โครงสร้างแอลกอฮอล์คุณสมบัติการเรียกชื่อและการใช้

แอลกอฮอล์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะเป็นหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ที่เชื่อมโยงกับคาร์บอนอิ่มตัว นั่นคือคาร์บอนที่เชื่อมโยงกับอะตอมสี่อะตอมโดยพันธะอย่างง่าย (ไม่มีพันธะคู่หรือสาม).

สูตรทั่วไปสำหรับสารประกอบที่กว้างขวางและหลากหลายนี้คือ ROH ในการพิจารณาว่าเป็นแอลกอฮอล์ในแง่เคมีอย่างเคร่งครัดกลุ่ม OH จะต้องมีปฏิกิริยามากที่สุดของโครงสร้างโมเลกุล นี่เป็นสิ่งสำคัญที่จะสามารถยืนยันได้ในหลาย ๆ โมเลกุลที่มีกลุ่ม OH ซึ่งอันหนึ่งเป็นแอลกอฮอล์.

หนึ่งในแอลกอฮอล์ที่เป็นแก่นสารและเป็นที่รู้จักกันดีในวัฒนธรรมสมัยนิยมคือเอทิลแอลกอฮอล์หรือเอทานอล₃CH₂OH ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับแหล่งกำเนิดตามธรรมชาติของพวกเขาและดังนั้นสภาพแวดล้อมทางเคมีของพวกเขาผสมของพวกเขาสามารถกำเนิดรสชาติที่ไม่ จำกัด ; บางคนถึงกับแสดงการเปลี่ยนแปลงในเชิงบวกต่อเพดานปากเมื่อบินไปหลายปี.

เป็นส่วนผสมของสารอินทรีย์และสารอนินทรีย์ที่มีเอทิลแอลกอฮอล์ซึ่งก่อให้เกิดการบริโภคในกิจกรรมทางสังคมและศาสนามาตั้งแต่ก่อนคริสต์กาล ในขณะที่มันเกิดขึ้นกับไวน์องุ่นหรือกับแว่นตาเสิร์ฟสำหรับการเฉลิมฉลองนอกจากหมัด, ลูกอม, panettones ฯลฯ.

ความเพลิดเพลินของเครื่องดื่มเหล่านี้ที่มีการกลั่นกรองเป็นผลของความร่วมมือระหว่างเอทิลแอลกอฮอล์และเมทริกซ์ทางเคมีโดยรอบ หากปราศจากสารบริสุทธิ์มันจะกลายเป็นอันตรายอย่างยิ่งและก่อให้เกิดผลเสียต่อสุขภาพหลายประการ.

ด้วยเหตุนี้การบริโภคของน้ำผสมของ CH₃CH₂OH เช่นเดียวกับที่ซื้อในร้านขายยาเพื่อฆ่าเชื้อโรคแสดงถึงความเสี่ยงที่ยิ่งใหญ่สำหรับร่างกาย.

แอลกอฮอล์อื่น ๆ ที่ได้รับความนิยมมาก ได้แก่ เมนทอลและกลีเซอรอล หลังเช่นเดียวกับ eritrol พบว่าเป็นสารเติมแต่งในอาหารหลายชนิดที่จะทำให้หวานและเก็บไว้ในระหว่างการเก็บรักษา มีหน่วยงานภาครัฐที่กำหนดว่าแอลกอฮอล์ชนิดใดที่สามารถใช้หรือบริโภคได้โดยไม่มีผลข้างเคียง.

ทิ้งไว้เบื้องหลังการใช้แอลกอฮอล์เป็นประจำทุกวันเคมีเป็นสารที่มีประโยชน์หลายอย่างนับตั้งแต่เริ่มต้นสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ สามารถสังเคราะห์ได้ ในระดับที่ผู้เขียนบางคนคิดว่าด้วยโหลของพวกเขาคุณสามารถสร้างสารประกอบที่จำเป็นทั้งหมดเพื่อใช้ชีวิตบนเกาะทะเลทราย.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างของแอลกอฮอล์
  • 1.1 ลักษณะของ Amphiphilic
  • 1.2 โครงสร้างของ R
• 2 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
  • 2.1 จุดเดือด
  • 2.2 กำลังการผลิตตัวทำละลาย
  • 2.3 Amphotericism
• 3 ศัพท์
  • 3.1 ชื่อสามัญ
  • 3.2 ระบบ IUPAC
• 4 การสังเคราะห์
  • 4.1 ความชุ่มชื้นของอัลคีน
  • 4.2 กระบวนการ Oxo
  • 4.3 การหมักคาร์โบไฮเดรต
• 5 ใช้
  • 5.1 เครื่องดื่ม
  • 5.2 วัตถุดิบเคมี
  • 5.3 ตัวทำละลาย
  • 5.4 เชื้อเพลิง
  • 5.5 น้ำยาฆ่าเชื้อ
  • 5.6 การใช้งานอื่น ๆ
• 6 อ้างอิง

โครงสร้างของแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์มีสูตรทั่วไปของ ROH กลุ่ม OH เชื่อมโยงกับกลุ่ม alkyl R ซึ่งมีโครงสร้างแตกต่างกันไปจากแอลกอฮอล์หนึ่งไปยังอีกแอลกอฮอล์หนึ่ง การรวมตัวกันระหว่าง R และ OH นั้นผ่านพันธะโควาเลนต์อย่างง่าย R-OH.

ภาพต่อไปนี้แสดงโครงสร้างทั่วไปสามประการสำหรับแอลกอฮอล์โดยคำนึงว่าอะตอมของคาร์บอนอิ่มตัว นั่นคือฟอร์มสี่ลิงก์ง่าย ๆ.

จากการสังเกตพบว่า R สามารถเป็นโครงสร้างคาร์บอนใด ๆ ตราบใดที่มันไม่มีองค์ประกอบย่อยที่ไวต่อปฏิกิริยามากกว่ากลุ่ม OH.

สำหรับกรณีของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิกลุ่มที่ 1 กลุ่ม OH เชื่อมโยงกับคาร์บอนปฐมภูมิ สิ่งนี้สามารถตรวจสอบได้ง่ายโดยการสังเกตว่าอะตอมที่อยู่ตรงกลางของจัตุรมุขซ้ายเชื่อมโยงกับ R และสอง H.

แอลกอฮอล์รองที่ 2 ได้รับการตรวจสอบด้วยคาร์บอนของจัตุรมุขตอนนี้เชื่อมโยงกับสองกลุ่ม R และหนึ่ง H.

และในที่สุดคุณก็มีแอลกอฮอล์อันดับ 3 ด้วยคาร์บอนเชื่อมโยงกับสามกลุ่ม R.

ตัวละคร Amphiphilic

ขึ้นอยู่กับประเภทของคาร์บอนที่เชื่อมโยงกับ OH มันมีการจำแนกประเภทของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิทุติยภูมิและตติยภูมิ ความแตกต่างทางโครงสร้างระหว่างพวกเขามีรายละเอียดอยู่แล้วใน Tetrahedra แต่แอลกอฮอล์ทุกชนิดไม่ว่าพวกเขาจะมีโครงสร้างแบบไหนก็มีบางอย่างที่เหมือนกันนั่นคือตัวละครแอมฟิฟิลิก.

ไม่จำเป็นต้องเข้าใกล้โครงสร้างเพื่อสังเกตเห็น แต่เพียงพอกับสูตรทางเคมีของ ROH กลุ่มอัลคิลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนเกือบทั้งหมด "อาวุธ" เป็นโครงกระดูกที่ไม่ชอบน้ำ นั่นคือมันมีปฏิสัมพันธ์กับน้ำอย่างอ่อนมาก.

ในทางตรงกันข้ามกลุ่ม OH สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำดังนั้นจึงเป็น hydrophilic นั่นคือรักหรือมีความสัมพันธ์ใกล้ชิดกับน้ำ จากนั้นแอลกอฮอล์จะมีโครงกระดูกที่ไม่ชอบน้ำยึดติดกับกลุ่มที่ชอบน้ำ พวกมันเป็น apolar และ polar ในเวลาเดียวกันซึ่งก็เหมือนกับที่บอกว่าพวกมันเป็นสาร amphiphilic.

R-OH

(Hydrophobic) - (Hydrophilic)

ตามที่จะอธิบายในหัวข้อถัดไปลักษณะของแอมฟิฟิลิกแอลกอฮอล์กำหนดคุณสมบัติทางเคมีบางประการ.

โครงสร้างของอาร์

กลุ่มอัลคิลอาร์สามารถมีโครงสร้างใด ๆ และยังเป็นสิ่งสำคัญเนื่องจากช่วยให้สามารถจัดหมวดหมู่แอลกอฮอล์.

ตัวอย่างเช่น R สามารถเป็นห่วงโซ่เปิดเช่นกรณีที่มีเอทานอลหรือโพรพานอล; แตกแขนงเหมือนที - บิวทิลแอลกอฮอล์ (CH)₃)₂CHCH₂โอไฮโอ; มันอาจเป็นวงจรเช่นในกรณีของ cyclohexanol; หรืออาจมีวงแหวนอะโรมาติกเช่นเดียวกับเบนซิลแอลกอฮอล์₆H₅) CH₂OH หรือใน 3-Phenylpropanol, (C₆H₅) CH₂CH₂CH₂OH.

ห่วงโซ่อาร์อาจมีองค์ประกอบย่อยเช่นฮาโลเจนหรือพันธะคู่เช่นแอลกอฮอล์ 2 คลอโรเอทานอลและ 2-buten-1-ol (CH₃CH₂= CHCH₂OH).

เมื่อพิจารณาถึงโครงสร้างของ R การจำแนกแอลกอฮอล์จะซับซ้อน ดังนั้นการจำแนกประเภทตามโครงสร้าง (แอลกอฮอล์ 1, 2 และ 3) นั้นง่ายกว่า แต่มีความเฉพาะน้อยกว่าแม้ว่าจะเพียงพอที่จะอธิบายปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ได้.

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

จุดเดือด

หนึ่งในคุณสมบัติหลักของแอลกอฮอล์คือพวกมันเกี่ยวข้องกับพันธะไฮโดรเจน.

ภาพด้านบนแสดงให้เห็นว่าโมเลกุลของ ROH ทั้งสองนั้นเกิดพันธะไฮโดรเจนกันอย่างไร ด้วยเหตุนี้แอลกอฮอล์มักเป็นของเหลวที่มีจุดเดือดสูง.

ตัวอย่างเช่นเอทิลแอลกอฮอล์มีจุดเดือด 78.5 องศาเซลเซียส ค่านี้จะเพิ่มขึ้นเมื่อแอลกอฮอล์หนักขึ้น นั่นคือกลุ่ม R มีมวลมากกว่าหรือจำนวนอะตอม ดังนั้นแอลกอฮอล์บิวทิล, CH₃CH₂CH₂CH₂OH มันมีจุดเดือด97ºCซึ่งอยู่ต่ำกว่าน้ำ.

กลีเซอรอลเป็นแอลกอฮอล์ที่มีจุดเดือดสูงที่สุด: 290ºC.

ทำไม? เพราะไม่เพียง แต่มวลหรือโครงสร้างของ R มีอิทธิพล แต่ยังรวมถึงจำนวนของกลุ่ม OH กลีเซอรอลมีโครงสร้างของ OH สามค่า: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH) สิ่งนี้ทำให้สามารถสร้างสะพานไฮโดรเจนจำนวนมากและรักษาโมเลกุลของพวกมันไว้ด้วยกันด้วยกำลังที่มากขึ้น.

ในทางกลับกัน, แอลกอฮอล์บางชนิดเป็นของแข็ง ที่อุณหภูมิห้อง เป็นกลีเซอรีนเดียวกันที่อุณหภูมิต่ำกว่า 18 °ซ ดังนั้นการอ้างว่าแอลกอฮอล์ทั้งหมดเป็นสารเหลวไม่ถูกต้อง.

กำลังการผลิตตัวทำละลาย

ในบ้านมันเป็นเรื่องธรรมดามากที่จะหันไปใช้ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์เพื่อกำจัดคราบยากที่จะลบบนพื้นผิว กำลังการผลิตตัวทำละลายนี้มีประโยชน์มากสำหรับการสังเคราะห์ทางเคมีเนื่องจากลักษณะของแอมฟิฟิลิก.

ไขมันเป็นลักษณะที่ไม่ชอบน้ำ: นั่นเป็นเหตุผลว่าทำไมจึงยากที่จะเอามันออกด้วยน้ำ อย่างไรก็ตามแอลกอฮอล์นั้นมีส่วนที่ไม่ชอบน้ำในโครงสร้าง.

ดังนั้นกลุ่มอัลคิลอาร์ของมันจะทำปฏิกิริยากับไขมันในขณะที่กลุ่ม OH สร้างพันธะไฮโดรเจนด้วยน้ำ.

amphoterism

แอลกอฮอล์สามารถทำปฏิกิริยาเป็นกรดและเบส นั่นคือพวกเขาเป็นสาร amphoteric นี่คือตัวแทนของสมการเคมีสองต่อไปนี้:

ROH + H⁺  => ต้า₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

RO^- เป็นสูตรทั่วไปของสิ่งที่เรียกว่าอัลอกไซด์.

ศัพท์เฉพาะ

การตั้งชื่อแอลกอฮอล์มีสองวิธีซึ่งความซับซ้อนจะขึ้นอยู่กับโครงสร้างของสิ่งเดียวกัน.

ชื่อสามัญ

แอลกอฮอล์สามารถเรียกได้จากชื่อสามัญของพวกเขา พวกเขาคืออะไร สำหรับสิ่งนี้ต้องทราบชื่อของกลุ่ม R ซึ่งมีการเพิ่ม -ico ตอนจบและนำหน้าด้วยคำว่า 'แอลกอฮอล์' ตัวอย่างเช่น CH₃CH₂CH₂OH เป็นโพรพิลแอลกอฮอล์.

ตัวอย่างอื่น ๆ :

-CH₃OH: เมทิลแอลกอฮอล์

-(CH₃)₂CHCH₂OH: แอลกอฮอล์ isobutyl

-(CH₃)₃COH: แอลกอฮอล์ tert-butyl

ระบบ IUPAC

สำหรับชื่อทั่วไปคุณควรเริ่มต้นด้วยการระบุอาร์ข้อดีของระบบนี้คือมันมีความแม่นยำมากกว่าชื่ออื่น.

R เป็นโครงกระดูกคาร์บอนอาจมีกิ่งไม้หรือหลายโซ่ โซ่ที่ยาวที่สุดคืออะตอมที่มีคาร์บอนมากกว่าจะเป็นชื่อของแอลกอฮอล์.

สำหรับชื่อของ alkane ของสายโซ่ที่ยาวที่สุดการเพิ่ม 'l' สิ้นสุดจะถูกเพิ่มเข้าไป นั่นเป็นเหตุผลที่ CH₃CH₂OH เรียกว่าเอทานอล (CH)₃CH₂- + OH).

โดยทั่วไป OH จะต้องมีการแจงนับน้อยที่สุด ตัวอย่างเช่น BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ มันเรียกว่า 4-Bromo-2-butanol และไม่ใช่ 1-Bromo-3-butanol.

การสังเคราะห์

ความชุ่มชื้นของอัลคีน

กระบวนการแคร็กน้ำมันผลิตส่วนผสมของอัลคีนของอะตอมคาร์บอนสี่หรือห้าอะตอมซึ่งสามารถแยกออกได้ง่าย.

แอลคีนเหล่านี้สามารถเปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์ได้โดยการเติมน้ำโดยตรงหรือจากปฏิกิริยาของอัลคีนกับกรดซัลฟูริกตามด้วยการเติมน้ำที่แยกกรดออกมาทำให้แอลกอฮอล์.

กระบวนการออกซิเด

ในการมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสมอัลเคนจะทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจนเพื่อสร้างอัลดีไฮด์ อัลดีไฮด์สามารถลดลงเป็นแอลกอฮอล์ได้ง่ายโดยปฏิกิริยาการเร่งปฏิกิริยาด้วยไฮโดรเจน.

บ่อยครั้งที่มีการประสานกันของกระบวนการออกซิเดชั่นซึ่งการลดอัลดีไฮด์เกือบจะพร้อมกันกับการก่อตัวของพวกเขา.

ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้กันมากที่สุดคือ octocarbonyl dicobalt ที่ได้จากปฏิกิริยาระหว่างโคบอลต์และคาร์บอนมอนอกไซด์.

การหมักคาร์โบไฮเดรต

การหมักคาร์โบไฮเดรตโดยยีสต์ยังคงมีความสำคัญอย่างยิ่งในการผลิตเอทานอลและแอลกอฮอล์อื่น ๆ น้ำตาลมาจากอ้อยหรือแป้งที่ได้จากธัญพืชต่าง ๆ ด้วยเหตุนี้เอทานอลจึงถูกเรียกว่า "เกรนแอลกอฮอล์"

การใช้งาน

เครื่องดื่ม

แม้ว่าจะไม่ได้เป็นหน้าที่หลักของแอลกอฮอล์ แต่การมีเอทานอลในเครื่องดื่มบางประเภทก็เป็นหนึ่งในความรู้ที่ได้รับความนิยมมากที่สุด ดังนั้นเอทานอลผลิตภัณฑ์ของการหมักอ้อยองุ่นแอปเปิ้ลและอื่น ๆ มีอยู่ในเครื่องดื่มจำนวนมากเพื่อการบริโภคทางสังคม.

วัตถุดิบสารเคมี

-เมทานอลถูกใช้ในการผลิตฟอร์มาลดีไฮด์ผ่านปฏิกิริยาออกซิเดชันของตัวเร่งปฏิกิริยา ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ในการผลิตพลาสติกสีสิ่งทอวัตถุระเบิดและอื่น ๆ.

-บิวทานอลถูกนำมาใช้ในการผลิตบิวเทนอีทาโนอาเตตเอสเทอร์ที่ใช้เป็นเครื่องปรุงในอุตสาหกรรมอาหารและขนม.

-แอลกอฮอล์ Allyl ใช้ในการผลิตเอสเทอร์รวมถึง diallyl phthalate และ diallyl isophthalate ซึ่งทำหน้าที่เป็นโมโนเมอร์.

-ฟีนอลใช้ในการผลิตเรซิ่นการผลิตไนล่อนยาดับกลิ่นเครื่องสำอาง ฯลฯ.

-แอลกอฮอล์ที่มีห่วงโซ่เชิงเส้นของอะตอมคาร์บอน 11-16 จะถูกใช้เป็นตัวกลางในการรับพลาสติก ตัวอย่างเช่นโพลีไวนิลคลอไรด์.

-แอลกอฮอล์ไขมันที่เรียกว่าใช้เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ผงซักฟอก.

ตัวทำละลาย

-เมทานอลใช้เป็นทินเนอร์สีเช่นเดียวกับ 1 บิวทานอลและแอลกอฮอล์ isobutyl.

-เอทิลแอลกอฮอล์ใช้เป็นตัวทำละลายของสารประกอบที่ไม่ละลายน้ำหลายชนิดในน้ำใช้เป็นตัวทำละลายในสีเครื่องสำอางและอื่น ๆ.

-แฟตตี้แอลกอฮอล์ใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมสิ่งทอสีย้อมผงซักฟอกและสี Isobutanol ใช้เป็นตัวทำละลายในวัสดุเคลือบสีและกาว.

เชื้อเพลิง

-เมทานอลใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์สันดาปภายในและสารเติมแต่งน้ำมันเบนซินเพื่อปรับปรุงการเผาไหม้.

-เอทิลแอลกอฮอล์ใช้ร่วมกับเชื้อเพลิงฟอสซิลในยานยนต์ ด้วยเหตุนี้ภูมิภาคที่กว้างขวางของบราซิลจึงถูกกำหนดให้ปลูกอ้อยเพื่อผลิตเอทิลแอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์ชนิดนี้มีข้อได้เปรียบในการผลิตคาร์บอนไดออกไซด์เพียงอย่างเดียวในการเผาไหม้.

เมื่อเผาแอลกอฮอล์เอทิลมันจะสร้างเปลวไฟที่สะอาดและไร้ควันซึ่งเป็นสาเหตุที่ใช้เป็นเชื้อเพลิงในหม้อหุงภาคสนาม.

-แอลกอฮอล์เจลถูกสร้างขึ้นโดยการรวมเมทานอลหรือเอทานอลเข้ากับแคลเซียมอะซิเตท แอลกอฮอล์นี้ถูกใช้เป็นแหล่งความร้อนในเตาสนามและเมื่อมันหกจะปลอดภัยกว่าแอลกอฮอล์เหลว.

-biobutanol ที่เรียกว่าถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงในการขนส่งเช่นเดียวกับ isopropyl แอลกอฮอล์ที่สามารถใช้เป็นเชื้อเพลิง แม้ว่าจะไม่แนะนำให้ใช้.

อบอวล

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ที่ความเข้มข้น 70% ใช้เป็นยาฆ่าเชื้อภายนอกเพื่อกำจัดเชื้อโรคและชะลอการเจริญเติบโต ในทำนองเดียวกันเอทิลแอลกอฮอล์ใช้เพื่อจุดประสงค์นี้.

การใช้งานอื่น ๆ

Cyclohexanol และ methylcyclohexanol ใช้ในการตกแต่งสิ่งทอกระบวนการผลิตเฟอร์นิเจอร์และน้ำยาล้างคราบ.

การอ้างอิง

1. Graham Solomons T.W. , Craig B. Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์ เอมีน (10^TH ฉบับที่.) ไวลีย์พลัส.
2. Carey F. (2008) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่หก) Mc Graw Hill.
3. มอร์ริสันและบอยด์ (1987) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่ห้า) Addison-Wesley Iberoamericana.
4. ดร. JA Colapret ( N.d. ) แอลกอฮอล์ ดึงจาก: colapret.cm.utexas.edu
5. ความร่วมมือด้านการศึกษาเภสัชวิทยาแอลกอฮอล์ ( N.d. ) แอลกอฮอล์คืออะไร มหาวิทยาลัยดุ๊ก ดึงมาจาก: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f. ) ประเภทและการใช้แอลกอฮอล์ ดึงมาจาก: livestrong.com
7. วิกิพีเดีย (2018) แอลกอฮอล์ สืบค้นจาก: en.wikipedia.org