ลักษณะและประเภทของลิงค์เอสเตอร์
ลิงค์เอสเตอร์ ถูกกำหนดให้เป็นพันธะระหว่างกลุ่มแอลกอฮอล์ (-OH) และกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิก (-COOH) ซึ่งเกิดจากการกำจัดโมเลกุลน้ำ (H)2O) (Futura-Sciences, S.F. ).
ในรูปที่ 1 โครงสร้างของเอทิลอะซิเตตจะแสดงขึ้น พันธะเอสเทอร์เป็นพันธะอย่างง่ายที่เกิดขึ้นระหว่างออกซิเจนของกรดคาร์บอกซิลิกกับคาร์บอนของเอทานอล.
R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H2O
ในรูปส่วนสีฟ้าตรงกับส่วนของสารประกอบที่มาจากเอทานอลและส่วนสีเหลืองของกรดอะซิติก ลิงค์เอสเตอร์ในวงกลมสีแดงจะถูกระบุ.
ดัชนี
- 1 การไฮโดรไลซิสของพันธะเอสเตอร์
- เอสเตอร์ 2 ประเภท
- 2.1 Carbonic ester
- 2.2 เอสเตอร์ฟอสฟอรัส
- 2.3 ester ซัลเฟอร์
- 3 อ้างอิง
การไฮโดรไลซิสของพันธะเอสเตอร์
เพื่อให้เข้าใจธรรมชาติของพันธะเอสเตอร์ได้ดีขึ้นเราจะอธิบายกลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของสารประกอบเหล่านี้ พันธบัตรเอสเตอร์ค่อนข้างอ่อนแอ ในสื่อที่เป็นกรดหรือพื้นฐานมันจะถูกไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิกตามลำดับ ศึกษากลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์.
ในสื่อขั้นพื้นฐานอันดับแรกการโจมตีด้วยนิวเคลียสไฮดรอกไซด์ในนิวเคลียส C ของ C = O ester ทำลายพันธะ ester และสร้าง tetrahedral ตัวกลาง.
จากนั้นตัวกลางที่ยุบตัวจะทำการปฏิรูป C = O ส่งผลให้เกิดการสูญเสียของกลุ่มที่เหลือคือ alkoxide, RO- ซึ่งนำไปสู่กรดคาร์บอกซิลิก.
ในที่สุดปฏิกิริยาของกรด / เบสนั้นเป็นดุลยภาพที่รวดเร็วซึ่ง alkoxide, RO- ทำหน้าที่เป็นฐานที่ deprotonates กรดคาร์บอกซิลิก RCO2H (การบำบัดด้วยกรดจะช่วยให้กรดคาร์บอกซิลิกเกิดจากปฏิกิริยา).
กลไกการไฮโดรไลซิสของพันธะเอสเตอร์ในตัวกลางกรดนั้นซับซ้อนกว่าเล็กน้อย ปฏิกิริยาแรกของกรด / เบสเกิดขึ้นเนื่องจากมีนิวคลีโอไทล์ที่อ่อนแอเท่านั้นและมีอิเล็กโทรไลต์ที่มีข้อบกพร่องจึงจำเป็นต้องเปิดใช้งานเอสเตอร์.
โปรตอนของคาร์บอนิลเอสเทอร์ทำให้เกิดอิเล็กโทรไลต์มากขึ้น ในขั้นตอนที่สองออกซิเจนของน้ำทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอฟิลโจมตีอิเล็กโทรไลต์ C ใน C = O โดยอิเล็กตรอนเคลื่อนที่ไปยังไฮโดรเนียมไอออนทำให้เกิด tetrahedral ตัวกลาง.
ในขั้นตอนที่สามปฏิกิริยาของกรด / เบสจะเกิดขึ้นในการลดปริมาณออกซิเจนที่มาจากโมเลกุลของน้ำ.
ในขั้นตอนที่สี่จะเกิดปฏิกิริยากรด / เบสอื่นขึ้น คุณต้องเอาท์พุท -OCH3 แต่คุณต้องทำให้มันเป็นกลุ่มที่ส่งออกที่ดีโดยการส่งสัญญาณ.
ในขั้นตอนที่ห้าพวกเขาใช้อิเล็กตรอนของออกซิเจนที่อยู่ติดกันเพื่อช่วย "ขับไล่" กลุ่มขาออกผลิตโมเลกุลแอลกอฮอล์เป็นกลาง.
ในขั้นตอนสุดท้ายปฏิกิริยากรด / เบสเกิดขึ้น การปลดไฮโดรเนียมไอออนออกมาแสดงให้เห็นถึงคาร์บอนิล C = O ในผลิตภัณฑ์กรดคาร์บอกซิลิกและสร้างตัวเร่งปฏิกิริยากรดใหม่ (Dr. Ian Hunt, S.F. ).
ประเภทของเอสเตอร์
เอสเตอร์คาร์บอนิก
Carbonic esters เป็นสารประกอบที่พบมากที่สุดในประเภทนี้ เอสเตอร์คาร์บอนตัวแรกคือเอทิลอะซิเตทหรือเอทิลอีทาโนเนต เมื่อก่อนสารประกอบนี้เป็นที่รู้จักกันในชื่อน้ำส้มสายชูอีเธอร์ซึ่งมีชื่อในภาษาเยอรมันคือเอสซิก - เอเธอร์ซึ่งการหดตัวนั้นได้รับชื่อของสารประกอบชนิดนี้.
เอสเทอร์ถูกพบในธรรมชาติและใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม เอสเทอร์หลายคนมีกลิ่นผลไม้ที่มีลักษณะเฉพาะและอีกหลายเอสเทอร์มีอยู่ตามธรรมชาติในน้ำมันหอมระเหยของพืช สิ่งนี้นำไปสู่การใช้งานทั่วไปในกลิ่นและน้ำหอมเทียมเมื่อมีการพยายามเลียนแบบ.
เม็ดพลาสติกโพลิสเตอร์หลายพันล้านกิโลกรัมนั้นผลิตขึ้นเป็นรายปีในภาคอุตสาหกรรมซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ที่สำคัญ เอทิลีนเทเรฟทาเลตอะคริเลตและเซลลูโลสอะซิเตตเอสเทอร์.
พันธะเอสเตอร์ของคาร์บอกซิลเอสเทอร์นั้นมีหน้าที่ในการก่อตัวของไตรกลีเซอไรด์ในสิ่งมีชีวิต.
ไตรกลีเซอไรด์พบได้ในทุกเซลล์ แต่ส่วนใหญ่อยู่ในเนื้อเยื่อไขมันพวกมันเป็นพลังงานสำรองหลักที่สิ่งมีชีวิตมี Triacylglycerides (TAG) เป็นโมเลกุลของกลีเซอรีนที่เชื่อมโยงกับกรดไขมันสามชนิดด้วยพันธะเอสเตอร์ กรดไขมันที่มีอยู่ใน TAG นั้นอิ่มตัวเป็นส่วนใหญ่ (Wilkosz, 2013).
Triacylglycerides (ไตรกลีเซอไรด์) ถูกสังเคราะห์ในแทบทุกเซลล์ เนื้อเยื่อหลักสำหรับการสังเคราะห์ TAG คือลำไส้เล็กตับและ adipocytes ยกเว้นลำไส้และ adipocytes การสังเคราะห์ TAG เริ่มต้นด้วยกลีเซอรอล.
กลีเซอรอลเป็นฟอสโฟรีเลชั่นแรกที่มีกลีเซอรอลไคเนสแล้วกรดไขมันที่เปิดใช้งาน (ไขมัน acyl-CoAs) ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการเติมกรดไขมันที่สร้างกรดฟอสฟาติดิค กลุ่มฟอสเฟตจะถูกแยกออกและเพิ่มกรดไขมันตัวสุดท้าย.
ในลำไส้เล็กแท็กอาหารจะถูกไฮโดรไลซ์เพื่อปลดปล่อยกรดไขมันและโมโนโคซิลกลีเซอไรด์ (MAG) ก่อนที่จะดูดซึมโดย enterocytes MAG ของ enterocytes ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับ acylation ในกระบวนการสองขั้นตอนที่ผลิต TAG.
ภายในเนื้อเยื่อไขมันไม่มีการแสดงออกของกลีเซอรอลไคเนสดังนั้นการสร้างบล็อกสำหรับ TAG ในเนื้อเยื่อนี้คือ glycolytic ตัวกลาง, dihydroxyacetone phosphate, DHAP.
DHAP จะลดลงถึง glycerol-3-phosphate โดย cytosolic glycerol-3-phosphate dehydrogenase และปฏิกิริยาที่เหลือของการสังเคราะห์ TAG นั้นเหมือนกับเนื้อเยื่ออื่น ๆ ทั้งหมด.
เอสเตอร์ฟอสฟอรัส
เอสเทอร์ฟอสฟอริกเกิดจากการสร้างพันธะเอสเตอร์ระหว่างแอลกอฮอล์และกรดฟอสฟอริก เมื่อพิจารณาโครงสร้างของกรดเอสเทอร์เหล่านี้อาจเป็นโมโนดิสและทริสแทนแทน.
พันธบัตรเอสเตอร์ประเภทนี้พบได้ในสารประกอบต่าง ๆ เช่นฟอสโฟลิปิด, ATP, DNA และ RNA.
ฟอสโฟไลปิดจะถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยการสร้างพันธะเอสเตอร์ระหว่างแอลกอฮอล์และกรดฟอสเฟต phospholipids ส่วนใหญ่มีกรดไขมันอิ่มตัวบน C-1 และกรดไขมันไม่อิ่มตัวใน C-2 ของโครงกระดูกกลีเซอรอล.
แอลกอฮอล์ที่เพิ่มมากที่สุด (ซีรีน, เอทานอลเอมีนและโคลีน) ยังมีไนโตรเจนที่สามารถประจุบวกในขณะที่กลีเซอรอลและอินโททอลไม่ทำ (King, 2017).
Adenosine triphosphate (ATP) เป็นโมเลกุลที่ใช้เป็นสกุลเงินของพลังงานในเซลล์ โมเลกุลนี้ประกอบไปด้วยโมเลกุลของอะดีนีนซึ่งผูกกับโมเลกุลของ Ribose ที่มีฟอสเฟตสามกลุ่ม (รูปที่ 8).
สามกลุ่มฟอสเฟตของโมเลกุลเรียกว่าแกมม่า (γ), เบต้า (β) และอัลฟ่า (α), หลัง esterifying C-5 ไฮดรอกซิลกลุ่มของ ribose.
พันธะระหว่าง ribose และกลุ่มα-phosphoryl นั้นเป็นพันธะ phosphoester เพราะมันประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและอะตอมของฟอสฟอรัสในขณะที่กลุ่มβ-และγ-phosphoryl ใน ATP นั้นเชื่อมต่อกันด้วยพันธะของ phosphoanhydride ที่ไม่เกี่ยวข้องกับอะตอมของคาร์บอน.
ฟอสโฟนันไฮโดรทั้งหมดมีพลังงานศักย์ทางเคมีจำนวนมากและ ATP ก็เช่นกัน พลังงานที่มีศักยภาพนี้สามารถนำมาใช้โดยตรงในปฏิกิริยาทางชีวเคมี (ATP, 2011).
พันธะฟอสฟอรัสเป็นพันธะโควาเลนต์ซึ่งมีกลุ่มฟอสเฟตติดอยู่กับคาร์บอนที่อยู่ติดกันผ่านทางเอสเตอร์เชื่อมโยง พันธะนั้นเป็นผลมาจากปฏิกิริยาการควบแน่นระหว่างกลุ่มไฮดรอกซิลของกลุ่มน้ำตาลสองกลุ่มกับกลุ่มฟอสเฟต.
การเชื่อมโยง Dieter ระหว่างกรดฟอสฟอริกและโมเลกุลน้ำตาลสองโมเลกุลใน DNA และแกนหลัก RNA ผูกนิวคลีโอไทด์สองตัวเข้าด้วยกันเพื่อสร้างโอลิโกนิวคลีโอไทด์โพลีเมอร์ พันธะฟอสโฟมีสเทอร์จับคาร์บอน 3 'กับคาร์บอน 5' ใน DNA และ RNA.
(base1) - (ribose) -OH + HO-P (O) 2-O- (ribose) - (base 2)
(base1) - (ribose) - O - P (O) 2 - O- (ribose) - (base 2) + H2O
ระหว่างปฏิกิริยาของกลุ่มไฮดรอกซิลสองกลุ่มในกรดฟอสฟอริกกับกลุ่มไฮดรอกซิลหนึ่งในโมเลกุลอีกสองโมเลกุลพันธะเอสเตอร์สองกลุ่มจะเกิดขึ้นในกลุ่มฟอสฟอรัส ปฏิกิริยาการควบแน่นที่โมเลกุลของน้ำหายไปจะสร้างพันธะเอสเตอร์แต่ละอัน.
ในระหว่างการเกิดพอลิเมอไรเซชันของนิวคลีโอไทด์เพื่อสร้างกรดนิวคลีอิกกลุ่มไฮดรอกซิลของกลุ่มฟอสเฟตจะจับกับคาร์บอน 3 'ของน้ำตาลของนิวคลีโอไทด์หนึ่งเพื่อสร้างพันธะเอสเตอร์ต่อฟอสเฟตของนิวคลีโอไทด์อื่น.
ปฏิกิริยาดังกล่าวก่อให้เกิดพันธะฟอสฟอสเทอเรสและกำจัดโมเลกุลของน้ำ.
ซัลเฟอร์เอสเทอร์
Sulfuric esters หรือ thioesters เป็นสารประกอบที่มีกลุ่มฟังก์ชัน R-S-CO-R ' พวกมันคือผลผลิตของเอสเทอริฟิเคชันระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับ thiol หรือกรดซัลฟิวริก (บล็อก, 2016).
ในชีวเคมี thioesters ที่รู้จักมากที่สุดคืออนุพันธ์ของ coenzyme A เช่น acetyl-CoA.
Acetyl coenzyme A หรือ acetyl-CoA (รูปที่ 8) เป็นโมเลกุลที่มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาทางชีวเคมีหลายอย่าง มันเป็นโมเลกุลกลางในการเผาผลาญไขมันโปรตีนและคาร์โบไฮเดรต.
หน้าที่หลักคือการส่งมอบกลุ่ม acetyl ไปยังรอบกรดซิตริก (รอบ Krebs) ที่จะถูกออกซิไดซ์สำหรับการผลิตพลังงาน มันยังเป็นสารตั้งต้นโมเลกุลของการสังเคราะห์กรดไขมันและเป็นผลมาจากการย่อยสลายของกรดอะมิโนบางชนิด.
กรดไขมันที่เปิดใช้งาน CoA ดังกล่าวข้างต้นเป็นตัวอย่างอื่น ๆ ของ thioesters ที่เกิดขึ้นภายในเซลล์กล้ามเนื้อ ออกซิเดชันของ thioesters ของกรดไขมัน -COA เกิดขึ้นจริงในร่างกายตุ่มแยกเรียกว่าไมโตคอนเดรีย (Thompson, 2015).
การอ้างอิง
- เอทีพี (2011, 10 สิงหาคม) สืบค้นจาก learnbiochemistry.wordpress: learnbiochemistry.wordpress.com.
- Block, E. (2016, 22 เมษายน) สารประกอบออร์กาโนซัลเฟอร์ สืบค้นจาก britannica: britannica.com.
- เอียนฮัน ( S.F. ) การย่อยสลายของเอสเทอร์ สืบค้นจาก chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.
- Futura-Sciences, ( S.F. ) เอสเตอร์บอนด์ สืบค้นจาก futura-sciences.us.
- King, M. W. (2017, 16 มีนาคม) กรดไขมันไตรกลีเซอไรด์และการสังเคราะห์ฟอสโฟไลปิดและการเผาผลาญ ดึงมาจากธีมicalbiochemistrypage.org.
- การสะสมพันธะฟอสฟอรัส ( S.F. ) ดึงจาก biosyn: biosyn.com.
- Thompson, T. E. (2015, 19 สิงหาคม) ไขมัน กู้คืนจาก britannica: britannica.com.
- .