โครงสร้างไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์คุณสมบัติการสังเคราะห์และการใช้งาน



ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ หรือ isopropanol เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ CH3CHOHCH3 หรือ (CH3)2Choh มันเป็นของหนึ่งในตระกูลที่สำคัญที่สุดของเคมีอินทรีย์: แอลกอฮอล์ตามชื่อระบุ.

เป็นสารเคมีเหลวไม่มีสีมีกลิ่นรุนแรงระเหยและติดไฟได้ มันเป็นกรดอ่อนและเบสในเวลาเดียวกันคล้ายกับน้ำขึ้นอยู่กับค่าความเป็นกรดด่างของสารละลายและ / หรือสถานะของกรดหรือเบสที่แรงกว่า ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ทำให้เกิดการระคายเคืองเล็กน้อยในเยื่อบุของจมูกลำคอและดวงตา.

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ถูกใช้เป็นส่วนผสมหลักในผลิตภัณฑ์หลายประเภทของอุตสาหกรรมยาเคมีการค้าและในประเทศ เนื่องจากคุณสมบัติของยาต้านจุลชีพมันถูกใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นน้ำยาฆ่าเชื้อบนผิวหนังและเยื่อเมือกและเป็นยาฆ่าเชื้อในวัสดุเฉื่อย.

มันมีประโยชน์มากในฐานะตัวทำละลายเนื่องจากมีความเป็นพิษต่ำและยังใช้เป็นสารเติมแต่งน้ำมันเบนซิน.

มันก็เป็นวัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ เมื่อแทนที่กลุ่มฟังก์ชันไฮดรอกซิล (OH) ด้วยวิธีนี้แอลกอฮอล์นี้มีประโยชน์มากและหลากหลายเพื่อรับสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ เช่น alkoxides, alkyl halides, ในหมู่สารประกอบทางเคมีอื่น ๆ.

ดัชนี

  • 1 โครงสร้างของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์หรือไอโซโพรพานอล
  • 2 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
    • 2.1 น้ำหนักโมเลกุล
    • 2.2 ลักษณะทางกายภาพ
    • 2.3 กลิ่น
    • 2.4 จุดหลอมเหลว
    • 2.5 จุดเดือด
    • 2.6 ความหนาแน่น
    • 2.7 การละลาย
    • 2.8 pKa
    • 2.9 ฐานคอนจูเนียร์
    • 2.10 การดูดซับ
  • 3 ศัพท์
  • 4 การสังเคราะห์
  • 5 ใช้
    • 5.1 โดยสรุป 
    • 5.2 สำหรับการทำความสะอาด
    • 5.3 ยาต้านจุลชีพ
    • 5.4 การแพทย์
    • 5.5 ตัวทำละลาย
  • 6 อ้างอิง

โครงสร้างของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์หรือไอโซโพรพานอล

ในภาพด้านบนจะมีการแสดงโครงสร้างของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์หรือไอโซโพรพานอลกับแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง ทรงกลมสีเทาทั้งสามเป็นตัวแทนของอะตอมคาร์บอนซึ่งประกอบเป็นกลุ่มไอโซโพรพิลผูกกับไฮดรอกซิล (ทรงกลมสีแดงและสีขาว).

เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ทั้งหมดโครงสร้างถูกสร้างขึ้นโดยแอลเคน ในกรณีนี้โพรเพน สิ่งนี้ทำให้แอลกอฮอล์มีลักษณะเป็น lipophilic (ความสามารถในการละลายไขมันเนื่องจากความสัมพันธ์กับพวกมัน) มันติดอยู่กับกลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) ซึ่งในทางกลับกันจะทำให้โครงสร้างมีลักษณะชอบน้ำ.

ดังนั้นไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์สามารถละลายไขมันหรือจุดด่าง โปรดทราบว่ากลุ่ม -OH นั้นจะถูกยึดติดกับคาร์บอนของตัวกลาง (2 °, เช่น, ติดกับอะตอมของคาร์บอนอีกสองตัว) ซึ่งแสดงว่าสารประกอบนี้เป็นแอลกอฮอล์รอง.

มีจุดเดือดต่ำกว่าน้ำ (82.6 ° C) ซึ่งสามารถอธิบายได้จากโครงกระดูกโพรเพนซึ่งแทบจะไม่สามารถโต้ตอบซึ่งกันและกันโดยกองกำลังกระจายลอนดอน ต่ำกว่าสะพานไฮโดรเจน (CH3)2CHO-H - H-O-CH (CH3)2.

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

น้ำหนักโมเลกุล

60.10 g / mol.

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวและไม่มีสีและติดไฟ.

กลิ่น

กลิ่นแรง

จุดหลอมเหลว

-89 ° c.

จุดเดือด

82.6 ° C.

ความหนาแน่น

0.786 g / ml ที่ 20 ° C.

สามารถในการละลาย

มันละลายในน้ำและละลายได้ในสารประกอบอินทรีย์เช่นคลอโรฟอร์มเบนซินเอทานอลกลีเซอรีนอีเธอร์และอะซีโตน มันไม่ละลายในสารละลายน้ำเกลือ.

pKa

17

ฐานรอง

(CH3)2CHO-

การดูดกลืนแสง

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ในสเปกตรัมรังสีอัลตราไวโอเลตที่มองเห็นได้มีการดูดกลืนแสงสูงสุดที่ 205 นาโนเมตร.

ศัพท์เฉพาะ

ในระบบการตั้งชื่อของสารประกอบอินทรีย์มีสองระบบ: ของชื่อสามัญและระบบ IUPAC มาตรฐานสากล.

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์สอดคล้องกับชื่อสามัญซึ่งลงท้ายด้วยคำต่อท้าย - นำหน้าด้วยคำว่าแอลกอฮอล์และด้วยชื่อของกลุ่มแอลคิล กลุ่มอัลคิลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 3 อะตอมปลายเมธิลสองอันและหนึ่งในศูนย์กลางที่ติดอยู่กับกลุ่ม -OH นั่นคือกลุ่มไอโซโพรพิล.

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์หรือไอโซโพรพานอลมีชื่ออื่น ๆ เช่น 2-propanol, alcohol-sec-propyl, และอื่น ๆ ; แต่ตามชื่อของ IUPAC เรียกว่าโพรเพน -2 โอล.

ตามชื่อนี้มันเป็น 'โพรเพน' ครั้งแรกเนื่องจากโซ่คาร์บอนประกอบด้วยหรือประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนสามอะตอม.

ประการที่สองตำแหน่งของกลุ่ม OH จะถูกระบุในโซ่คาร์บอนโดยใช้ตัวเลข ในกรณีนี้คือ 2.

ชื่อลงท้ายด้วย 'ol' ลักษณะของสารประกอบอินทรีย์ของตระกูลแอลกอฮอล์เนื่องจากประกอบด้วยกลุ่มไฮดรอกซิล (-OH).

ชื่อ isopropanol ถือว่าไม่ถูกต้องโดย IUPAC เนื่องจากการขาด isopropane ไฮโดรคาร์บอน.

การสังเคราะห์

ปฏิกิริยาการสังเคราะห์ทางเคมีของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ในระดับอุตสาหกรรมนั้นเป็นปฏิกิริยาเติมน้ำ นั่นคือความชุ่มชื้น.

ผลิตภัณฑ์เริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์หรือการได้รับคือโพรพีนซึ่งเติมน้ำ โพรเพน CH3-CH = CHมันเป็นคีนไฮโดรคาร์บอนที่ได้จากปิโตรเลียม โดยไฮเดรชั่นไฮโดรเจน (H) จะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มไฮดรอกซิล (OH).

น้ำถูกเติมในโพรพีนอัลคีนต่อหน้ากรดเพื่อผลิตแอลกอฮอล์ไอโซโพรพานอล.

มีสองวิธีในการทำปฏิกิริยากับน้ำคือทางตรงและทางอ้อมในสภาพขั้วที่สร้างไอโซโพรพานอล.

CH3-CH = CH2 (Propene) => CH3CHOHCH3 (Isopropanol)

ในการให้ความชุ่มชื้นโดยตรงในเฟสของก๊าซหรือของเหลวโพรพีนจะถูกทำให้ชุ่มชื้นโดยการเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดที่ความดันสูง.

ในการให้ความชุ่มชื้นทางอ้อมโพรพีนจะทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกทำให้เกิดซัลเฟตเอสเทอร์ซึ่งผลิตแอลกอฮอล์ที่ไม่ชอบน้ำ.

นอกจากนี้ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ยังได้จากการเติมไฮโดรเจนของอะซิโตนในเฟสของเหลว กระบวนการเหล่านี้ตามมาด้วยการกลั่นเพื่อแยกแอลกอฮอล์ออกจากน้ำสร้างแอลกอฮอล์ไอโซโพรพิลแอนไฮดรัสที่มีอัตราผลตอบแทนประมาณ 88%.

การใช้งาน

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์มีการใช้อย่างกว้างขวางในระดับเคมี มันมีประโยชน์ในการทำสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ มีการใช้งานจำนวนมากในระดับอุตสาหกรรมสำหรับอุปกรณ์ทำความสะอาดในระดับทางการแพทย์ในผลิตภัณฑ์ในครัวเรือนและสำหรับใช้ในเครื่องสำอาง.

แอลกอฮอล์นี้ใช้ในน้ำหอมย้อมผมแลคเกอร์สบู่ในผลิตภัณฑ์อื่น ๆ ตามที่จะเห็นด้านล่าง การใช้เป็นหลักและภายนอกโดยทั่วไปเนื่องจากการสูดดมหรือการกลืนกินสำหรับสิ่งมีชีวิตเป็นพิษมาก.

ในการสังเคราะห์

อัลคิลเฮไลด์สามารถหาได้จากมันโดยทั่วไปแทนที่โบรมีน (Br) หรือคลอรีน (Cl) กลุ่มการทำงานของแอลกอฮอล์ (OH).

ด้วยกระบวนการออกซิเดชั่นของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ด้วยกรด chromic ทำให้สามารถสร้างอะซิโตนได้ มันสามารถก่อตัวเป็นอัลคอกไซด์อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์กับโลหะบางชนิดเช่นโพแทสเซียม.

สำหรับการทำความสะอาด

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์เหมาะสำหรับการทำความสะอาดและบำรุงรักษาแว่นตาแสงเช่นเลนส์และอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์เป็นต้น แอลกอฮอล์นี้ระเหยอย่างรวดเร็วไม่ทิ้งสิ่งตกค้างหรือร่องรอยและไม่มีความเป็นพิษในการใช้งานหรือการใช้ภายนอก.

ยาต้านจุลชีพ

ไอโซโพรพานอลมีคุณสมบัติในการต้านจุลชีพทำให้เกิดการสูญเสียโปรตีนในแบคทีเรียทำให้เกิดการสลายไลโปโปรตีนในเยื่อหุ้มเซลล์.

ในฐานะที่เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ถูกนำไปใช้กับผิวหนังและเยื่อเมือกและระเหยอย่างรวดเร็วทำให้เกิดความเย็น มันถูกใช้เพื่อดำเนินการผ่าตัดเล็ก ๆ น้อย ๆ , การแทรกของเข็ม, สายสวน, ในระหว่างขั้นตอนการรุกรานอื่น ๆ . นอกจากนี้ยังใช้เป็นยาฆ่าเชื้อโรคในเครื่องมือแพทย์.

ยา

นอกเหนือจากการใช้เป็นยาต้านจุลชีพมันเป็นสิ่งจำเป็นในห้องปฏิบัติการสำหรับการทำความสะอาดการเก็บรักษาตัวอย่างและการสกัดดีเอ็นเอ.

แอลกอฮอล์นี้ยังมีประโยชน์อย่างมากในการเตรียมผลิตภัณฑ์ทางเภสัชวิทยา ไอโซโพรพิลแอลกอฮอลล์ผสมกับน้ำหอมและน้ำมันหอมระเหยและใช้ในการบำบัดเพื่อถูบนร่างกาย.

น้ำมันทินเนอร์

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์มีคุณสมบัติในการละลายน้ำมันบางชนิดเรซินธรรมชาติเหงือกอัลคาลอยด์เอทิลเซลลูโลสและสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ.

การอ้างอิง

  1. Carey, F. A. (2006) เคมีอินทรีย์รุ่นที่หก Mc Graw Hill
  2. มอร์ริสัน, อาร์และบอยด์, อาร์ (1990) เคมีอินทรีย์ ฉบับที่ห้า กองบรรณาธิการ Addison-Wesley Iberoamericana.
  3. PubChem (2019) ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. วิกิพีเดีย (2018) ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
  5. Wade, L. (5 เมษายน 2018) ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ สารานุกรมบริแทนนิกา ดึงมาจาก: britannica.com