โครงสร้างของกรด Fumaric คุณสมบัติการใช้และความเสี่ยง

กรดฟูมาริก หรือ transbute ไดออกไซด์เป็นกรด dicarboxylic ที่อ่อนแอซึ่งขวางอยู่ในวงจร Krebs (หรือวัฏจักรกรด tricarboxylic) และในวงจรยูเรีย โครงสร้างโมเลกุลของมันคือ HOOCCH = CHCOOH ซึ่งสูตรโมเลกุลแบบย่อคือ C₄H₄O₄. เกลือและเอสเทอร์ของกรดฟูมาริกเรียกว่าฟูมาเรต.

มันถูกสร้างขึ้นในวงจร Krebs จากซัคซิเนตที่ถูกออกซิไดซ์ไปจนถึง fumarate ผ่านการทำงานของเอนไซม์ซัคไฮโดรจิน dehydrogenase โดยใช้ FAD (Flavin Adenyl Dinucleotide) เป็นโคเอนไซม์ ในขณะที่ FAD ลดลงเป็น FADH₂. ต่อจากนั้นฟูมาเรตจะถูกให้ความร้อนกับ L-malate โดยการกระทำของเอนไซม์ฟูมาเรส.

ในวงจรยูเรีย arginosuccinate จะถูกแปลงเป็น fumarate โดยการกระทำของเอนไซม์ arginosuccinate lyase fumarate จะถูกแปลงเป็น malate โดย cytosolic fumarase.

กรดFumáricoสามารถผลิตได้จากกลูโคสในกระบวนการไกล่เกลี่ยโดยเชื้อรา Rhizopus nigricans กรด Fumaric สามารถหาได้จาก caloric isomerization ของกรด Maleic นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ได้โดยการออกซิเดชั่นของเฟอร์ฟูรัลกับโซเดียมคลอเรตต่อหน้าวาเนเดียมเพ็นออกไซด์.

กรดฟูมาริกมีประโยชน์หลายอย่าง เป็นสารเติมแต่งอาหารการเตรียมเรซินและในการรักษาโรคบางชนิดเช่นโรคสะเก็ดเงินและหลายเส้นโลหิตตีบ อย่างไรก็ตามมีความเสี่ยงต่อสุขภาพเล็กน้อยที่ควรพิจารณา.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างทางเคมี
  • 1.1 เรขาคณิต isomerism
• 2 คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
  • 2.1 สูตรโมเลกุล
  • 2.2 น้ำหนักโมเลกุล
  • 2.3 ลักษณะทางกายภาพ
  • 2.4 กลิ่น
  • 2.5 รสชาติ
  • 2.6 จุดเดือด
  • 2.7 จุดหลอมเหลว
  • 2.8 จุดวาบไฟ
  • 2.9 การละลายในน้ำ
  • 2.10 การละลายในของเหลวอื่น ๆ
  • 2.11 ความหนาแน่น
  • 2.12 ความดันไอ
  • 2.13 ความเสถียร
  • 2.14 การส่งสัญญาณอัตโนมัติ
  • 2.15 ความร้อนจากการเผาไหม้
  • 2.16 pH
  • 2.17 การสลายตัว
• 3 ใช้
  • 3.1 ในอาหาร
  • 3.2 ในการจัดทำเรซิน
  • 3.3 ด้านการแพทย์
• 4 ความเสี่ยง
• 5 อ้างอิง

โครงสร้างทางเคมี

โครงสร้างโมเลกุลของกรดฟูมาริกแสดงอยู่ในภาพด้านบน ทรงกลมสีดำสอดคล้องกับอะตอมของคาร์บอนที่ทำขึ้นเป็นโครงกระดูกที่ไม่ชอบน้ำในขณะที่ทรงกลมสีแดงอยู่ในกลุ่มคาร์บอกซิลิก COOH สองกลุ่ม ดังนั้นทั้งสองกลุ่ม COOH จะถูกแยกด้วยสอง carbons ที่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะคู่ C = C.

จากโครงสร้างของกรดฟูมาเรียอาจกล่าวได้ว่ามันมีเรขาคณิตเชิงเส้น นี่เป็นเพราะอะตอมทั้งหมดของโครงกระดูกคาร์บอเนตมี sp hybridization² และดังนั้นจึงพักอยู่บนระนาบเดียวกันนอกเหนือจากอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอม (ทรงกลมสีขาวสองอันอันหนึ่งขึ้นและอีกอันมองลง).

อะตอมเพียงสองตัวที่ยื่นออกมาจากระนาบนี้ (และมีมุมที่เด่นชัดไม่กี่) คือโปรตอนกรดสองตัวของกลุ่ม COOH (ทรงกลมสีขาวที่ด้านข้าง) เมื่อกรดฟูมาเรียถูกทำลายอย่างสมบูรณ์จะได้รับประจุลบสองตัวที่สะท้อนที่ปลายของมันดังนั้นจึงกลายเป็นประจุลบ dibasic.

เรขาคณิต

โครงสร้างของกรด fumaric นำเสนอ isomerism ทรานส์ (หรือ E) สิ่งนี้อยู่ในตำแหน่งเชิงพื้นที่สัมพันธ์ขององค์ประกอบย่อยสองพันธะ อะตอมไฮโดรเจนขนาดเล็กทั้งสองชี้ไปในทิศทางตรงกันข้ามเช่นเดียวกับกลุ่ม COOH ทั้งสองกลุ่ม.

ทำให้กรดฟูมาริกเป็นโครงกระดูก "ซิกแซก" ในขณะที่ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตอื่น ๆ cis (หรือ Z) ซึ่งไม่มีอะไรมากไปกว่ากรดมาลิคมีโครงกระดูกโค้งที่มีรูปร่าง "C" ความโค้งนี้เป็นผลมาจากการเผชิญหน้าด้านหน้าของทั้งสองกลุ่ม COOH และ Hs ทั้งสองในทิศทางเดียวกัน:

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

สูตรโมเลกุล

C₄H₄O₄.

น้ำหนักโมเลกุล

116,072 กรัม / โมล.

ลักษณะทางกายภาพ

ของแข็งผลึกไม่มีสี ผลึกเป็น monoclinic ในรูปของเข็ม.

ผงผลึกสีขาวหรือเม็ด.

กลิ่น

ห้องน้ำ.

รสชาติ

ผลไม้รสเปรี้ยว.

จุดเดือด

329º F ที่ความดัน 1.7 mmmHg (522º C) ทำให้อ่อนลงที่200º C (392º F) และสลายที่287º C.

จุดหลอมเหลว

572º F ถึง576º F (287º C).

จุดวาบไฟ

273º C (ถ้วยเปิด) 230º C (เรือปิด).

การละลายในน้ำ

7,000 mg / l ที่25º C.

การละลายในของเหลวอื่น ๆ

-ละลายในเอทานอลและกรดซัลฟิวริกเข้มข้น ด้วยเอธานอลมันสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนและซึ่งแตกต่างจากโมเลกุลน้ำเอทานอลโต้ตอบกับความสัมพันธ์กับโครงกระดูกอินทรีย์ของโครงสร้าง.

-ละลายได้น้อยในเอทิลเอสเตอร์และอะซิโตน.

ความหนาแน่น

1.635 g / cm³ ที่68º F. 1,635 g / cm³ ที่20º C.

แรงดันไอน้ำ

1.54 x 10^-4 mmHg ที่25º C.

ความมั่นคง

มันมีความเสถียรถึงแม้ว่ามันจะย่อยสลายได้โดยจุลินทรีย์แอโรบิกและแบบไม่ใช้ออกซิเจน.

เมื่อกรด fumaric ถูกทำให้ร้อนในภาชนะปิดที่มีน้ำระหว่าง 150 ° C และ 170 ° C กรด DL-malic จะเกิดขึ้น.

ติดไฟ

1,634º F (375º C).

ความร้อนจากการเผาไหม้

2,760 แคลอรี่ / กรัม.

พีเอช

3.0-3.2 (สารละลาย 0.05% ที่ 25 ° C) ค่านี้ขึ้นอยู่กับระดับของการแยกตัวของโปรตอนทั้งสองเนื่องจากเป็นกรดไดคาร์บอกซิลิกดังนั้นจึงมีการตกค้าง.

การจำแนก

มันสลายตัวโดยความร้อนทำให้เกิดก๊าซกัดกร่อน ทำปฏิกิริยาอย่างรุนแรงกับสารออกซิแดนท์ที่รุนแรงทำให้เกิดก๊าซพิษและไวไฟที่อาจทำให้เกิดไฟไหม้และระเบิดได้.

ภายใต้การเผาไหม้บางส่วนกรดฟูมาริกจะกลายเป็นระคายเคือง Maleic.

การใช้งาน

ในอาหาร

-มันถูกใช้เป็นกรดในอาหารทำหน้าที่ควบคุมความเป็นกรด นอกจากนี้ยังสามารถแทนที่กรดทาร์ทาริกและกรดซิตริกเพื่อจุดประสงค์นั้น นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารกันบูดสำหรับอาหาร.

-ในอุตสาหกรรมอาหารมีการใช้กรดฟูมาริกเป็นตัวแทนเปรี้ยวซึ่งใช้กับน้ำอัดลมไวน์สไตล์ตะวันตกเครื่องดื่มเย็นน้ำผลไม้เข้มข้นผลไม้กระป๋องผลไม้กระป๋องผักดองไอศกรีมและน้ำอัดลม.

-กรดFumáricoใช้ในเครื่องดื่มทุกวันเช่นนมช็อคโกแลตไข่ไก่โกโก้และนมข้น กรดฟูมาริกยังถูกเติมลงในชีสรวมถึงชีสแปรรูปและสารทดแทนชีส.

-ของหวานเช่นพุดดิ้งโยเกิร์ตปรุงแต่งและซอร์เบตอาจมีกรดฟูมาริก กรดนี้สามารถเก็บรักษาไข่และของหวานจากไข่อย่างสังขยา.

การใช้งานเพิ่มเติมภายในอุตสาหกรรมอาหาร

-กรดฟูมาริกช่วยให้อาหารมีเสถียรภาพและรสชาติ เบคอนและอาหารกระป๋องยังมีสารรวมอยู่ด้วย.

-การใช้งานร่วมกับเบนโซเอทและกรดบอริกเป็นประโยชน์ต่อการย่อยสลายเนื้อสัตว์ปลาและอาหารทะเล.

-มันมีคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระจึงถูกนำมาใช้ในการเก็บรักษาเนยชีสและนมผง.

-อำนวยความสะดวกในการจัดการแป้งแป้งทำให้ง่ายต่อการทำงาน.

-มันถูกใช้อย่างประสบความสำเร็จในอาหารของสุกรในแง่ของการเพิ่มน้ำหนักการปรับปรุงกิจกรรมการย่อยอาหารและการลดลงของแบคทีเรียก่อโรคในระบบย่อยอาหาร.

ในการเตรียมเรซิน

-กรด Fumaric ใช้ในการผลิตเรซิ่นโพลีเอสเตอร์ที่ไม่อิ่มตัว เรซิ่นนี้มีความทนทานต่อการกัดกร่อนของสารเคมีและทนความร้อนได้ดีเยี่ยม นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตอัลคิดเรซินเรซินฟีนอลิกและอิลาสโตเมอร์ (ยาง).

-โคพอลิเมอร์ของกรดฟูมาริกและไวนิลอะซิเตทเป็นกาวที่มีคุณภาพสูง โคพอลิเมอร์ของกรดฟูมาริกกับสไตรีนเป็นวัตถุดิบในการผลิตเส้นใยแก้ว.

-มันถูกใช้สำหรับการทำอย่างละเอียดของแอลกอฮอล์โพลีไฮโดรลิกและเป็นสารย้อมติดสี.

ในวงการแพทย์

-โซเดียมฟูมาเรตสามารถทำปฏิกิริยากับเฟอร์รัสซัลเฟตเพื่อก่อตัวเป็นเจลเหล็กที่มีต้นกำเนิดจากยาชื่อ Fersamal นอกจากนี้ยังใช้ในการรักษาโรคโลหิตจางในเด็ก.

-ester dimethyl fumarate ถูกนำมาใช้ในการรักษาหลายเส้นโลหิตตีบดังนั้นการผลิตลดลงในความก้าวหน้าของความพิการ.

-มีการใช้กรด fumaric จำนวนมากในการรักษาโรคสะเก็ดเงิน สารประกอบของกรด fumaric จะออกแรงกระทำของพวกเขาผ่านความสามารถในการ immunomodulatory และ immunosuppressive.

-พืช Fumaria officinalis ตามธรรมชาติมีกรด fumaric และมีการใช้มานานหลายทศวรรษในการรักษาโรคสะเก็ดเงิน.

อย่างไรก็ตามการทำงานของไตล้มเหลว, การทำงานของตับบกพร่อง, ผลกระทบระบบทางเดินอาหารและการล้างได้รับการสังเกตในผู้ป่วยที่รับการรักษาด้วยกรด fumaric สำหรับโรคสะเก็ดเงิน ความผิดปกติได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นเนื้อร้ายเฉียบพลัน.

ทดลองกับสารนี้

-ในการทดลองกับมนุษย์ที่ได้รับกรดฟูมาเรีย 8 มิลลิกรัมต่อวันเป็นเวลาหนึ่งปีไม่มีผู้เข้าร่วมแสดงความเสียหายต่อตับ.

-มีการใช้กรด Fumaric ในการยับยั้งเนื้องอกตับที่เกิดจากหนูขาวโดย thioacetamide.

-มันถูกนำมาใช้ในหนูที่รักษาด้วย mitomycin C. ยานี้ผลิตการเปลี่ยนแปลงของตับซึ่งประกอบด้วยการเปลี่ยนแปลงทางเซลล์วิทยาหลายอย่างเช่นความผิดปกติของ perinuclear การรวมตัวของโครมาติน ในทำนองเดียวกันกรด fumaric ช่วยลดอุบัติการณ์ของการเปลี่ยนแปลงเหล่านี้.

-ในการทดลองกับหนูกรด fumaric ได้แสดงความสามารถในการยับยั้งการพัฒนาของ papilloma หลอดอาหาร glioma สมองและเนื้องอก mesenchymal ของไต.

-มีการทดลองที่แสดงผลตรงกันข้ามของกรด fumaric ในความสัมพันธ์กับเนื้องอกมะเร็ง มันเพิ่งถูกระบุว่าเป็น oncometabolite หรือสารภายนอกที่สามารถก่อให้เกิดโรคมะเร็ง มีกรดฟูมาริกในระดับสูงและในของเหลวที่อยู่รอบ ๆ เนื้องอก.

ความเสี่ยง

-เมื่อสัมผัสกับดวงตาผงกรด fumaric อาจทำให้เกิดการระคายเคืองประจักษ์ด้วยสีแดง, การฉีกขาดและความเจ็บปวด.

-เมื่อสัมผัสกับผิวหนังอาจทำให้เกิดการระคายเคืองและอักเสบ.

-การสูดดมสามารถทำให้ระคายเคืองเยื่อเมือกของจมูก, กล่องเสียงและลำคอ นอกจากนี้ยังสามารถทำให้เกิดอาการไอหรือหายใจถี่.

-ในทางกลับกันกรด fumaric ไม่แสดงความเป็นพิษเมื่อกลืนกิน.

การอ้างอิง

1. Steven A. Hardinger (2017) ภาพประกอบคำศัพท์เคมีอินทรีย์: กรด Fumaric นำมาจาก: chem.ucla.edu
2. กลุ่ม Transmerquim (สิงหาคม 2014) กรด Fumaric [PDF] นำมาจาก: gtm.net
3. วิกิพีเดีย (2018) กรด Fumaric นำมาจาก: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem (2018) กรด Fumaric นำมาจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ราชสมาคมเคมี (2015) กรด Fumaric นำมาจาก: chemspider.com
6. ChemicalBook (2017) กรด Fumaric นำมาจาก: chemicalbook.com