การก่อตัวของไกลโคไซด์ฟังก์ชั่นและประเภท / กลุ่ม

glucosides เป็นสารทุติยภูมิที่สองของพืชที่เชื่อมโยงกับโมโนหรือโอลิโกแซ็กคาไรด์ผ่านพันธะไกลโคซิดิคเช่นพวกเขาคือเมตาโบไลต์ไกลโคซิล พวกมันอยู่ในตระกูลเคมีของ glycosides ซึ่งรวมสารประกอบทางเคมีทั้งหมดที่เชื่อมโยงกับสารตกค้างที่เป็นน้ำตาล.

ในโครงสร้างทั่วไปของโมเลกุลไกลโคไซด์จะมีการรับรู้ถึงสองภูมิภาค ได้แก่ algicone และ glycone ภูมิภาคที่เกิดจากการตกค้างของแซคคาไรด์เรียกว่าไกลโคเจนและภาคที่เกี่ยวข้องกับโมเลกุลที่ไม่ใช่แซคคาไรด์นั้นเป็นที่รู้จักกันในนามของ aglycone moiety.

โดยทั่วไปคำว่า "กลูโคไซด์" ใช้เพื่ออ้างถึงความจริงที่ว่าในช่วงการไฮโดรไลซิสของสารประกอบกลูโคสเหล่านี้จะถูกปลดปล่อยออกมาอย่างไรก็ตามสมาชิกในตระกูลเดียวกันของโมเลกุลมีสารตกค้างของน้ำตาลชนิดอื่นเช่นราแฮมโนสกาแลคโตส หรือผู้ชายคนอื่น ๆ ในกลุ่ม.

ศัพท์เฉพาะของไกลโคไซด์โดยทั่วไปหมายถึงธรรมชาติของภูมิภาคอาร์ไคเน ชื่อเหล่านั้นที่ลงท้ายด้วย "-ina" สงวนไว้สำหรับสารประกอบไนโตรเจนในขณะที่อัลคาลอยด์จะถูกตั้งชื่อด้วยคำต่อท้าย "-osido".

คำต่อท้ายเหล่านี้มักจะมาพร้อมกับรากของชื่อละตินของแหล่งกำเนิดพฤกษศาสตร์ที่มีการอธิบายโมเลกุลครั้งแรกและคำนำหน้า "กลูโค -" มักจะถูกเพิ่ม.

พันธะ glycosidic ระหว่างส่วน glyconate และ aglycone สามารถเกิดขึ้นระหว่างสองอะตอมของคาร์บอน (C-glycosides) หรือออกซิเจนอะตอม (O-glycosides) สามารถเข้าร่วมซึ่งความมั่นคงของพวกเขาจะขึ้นอยู่กับเคมีหรือเอนไซม์ย่อย.

ความอุดมสมบูรณ์ของไกลโคไซด์ในแองโกสเปิร์มมีมากกว่าในพืชและพบว่าในแง่ของ monocots และ dicots มีข้อยกเว้นบางประการพบว่าปริมาณและประเภทของไกลโคไซด์ไม่แตกต่างกันมากนัก.

มันเป็นสิ่งสำคัญที่จะเน้นความหลากหลายและความหลากหลายที่แตกต่างกันของสารประกอบกลุ่มนี้เนื่องจากตัวตนของแต่ละคนจะขึ้นอยู่กับส่วน aglycone ซึ่งเป็นตัวแปรสูง.

ดัชนี

• 1 การฝึกอบรม
• 2 ฟังก์ชั่น
• 3 ประเภท / กลุ่ม
  • 3.1 glycosides หัวใจ
  • 3.2 ไซยาโนเจน glycosides
  • 3.3 Glucosinolates
  • 3.4 ซาโปนิน
  • 3.5 แอนทราควิโนนไกลโคไซด์
  • 3.6 ฟลาโวนอยด์และโปรแอนโธไซยานิน
• 4 อ้างอิง

การอบรม

การสังเคราะห์ทางชีวภาพหรือการก่อตัวของสารประกอบกลูโคซิดิค (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) ในพืชขึ้นอยู่กับชนิดของกลูโคไซด์ที่พิจารณาและในพืชอัตราการสังเคราะห์ขึ้นอยู่กับพวกมัน สิ่งแวดล้อม.

ยกตัวอย่างเช่นไซยาโนเจนไกลไซด์นั้นถูกสังเคราะห์จากสารตั้งต้นของกรดอะมิโนรวมถึง L-tyrosine, L-valine, L-isoleucine และ L-phenylalanine กรดอะมิโนจะถูกไฮดรอกซีเลตเพื่อสร้างกรดอะมิโน N-hydroxyl ซึ่งจะถูกเปลี่ยนเป็นอัลดอกซิมซึ่งจะเปลี่ยนเป็นไนไตรล์.

ไนไตรล์จะถูกไฮดรอกซิเลตเพื่อสร้างα-hydroxynitriles ซึ่งสามารถไกลโคซิเลตได้ในการสร้างไซยาโนเจนไกลโคไซด์ที่สอดคล้องกัน ไซโตโครมมัลติฟังก์ชั่นสองชนิดที่รู้จักกันในชื่อ P450 และเอนไซม์ไกลโคซิลทรานสเฟอเรสมีส่วนร่วมในเส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพนี้.

ส่วนใหญ่แล้วทางเดินของ glycoside biosynthetic นั้นเกี่ยวข้องกับการมีส่วนร่วมของ glycosyltransferase เอนไซม์ซึ่งมีความสามารถในการเลือกถ่ายโอนคาร์โบไฮเดรตที่เหลือจากการกระตุ้นผ่านตัวกลางผ่านโมเลกุล UDP ไปยังส่วน aglycone.

การถ่ายโอนของน้ำตาลที่เปิดใช้งานเช่น UDP- กลูโคสไปยังส่วนที่รับ aglycone ช่วยในการรักษาเสถียรภาพล้างพิษและละลายสารในขั้นตอนสุดท้ายของเส้นทางการผลิตสารทุติยภูมิที่สอง.

พวกมันคือเอนไซม์ glycosyltransferases ที่มีความรับผิดชอบต่อความหลากหลายของไกลโคไซด์ในพืชดังนั้นจึงได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวาง.

มีวิธีการสังเคราะห์ในหลอดทดลองสำหรับการได้มาซึ่งพืชอนุพันธ์ไกลโคไซด์ที่เกี่ยวข้องกับระบบไฮโดรไลซิสย้อนกลับหรือทรานส์ glycosylation ของสารประกอบ.

ฟังก์ชัน

ในพืชหน้าที่หลักอย่างหนึ่งของฟลาโวนอยด์ไกลโคไซด์นั้นเกี่ยวข้องกับการป้องกันแสงอัลตราไวโอเลตจากแมลงและกับเชื้อราไวรัสและแบคทีเรีย พวกเขาทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระดึงดูด pollinator และตัวควบคุมของฮอร์โมนพืช.

ฟังก์ชั่นอื่น ๆ ของฟลาโวนอยด์ไกลโคไซด์รวมถึงการกระตุ้นการผลิตก้อนด้วยแบคทีเรียสายพันธุ์ Rhizobium พวกเขาสามารถมีส่วนร่วมในกระบวนการยับยั้งเอนไซม์และในฐานะตัวแทน allelopathic ดังนั้นพวกเขายังให้การป้องกันสารเคมีต่อสัตว์กินพืช.

glycosides จำนวนมากเมื่อไฮโดรไลซ์สร้างกลูโคสตกค้างที่พืชสามารถใช้เป็นสารตั้งต้นในการเผาผลาญพลังงานหรือแม้กระทั่งการก่อตัวของสารประกอบที่มีความสำคัญทางโครงสร้างในเซลล์.

ฟังก์ชั่นของสารเหล่านี้มีความหลากหลายมากเนื่องจากในขณะที่บางคนใช้ในอุตสาหกรรมอาหารคนอื่น ๆ ถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมยาเพื่อการออกแบบยาสำหรับรักษาความดันโลหิตสูง, ความผิดปกติของระบบไหลเวียนโลหิต, ตัวแทนต้านมะเร็ง ฯลฯ.

ประเภท / กลุ่ม

การจำแนกประเภทของไกลโคไซด์สามารถพบได้ในวรรณคดีที่ขึ้นอยู่กับส่วนที่ไม่ใช่แซคคาไรด์ (aglycones) หรือที่มาทางพฤกษศาสตร์ของเหล่านี้ ต่อไปนี้เป็นรูปแบบของการจำแนกตามส่วนของ aglicona.

กลุ่ม glycoside หลักสอดคล้องกับการเต้นของหัวใจ glycosides, cyanogenic glycosides, glucosinolates, saponins และ anthraquinone glycosides ฟลาโวนอยด์บางชนิดมักเกิดขึ้นเป็นไกลโคไซด์.

glycosides หัวใจ

โดยทั่วไปโมเลกุลเหล่านี้จะประกอบไปด้วยโมเลกุล (ภูมิภาคอะกลลีแคน) ซึ่งมีโครงสร้างเป็นสเตียรอยด์ พวกเขาอยู่ในพืชของตระกูล Scrophulariaceae โดยเฉพาะใน Digitalis purpurea และในครอบครัว Convallariaceae กับ Convallaria majalis เป็นตัวอย่างคลาสสิก.

กลูโคไซด์ประเภทนี้มีผลกระทบเชิงลบต่อปั๊มโซเดียม / โพแทสเซียม ATPase ในเยื่อหุ้มเซลล์ซึ่งมีมากโดยเฉพาะในเซลล์หัวใจดังนั้นปริมาณของพืชที่มีสารทุติยภูมิเหล่านี้มีผลโดยตรงต่อหัวใจ; ดังนั้นชื่อของมัน.

ไซยาโนเจนไซด์

พวกเขาถูกกำหนดทางเคมีเป็น glycosides ของα-hydroxy nitriles ซึ่งได้มาจากสารประกอบกรดอะมิโน พวกมันมีอยู่ในสายพันธุ์พืชดอกแองจีสเปิร์มของตระกูล Rosaceae โดยเฉพาะอย่างยิ่งในสายพันธุ์ของ Prunus สกุลเช่นเดียวกับใน Poaceae ครอบครัวและอื่น ๆ.

มันได้รับการพิจารณาแล้วว่าสิ่งเหล่านี้เป็นส่วนหนึ่งของคุณสมบัติที่เป็นพิษของ Manihot esculenta บางชนิดซึ่งเป็นที่รู้จักกันดีในอเมริกาใต้เช่นมันสำปะหลังมันสำปะหลังหรือมันสำปะหลัง ในทำนองเดียวกันพวกเขามีมากมายในเมล็ดแอปเปิ้ลและถั่วเช่นอัลมอนด์.

การไฮโดรไลซิสของสารทุติยภูมิเหล่านี้ส่งผลให้เกิดการผลิตกรดไฮโดรไซยานิก เมื่อการไฮโดรไลซิสเป็นเอนไซม์ส่วนของ glycon และ aglycone จะถูกแยกออกหลังสามารถจำแนกได้เป็นอะลิฟาติกหรืออะโรมาติก.

ส่วน glycone ของ cyanogenic glycosides โดยทั่วไปคือ D-กลูโคสแม้ว่ามันจะถูกมองว่าเป็น genotobic, primeverose และอื่น ๆ ซึ่งส่วนใหญ่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะ gluc-glucosidic.

การบริโภคพืชที่มีไซยาโนเจนไกลโคไซด์สามารถมีผลกระทบในทางลบซึ่งเป็นสัญญาณรบกวนในการใช้ไอโอดีนซึ่งส่งผลให้เกิดภาวะพร่องไทรอยด์.

glucosinolates

พื้นฐานของโครงสร้าง aglycone ประกอบด้วยกรดอะมิโนที่มีกำมะถันดังนั้นพวกเขาจึงอาจเรียกว่า thioglucosides ตระกูลหลักของพืชที่เกี่ยวข้องกับการผลิตกลูโคสิโนเลตคือตระกูลบราเซีย.

ในบรรดาผลกระทบด้านลบต่อสิ่งมีชีวิตที่นำเข้าไปในพืชเหล่านี้คือการออกฤทธิ์ทางชีวภาพจากตับของ procarcinogens ด้านสิ่งแวดล้อมซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ของผลกระทบที่ซับซ้อนต่อ cytochrome P450 isoforms นอกจากนี้สารเหล่านี้สามารถระคายเคืองผิวหนังและทำให้เกิดภาวะพร่องไทรอยด์และโรคเกาต์.

ซาโปนิน

สารประกอบหลายชนิดที่ก่อตัวเป็นสบู่คือ glycosides ส่วน aglycone ของ glycosidic saponins ประกอบด้วย pentacyclic triterpenoids หรือ tetracyclic steroids พวกมันมีโครงสร้างต่างกัน แต่มีลักษณะการทำงานเหมือนกัน.

ในโครงสร้างของมันมีส่วน glycine hydrophilic สูงและภูมิภาค aglycone ที่ไม่ชอบน้ำอย่างรุนแรงซึ่งให้คุณสมบัติ emulsifying ดังนั้นพวกเขาจึงสามารถใช้เป็นผงซักฟอก.

ซาโปนินมีอยู่ในตระกูลพืชหลากหลายซึ่งเป็นสปีชีส์ของตระกูล Liliaceae ซึ่งมีอยู่ในสายพันธุ์ Narthecium ossifragum.

แอนทราควิโนนไกลโคไซด์

พวกมันพบน้อยในอาณาจักรพืชมากกว่า glycosides อื่น ๆ ที่กล่าวถึงข้างต้น พวกมันอยู่ใน Rumex crispus และสปีชีส์ของสกุล Rheum ผลของการกลืนกินนั้นสอดคล้องกับการหลั่งน้ำและอิเล็กโทรไลต์ที่พูดเกินจริงพร้อมกับ peristalsis ในลำไส้ใหญ่.

ฟลาโวนอยด์และโปรแอนโธไซยานิน

ฟลาโวนอยด์จำนวนมากและโอลิโกเมอร์โปร, แอนโธไซยานินเกิดขึ้นในรูปของไกลโคไซด์ เม็ดสีเหล่านี้พบได้ทั่วไปในอาณาจักรพืชส่วนใหญ่ยกเว้นสาหร่ายเชื้อราและแอนโธไซยานินบางชนิด.

พวกมันสามารถอยู่ในธรรมชาติได้เช่น C- หรือ O-glycosides ขึ้นอยู่กับลักษณะของพันธะ glycosidic ที่เกิดขึ้นระหว่าง glycine และ algicone ในภูมิภาคดังนั้นบางชนิดก็ทนต่อการย่อยสลายทางเคมีได้ดีกว่าสารอื่น.

โครงสร้าง aglycone ของฟลาโวนอยด์ C-glycoside สอดคล้องกับวงแหวนสามวงที่มีกลุ่มฟีนอลิกบางกลุ่มที่ให้คุณสมบัติของสารต้านอนุมูลอิสระ การรวมตัวของกลุ่มแซคคาไรด์กับภูมิภาคอะกลลีแคนเกิดขึ้นผ่านพันธะคาร์บอน - คาร์บอนระหว่างคาร์บอน anomeric ของน้ำตาลและคาร์บอน C6 หรือ C8 ของนิวเคลียสอะโรมาติกของฟลาโวนอยด์.

การอ้างอิง

1. เรือ, E. อี (1979) ชีวสังเคราะห์ของไซยานอนิคส์ไกลโคไซด์. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
2. Forslund, K. , Morant, M. , Jørgensen, B. , Olsen, C.E. , Asamizu, E. , & Sato, S. (2004) การสังเคราะห์ทางชีวภาพของ Nitrile Glucosides Rhodiocyanoside A และ D และ Cyanogenic Glucosides Lotaustralin และ Linamarin ใน Lotus japonicus สรีรวิทยาของพืช, 135 (พฤษภาคม), 71-84.
3. Markham, K. R. (1989) วิธีการทางชีวเคมีพืช 6. ฟลาโวน, ฟลาโวนอลและไกลโคไซด์ (ตอนที่ 1) สำนักวิชาการกด จำกัด สืบค้นจาก www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, L. , Peng, L. , Kawagoe, Y. , Hogan, P. , & Delmer, D. (2002) Sitosterol B-glucoside เป็นไพรเมอร์สำหรับการสังเคราะห์เซลลูโลสในพืช วิทยาศาสตร์, 295, 147-150.
5. Richman, A. , Swanson, A. , Humphrey, T. , Chapman, R. , Mcgarvey, B. , Pocs, R. , & Brandle, J. (2005) ฟังก์ชั่นฟังก์ชั่นปล่องสาม glucosyltransferases เกี่ยวข้องในการสังเคราะห์ของหวานสำคัญ glucosides ของหญ้าหวาน rebaudiana วารสารพืช, 41, 56-67.
6. Swain, T. (1963) อนุกรมวิธานพืชเคมี. ลอนดอน: สื่อวิชาการ.
7. van Rantwijk, F. , Oosterom, M. W. , & Sheldon, R. A. (1999) การสังเคราะห์ Glycosidase-catalysed ของ alkyl glycosides วารสารโมเลกุลตัวเร่งปฏิกิริยา B: เอนไซม์, 6, 511-532.
8. Vetter, J. (2000) ไซยาโนเจนของพืชไซยาโนเจน Toxicon, 38, 11-36.
9. Wolfenden, R. , Lu, X. , & Young, G. (1998) การไฮโดรไลซิสโดยธรรมชาติของ Glycosides J. Am. Chem. Soc., 120, 6814-6815.