โครงสร้างเอทิลอะซิเตทคุณสมบัติการสังเคราะห์การใช้และความเสี่ยง

ethyl acetate หรือ ethyl ethanoate (ชื่อ IUPAC) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ CH₃COOC₂H₅. ประกอบด้วยเอสเตอร์ซึ่งส่วนประกอบของแอลกอฮอล์มาจากเอทานอลในขณะที่ส่วนประกอบของคาร์บอกซิลิกมาจากกรดอะซิติก.

มันเป็นของเหลวภายใต้สภาวะปกติของอุณหภูมิและความดันนำเสนอกลิ่นหอมของผลไม้ สถานที่ให้บริการนี้เข้ากันอย่างสมบูรณ์แบบกับสิ่งที่คาดหวังของเอสเตอร์; ซึ่งอันที่จริงแล้วลักษณะทางเคมีของเอทิลอะซิเตท ด้วยเหตุนี้จึงพบใช้ในผลิตภัณฑ์อาหารและเครื่องดื่มแอลกอฮอล์.

ในภาพด้านบนโครงกระดูกโครงสร้างของเอทิลอะซิเตตแสดงขึ้น หมายเหตุทางด้านซ้ายส่วนประกอบกรดคาร์บอกซิลิกและส่วนประกอบส่วนประกอบแอลกอฮอล์ทางด้านขวา จากมุมมองเชิงโครงสร้างคาดว่าสารนี้จะทำงานเหมือนลูกผสมระหว่างน้ำส้มสายชูกับแอลกอฮอล์ แม้กระนั้นมันแสดงคุณสมบัติของมันเอง.

นี่คือสิ่งที่ลูกผสมที่เรียกว่าเอสเทอร์แตกต่างกัน Ethyl acetate ไม่สามารถทำปฏิกิริยาเป็นกรดและไม่สามารถทำให้ขาดน้ำในกรณีที่ไม่มีกลุ่ม OH แต่จะผ่านการไฮโดรไลซิสพื้นฐานเมื่อมีฐานที่แข็งแกร่งเช่นโซเดียมไฮดรอกไซด์ NaOH.

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสนี้ใช้ในการสอนในห้องปฏิบัติการสำหรับการทดลองเกี่ยวกับจลนพลศาสตร์เคมี โดยที่ปฏิกิริยานอกเหนือจากนั้นเป็นลำดับที่สอง เมื่อการไฮโดรไลซิสเกิดขึ้นจริงเอทิลเอทาโนอาเททจะกลับไปที่ส่วนประกอบเริ่มต้น: กรด (ถูกทำลายโดย NaOH) และแอลกอฮอล์.

ในโครงกระดูกของโครงสร้างพบว่าไฮโดรเจนอะตอมมีคุณสมบัติเหนือกว่าออกซิเจน สิ่งนี้มีอิทธิพลต่อความสามารถในการโต้ตอบกับสิ่งมีชีวิตที่ไม่ใช่ขั้วเช่นไขมัน นอกจากนี้ยังใช้ในการละลายสารประกอบเช่นเรซินสีย้อมและในของแข็งอินทรีย์ทั่วไป.

แม้จะมีกลิ่นหอมการสัมผัสกับของเหลวนี้เป็นเวลานานสร้างผลกระทบเชิงลบ (เช่นสารประกอบทางเคมีเกือบทั้งหมด) ในร่างกาย.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างของเอทิลอะซิเตท
  • 1.1 ขาดอะตอมของผู้บริจาคไฮโดรเจน
• 2 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
  • 2.1 ชื่อ
  • 2.2 สูตรโมเลกุล
  • 2.3 น้ำหนักโมเลกุล
  • 2.4 ลักษณะทางกายภาพ
  • 2.5 สี
  • 2.6 กลิ่น
  • 2.7 รสชาติ
  • 2.8 เกณฑ์กลิ่น
  • 2.9 จุดเดือด
  • 2.10 จุดหลอมเหลว
  • 2.11 การละลายในน้ำ
  • 2.12 ความสามารถในการละลายในตัวทำละลายอินทรีย์
  • 2.13 ความหนาแน่น
  • 2.14 ความหนาแน่นไอ
  • 2.15 ความเสถียร
  • 2.16 ความดันไอ
  • 2.17 ความหนืด
  • 2.18 ความร้อนจากการเผาไหม้
  • 2.19 ความร้อนกลายเป็นไอ
  • 2.20 แรงตึงผิว
  • 2.21 ดัชนีการหักเหของแสง
  • 2.22 อุณหภูมิการจัดเก็บ
  • 2.23 pKa
• 3 สรุป
  • 3.1 ปฏิกิริยาของฟิชเชอร์
  • 3.2 ปฏิกิริยาของ Tishchenko
  • 3.3 วิธีการอื่น
• 4 ใช้
  • 4.1 ตัวทำละลาย
  • 4.2 รสชาติประดิษฐ์
  • 4.3 การวิเคราะห์
  • 4.4 การสังเคราะห์สารอินทรีย์
  • 4.5 Chromatography
  • 4.6 กีฏวิทยา
• 5 ความเสี่ยง
• 6 อ้างอิง

โครงสร้างของ ethyl acetate

ในภาพด้านบนโครงสร้างของเอทิลอะซิเตตแสดงด้วยแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง ในรูปแบบนี้อะตอมของออกซิเจนที่มีทรงกลมสีแดงจะถูกเน้น ทางด้านซ้ายของมันคือส่วนที่ได้จากกรดและทางด้านขวาของมันคือส่วนที่ได้จากแอลกอฮอล์ (กลุ่ม alkoxy, -OR).

กลุ่มคาร์บอนิลได้รับการชื่นชมจากพันธะ C = O (บาร์คู่) โครงสร้างรอบ ๆ กลุ่มนี้และออกซิเจนที่อยู่ติดกันนั้นแบนเนื่องจากมีการกระจายตัวของโหลดโดยเรโซแนนซ์ระหว่าง oxygens ทั้งสอง ความจริงที่อธิบายถึงความเป็นกรดที่ค่อนข้างต่ำของα-hydrogens (ของกลุ่ม -CH₃, เชื่อมโยงกับ C = O).

โมเลกุลโดยการหมุนพันธะสองตัวนั้นจะช่วยโดยตรงกับการโต้ตอบกับโมเลกุลอื่น ๆ การปรากฏตัวของอะตอมออกซิเจนสองอะตอมและความไม่สมดุลของโครงสร้างทำให้เกิดช่วงเวลาไดโพลถาวร ซึ่งในทางกลับกันมีหน้าที่รับผิดชอบในการสื่อสารไดโพล - ไดโพล.

ยกตัวอย่างเช่นความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์นั้นใกล้กับอะตอมออกซิเจนสองอะตอมซึ่งลดลงอย่างมากในกลุ่ม -CH₃, และค่อย ๆ อยู่ในกลุ่ม OCH₂CH₃.

เนื่องจากปฏิกิริยาเหล่านี้โมเลกุลของเอทิลอะซิเตตจะกลายเป็นของเหลวภายใต้สภาวะปกติซึ่งมีจุดเดือดสูงมาก (77ºC).

ขาดอะตอมผู้บริจาคของพันธะไฮโดรเจน

หากคุณมองดูโครงสร้างอย่างใกล้ชิดคุณจะสังเกตเห็นว่าไม่มีอะตอมที่สามารถบริจาคสะพานไฮโดรเจนได้ อย่างไรก็ตามอะตอมของออกซิเจนเป็นตัวรับและเอทิลอะซิเตตละลายได้ในน้ำและมีปฏิกิริยากับสารประกอบขั้วและผู้บริจาคพันธะไฮโดรเจน (เช่นน้ำตาล).

นอกจากนี้ยังช่วยให้คุณสามารถโต้ตอบกับเอทานอลได้อย่างยอดเยี่ยม ซึ่งเป็นเหตุผลว่าทำไมการปรากฏตัวในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์จึงไม่น่าแปลกใจ.

ในทางกลับกันกลุ่มอัลคาซี่ของมันทำให้สามารถโต้ตอบกับสารประกอบอะพอลล่าบางอย่างเช่นคลอโรฟอร์ม, CH₃Cl.

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ชื่อ

-Ethyl acetate

-Ethylate ethanoate

-กรดอะซิติกเอสเตอร์

-Acetoxietano

สูตรโมเลกุล

C₄H₈O₂ หรือ CH₃COOC₂H₅

น้ำหนักโมเลกุล

88,106 กรัม / โมล.

คำอธิบายทางกายภาพ

ของเหลวใสไม่มีสี.

สี

ของเหลวไม่มีสี.

กลิ่น

ลักษณะของอีเทอร์คล้ายกับกลิ่นของสับปะรด.

รสชาติ

ก็ดีเมื่อเจือจางเพิ่มรสชาติผลไม้เบียร์.

เกณฑ์กลิ่น

3.9 ppm 0.0196 mg / m³ (กลิ่นต่ำ); 665 มก. / ม³ (กลิ่นสูง).

ตรวจพบกลิ่นที่ 7 - 50 ppm (เฉลี่ย = 8 ppm).

จุดเดือด

171 ° F ถึง 760 mmHg (77.1 ° C).

จุดหลอมเหลว

-118.5 ºF (-83.8 ºC).

การละลายในน้ำ

80 กรัม / ลิตร.

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

สามารถผสมกับเอทานอลและเอทิลอีเทอร์ได้ ละลายได้ดีในอะซิโตนและเบนซีน สามารถผสมกับคลอโรฟอร์ม, น้ำมันคงที่และระเหยได้และยังมีตัวทำละลายออกซิเจนและคลอรีน.

ความหนาแน่น

0.9003 g / cm³.

ความหนาแน่นของไอ

3.04 (ในอัตราส่วนอากาศ: 1).

ความมั่นคง

มันสลายตัวช้าพร้อมกับความชื้น พลาสติกชนิดต่างๆและตัวออกซิไดซ์ที่แรง ส่วนผสมกับน้ำสามารถระเบิดได้.

แรงดันไอน้ำ

93.2 mmHg ที่ 25 ºC

ความเหนียว

0.423 mPoise ที่ 25 ºC.

ความร้อนจากการเผาไหม้

2,238.1 kJ / mol.

ความร้อนจากการระเหย

35.60 kJ / mol ที่ 25 ºC.

แรงตึงผิว

24 dynes / cm ที่ 20 ºC.

ดัชนีหักเห

1,373 ที่ 20 ºC / D.

อุณหภูมิการเก็บรักษา

2 - 8 ºC.

pKa

16 - 18 ที่ 25 ºC.

การสังเคราะห์

ปฏิกิริยาของฟิชเชอร์

เอทิลอะซิเตทถูกสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมโดยปฏิกิริยาฟิชเชอร์ซึ่งเอธานอลจะถูกทำให้เป็นกรดด้วยกรดอะซิติก ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้อง.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH     <=>     CH₃ชส์₂CH₃ +   H₂O

ปฏิกิริยาจะถูกเร่งโดยการเร่งปฏิกิริยาของกรด สมดุลเคลื่อนไปทางขวานั่นคือไปสู่การผลิตเอทิลอะซิเตตผ่านการกำจัดน้ำ ตามกฎแห่งมวลชน.

ปฏิกิริยาของ Tishchenko

เอทิลอะซิเตทยังเตรียมทางอุตสาหกรรมโดยใช้ปฏิกิริยา Tishchenko, รวมกันสองสิ่งเทียบเท่าของอะซีตัลดีไฮด์กับการใช้อัลคอกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา.

2 CH₃CHO => CH₃ชส์₂CH₃

วิธีอื่น ๆ

-Ethyl acetate ถูกสังเคราะห์เป็น coproduct ในปฏิกิริยาออกซิเดชันของบิวเทนกับกรดอะซิติกในปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นที่อุณหภูมิ 175 ° C และความดัน 50 atm ไอออนโคบอลต์และโครเมียมถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา.

-เอทิลอะซิเตทเป็นตัวเชื่อมระหว่างเอทานอลของโพลีไวนิลอะซิเตตกับโพลีไวนิลแอลกอฮอล์.

-เอทิลอะซิเตตยังถูกผลิตขึ้นในอุตสาหกรรมด้วยการกำจัดสารเอธานอลออกซิเดชั่นปฏิกิริยาที่ถูกเร่งโดยการใช้ทองแดงที่อุณหภูมิสูง แต่ต่ำกว่า 250 องศาเซลเซียส.

การใช้งาน

ตัวทำละลาย

Ethyl acetate ใช้เป็นตัวทำละลายและเจือจางใช้ในการทำความสะอาดแผงวงจร มันถูกใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตสารสกัดฮ็อพดัดแปลงและในการกำจัดคาเฟอีนของใบชาและกาแฟ มันถูกใช้ในหมึกที่ใช้ทำเครื่องหมายผักและผลไม้.

Ethyl acetate ใช้ในอุตสาหกรรมสิ่งทอเป็นสารทำความสะอาด มันถูกใช้ในการสอบเทียบเครื่องวัดอุณหภูมิที่ใช้ในการแยกน้ำตาล ในอุตสาหกรรมสีจะใช้เป็นตัวทำละลายและเจือจางของวัสดุที่ใช้.

รสชาติประดิษฐ์

มันถูกใช้ในการทำอย่างละเอียดของรสชาติผลไม้; ตัวอย่างเช่น: กล้วยลูกแพร์พีชและสับปะรดรวมถึงกลิ่นหอมขององุ่นเป็นต้น.

การวิเคราะห์

มันถูกใช้ในการหาบิสมัทโบรอนทองคำโมลิบดีนัมและทองคำขาวรวมทั้งตัวทำละลายแทลเลียม Ethyl acetate มีความสามารถในการแยกสารประกอบและองค์ประกอบต่าง ๆ ที่มีอยู่ในสารละลายเช่นฟอสฟอรัสโคบอลต์ทังสเตนและสารหนู.

สารอินทรีย์สังเคราะห์

เอทิลอะซิเตทใช้ในอุตสาหกรรมเป็นตัวลดความหนืดสำหรับเรซิ่นที่ใช้ในสูตรโฟโต มันถูกใช้ในการผลิต acetamide, acetyl acetate และ methyl heptanone.

โค

ในห้องปฏิบัติการจะใช้เอทิลอะซิเตทเป็นเฟสเคลื่อนที่ของคอลัมน์โครมาโตกราฟฟีและเป็นตัวทำละลายสกัด โดยการให้เอทิลอะซิเตตมีจุดเดือดค่อนข้างต่ำทำให้ระเหยได้ง่ายซึ่งช่วยให้มีสมาธิกับสารที่ละลายในตัวทำละลาย.

กีฏวิทยา

เอทิลอะซิเตตใช้ในกีฏวิทยาในการกำจัดแมลงที่ขาดอากาศในภาชนะซึ่งทำให้สามารถรวบรวมและศึกษาได้ ไอระเหยของเอทิลอะซิเตทฆ่าแมลงโดยไม่ทำลายและป้องกันการชุบแข็ง.

ความเสี่ยง

-แอลดี₅₀ ของ ethyl acetate ในหนูแสดงความเป็นพิษต่ำ อย่างไรก็ตามมันสามารถทำให้ระคายเคืองผิวหนังตาผิวหนังจมูกและลำคอ.

-การสัมผัสในระดับสูงอาจทำให้เกิดอาการวิงเวียนศีรษะและเป็นลม นอกจากนี้การได้รับสารเป็นเวลานานสามารถส่งผลกระทบต่อตับและไต.

-การสูดดมเอทิลอะซิเตตที่ความเข้มข้น 20,000 - 43,000 ppm สามารถทำให้เกิดอาการบวมน้ำที่ปอดและการตกเลือด.

-OSHA ได้กำหนดขีด จำกัด การเปิดรับแสงไว้ที่ 400 ppm ในอากาศโดยเฉลี่ยในระหว่างการทำงาน 8 ชั่วโมง.

การอ้างอิง

1. Steven A. Hardinger (2017) คำศัพท์ที่แสดงภาพประกอบของเคมีอินทรีย์: เอทิลอะซิเตท (EtOAc) สืบค้นจาก: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons T.W. , Craig B. Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์ เอมีน (10^TH ฉบับที่.) ไวลีย์พลัส.
3. Morrison, R. T. และ Boyd, R. N. (1990) เคมีอินทรีย์ (5^{ขอบคุณ} Edition) กองบรรณาธิการ Addison-Wesley Iberoamericana.
4. วิกิพีเดีย (2019) Ethyl acetate สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. ฝ้าย S. (s.f. ) Ethyl acetate ดึงจาก: chm.bris.ac.uk
6. PubChem (2019) Ethyl acetate สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. นิวส์เคมี (2018) การใช้งานและการใช้งานของ ethyl acetate ดึงมาจาก: foodsweeteners.com
8. มลรัฐนิวเจอร์ซีย์กรมอนามัยบริการอาวุโส (2002) Ethyl acetate [PDF] ดึงจาก: nj.gov