ตัวอย่างคุณสมบัติโครงสร้างการใช้ประโยชน์ของเอสเตอร์

เอสเทอ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีส่วนประกอบของกรดคาร์บอกซิลิกและส่วนประกอบของแอลกอฮอล์ สูตรทางเคมีทั่วไปคือ RCO₂R^' หรือ RCOOR^'. ด้านขวา RCOO สอดคล้องกับกลุ่มคาร์บอกซิลในขณะที่ด้านขวาหรือ^' มันเป็นแอลกอฮอล์ ทั้งสองแบ่งปันอะตอมออกซิเจนและแบ่งปันความคล้ายคลึงกันบางอย่างกับอีเทอร์ (ROR ').

ด้วยเหตุผลนี้ ethyl acetate, CH₃ชส์₂CH₃, ที่ง่ายที่สุดของเอสเตอร์ถือเป็น กรดอะซิติกหรือน้ำส้มสายชู, และด้วยเหตุนี้ที่มาของนิรุกติศาสตร์ของชื่อ 'เอสเตอร์' ดังนั้นเอสเตอร์ประกอบด้วยการแทนที่ของกรดไฮโดรเจนของกลุ่ม COOH สำหรับกลุ่มอัลคิลที่มาจากแอลกอฮอล์.

เอสเทอร์อยู่ที่ไหน จากดินเคมีอินทรีย์มีแหล่งธรรมชาติมากมาย กลิ่นหอมของผลไม้เช่นกล้วยลูกแพร์และแอปเปิ้ลเป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับส่วนประกอบอื่น ๆ พวกเขายังพบในรูปแบบของไตรกลีเซอไรด์ในน้ำมันหรือไขมัน.

ร่างกายของเราผลิตไตรกลีเซอไรด์จากกรดไขมันซึ่งมีสายยาวของคาร์บอนและกลีเซอรอลแอลกอฮอล์ สิ่งที่ทำให้เอสเทอร์แตกต่างจากที่อื่นอยู่ทั้งใน R, กรดและโซ่ R, ของแอลกอฮอล์.

เอสเตอร์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำจะต้องมีคาร์บอนไม่กี่ตัวใน R และ R 'ในขณะที่คนอื่น ๆ เช่นขี้ผึ้งมีคาร์บอนจำนวนมากโดยเฉพาะอย่างยิ่งใน R' องค์ประกอบแอลกอฮอล์และน้ำหนักโมเลกุลสูง.

อย่างไรก็ตามไม่ใช่เอสเทอร์ทั้งหมดที่มีอินทรีย์อย่างเคร่งครัด หากอะตอมคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิลถูกแทนที่ด้วยหนึ่งในฟอสฟอรัสแล้ว RPOOR 'จะปรากฏขึ้น เรื่องนี้เป็นที่รู้จักกันในชื่อฟอสเฟตเอสเตอร์และพวกเขามีความสำคัญอย่างยิ่งในโครงสร้างของดีเอ็นเอ.

ดังนั้นตราบใดที่อะตอมสามารถยึดติดกับคาร์บอนหรือออกซิเจนได้อย่างมีประสิทธิภาพเช่นซัลเฟอร์ (RSOOR ') มันก็จะกลายเป็นเอสเตอร์อนินทรีย์.

ดัชนี

• 1 คุณสมบัติ
  • 1.1 การละลายในน้ำ
  • 1.2 ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส
  • 1.3 ปฏิกิริยาการลด
  • 1.4 ปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน
• 2 โครงสร้าง
  • 2.1 ตัวรับสะพานไฮโดรเจน
• 3 ศัพท์
• 4 พวกเขาก่อตัวอย่างไร?
  • 4.1 Esterification
  • 4.2 เอสเทอร์จาก acyl คลอไรด์
• 5 ใช้
• 6 ตัวอย่าง
• 7 อ้างอิง

สรรพคุณ

เอสเทอร์ไม่ใช่กรดหรือแอลกอฮอล์ดังนั้นพวกมันจึงไม่ประพฤติเช่นนั้น ยกตัวอย่างเช่นจุดหลอมเหลวและจุดเดือดนั้นต่ำกว่าน้ำหนักโมเลกุลที่คล้ายกัน แต่ใกล้เคียงกับค่าของอัลดีไฮด์และคีโตน.

กรด Butanoic, CH₃CH₂CH₂COOH มีจุดเดือด 164 ° C ในขณะที่ ethyl acetate, CH₃ชส์₂CH₃, จาก77.1ºC.

นอกจากตัวอย่างล่าสุดแล้วจุดเดือดของ 2-methylbutane, CH₃CH (CH₃) CH₂CH₃, ของ methyl acetate, CH₃ชส์₃, และ 2-butanol, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, มีดังนี้: 28, 57 และ99ºC สารประกอบทั้งสามมีน้ำหนักโมเลกุล 72 และ 74 กรัม / โมล.

เอสเทอร์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำมีแนวโน้มที่จะผันผวนและมีกลิ่นที่ไม่พึงประสงค์ซึ่งเป็นสาเหตุที่เนื้อหาของพวกเขาในผลไม้ทำให้พวกเขามีกลิ่นหอมในครอบครัว ในทางตรงกันข้ามเมื่อน้ำหนักโมเลกุลสูงพวกเขาจะไม่มีสีและไม่มีกลิ่นของแข็งผลึกหรือขึ้นอยู่กับโครงสร้างของพวกเขาแสดงลักษณะเลี่ยน.

การละลายในน้ำ

กรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์มักละลายในน้ำเว้นแต่ว่าพวกมันจะมีคุณสมบัติที่ไม่ชอบน้ำสูงในโครงสร้างโมเลกุล เช่นเดียวกับเอสเตอร์ เมื่อ R หรือ R 'เป็นสายโซ่สั้นเอสเตอร์สามารถโต้ตอบกับโมเลกุลของน้ำโดยแรงไดโพล - ไดโพลและกองกำลังลอนดอน.

เนื่องจากเอสเทอร์เป็นตัวรับพันธะไฮโดรเจน อย่างไร? สำหรับออกซิเจนสองอะตอมของ RCOOR โมเลกุลของน้ำก่อให้เกิดพันธะไฮโดรเจนกับอ็อกไซเจนใด ๆ เหล่านี้ แต่เมื่อโซ่ R หรือ R ยาวมากพวกมันจะผลักน้ำจากบริเวณรอบ ๆ ทำให้ไม่สามารถละลายได้.

ตัวอย่างที่ชัดเจนเกี่ยวกับสิ่งนี้เกิดขึ้นกับไตรกลีเซอไรด์เอสเทอร์ โซ่ข้างมีความยาวและทำให้น้ำมันและไขมันไม่ละลายในน้ำเว้นแต่พวกมันจะสัมผัสกับตัวทำละลายที่มีขั้วน้อยกว่าและคล้ายกับโซ่เหล่านี้มากขึ้น.

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส

เอสเทอร์ยังสามารถทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของน้ำในสิ่งที่เรียกว่าปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส อย่างไรก็ตามพวกเขาต้องการสื่อที่เป็นกรดหรือพื้นฐานเพียงพอเพื่อส่งเสริมกลไกการเกิดปฏิกิริยาดังกล่าว:

RCOOR ' + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(สื่อที่เป็นกรด)

โมเลกุลของน้ำจะถูกเพิ่มเข้าไปในกลุ่มคาร์บอนิล, C = O การไฮโดรไลซิสของกรดถูกสรุปในการแทนที่ R แต่ละองค์ประกอบของแอลกอฮอล์สำหรับ OH ที่มาจากน้ำ สังเกตด้วยว่าเอสเตอร์ "แยก" ออกเป็นสององค์ประกอบคือกรดคาร์บอกซิลิก RCOOH และแอลกอฮอล์ R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(สื่อขั้นพื้นฐาน)

เมื่อการไฮโดรไลซิสเกิดขึ้นในตัวกลางพื้นฐานปฏิกิริยาที่ไม่สามารถย้อนกลับได้เรียกว่า สะพอ. นี้ใช้กันอย่างแพร่หลายและเป็นรากฐานที่สำคัญในการผลิตสบู่มือหรืออุตสาหกรรม.

RCOO^- คือ carboxylate anion ที่มีความเสถียรซึ่งสัมพันธ์กับประจุบวกที่เด่นชัดในตัวกลาง.

หากฐานที่ใช้คือ NaOH จะเกิดเกลือ RCOONa ขึ้น เมื่อเอสเทอร์เป็นไตรกลีเซอไรด์ซึ่งโดยนิยามมีโซ่ด้านสาม R, กรดไขมันสามเกลือ, RCOONa และกลีเซอรอลแอลกอฮอล์เกิดขึ้น.

ปฏิกิริยาลด

เอสเทอเป็นสารประกอบออกซิไดซ์สูง คุณหมายถึงอะไร หมายความว่ามีพันธะโควาเลนต์หลายตัวกับออกซิเจน เมื่อกำจัดพันธะ C-O จะเกิดการแตกซึ่งจะแยกส่วนประกอบที่เป็นกรดและแอลกอฮอล์ออก และยิ่งไปกว่านั้นกรดจะถูกลดรูปแบบออกซิไดซ์น้อยลงสู่แอลกอฮอล์:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

นี่คือปฏิกิริยาการลด มันต้องการสารลดแรงเช่นลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ LiAlH₄, และกรดสื่อที่ส่งเสริมการย้ายถิ่นของอิเล็กตรอน แอลกอฮอล์เป็นรูปแบบที่ลดลงมากที่สุดนั่นคือผู้ที่มีพันธะโควาเลนต์น้อยกว่ากับออกซิเจน (เพียงหนึ่ง: C-OH).

แอลกอฮอล์สองอัน RCH₂OH + R'OH มาจากสองโซ่ของเอสเตอร์ RCOOR ดั้งเดิม นี่คือวิธีการสังเคราะห์แอลกอฮอล์มูลค่าเพิ่มจากเอสเทอร์ ตัวอย่างเช่นหากคุณต้องการผลิตแอลกอฮอล์จากแหล่งเอสเทอร์ที่แปลกใหม่นี่จะเป็นเส้นทางที่ดีสำหรับจุดประสงค์นั้น.

ปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน

เอสเทอร์สามารถเปลี่ยนเป็นคนอื่นได้หากพวกมันทำปฏิกิริยาในสื่อที่เป็นกรดหรือแอลกอฮอล์ขั้นพื้นฐานด้วยแอลกอฮอล์:

RCOOR ' + R "โอ้ <=> RCOหรือ " + R'OH

โครงสร้าง

ภาพด้านบนแสดงถึงโครงสร้างทั่วไปของเอสเทอร์อินทรีย์ทั้งหมด โปรดทราบว่า R ซึ่งเป็นกลุ่มคาร์บอนิล C = O และ OR 'เป็นรูปสามเหลี่ยมแบนผลิตภัณฑ์ของ sp hybridization² ของอะตอมคาร์บอนกลาง อย่างไรก็ตามอะตอมอื่นสามารถนำรูปทรงเรขาคณิตอื่นมาใช้ได้และโครงสร้างของมันขึ้นอยู่กับลักษณะที่แท้จริงของ R หรือ R '.

ถ้า R หรือ R 'เป็นโซ่อัลคิลธรรมดาเช่นชนิด (CH₂)_nCH₃, สิ่งเหล่านี้จะดูคดเคี้ยวไปมาในอวกาศ นี่เป็นกรณีของ pentyl butanoate, CH₃CH₂CH₂ชส์₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

แต่ในคาร์บอนใด ๆ ของโซ่เหล่านี้อาจเป็นการแตกแขนงหรือแปรสภาพ (C = C, C≡C) ซึ่งจะปรับเปลี่ยนโครงสร้างโดยรวมของเอสเตอร์ และด้วยเหตุนี้คุณสมบัติทางกายภาพของมันเช่นความสามารถในการละลายและจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของมันจึงแตกต่างกันไปในแต่ละสารประกอบ.

ตัวอย่างเช่นไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่ในโซ่ R ของพวกเขาซึ่งมีอิทธิพลทางลบต่อปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล เป็นผลให้พวกเขาลดจุดหลอมเหลวของพวกเขาจนกว่าพวกเขาจะเป็นของเหลวหรือน้ำมันที่อุณหภูมิห้อง.

ตัวรับของสะพานไฮโดรเจน

แม้ว่าสามเหลี่ยมของโครงกระดูกของเอสเทอร์จะมีความโดดเด่นมากกว่าในภาพ แต่โซ่ R และ R มีความรับผิดชอบต่อความหลากหลายในโครงสร้าง.

อย่างไรก็ตามรูปสามเหลี่ยมนั้นสมควรได้รับคุณสมบัติเชิงโครงสร้างของเอสเทอร์ซึ่งเป็นตัวรับของพันธะไฮโดรเจน อย่างไร? ผ่านออกซิเจนของกลุ่มคาร์บอนิลและอัลคาไซด์ (-OR ').

มีอิเล็กตรอนอิสระคู่หนึ่งซึ่งสามารถดึงดูดอะตอมไฮโดรเจนที่มีประจุบวกบางส่วนจากโมเลกุลของน้ำ.

ดังนั้นจึงเป็นรูปแบบพิเศษของการสื่อสารไดโพล - ไดโพล โมเลกุลของน้ำเข้าหาเอสเตอร์ (ถ้าไม่ได้ป้องกันโดยโซ่ R หรือ R) และสะพาน C = O-H ถูกสร้างขึ้น₂O หรือ OH₂-O-R '.

ศัพท์เฉพาะ

เอสเทอร์ตั้งชื่ออย่างไร ในการตั้งชื่อเอสเตอร์อย่างถูกต้องจำเป็นต้องคำนึงถึงจำนวนคาร์บอนของโซ่ R และ R นอกจากนี้ยังมีสาขาย่อยที่เป็นไปได้ substituent หรือ unsaturation.

ครั้งนี้จะทำเพื่อชื่อของแต่ละ R 'ของกลุ่ม alkoxide - หรือ' จะเพิ่มคำต่อท้าย -ilo ในขณะที่ห่วงโซ่ R ของ carboxyl กลุ่ม -COOR คำต่อท้าย -ato ก่อนอื่นให้กล่าวถึงส่วน R ตามด้วยคำว่า 'de' จากนั้นชื่อของส่วน R '.

ตัวอย่างเช่น CH₃CH₂CH₂ชส์₂CH₂CH₂CH₂CH₃ มันมีห้าคาร์บอนอยู่ทางด้านขวานั่นคือพวกมันสอดคล้องกับ R ' และทางด้านซ้ายมีอะตอมคาร์บอนสี่ตัว (รวมถึงกลุ่มคาร์บอนิล C = O) ดังนั้น R 'จึงเป็นเพนทิลกรุ๊ปและ R a butane (เพื่อรวมคาร์บอนิลและถือเป็นสายโซ่หลัก).

จากนั้นในการตั้งชื่อสารประกอบให้เพิ่มส่วนต่อท้ายที่สอดคล้องกันแล้วตั้งชื่อตามลำดับที่เหมาะสม: บิวเทนato ของถูกคุมขังYL.

วิธีตั้งชื่อสารประกอบต่อไปนี้: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? ห่วงโซ่ -C (CH₃)₃ สอดคล้องกับสารตั้งต้น tert-butyl alkyl เนื่องจากด้านซ้ายมีสามคาร์บอนมันเป็น "โพรเพน" ชื่อของเขาคือ: โพรเพนato จาก tert-butYL.

พวกเขาเป็นอย่างไรบ้าง?

esterification

มีหลายเส้นทางในการสังเคราะห์เอสเตอร์ซึ่งบางเส้นทางอาจเป็นนวนิยาย อย่างไรก็ตามทั้งหมดมาบรรจบกันกับความจริงที่ว่ารูปสามเหลี่ยมของภาพของโครงสร้างนั่นคือพันธะ CO-O จะต้องเกิดขึ้น เพื่อที่คุณจะต้องเริ่มจากสารประกอบที่ก่อนหน้านี้มีกลุ่มคาร์บอนิล: เป็นกรดคาร์บอกซิลิก.

และกรดคาร์บอกซิลิกควรถูกผูกไว้กับอะไร? สำหรับแอลกอฮอล์มิฉะนั้นจะไม่มีส่วนประกอบของแอลกอฮอล์ที่เป็นตัวกำหนดเอสเทอร์ อย่างไรก็ตามกรดคาร์บอกซิลิกต้องใช้ความร้อนและความเป็นกรดเพื่อให้กลไกของปฏิกิริยาเกิดขึ้น สมการทางเคมีต่อไปนี้แสดงให้เห็นถึงดังกล่าวข้างต้น:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(สื่อที่เป็นกรด)

สิ่งนี้เรียกว่าปฏิกิริยาของ esterification.

ตัวอย่างเช่นกรดไขมันสามารถเอสเทอร์ให้บริสุทธิ์ด้วยเมทานอล, CH₃OH เพื่อแทนที่กรด H ของมันโดยกลุ่มเมทิลดังนั้นปฏิกิริยานี้ก็สามารถนำมาพิจารณาได้เช่นกัน methylation. นี่เป็นขั้นตอนสำคัญในการพิจารณาโปรไฟล์กรดไขมันของน้ำมันหรือไขมันบางชนิด.

เอสเทอร์จาก acyl คลอไรด์

อีกวิธีหนึ่งในการสังเคราะห์เอสเทอร์คือจาก acyl คลอไรด์ RCOCl ในพวกเขาแทนที่จะแทนที่กลุ่มไฮดรอกซิล OH อะตอม Cl จะถูกแทนที่:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

และไม่เหมือนกับเอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอกซิลิกน้ำจะไม่ถูกปล่อยออกมา แต่เป็นกรดไฮโดรคลอริก.

มีวิธีการอื่นในโลกของเคมีอินทรีย์เช่น Baeyer-Villiger oxidation ซึ่งใช้ peroxyacids (RCOOOH).

การใช้งาน

ในการใช้งานหลักของเอสเตอร์คือ:

-ในการทำเทียนหรือเทียนเช่นเดียวกับในภาพด้านบน เอสเทอร์โซ่ยาวมากใช้สำหรับวัตถุประสงค์นี้.

-เป็นยาหรือสารกันบูดอาหาร นี่คือสาเหตุของการกระทำของ parabens ซึ่งเป็นเพียงกรดเอสเทอร์ para-hydroxybenzoic แม้ว่าพวกเขาจะรักษาคุณภาพของผลิตภัณฑ์ แต่มีการศึกษาที่ตั้งคำถามถึงผลกระทบเชิงบวกต่อสิ่งมีชีวิต.

-พวกเขาให้บริการสำหรับการผลิตน้ำหอมเทียมที่เลียนแบบกลิ่นและรสชาติของผลไม้หรือดอกไม้มากมาย ดังนั้นเอสเทอร์จึงมีอยู่ในขนมหวานไอศครีมน้ำหอมเครื่องสำอางสบู่แชมพูและผลิตภัณฑ์เชิงพาณิชย์อื่น ๆ ที่มีกลิ่นหรือรสชาติที่น่าดึงดูด.

-เอสเทอร์ยังสามารถมีผลทางเภสัชวิทยาในเชิงบวก ด้วยเหตุนี้อุตสาหกรรมยาจึงทุ่มเทเพื่อสังเคราะห์เอสเทอร์ที่ได้จากกรดที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตเพื่อประเมินความเป็นไปได้ในการรักษาโรค แอสไพรินเป็นหนึ่งในตัวอย่างที่ง่ายที่สุดของเอสเทอร์.

-เอสเทอร์เหลวเช่นเอทิลอะซิเตทเป็นตัวทำละลายที่เหมาะสมสำหรับโพลีเมอร์บางประเภทเช่นไนโตรเซลลูโลสและเรซินหลากหลายชนิด.

ตัวอย่าง

ตัวอย่างเพิ่มเติมของ esters มีดังต่อไปนี้:

-Pentyl butanoate, CH₃CH₂CH₂ชส์₂CH₂CH₂CH₂CH₃, ซึ่งมีกลิ่นเหมือนแอปริคอทและลูกแพร์.

-ไวนิลอะซิเตท CH₃ชส์₂= CH₂, จากโพลีไวนิลอะซิเตตโพลีเมอร์ที่ผลิต.

-Isopentyl Pentanoate, CH₃CH₂CH₂CH₂ชส์₂CH₂CH (CH₃)₂, ซึ่งเลียนแบบรสชาติของแอปเปิ้ล.

-Ethylpropanoate, CH₃CH₂ชส์₂CH₃.

-โพรพิลเมททาเนต HCOOCH₂CH₂CH₃.

การอ้างอิง

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่สิบหน้า 797-802, 820) ไวลีย์พลัส.
2. Carey, F. A. เคมีอินทรีย์ (2006) รุ่นที่หก Mc Graw Hill-
3. เคมีเคมี ศัพท์เฉพาะของ Esters ดึงมาจาก: chem.libretexts.org
4. ผู้ดูแลระบบ (19 กันยายน 2558) เอสเตอร์: ลักษณะทางเคมีคุณสมบัติและการใช้งาน นำมาจาก: pure-chemical.com
5. เคมีอินทรีย์ในชีวิตประจำวันของเรา (9 มีนาคม 2014) อะไรคือประโยชน์ของเอสเทอร์? สืบค้นจาก: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018) ตัวอย่างของ Esters ดึงมาจาก: quimicas.net
7. Peace María de Lourdes Cornejo Arteaga แอปพลิเคชั่นหลักของ Esters นำมาจาก: uaeh.edu.mx
8. จิมคลาร์ก (มกราคม 2559) แนะนำ Esters นำมาจาก: chemguide.co.uk