โครงสร้าง Alquenos, คุณสมบัติ, การเกิดปฏิกิริยา, การใช้งาน

อัลคีนหรือโอเลฟินส์ พวกเขาเป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่อย่างน้อยหนึ่งในโครงสร้างของพวกเขา พวกมันถูกเรียกว่าโอเลฟินส์เนื่องจากความสามารถของเอทิลีนหรือเอทิลีนในการทำปฏิกิริยากับฮาโลเจนในการผลิตน้ำมันหรือน้ำมัน ปัจจุบันเทอมนี้มีการเลิกใช้แล้วและสารประกอบเหล่านี้มักถูกเรียกว่าอัลคีน.

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลคีนได้รับอิทธิพลจากน้ำหนักโมเลกุลรวมถึงโครงกระดูกคาร์บอน ตัวอย่างเช่นแอลคีนที่มีคาร์บอน 2 ถึง 4 ตัว (เอทธีนถึงบิวทีน) เป็นก๊าซ อะตอมของคาร์บอนที่มีความยาว 5 ถึง 18 อะตอมในสายโซ่ยาวเป็นของเหลว ในขณะเดียวกันอัลคีนที่มีอะตอมของคาร์บอนมากกว่า 18 อะตอมก็จะเป็นของแข็ง.

การปรากฏตัวของพันธะคู่จะทำให้เกิดปฏิกิริยาที่ยอดเยี่ยมจึงมีปฏิกิริยาทางเคมีมากมายเช่นการกำจัดการเติมไฮโดรเจนการเติมไฮโดรเจนและการเกิดพอลิเมอไรเซชัน.

Alkenes ผลิตขึ้นในอุตสาหกรรมโดยการแตกความร้อนของอัลเคนที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง (แว็กซ์พาราฟิน); ตัวเร่งปฏิกิริยาดีไฮโดรจิเนชันและคลอรีน - ดีไฮโดรคลอริเนชัน.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างทางเคมี
  • 1.1 Stereoisomers
• 2 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
  • 2.1 การละลาย
  • 2.2 จุดหลอมเหลวเป็น° C
  • 2.3 จุดเดือดในº C
  • 2.4 ความหนาแน่น
  • 2.5 ขั้วไฟฟ้า
• 3 ปฏิกิริยา
  • 3.1 ปฏิกิริยาการบวก
  • 3.2 ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน
  • 3.3 ปฏิกิริยาไฮเดรชั่น
  • 3.4 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์
• 4 การใช้และแอปพลิเคชัน
  • 4.1 โพลิเมอร์
  • 4.2 Alquenos
• 5 อ้างอิง

โครงสร้างทางเคมี

Alkenes มีลักษณะโดยมีหนึ่งหรือสองพันธบัตรในโครงสร้างของพวกเขา นี่เป็นตัวแทนของ C = C ซึ่งเป็นทั้งคาร์บอนอะตอมที่มี sp hybridization².

ดังนั้นขอบเขตของห่วงโซ่ที่พันธะคู่หรือความไม่แน่นอนนั้นแบน นอกจากนี้ยังควรกล่าวถึงว่าคาร์บอนทั้งสองสามารถเชื่อมโยงกับองค์ประกอบย่อยอื่น ๆ สองกลุ่ม (หรือกลุ่ม).

องค์ประกอบย่อยใด ทุกคนที่เข้ามาแทนที่หนึ่งในไฮโดรเจนอัลคีนที่ง่ายที่สุดของทั้งหมด: เอทิลีน (หรือเอทิลีน) เริ่มจากมัน (A, ภาพบนสุด) R ซึ่งเป็นส่วนประกอบของแอลคิลเกิดขึ้นหนึ่งในสี่ของไฮโดรเจนเพื่อสร้างอัลคีนแทนโมโน (B).

จนถึงตอนนี้ไม่ว่าไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยตัวตนของ B จะไม่เปลี่ยนแปลงซึ่งหมายความว่ามันขาดสเตอริโอไอโซเมอร์ผสมกับสูตรทางเคมีเดียวกัน แต่มีการจัดเรียงอะตอมของอะตอมที่แตกต่างกัน.

stereoisomer

เมื่อไฮโดรเจนตัวที่สองถูกแทนที่ด้วย R ตัวอื่นเช่นเดียวกับ C, Stereoisomers C, D และ E เกิดขึ้นในตอนนี้เนื่องจากความจริงที่ว่าทิศทางเชิงพื้นที่ที่เกี่ยวข้องกับ R ทั้งสองสามารถเปลี่ยนแปลงได้และแยกแยะความแตกต่างจากที่อื่น การมอบหมาย cis-trans หรือ EZ.

ใน C, di-substituted alkene, อาร์เอสทั้งสองสามารถเป็นโซ่ที่มีความยาวเท่าใดก็ได้หรือบาง heteroatom หนึ่งอยู่ในตำแหน่งด้านหน้าที่สัมพันธ์กับอื่น ๆ หาก Rs ทั้งสองประกอบด้วยองค์ประกอบย่อยเดียวกันเช่น F ดังนั้น C คือ cis-stereoisomer.

ใน D ทั้งสองกลุ่ม R ยิ่งใกล้ชิดยิ่งขึ้นเนื่องจากพวกมันเชื่อมโยงกับอะตอมคาร์บอนเดียวกัน นี่คือ geminal stereoisomer แม้ว่าจะเป็นมากกว่า stereoisomer แต่จริงๆแล้วมันคือพันธะคู่ของเทอร์มินัลนั่นคือมันอยู่ที่จุดสิ้นสุดหรือจุดเริ่มต้นของห่วงโซ่ (ด้วยเหตุนี้มันมีสอง hydrogens อีกคาร์บอน).

และใน E ความเสถียรสูงสุดของ stereoisomers (หรือ isomers ทางเรขาคณิต) กลุ่ม R สองกลุ่มจะถูกแยกออกจากกันด้วยระยะทางที่มากกว่าซึ่งข้ามเส้นทแยงมุมของพันธะคู่ ทำไมมันถึงเสถียรที่สุด? มันเป็นเพราะในขณะที่การแยกเชิงพื้นที่ระหว่างพวกเขามากขึ้นแล้วไม่มีความตึงเครียด steric ระหว่างทั้งสอง.

ในทางกลับกัน F และ G เป็นอัลคีนที่แทนที่ด้วย tetra และ tetra-tetra ตามลำดับ อีกครั้งพวกเขาไม่สามารถสร้างสเตอริโอไอโอเมอร์ใด ๆ.

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

สามารถในการละลาย

พวกเขาไม่สามารถแช่น้ำได้เนื่องจากมีกระแสไฟฟ้าต่ำ แต่พวกมันละลายในตัวทำละลายอินทรีย์.

จุดหลอมเหลวในºC

Ethene -169, propene -185, 1-pentene -165, 1-heptene -119, 3 octene

-101.9, 3-nonene-81.4 และ 5-decene -66.3.

จุดเดือดในº C

Ethene-104, propene-47, trans-2-butene-0.9, cis-2-butene-3,7, 1-pentene-30, 1-heptene-115, 3-octene-122, 3- nonne-147 และ 5-decene-170.

จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามความสัมพันธ์โดยตรงกับจำนวนคาร์บอนของอัลคีน ในทางกลับกันยิ่งโครงสร้างของมันขยายตัวมากเท่าไรการปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลก็จะยิ่งอ่อนลงซึ่งจะสะท้อนให้เห็นในการตกลงมาของจุดเดือดหรือจุดหลอมเหลว.

ความหนาแน่น

Ethene 0.6128 mg / ml, propene 0.6142 mg / ml และ 1-butene 0.6356 mg / ml, 1-Pentene 0.64 mg / ml และ 1-hexene 0.673.

ในอัลคีนความหนาแน่นสูงสุดคือ 0.80 mg / ml นั่นคือพวกมันหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ.

กระแสไฟฟ้า

มันขึ้นอยู่กับโครงสร้างทางเคมีการทดแทนและการปรากฏตัวของกลุ่มทำงานอื่น ๆ Alkenes มีโมเมนต์ไดโพลต่ำดังนั้น cis isomer ของ 2-butene มีช่วงไดโพลเท่ากับ 0.33 ในขณะที่ไอโซโทปทรานส์ของมันมีช่วงเวลาไดโพลเท่ากับ 0.

การเกิดปฏิกิริยา

Alkenes มีความสามารถที่ดีในการตอบสนองเนื่องจากมีพันธะสองเท่า ในบรรดาปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องคือ: นอกจากนี้การกำจัดการทดแทนการไฮโดรจิเนชันการตีและพอลิเมอไรเซชัน.

ปฏิกิริยาเพิ่มเติม

H₂C = CH₂   +     Cl₂ => ClCH₂-cclÀ₂   (เอทิลีนไดคลอไรด์)

ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน

เกิดขึ้นที่อุณหภูมิสูงและต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม (Pt, Pd, Ni แบ่งละเอียด)

CH₂= CH₂    +       H₂ => CH₃-CH₃   (อีเทน)

ปฏิกิริยาไฮเดร

ปฏิกิริยาที่เป็นแหล่งกำเนิดของแอลกอฮอล์จากอนุพันธ์ปิโตรเลียม:

H₂C = CH₂       +        H₂O => H₃C-CH₂OH (เอทิลแอลกอฮอล์)

ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์

เอทิลีนต่อหน้า catalysts เช่น trialkyl aluminium และ titanium tetrachloride polymerize ใน polyethylene ซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนประมาณ 800 ตัว โพลิเมอร์ชนิดนี้ได้รับชื่อของการเติมพอลิเมอร์.

การใช้งานและการใช้งาน

โพลิเมอร์

-พลาสติกโพลีเอทิลีนความหนาแน่นต่ำใช้ในการผลิตถุงพลาสติกเรือนกระจกภาชนะบรรจุแผ่นแก้วแว่นตา ฯลฯ ในขณะที่ความหนาแน่นสูงมีความแข็งแรงและทนทานต่อกลไกมากกว่าใช้ในการผลิตกล่องเฟอร์นิเจอร์หมวกกันน็อกและรองเข่าของเล่นและพาเลท.

-โพรพิลีนโพรพิลีนโพรพิลีนถูกนำมาใช้ในการผลิตภาชนะ, แผ่น, อุปกรณ์ห้องปฏิบัติการ, ของเล่น, ภาพยนตร์สำหรับบรรจุภัณฑ์, เส้นใยสำหรับเชือก, เบาะและพรม.

-โพลีไวนิลคลอไรด์ (PVC) เป็นพอลิเมอร์ของไวนิลคลอไรด์ที่ใช้ในการผลิตท่อกระเบื้องปูพื้นช่องทาง ฯลฯ.

-Polybutadiene ซึ่งเป็นโพลิเมอร์ของ 1,3-butadiene มีไว้สำหรับการผลิตดอกยางท่อและสายพานของยานพาหนะรวมถึงการเคลือบกระป๋องโลหะ.

-เอทิลีนและโพรพีลีนโพรพีลีนถูกนำมาใช้ในการผลิตท่อร่างกายและชิ้นส่วนของตัวถังรถเคลือบสิ่งทอ ฯลฯ.

แอลคีน

-พวกมันถูกใช้ในการหาตัวทำละลายเช่นเอทิลีนไกลคอลและไดออกเซน Ethylene glycol ใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัวของหม้อน้ำรถยนต์.

-Ethylene เป็นฮอร์โมนของพืชที่ควบคุมการเจริญเติบโตการงอกของเมล็ดและการพัฒนาของผลไม้ ดังนั้นจึงใช้เพื่อกระตุ้นการสุกของกล้วยเมื่อถึงปลายทาง.

-พวกมันถูกใช้เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตสารประกอบหลายชนิดเช่นอัลคิลเฮไลด์, เอทิลีนออกไซด์และโดยเฉพาะเอทานอล พวกเขายังมีใช้ในอุตสาหกรรมในการดูแลส่วนบุคคลและในการแพทย์.

-พวกมันถูกใช้ในการผลิตและผลิตแลคเกอร์ผงซักฟอกอัลดีไฮด์และเชื้อเพลิง 1,3-Butadiene ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตยางสังเคราะห์.

การอ้างอิง

1. การกำหนดทางเคมี คุณสมบัติทางกายภาพของ Alkenes นำมาจาก: เคมี-assignment.com
2. วิกิพีเดีย (2018) คีน นำมาจาก: en.wikipedia.org
3. เคมีเคมี คุณสมบัติทางกายภาพของ Alkenes นำมาจาก: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley เคมี (8th ed.) CENGAGE การเรียนรู้.
5. Francis A. Carey เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่หก, หน้า 194) Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt (2016) Alkenes: สูตรโมเลกุลและโครงสร้าง นำมาจาก: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie (25 เมษายน 2017) โอเลฟินในวิชาเคมีคืออะไร? Sciencing นำมาจาก: sciencing.com