neuman, Jr. Alkenes และ Alkynes [PDF] นำมาจาก: chem.ucr.edu