สูตรกรดคาร์บอกซิลิกระบบการตั้งชื่อโครงสร้างคุณสมบัติและการใช้งาน

กรดคาร์บอกซิลิก เป็นคำที่นำมาประกอบกับสารประกอบอินทรีย์ใด ๆ ที่มีกลุ่มคาร์บอกซิล พวกเขายังสามารถเรียกว่ากรดอินทรีย์และมีอยู่ในแหล่งธรรมชาติจำนวนมาก ยกตัวอย่างเช่นกรดฟอร์มิกซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิลิกกลั่นจากมดและแมลงอื่น ๆ เช่นด้วง galerita.

นั่นคือ anthill เป็นแหล่งของกรดฟอร์มิก นอกจากนี้กรดอะซิติกยังสกัดจากน้ำส้มสายชูกลิ่นของเนยหืนเนื่องจากกรด butyric สมุนไพรวาเลเรียนมีกรดวาเลอริคและจากกรดแคปเปอร์จะได้รับกรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมด.

กรดแลคติคให้รสชาติที่ไม่ดีแก่นมเปรี้ยวและในบางไขมันและน้ำมันมีกรดไขมันอยู่ ตัวอย่างของแหล่งธรรมชาติของกรดคาร์บอกซิลิกนั้นนับไม่ถ้วน แต่ชื่อที่ได้รับมอบหมายทั้งหมดมาจากคำภาษาละติน ดังนั้นในภาษาละตินคำว่า Formica หมายถึง "มด".

เมื่อกรดเหล่านี้ถูกแยกออกมาในหลาย ๆ ช่วงของประวัติศาสตร์ชื่อเหล่านี้ก็กลายเป็นเรื่องธรรมดาโดยมีการรวบรวมในวัฒนธรรมสมัยนิยม.

ดัชนี

• 1 สูตร
• 2 ศัพท์
  • 2.1 กฎ 1
  • 2.2 กฎ 2
  • 2.3 กฎ 3
  • 2.4 กฎ 4
• 3 โครงสร้าง
• 4 คุณสมบัติ
  • 4.1 ความเป็นกรด
• 5 ใช้
• 6 อ้างอิง

สูตร

สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกคือ -R-COOH หรือมากกว่าโดยละเอียด: R- (C = O) -OH อะตอมของคาร์บอนเชื่อมโยงกับออกซิเจนสองอะตอมซึ่งทำให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนลดลงและทำให้ประจุบวกบางส่วน.

ประจุนี้สะท้อนสถานะออกซิเดชันของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ ไม่มีคาร์บอนตัวใดที่ถูกออกซิไดซ์เหมือนในกรณีของกรดคาร์บอกซิลิกการออกซิเดชั่นนี้จะแปรผันตามระดับปฏิกิริยาของสารประกอบ.

ด้วยเหตุนี้กลุ่ม -COOH จึงมีความเด่นเหนือกว่ากลุ่มสารอินทรีย์อื่น ๆ และกำหนดธรรมชาติและโซ่คาร์บอนหลักของสารประกอบ.

ดังนั้นจึงไม่มีอนุพันธ์ของกรดของเอมีน (R-NH)₂) แต่กรดอะมิโนที่ได้จากกรดคาร์บอกซิลิก (กรดอะมิโน).

ศัพท์เฉพาะ

ชื่อสามัญที่ได้มาจากภาษาละตินสำหรับกรดคาร์บอกซิลิกไม่ได้ทำให้โครงสร้างของสารประกอบชัดเจนขึ้นหรือการจัดเรียงหรือการจัดเรียงของกลุ่มอะตอม.

ด้วยความจำเป็นในการชี้แจงเหล่านี้ระบบการตั้งชื่อ IUPAC อย่างเป็นระบบสำหรับการตั้งชื่อกรดคาร์บอกซิลิกเกิดขึ้น.

ระบบการตั้งชื่อนี้ถูกควบคุมโดยกฎหลายข้อและบางข้อก็คือ:

กฎข้อที่ 1

ในการพูดถึงกรดคาร์บอกซิลิกคุณจะต้องเปลี่ยนชื่ออัลเคนของคุณโดยการเพิ่มคำต่อท้าย "ico" ดังนั้นสำหรับอีเทน (CH₃-CH₃กรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกันคือกรดเอทาโนอิค (CH)₃-COOH, กรดอะซิติกเหมือนกับน้ำส้มสายชู).

อีกตัวอย่าง: สำหรับ CH₃CH₂CH₂-COOH อัลเคนกลายเป็นบิวเทน (CH₃CH₂CH₂CH₃) และดังนั้นจึงมีชื่อว่ากรดบิวทาริก (กรดบิวริกเช่นเดียวกับเนยหืน).

กฎ 2

กลุ่ม -COOH กำหนดห่วงโซ่หลักและจำนวนที่สอดคล้องกับแต่ละคาร์บอนจะถูกนับจากคาร์บอนิล.

ตัวอย่างเช่น CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH เป็นกรด pentanoic นับจากหนึ่งถึงห้า carbons จนถึง methyl (CH₃) หากกลุ่มเมทิลอื่นเชื่อมโยงกับคาร์บอนตัวที่สามมันจะเป็น CH₃CH₂CH (CH₃) CH₂-COOH ผลการตั้งชื่อที่เกิดขึ้นในขณะนี้คือ: กรด 3-methylpentanoic.

กฎข้อ 3

ส่วนประกอบย่อยจะถูกนำหน้าด้วยหมายเลขคาร์บอนที่เชื่อมโยง นอกจากนี้องค์ประกอบย่อยเหล่านี้สามารถเป็นพันธะสองหรือสามและเพิ่มคำต่อท้าย "ico" เท่า ๆ กันกับอัลคีนและอัลคีน ตัวอย่างเช่น CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH ถูกกล่าวถึงในฐานะ (cis หรือ trans) 3- กรด heptenoic.

กฎข้อที่ 4

เมื่อ chain R ประกอบด้วยวงแหวน (φ) กรดถูกกล่าวถึงเริ่มต้นด้วยชื่อของแหวนและลงท้ายด้วยคำต่อท้าย "carboxylic" ตัวอย่างเช่นφ-COOH ถูกตั้งชื่อเป็นกรด benzenecarboxylic.

โครงสร้าง

ในภาพด้านบนจะแสดงโครงสร้างทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิก เชนข้าง R สามารถมีความยาวเท่าใดก็ได้หรือมีองค์ประกอบย่อยทุกชนิด.

อะตอมคาร์บอนมี sp hybridization², ซึ่งยอมให้มีการผูกมัดสองครั้งและสร้างมุมเชื่อมโยงประมาณ120º.

ดังนั้นกลุ่มนี้สามารถหลอมรวมเป็นรูปสามเหลี่ยมแบน ออกซิเจนที่สูงกว่านั้นอุดมไปด้วยอิเล็กตรอนในขณะที่ไฮโดรเจนที่ต่ำกว่าในอิเล็กตรอนไม่ดีจะกลายเป็นไฮโดรเจนกรด (ตัวรับอิเล็กตรอน) สิ่งนี้สามารถสังเกตได้ในโครงสร้างของเสียงสะท้อนของพันธะคู่.

ไฮโดรเจนจะถูกปล่อยออกสู่ฐานและด้วยเหตุนี้โครงสร้างนี้จึงสอดคล้องกับสารประกอบกรด.

สรรพคุณ

กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบที่มีขั้วมากมีกลิ่นรุนแรงและมีสิ่งอำนวยความสะดวกในการโต้ตอบกันอย่างมีประสิทธิภาพด้วยสะพานไฮโดรเจนดังที่แสดงในภาพด้านบน.

เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกสองตัวทำงานในลักษณะนี้จะเกิดแสงไฟขึ้นซึ่งบางส่วนมีความเสถียรเพียงพอที่จะอยู่ในสถานะก๊าซ.

สะพานไฮโดรเจนและเครื่องหรี่ไฟทำให้กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกว่าน้ำ นี่เป็นเพราะพลังงานที่ให้ในรูปของความร้อนจะต้องระเหยไม่เพียง แต่โมเลกุลเท่านั้น แต่ยังเป็นตัวหรี่แสงซึ่งเชื่อมโยงกับพันธะไฮโดรเจน.

กรดคาร์บอกซิลิกขนาดเล็กให้ความรู้สึกใกล้ชิดกับน้ำและตัวทำละลายขั้วโลก อย่างไรก็ตามเมื่อจำนวนของอะตอมคาร์บอนมากกว่าสี่ธรรมชาติที่ไม่ชอบน้ำของโซ่ R นั้นครอบงำและพวกมันจะไม่สามารถจับกับน้ำได้.

ในเฟสของแข็งหรือของเหลวความยาวของห่วงโซ่ R และส่วนประกอบย่อยนั้นมีบทบาทสำคัญ ดังนั้นเมื่อโซ่มีความยาวมากพวกเขามีปฏิสัมพันธ์ซึ่งกันและกันผ่านกองกำลังการกระจายตัวของลอนดอนเช่นในกรณีของกรดไขมัน.

ความเปรี้ยว

เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกบริจาคโปรตอนมันจะกลายเป็นไอออนคาร์บอกซิเลทที่แสดงในภาพด้านบน ประจุลบนี้มีประจุลบอยู่ระหว่างอะตอมคาร์บอนทั้งสองทำให้เสถียรและดังนั้นจึงช่วยให้เกิดปฏิกิริยาได้.

ความเป็นกรดนี้แตกต่างจากกรดคาร์บอกซิลิกหนึ่งไปอีกกรดหนึ่งอย่างไร ทุกอย่างขึ้นอยู่กับความเป็นกรดของโปรตอนในกลุ่ม OH: ยิ่งมีอิเล็กตรอนมากเท่าไรก็ยิ่งมีกรดมากขึ้นเท่านั้น.

ความเป็นกรดนี้สามารถเพิ่มขึ้นได้หากหนึ่งใน substituents ของห่วงโซ่อาร์เป็นสายพันธุ์อิเลคโตรเนกาติตี้.

ตัวอย่างเช่นถ้าใน CH₃-COOH ถูกแทนที่ด้วย H ของกลุ่มเมทิลโดยอะตอมฟลูออรีน (CFH)₂-COOH) ความเป็นกรดเพิ่มขึ้นอย่างมากเนื่องจาก F กำจัดความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์ของคาร์บอนิลออกซิเจนและไฮโดรเจน ถ้า H ทั้งหมดถูกแทนที่ด้วย F (CF₃-COOH) ความเป็นกรดถึงค่าสูงสุด.

ตัวแปรใดเป็นตัวกำหนดระดับความเป็นกรด? pK_{ไปยัง}. pK ที่เล็กลง_{ไปยัง} และยิ่งใกล้ถึง 1 ยิ่งความสามารถของกรดในการแยกตัวในน้ำมากขึ้นและยิ่งอันตรายและอันตรายมากขึ้น จากตัวอย่างก่อนหน้านี้ CF₃-COOH มีค่าต่ำสุดของ pK_{ไปยัง}.

การใช้งาน

เนื่องจากความหลากหลายของกรดคาร์บอกซิลิกแต่ละชนิดมีศักยภาพในการใช้งานในอุตสาหกรรมไม่ว่าจะเป็นโพลีเมอร์อุตสาหกรรมยาหรืออาหาร.

- ในการถนอมอาหารกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่แตกตัวเป็นไอออนจะผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรียลดค่า pH ภายในและหยุดการเจริญเติบโต.

- กรดซิตริกและกรดออกซาลิกถูกใช้เพื่อกำจัดสนิมออกจากพื้นผิวโลหะโดยไม่ต้องดัดแปลงโลหะ.

- ในอุตสาหกรรมโพลีเมอร์มีการผลิตสไตรีนและเส้นใยไนล่อนเป็นจำนวนมาก.

- กรดไขมันเอสเทอร์ใช้ในการผลิตน้ำหอม.

การอ้างอิง

1. Graham Solomons T.W. , Craig B. Fryhle เคมีอินทรีย์ กรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของมัน (ฉบับที่ 10, หน้า 779-783) ไวลีย์พลัส.
2. วิกิพีเดีย (2018) กรดคาร์บอกซิลิก สืบค้นเมื่อวันที่ 1 เมษายน 2018 จาก: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5 มิถุนายน 2012) กรดอินทรีย์ สืบค้นเมื่อวันที่ 1 เมษายน 2018 จาก: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey เคมีอินทรีย์ กรดคาร์บอกซิลิก (รุ่นที่หก, หน้า 80-8-820) Mc Graw Hill.
5. William Reusch กรดคาร์บอกซิลิก สืบค้นเมื่อวันที่ 1 เมษายน 2018 จาก: เคมี.msu.edu