โครงสร้างอัลคาลอยด์การสังเคราะห์การจำแนกและการใช้ประโยชน์

ลคาลอยด์ พวกเขาเป็นโมเลกุลที่มีอะตอมของไนโตรเจนและคาร์บอนในโครงสร้างโมเลกุลของพวกเขาซึ่งโดยทั่วไปจะเป็นวงแหวนที่ซับซ้อน คำว่า alkaloid ซึ่งถูกเสนอครั้งแรกโดยเภสัชกร W. Meissner ในปี 1819 หมายถึง "คล้ายกับด่าง".

คำว่าอัลคาไลหมายถึงความสามารถของโมเลกุลในการดูดซับไฮโดรเจนไอออน (โปรตอน) จากกรด พบว่าอัลคาลอยด์นั้นเป็นโมเลกุลเดี่ยวดังนั้นมันจึงมีขนาดเล็กและสามารถดูดซับไอออนของไฮโดรเจนได้.

ฐานทั่วไปบางอย่างรวมถึงนมแคลเซียมคาร์บอเนตในยาลดกรดหรือแอมโมเนียในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาด อัลคาลอยด์ผลิตโดยสิ่งมีชีวิตบางชนิดโดยเฉพาะพืช อย่างไรก็ตามบทบาทของโมเลกุลเหล่านี้ในผักยังไม่ชัดเจน.

โดยไม่คำนึงถึงบทบาทของพวกเขาในพืชอัลคาลอยด์จำนวนมากมีการใช้ในการแพทย์สำหรับมนุษย์ ยาแก้ปวดที่ได้มาจากพืชงาดำเช่นมอร์ฟีนมีมาตั้งแต่ปี 1805 อีกตัวอย่างหนึ่งก็คือควินินต้านมาลาเรียซึ่งใช้โดยชนเผ่าอะเมซอนมานานกว่า 400 ปี.

ดัชนี

• 1 โครงสร้าง
• 2 การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
  • 2.1 การสังเคราะห์สัณฐานวิทยาของ trolanic และ nicotinic alkalo
  • 2.2 การสังเคราะห์ทางสัณฐานวิทยาของ benzylisoquinoline alkaloids
  • 2.3 การสังเคราะห์สัณฐานวิทยาของ terpene indole alkaloids
• 3 การจำแนกประเภท
  • 3.1 ตามแหล่งกำเนิดทางชีวสังเคราะห์
  • 3.2 อ้างอิงจากรุ่นก่อนหน้าของ biogenetic
  • 3.3 ตามโครงสร้างทางเคมีหรือนิวเคลียสพื้นฐาน
• 4 ใช้
  • 4.1 อัลคาลอยด์สามารถใช้เป็นยาได้
  • 4.2 อัลคาลอยด์สามารถใช้เป็นยาเสพติดได้
  • 4.3 อัลคาลอยด์สามารถใช้เป็นยาฆ่าแมลงและไล่
  • 4.4 อัลคาลอยด์สามารถใช้ในการวิจัยทางวิทยาศาสตร์ได้
• 5 อ้างอิง

โครงสร้าง

โครงสร้างทางเคมีของอัลคาลอยด์นั้นแปรปรวนอย่างมาก โดยทั่วไปแล้วอัลคาลอยด์จะมีอะตอมของไนโตรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมในโครงสร้างประเภทเอมีน นั่นคืออนุพันธ์ของแอมโมเนียแทนอะตอมไฮโดรเจนด้วยกลุ่มไฮโดรเจน - คาร์บอนที่เรียกว่าไฮโดรคาร์บอน.

อะตอมไนโตรเจนนี้หรืออะตอมอื่นสามารถทำงานเป็นฐานในปฏิกิริยาของกรดเบส เดิมชื่ออัลคาลอยด์ถูกนำไปใช้กับสารเหล่านี้เพราะเช่นเดียวกับนินทรีย์อัลคาลิพวกเขาทำปฏิกิริยากับกรดในรูปแบบเกลือ.

อัลคาลอยด์ส่วนใหญ่มีอะตอมไนโตรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของวงแหวนอะตอมมักเรียกว่าระบบวงจร ชื่อของอัลคาลอยด์มักจะลงท้ายด้วยคำลงท้าย "-ina" ซึ่งเป็นการอ้างอิงถึงการจำแนกทางเคมีว่าเป็นเอมีน.

การสังเคราะห์

การสังเคราะห์อัลคาลอยด์ในพืชเกี่ยวข้องกับการเผาผลาญอาหารหลายขั้นตอนโดยมีเอนไซม์เป็นของตระกูลโปรตีนที่หลากหลาย ด้วยเหตุนี้เส้นทางการสังเคราะห์ทางอัลคาลอยด์จึงมีความซับซ้อนมาก.

อย่างไรก็ตามมันเป็นไปได้ที่จะแสดงความคิดเห็นในลักษณะทั่วไปบางอย่าง มีบางสาขาหลักในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ที่รวม:

การสังเคราะห์อัลคาลอยด์นิโคตินิค

ในกลุ่มอัลคาลอยด์กลุ่มนี้จะทำการสังเคราะห์ทางชีวภาพจากสารประกอบ L-Arginine และ Ornithine สิ่งเหล่านี้ประสบกระบวนการ decarboxylation ไกล่เกลี่ยโดยเอนไซม์ของพวกเขา: arginine decarboxylase และ ornithine decarboxylase.

ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาเหล่านี้คือโมเลกุลที่เน่าเปื่อย หลังจากขั้นตอนอื่น ๆ ซึ่งรวมถึงการถ่ายโอนของกลุ่มเมธิลอนุพันธ์นิโคติน (เช่นนิโคติน) และเขตร้อน (เช่น atropine และ Scopolamine) มีการผลิต.

การสังเคราะห์ทางชีวภาพของอัลคาลอยด์เบนซิลโซควิลีน

การสังเคราะห์เบนซิลโซควิโนลีนอัลคาลอยด์เริ่มต้นจากโมเลกุล L-tyrosine ซึ่งได้รับ decarboxylated โดยเอนไซม์ tyrosine decarboxylase เพื่อก่อให้เกิดโมเลกุลของ tyramine.

เอนไซม์ norcoclaurine synthase ใช้ tyramine ที่ผลิตในขั้นตอนก่อนหน้าและ L-DOPA ในการสร้างโมเลกุล norcoclaurin พวกเขาได้รับปฏิกิริยาที่ซับซ้อนอีกชุดเพื่อก่อให้เกิดอัลคาลอยด์เบอร์เบอรีนมอร์ฟีนและโคเดอีน.

การสังเคราะห์อัลคาลอยด์อินโดลของ terpene

อัลคาลอยด์กลุ่มนี้ถูกสังเคราะห์ขึ้นจากสองเส้นทาง: อันที่เริ่มต้นจาก L-tryptophan และอีกอันจาก geraniol ผลิตภัณฑ์ของเส้นทางเหล่านี้คือ tryptamine และ secolaganin โมเลกุลเหล่านี้เป็นสารตั้งต้นของเอนไซม์ estrectosidina synthase ซึ่งกระตุ้นการสังเคราะห์ของ.

จาก estrectosidina มีการผลิตอัลคาลอยด์ indolic alkalo ที่แตกต่างกันเช่น ajmalicina, catarantina, serpentina และ vinblastina; หลังถูกนำมาใช้ในการรักษาโรคของ Hodgkin.

ในสาขาชีวเคมีโครงสร้างชีววิทยาโมเลกุลและเซลลูลาร์และการประยุกต์ใช้เทคโนโลยีชีวภาพลักษณะของเอนไซม์อัลคาลอยด์สังเคราะห์ชีวภาพใหม่ได้รับความสนใจจากการวิจัยในปีที่ผ่านมา.

การจัดหมวดหมู่

เนื่องจากความหลากหลายและความซับซ้อนของโครงสร้างอัลคาลอยด์สามารถจำแนกได้หลายวิธี:

ตามแหล่งกำเนิดสังเคราะห์ทางชีวภาพ

ตามแหล่งกำเนิดทางชีวสังเคราะห์ของพวกเขาอัลคาลอยด์แบ่งออกเป็นสามกลุ่มหลัก:

จริงลคาลอยด์

พวกมันคือสิ่งที่ได้มาจากกรดอะมิโนและมีอะตอมของไนโตรเจนเป็นส่วนหนึ่งของวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก ตัวอย่างเช่น: hygrina, cocaine และ physostigmine.

Protoalcaloides

พวกเขายังได้มาจากกรดอะมิโน แต่ไนโตรเจนไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของแหวนเฮเทอโรไซคลิก ตัวอย่างเช่น: อีเฟดรีนและโคลชิซิน.

Pseudoalcaloides

พวกเขาเป็นอัลคาลอยด์ที่ไม่ได้มาจากกรดอะมิโนและไนโตรเจนเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างเฮเทอโรไซคลิก ตัวอย่างเช่น: aconitine (terpene alkaloid) และ solanidine (steroidal alkaloid).

ตามบรรพบุรุษของมัน biogenetic

ในการจำแนกประเภทนี้อัลคาลอยด์จะถูกจัดกลุ่มขึ้นอยู่กับโมเลกุลที่เริ่มการสังเคราะห์ ดังนั้นลคาลอยด์ที่ได้จาก:

- L-Phenylalanine.

- L-Tyrosine.

- L-Tryptophan.

- L-Ornithine.

- L-Lysine.

- L-Histidine.

- กรดนิโคติน.

- กรด Anthranilic.

- ฐาน Pyrrhic.

- Terpene เมแทบอลิซึม.

ตามโครงสร้างทางเคมีหรือนิวเคลียสพื้นฐาน

- pyrrolidine.

- pyridine-pyrrolidine.

- Isoquinoline.

- imidazole.

- piperidine.

- pyridine-piperidine.

- quinoline.

- Purina.

- tropano.

- อินโด.

การใช้งาน

อัลคาลอยด์มีประโยชน์หลายอย่างและการใช้งานทั้งในธรรมชาติและในสังคม ในทางการแพทย์การใช้อัลคาลอยด์ขึ้นอยู่กับผลกระทบทางสรีรวิทยาที่เกิดขึ้นในร่างกายซึ่งเป็นการวัดความเป็นพิษของสารประกอบ.

ในฐานะที่เป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่ผลิตโดยสิ่งมีชีวิตอัลคาลอยด์มีความสามารถเชิงโครงสร้างในการโต้ตอบกับระบบชีวภาพและส่งผลโดยตรงต่อสรีรวิทยาของสิ่งมีชีวิต คุณสมบัตินี้อาจดูอันตราย แต่การใช้อัลคาลอยด์ในลักษณะที่ควบคุมนั้นมีประโยชน์มาก.

แม้จะมีความเป็นพิษ แต่อัลคาลอยด์บางชนิดก็มีประโยชน์เมื่อใช้ในขนาดที่ถูกต้อง ปริมาณที่มากเกินไปอาจทำให้เกิดความเสียหายและถือว่าเป็นพิษต่อร่างกาย.

อัลคาลอยด์ส่วนใหญ่ได้มาจากไม้พุ่มและสมุนไพร พวกเขาสามารถพบได้ในส่วนต่าง ๆ ของพืชเช่นใบลำต้นราก ฯลฯ.

อัลคาลอยด์สามารถใช้เป็นยาได้

อัลคาลอยด์บางชนิดมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่สำคัญ ผลกระทบทางสรีรวิทยาเหล่านี้ทำให้พวกเขามีค่าเป็นยารักษาโรคบางอย่างที่ร้ายแรง.

ตัวอย่างเช่น: vincristine Vinca roseus ใช้เป็นยาต้านมะเร็งและอีเฟดรีน Ephedra distachya ใช้ควบคุมความดันโลหิต.

ตัวอย่างอื่น ๆ ได้แก่ Curarina ซึ่งพบใน curare และผ่อนคลายกล้ามเนื้ออันทรงพลัง atropine ซึ่งใช้ในการขยายรูม่านตา; โคเดอีนซึ่งใช้เป็นยาระงับอาการไอ; และอัลคาลอยด์ ergot ซึ่งใช้บรรเทาอาการไมเกรนและอื่น ๆ อีกมากมาย.

อัลคาลอยด์สามารถใช้เป็นยาเสพติดได้

สารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทหลายชนิดซึ่งทำหน้าที่เกี่ยวกับระบบประสาทส่วนกลางคืออัลคาลอยด์ ตัวอย่างเช่นมอร์ฟีนฝิ่นPapaver somniferum) ถือว่าเป็นยาและยาแก้ปวด Lysergic acid diethylamide หรือที่รู้จักกันดีในชื่อ LSD เป็นด่างและยาประสาทหลอน.

ยาเสพติดเหล่านี้มีการใช้มาตั้งแต่สมัยโบราณเป็นเครื่องมือสำหรับความตื่นเต้นทางจิตและความรู้สึกสบายแม้ว่าพวกเขาจะถือว่าเป็นอันตรายตามการแพทย์สมัยใหม่.

อัลคาลอยด์สามารถใช้เป็นยาฆ่าแมลงและไล่

สารกำจัดศัตรูพืชและสารไล่ยุงตามธรรมชาติส่วนใหญ่นั้นได้มาจากพืชซึ่งพวกมันออกแรงทำหน้าที่เป็นส่วนหนึ่งของระบบป้องกันพืชของตนเองจากแมลงเชื้อราหรือแบคทีเรียที่มีผลต่อพวกมัน สารประกอบเหล่านี้มักเป็นด่าง.

ตามที่กล่าวไว้ข้างต้นลคาลอยด์เหล่านี้เป็นพิษตามธรรมชาติแม้ว่าคุณสมบัตินี้จะขึ้นอยู่กับความเข้มข้นในระดับสูง.

ยกตัวอย่างเช่นไพรีทรินใช้เป็นยาขับไล่แมลงที่มีความเข้มข้นสูงซึ่งเป็นอันตรายต่อยุง แต่ไม่ใช่สำหรับมนุษย์.

อัลคาลอยด์สามารถใช้ในการวิจัยทางวิทยาศาสตร์ได้

เนื่องจากมีผลเฉพาะต่อร่างกายจึงมีการใช้อัลคาลอยด์อย่างกว้างขวางในการศึกษาทางวิทยาศาสตร์ ยกตัวอย่างเช่นอัลคาลอยด์อะโทรโพลินอาจทำให้เกิดการขยายรูม่านตา.

จากนั้นในการประเมินว่าสารใหม่มีผลที่คล้ายกันหรือผลตรงกันข้ามจะเปรียบเทียบกับผลของ atropine.

อัลคาลอยด์บางตัวมีการศึกษาด้วยความสนใจอย่างมากเนื่องจากคุณสมบัติการต้านเช่น vinblastine และ vincristine.

อัลคาลอยด์ที่สำคัญอื่น ๆ ในการวิจัยทางวิทยาศาสตร์ ได้แก่ ควินินโคเดอีนนิโคตินมอร์ฟีนสโคแพนมีนและ reserpine.

การอ้างอิง

1. Cordell, G. (2003). อัลคาลอยด์: เคมีและชีววิทยา, เล่มที่ 60 (ฉบับที่ 1) เอลส์.
2. De Luca, V. , & St Pierre, B. (2000) เซลล์และชีววิทยาพัฒนาการสังเคราะห์อัลคาลอยด์. แนวโน้มของวิทยาศาสตร์พืช, 5(4), 168-173.
3. Facchini, P. J. P. J. (2001) การสังเคราะห์อัลคาลอยด์ในพืช: ชีวเคมี, ชีววิทยาของเซลล์, การควบคุมระดับโมเลกุล, และการประยุกต์ด้านวิศวกรรมเมแทบอลิซึม. ทบทวนประจำปีของชีววิทยาพืช, 52(1), 29-66.
4. Kutchan, T. M. (1995) การสังเคราะห์อัลคาลอยด์ [mdash] พื้นฐานสำหรับวิศวกรรมการเผาผลาญของพืชสมุนไพร. พืชเซลล์ออนไลน์, 7(7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). อัลคาลอยด์: มุมมองทางเคมีและชีวภาพ, เล่มที่ 11 (1)^{เซนต์}) ไวลีย์.
6. Roberts, M. (2013). อัลคาลอยด์: ชีวเคมีนิเวศวิทยาและการใช้ยา. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959) การสังเคราะห์อัลคาลอยด์. ประสบการณ์, XV(5), 165-204.
8. Ziegler, J. , & Facchini, P. J. (2008) การสังเคราะห์อัลคาลอยด์: การเผาผลาญและการค้ามนุษย์. ทบทวนประจำปีของชีววิทยาพืช, 59(1), 735-769.