โครงสร้างทางเคมีของเมทิลซาลิไซเลตคุณสมบัติการใช้และการสังเคราะห์

เมทิลซาลิไซเลต เป็นสารเคมีที่มีลักษณะเป็นอินทรีย์ถือได้ว่าเป็นสารประกอบที่มีความเป็นพิษสูงที่สุดในหมู่ซาลิไซเลตที่รู้จักกันแม้ว่าจะมีลักษณะที่ไม่มีสีและกลิ่นที่น่าพึงพอใจด้วยการสัมผัสที่หวานเล็กน้อย สายพันธุ์นี้เป็นที่รู้จักกันดีในชื่อน้ำมันของพืชฤดูหนาว.

มันอยู่ในสถานะของเหลวภายใต้เงื่อนไขมาตรฐานของอุณหภูมิและความดัน (25 ° C และ 1 atm) ถือเป็นเอสเตอร์อินทรีย์ที่กำเนิดตามธรรมชาติจากพืชหลากหลายชนิด จากการสังเกตและศึกษาการผลิตในธรรมชาติเป็นไปได้ที่จะดำเนินการสังเคราะห์เมทิลซาลิไซเลต.

การสังเคราะห์นี้ดำเนินการโดยปฏิกิริยาทางเคมีระหว่างเอสเตอร์จากกรดซาลิไซลิกและการรวมตัวกับเมทานอล ด้วยวิธีนี้สารประกอบนี้เป็นส่วนหนึ่งของปราชญ์ไวน์ขาวและผลไม้เช่นพลัมและแอปเปิ้ลท่ามกลางคนอื่น ๆ ที่พบตามธรรมชาติ.

สารสังเคราะห์, เมธิลซาลิไซเลตใช้ในการผลิตสารแต่งกลิ่นรวมทั้งในอาหารและเครื่องดื่มบางชนิด.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างทางเคมี
• 2 คุณสมบัติ
• 3 ใช้
• 4 การสังเคราะห์
• 5 อ้างอิง

โครงสร้างทางเคมี

โครงสร้างทางเคมีของเมทิลซาลิไซเลตประกอบด้วยสองกลุ่มฟังก์ชันหลัก (เอสเตอร์และฟีนอลเชื่อมโยงกับมัน) ดังที่แสดงในภาพด้านบน.

มันถูกตั้งข้อสังเกตว่ามันถูกสร้างขึ้นโดยแหวนเบนซิน (ซึ่งแสดงถึงอิทธิพลโดยตรงต่อการเกิดปฏิกิริยาและความมั่นคงของสารประกอบ) จากกรดซาลิไซลิที่มันได้มา.

หากต้องการตั้งชื่อแยกจากกันอาจกล่าวได้ว่ากลุ่มไฮดรอกซิลและเมทิลเอสเตอร์ติดอยู่ในตำแหน่งออร์โธ (1,2) ไปยังวงแหวนดังกล่าว.

จากนั้นเมื่อกลุ่ม OH เชื่อมโยงกับแหวนเบนซีนจะเกิดฟีนอลขึ้น แต่กลุ่มที่มี "ลำดับชั้น" สูงสุดในโมเลกุลนี้คือเอสเตอร์ทำให้สารประกอบนี้มีโครงสร้างเฉพาะดังนั้นจึงมีลักษณะเฉพาะค่อนข้างมาก.

ด้วยวิธีนี้ชื่อทางเคมีของมันถูกนำเสนอเป็นเมธิล 2-hydroxybenzoate ที่ได้รับจาก IUPAC แม้ว่าจะใช้งานไม่บ่อยนักเมื่ออ้างถึงสารประกอบนี้.

สรรพคุณ

- เป็นสารเคมีที่อยู่ในกลุ่มซาลิไซเลตซึ่งเป็นผลผลิตจากแหล่งกำเนิดตามธรรมชาติจากเมแทบอลิซึมของสิ่งมีชีวิตพืชบางชนิด.

- คุณสมบัติการรักษาของซาลิไซเลตในการรักษาทางการแพทย์เป็นที่รู้จักกัน.

- สารประกอบนี้มีอยู่ในเครื่องดื่มบางชนิดเช่นไวน์ขาวชาปราชญ์และผลไม้บางชนิดเช่นมะละกอหรือเชอร์รี่.

- พบได้ตามธรรมชาติในใบพืชจำนวนมากโดยเฉพาะในบางครอบครัว.

- มันเป็นของกลุ่มของเอสเทอร์อินทรีย์ที่สามารถสังเคราะห์ได้ในห้องปฏิบัติการ.

- มันได้มาในสถานะของเหลวซึ่งมีความหนาแน่นประมาณ 1.174 g / ml ภายใต้สภาวะความดันและอุณหภูมิมาตรฐาน (1 atm และ 25 ° C).

- มันเป็นรูปของเหลวไม่มีสีสีเหลืองหรือสีแดงถือเป็นละลายในน้ำ (ซึ่งเป็นตัวทำละลายอนินทรีย์) และในตัวทำละลายอื่น ๆ ประเภทอินทรีย์.

- มีจุดเดือดประมาณ 222 ° C ซึ่งมีการสลายตัวเนื่องจากความร้อนประมาณ 340 ถึง 350 ° C.

- มันนำเสนอการใช้งานที่หลากหลายตั้งแต่ตัวแทนเครื่องแต่งกลิ่นรสในอุตสาหกรรมขนมหวานไปจนถึงยาแก้ปวดและผลิตภัณฑ์อื่น ๆ ในอุตสาหกรรมยา.

- สูตรโมเลกุลของมันแสดงเป็น C₈H₈O₃ และมีมวลโมเลกุลของ 152.15 g / mol.

การใช้งาน

เนื่องจากลักษณะโครงสร้างเป็นเมทิลเอสเตอร์จากกรดซาลิไซลิกเมธิลซาลิไซเลตมีการใช้งานจำนวนมากในพื้นที่ต่าง ๆ.

หนึ่งในการใช้งานหลัก (และเป็นที่รู้จักกันดีที่สุด) ของสารนี้คือสารแต่งกลิ่นในผลิตภัณฑ์ต่าง ๆ : จากอุตสาหกรรมเครื่องสำอางเป็นน้ำหอมไปจนถึงอุตสาหกรรมอาหารเป็นเครื่องปรุงในขนมหวาน (หมากฝรั่งขนมลูกอมไอศครีมและอื่น ๆ ).

นอกจากนี้ยังใช้ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางเป็นสารให้ความร้อนและสำหรับการนวดกล้ามเนื้อในการใช้งานด้านกีฬา ในกรณีหลังมันทำหน้าที่เป็น rubefacient; กล่าวคือมันทำให้เกิดผิวสีแดงที่ผิวเผินและเยื่อบุที่มีลักษณะเป็นเมือกเมื่อสัมผัสกับสิ่งเหล่านี้.

ในทำนองเดียวกันมันถูกใช้ในครีมสำหรับใช้เฉพาะสำหรับคุณสมบัติของยาแก้ปวดและต้านการอักเสบในการรักษาสภาพไขข้อ.

แอปพลิเคชั่นอื่นรวมถึงการใช้ของเหลวในการบำบัดด้วยกลิ่นเนื่องจากคุณสมบัติของน้ำมันหอมระเหย.

นอกจากการใช้เป็นสารป้องกันรังสีอัลตราไวโอเลตในครีมกันแดดแล้วยังมีการตรวจสอบคุณสมบัติของแสงต่อการใช้งานด้านเทคโนโลยีเช่นการผลิตลำแสงเลเซอร์หรือการสร้างสปีชีส์ที่ละเอียดอ่อนเพื่อเก็บข้อมูลภายในโมเลกุล.

การสังเคราะห์

อันดับแรกควรได้รับการกล่าวถึงว่าเมทิลซาลิไซเลตสามารถรับได้ตามธรรมชาติจากการกลั่นกิ่งก้านของพืชบางชนิดเช่นพืชในฤดูหนาวGaultheria procumbens) หรือไม้เรียวหวานช้าเบตูลา).

สารนี้ถูกสกัดและแยกได้เป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1843 ขอบคุณนักวิทยาศาสตร์จากแหล่งกำเนิดของฝรั่งเศสชื่อออกุสต์คาฮูร์; จากหน้าหนาวที่ได้จากการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการและแม้กระทั่งในเชิงพาณิชย์.

ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเพื่อให้ได้สารประกอบทางเคมีนี้เป็นกระบวนการที่เรียกว่าเอสเทอริฟิเคชันซึ่งเอสเทอร์ได้มาจากปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับกรดคาร์บอกซิลิก ในกรณีนี้มันเกิดขึ้นระหว่างเมทานอลและกรดซาลิไซลิกดังที่แสดงด้านล่าง:

CH₃OH + C₇H₆O₃ →ค₈H₈O₃ + H₂O

ควรสังเกตว่าส่วนหนึ่งของโมเลกุลของกรดซาลิไซลิกที่ esterified กับกลุ่มไฮดรอกซิล (OH) ของแอลกอฮอล์คือกลุ่มคาร์บอกซิล (COOH).

ดังนั้นสิ่งที่เกิดขึ้นระหว่างสารเคมีสองชนิดนี้คือปฏิกิริยาการควบแน่นเนื่องจากโมเลกุลของน้ำที่มีอยู่ในสารตั้งต้นจะถูกลบออกในขณะที่สารตั้งต้นชนิดอื่นจะถูกควบแน่นเพื่อให้ได้เมทิลซาลิไซเลต.

ภาพต่อไปนี้แสดงให้เห็นถึงการสังเคราะห์เมทิลซาลิไซเลตจากกรดซาลิไซลิกซึ่งมีการแสดงปฏิกิริยาต่อเนื่องสองครั้ง.

การอ้างอิง

1. วิกิพีเดีย ( N.d. ) เมทิลซาลิไซเลต สืบค้นจาก en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f. ) เมทิลซาลิไซเลต สืบค้นจาก britannica.com
3. สภายุโรป คณะกรรมการผู้เชี่ยวชาญด้านผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง (2008) ส่วนผสมสำคัญที่ใช้ในเครื่องสำอาง: การสำรวจความปลอดภัย ดึงมาจาก books.google.co.th
4. Dasgupta, A. และ Wahed, A. (2013) เคมีคลินิกภูมิคุ้มกันวิทยาและการควบคุมคุณภาพห้องปฏิบัติการ ดึงมาจาก books.google.co.th
5. PubChem (s.f. ) Methyl Salicylate สืบค้นจาก pubchem.ncbi.nlm.nih.gov