โครงสร้างรองแอลกอฮอล์คุณสมบัติการเรียกชื่อการใช้และตัวอย่าง

แอลกอฮอล์สำรอง มันมีตัวพาคาร์บอนของกลุ่มไฮดรอกซิล (OH) ติดอยู่กับคาร์บอนสองตัว ในขณะที่แอลกอฮอล์หลักนั้นตัวพาคาร์บอนของกลุ่มไฮดรอกซิลจะติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนและในแอลกอฮอล์ระดับตติยถูกผูกมัดกับอะตอมคาร์บอนสามตัว.

แอลกอฮอล์เป็นกรดอ่อนกว่าน้ำเล็กน้อยโดยมี pKa ต่อไปนี้: น้ำ (15.7); แอลกอฮอล์เมทิล (15.2), เอทิล (16), ไอโซโพรพิล (แอลกอฮอล์รอง, 17) และ terbutyl (18) ดังเห็นได้ว่าไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์นั้นมีสภาพเป็นกรดน้อยกว่าเมทิลและเอทิลแอลกอฮอล์.

สูตรโครงสร้างสำหรับแอลกอฮอล์สำรองจะแสดงในภาพด้านบน คาร์บอนสีแดงเป็นตัวพาของ OH และถูกผูกมัดกับกลุ่มอัลคิล (หรือ aryl) สองกลุ่มและอะตอมไฮโดรเจนเดี่ยว.

แอลกอฮอล์ทั้งหมดมีสูตรสามัญ ROH; แต่ถ้าสังเกตรายละเอียดของคาร์บอนพาหะแล้วจะได้แอลกอฮอล์เบื้องต้น (RCH)₂OH), รอง (R₂CHOH ยกขึ้นที่นี่) และระดับอุดมศึกษา (R₃COH) ความจริงนี้สร้างความแตกต่างในคุณสมบัติทางกายภาพและปฏิกิริยาของมัน.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างของแอลกอฮอล์รอง
• 2 คุณสมบัติ
  • 2.1 จุดเดือด
  • 2.2 ความเป็นกรด
  • 2.3 ปฏิกิริยา
• 3 ศัพท์
• 4 ใช้
• 5 ตัวอย่าง
  • 5.1 2-Octanol
  • 5.2 Estradiol หรือ17β-Estradiol
  • 5.3 20-Hydroxy-leukotriene
  • 5.4 2-Heptanol
• 6 อ้างอิง

โครงสร้างของแอลกอฮอล์รอง

โครงสร้างของแอลกอฮอล์ขึ้นอยู่กับลักษณะของกลุ่มอาร์อย่างไรก็ตามสำหรับแอลกอฮอล์ขั้นที่สองสามารถทำตัวอย่างได้โดยพิจารณาว่าสามารถมีโครงสร้างเชิงเส้นที่มีหรือไม่มีกิ่งหรือโครงสร้างวงจร ตัวอย่างเช่นคุณมีภาพต่อไปนี้:

โปรดทราบว่าสำหรับโครงสร้างทั้งสองมีบางสิ่งที่เหมือนกัน: OH เชื่อมโยงกับ "V" ปลายแต่ละด้านของ V แทนกลุ่ม R ที่เท่ากัน (ส่วนบนของรูปภาพโครงสร้างวงจร) หรือต่างกัน (ส่วนล่าง, โซ่กิ่ง).

ด้วยวิธีนี้จะมีการระบุแอลกอฮอล์สำรองอย่างง่ายดายแม้ว่าจะไม่มีการตั้งชื่อ แต่อย่างใด.

สรรพคุณ

จุดเดือด

คุณสมบัติของแอลกอฮอล์รองไม่แตกต่างจากแอลกอฮอล์อื่นมากนัก พวกเขามักจะเป็นของเหลวใสและเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องคุณต้องสร้างพันธะไฮโดรเจนหลายอย่างและมีมวลโมเลกุลสูง.

อย่างไรก็ตามสูตรโครงสร้างเดียวกัน R₂CHOH อนุญาตให้มองเห็นคุณสมบัติบางอย่างที่เป็นเอกลักษณ์โดยทั่วไปสำหรับแอลกอฮอล์เหล่านี้ ตัวอย่างเช่นกลุ่ม OH จะเปิดเผยน้อยลงและพร้อมสำหรับการโต้ตอบโดยพันธะไฮโดรเจน, R₂CH-OH-OHCHR₂.

นี่เป็นเพราะกลุ่ม R ซึ่งอยู่ติดกับคาร์บอนพาหะ OH สามารถรบกวนและขัดขวางการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจน เป็นผลให้แอลกอฮอล์รองมีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ (RCH)₂OH).

ความเปรี้ยว

ตามคำจำกัดความของBrönsted-Lowry กรดเป็นกรดที่บริจาคโปรตอนหรือไฮโดรเจนไอออน H⁺. เมื่อสิ่งนี้เกิดขึ้นกับแอลกอฮอล์สำรองคุณมี:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + HB

คอนจูเกตฐาน R₂CHO^-, ประจุลบอัลคาไซด์จะต้องรักษาประจุลบให้คงที่ สำหรับแอลกอฮอล์สำรองนั้นการทำให้เสถียรลดลงเนื่องจากกลุ่ม R สองกลุ่มมีความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์ซึ่งผลักไปที่ระดับหนึ่งประจุลบในอะตอมออกซิเจน.

สำหรับแอลคอกไซด์ไอออนลบของแอลกอฮอล์หลัก RCH₂O^-, มีแรงผลักอิเล็กทรอนิกส์น้อยกว่าที่จะมีกลุ่ม R เพียงกลุ่มเดียวและไม่ใช่สองกลุ่ม นอกจากนี้อะตอมของไฮโดรเจนไม่ได้ออกแรงผลักอย่างมีนัยสำคัญและในทางตรงกันข้ามมีส่วนทำให้เสถียรภาพประจุลบ.

ดังนั้นแอลกอฮอล์รองจึงมีสภาพเป็นกรดน้อยกว่าแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ หากเป็นเช่นนั้นแสดงว่าพวกเขาพื้นฐานและแม่นยำกว่าด้วยเหตุผลเดียวกัน:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂Choh₂⁺ + HB

ตอนนี้กลุ่ม R สร้างเสถียรภาพประจุบวกให้กับออกซิเจนโดยให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเป็นส่วนหนึ่ง.

ปฏิกิริยา

ไฮโดรเจนฮาไลด์และฟอสฟอรัสไตรฮาไลด์

แอลกอฮอล์รองสามารถทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเฮไลด์ สมการทางเคมีของปฏิกิริยาระหว่างไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์และกรดไฮโดรโครมิกปรากฏในตัวกลางกรดซัลฟิวริกและผลิตไอโซโพรพิลโบรไมด์:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

และมันยังสามารถทำปฏิกิริยากับ phosphor trihalogenuero, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-Choh-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBR₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

สมการทางเคมีข้างต้นสอดคล้องกับปฏิกิริยาระหว่าง Sec-pentanol และฟอสฟอรัสไทโบรไมด์ซึ่งเริ่มจาก sec-pentyl bromide.

โปรดทราบว่าอัลคิลเฮไลด์ที่สอง (R) เกิดขึ้นในปฏิกิริยาทั้งสอง₂CHX).

การคายน้ำ

ในปฏิกิริยานี้ H และ OH ของคาร์บอนใกล้เคียงจะหายไปก่อให้เกิดพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอนทั้งสองนี้ ดังนั้นจึงมีการก่อตัวของอัลคีน ปฏิกิริยาต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดและการจ่ายความร้อน.

แอลกอฮอล์ => อัลคีน + เอช₂O

ปฏิกิริยาต่อไปนี้เป็นตัวอย่าง:

Cyclohexanol => Cyclohexene + H₂O

ปฏิกิริยากับโลหะที่ออกฤทธิ์

แอลกอฮอล์สำรองสามารถทำปฏิกิริยากับโลหะ:

CH₃-Choh-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ชั่วโมง⁺

นี่คือไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเพื่อสร้างเกลือไอโซโทปโพแทสเซียมและไฮโดรเจนไอออน.

esterification

แอลกอฮอล์รองทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกเพื่อสร้างเอสเตอร์ ตัวอย่างเช่นสมการทางเคมีของปฏิกิริยาของ sec-butyl แอลกอฮอล์กับกรดอะซิติกแสดงให้เห็นว่าผลิต sec-butyl acetate:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

ออกซิเดชัน

แอลกอฮอล์หลักจะถูกออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์และสิ่งเหล่านี้จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก แต่แอลกอฮอล์รองจะถูกออกซิไดซ์เป็นอะซิโตน ปฏิกิริยามักจะถูกเร่งด้วยโพแทสเซียมไดโครเมต (K₂โครมันยอง₇) และกรด chromic (H₂โครมันยอง₄).

ปฏิกิริยาโดยรวมคือ:

R₂CHOH => R₂C = O

ศัพท์เฉพาะ

แอลกอฮอล์รองถูกตั้งชื่อโดยระบุตำแหน่งของกลุ่ม OH ในสายโซ่หลัก (อีกต่อไป) หมายเลขนี้นำหน้าชื่อหรือสามารถตามหลังชื่อของแอลเคนตามลำดับสำหรับสายโซ่ดังกล่าว.

ตัวอย่างเช่น CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, คือ 2-hexanol หรือ hexan-2-ol.

หากโครงสร้างเป็นวัฏจักรไม่จำเป็นต้องวางตัวเลข เว้นแต่จะมีองค์ประกอบย่อยอื่น ๆ นั่นเป็นเหตุผลว่าทำไมไซโคลแอลกอฮอลล์ในภาพที่สองเรียกว่าไซโคลเฮกซ์อล.

และสำหรับแอลกอฮอล์อื่นที่มีภาพเดียวกัน (ที่แยกแขนงออกมา) ชื่อของมันคือ: 6-ethyl-heptan-2-ol.

การใช้งาน

-sec-butanol ใช้เป็นตัวทำละลายและสารเคมีขั้นกลาง มันมีอยู่ในน้ำมันไฮดรอลิกสำหรับเบรค, น้ำยาทำความสะอาดอุตสาหกรรม, สารเพิ่มความสดใส, เครื่องลอกสี, ตัวแทนการลอยแร่, และแก่นผลไม้และน้ำหอม.

-แอลกอฮอล์ isopropanol ใช้เป็นตัวทำละลายอุตสาหกรรมและเป็นสารกันเลือดแข็ง ใช้ในน้ำมันและหมึกแห้งเร็วเป็นน้ำยาฆ่าเชื้อและใช้แทนเอทานอลในเครื่องสำอาง (เช่นโลชั่นบำรุงผิวแฮร์โทนิคแฮร์โทนิคและแอลกอฮอล์ถู).

-Isopropanol เป็นส่วนผสมในสบู่เหลวน้ำยาทำความสะอาดคริสตัลรสชาติสังเคราะห์ของเครื่องดื่มที่ไม่มีแอลกอฮอล์และอาหาร นอกจากนี้ยังเป็นสารเคมีขั้นกลาง.

-Cyclohexanol ใช้เป็นตัวทำละลายในการตกแต่งของผ้าในการประมวลผลของหนังและอิมัลซิไฟเออร์ของสบู่และผงซักฟอกสังเคราะห์.

-Methylcyclohexanol เป็นส่วนผสมในน้ำยาล้างคราบสบู่และน้ำยาซักผ้าชนิดพิเศษ.

ตัวอย่าง

2 Octanol

มันเป็นแอลกอฮอล์ไขมัน มันเป็นของเหลวที่ไม่มีสีละลายในน้ำได้ไม่ดี แต่ละลายได้ในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว มันถูกใช้ในการใช้งานอื่น ๆ ในการพัฒนารสชาติและน้ำหอมสีและสารเคลือบสีหมึกกาวกาวผลิตภัณฑ์ดูแลบ้านและน้ำมันหล่อลื่น.

Estradiol หรือ17β-Estradiol

มันเป็นฮอร์โมนเพศสเตียรอยด์ มีกลุ่มไฮดรอกซิลสองกลุ่มในโครงสร้าง มันเป็นฮอร์โมนที่โดดเด่นในช่วงปีที่เจริญพันธุ์.

20-Hydroxy-leukotriene

มันเป็นสารที่อาจมาจากการเกิดออกซิเดชันของไขมันในเม็ดเลือดขาว มันจัดเป็น cystinyl leukotriene สารประกอบเหล่านี้เป็นผู้ไกล่เกลี่ยของกระบวนการอักเสบที่ก่อให้เกิดลักษณะทางพยาธิสรีรวิทยาของโรคจมูกอักเสบจากภูมิแพ้.

2 heptanol

มันเป็นแอลกอฮอล์ที่พบในผลไม้ นอกจากนี้ยังพบในน้ำมันขิงและสตรอเบอร์รี่ มันโปร่งใสไม่มีสีและไม่ละลายในน้ำ มันถูกใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับเรซิ่นหลายชนิดและแทรกแซงในระยะการลอยในการประมวลผลแร่.

การอ้างอิง

1. เจมส์ (17 กันยายน 2014) แอลกอฮอล์ (1) - ระบบการตั้งชื่อและคุณสมบัติ ดึงมาจาก: masterorganicchemistry.com
2. สารานุกรมสุขภาพและความปลอดภัยในการทำงาน ( N.d. ) แอลกอฮอล์ [PDF] ดึงจาก: insht.es
3. Clark J. (16 กรกฎาคม 2558) โครงสร้างและการจำแนกประเภทของแอลกอฮอล์ วิชาเคมี ดึงมาจาก: chem.libretexts.org
4. PubChem (2019) 20-Hydroxy-leukotriene E4 สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R. T. และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์ 5^{ขอบคุณ} ฉบับ บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่หก) Mc Graw Hill.
7. Graham Solomons T.W. , Craig B. Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์ เอมีน (10^TH ฉบับที่.) ไวลีย์พลัส.
8. วิกิพีเดีย (2018) 2 Octanol สืบค้นจาก: en.wikipedia.org