คุณสมบัติและประเภทของคาร์บอนปฐมภูมิ

คาร์บอนหลัก คือสิ่งที่อยู่ในสารประกอบใด ๆ โดยไม่คำนึงถึงสภาพแวดล้อมของโมเลกุลก่อให้เกิดพันธะกับอะตอมคาร์บอนอย่างน้อยหนึ่งอะตอม ลิงค์นี้อาจเป็นแบบง่ายคู่ (=) หรือสามเท่า (≡) ตราบใดที่มีคาร์บอนอะตอมเพียงสองตัวที่ถูกเชื่อมโยงและอยู่ในตำแหน่งใกล้เคียง (มีเหตุผล).

ไฮโดรเจนที่อยู่ในคาร์บอนนี้เรียกว่าไฮโดรเจนหลัก อย่างไรก็ตามคุณสมบัติทางเคมีของไฮโดรเจนปฐมภูมิทุติยภูมิและตติยภูมิแตกต่างกันเล็กน้อยและส่วนใหญ่อยู่ภายใต้สภาพแวดล้อมของคาร์บอนโมเลกุล ด้วยเหตุนี้เองที่ทำให้คาร์บอนปฐมภูมิ (1 °) นั้นได้รับการปฏิบัติด้วยความสำคัญมากกว่าไฮโดรเจน.

แล้วคาร์บอนปฐมภูมิมีหน้าตาเป็นอย่างไร? คำตอบขึ้นอยู่กับสภาพแวดล้อมของโมเลกุลหรือสารเคมี ตัวอย่างเช่นภาพหลักแสดงให้เห็นถึงหลักของคาร์บอนที่อยู่ภายในวงกลมสีแดงในโครงสร้างของโมเลกุลสมมุติ (แม้ว่าอาจจะเป็นจริง).

หากสังเกตอย่างรอบคอบคุณจะพบว่ามีสามอย่างที่เหมือนกัน ในขณะที่อีกสามคนนั้นแตกต่างกันโดยสิ้นเชิง สามคนแรกประกอบด้วยกลุ่มเมธิล -CH₃ (ทางด้านขวาของโมเลกุล) และอื่น ๆ คือกลุ่มเมทิลอล -CH₂OH, nitrile, -CN และ amide, RCONH₂ (ทางซ้ายของโมเลกุลและด้านล่าง).

ดัชนี

• 1 ลักษณะของคาร์บอนปฐมภูมิ
  • 1.1 สถานที่ตั้งและลิงค์
  • 1.2 ความต้านทานต่ำ
  • 1.3 การเกิดปฏิกิริยา
• 2 ประเภท
• 3 ตัวอย่าง
  • 3.1 อัลดีไฮด์และคาร์บอกซิลิกกรด
  • 3.2 ในเอมีนเชิงเส้น
  • 3.3 ในอัลคิลเฮไลด์
• 4 อ้างอิง

ลักษณะของคาร์บอนปฐมภูมิ

ที่ตั้งและลิงค์

ด้านบนมีการแสดงคาร์บอนหลักหกรายการโดยไม่มีความคิดเห็นอื่นนอกเหนือจากที่ตั้งและอะตอมหรือกลุ่มอื่น ๆ มาพร้อมกับพวกเขา พวกเขาสามารถอยู่ที่ใดก็ได้ในโครงสร้างและพวกเขาอยู่ที่ไหนพวกเขาชี้ไปที่ "จุดสิ้นสุดของถนน"; นั่นคือที่ส่วนของโครงกระดูกสิ้นสุด นั่นคือเหตุผลที่บางครั้งพวกเขาถูกอ้างถึงว่าเป็นเทอร์มินัลคาร์บอน.

ดังนั้นจึงเป็นที่ชัดเจนว่ากลุ่ม -CH₃ พวกมันคือขั้วและคาร์บอนของพวกมันคือ 1 ° โปรดทราบว่าคาร์บอนนี้จับกับไฮโดรเจนสามตัว (ซึ่งถูกมองข้ามไปในภาพ) และกับคาร์บอนเดี่ยวโดยทำพันธะสี่ข้อ.

ดังนั้นทั้งหมดมีลักษณะโดยมีพันธะ C-C การเชื่อมโยงที่สามารถเป็นสองเท่า (C = CH₂) หรือสาม (C≡CH) สิ่งนี้ยังคงเป็นจริงแม้ว่าจะมีอะตอมหรือกลุ่มอื่นที่ถูกผูกมัดกับคาร์บอนดังกล่าว มันเกิดขึ้นกับอีกสาม carbons เหลือ 1 °ของภาพ.

ความต้านทานแรงกระแทกต่ำ

มันบอกว่าเป็นหลักคาร์บอนขั้ว เมื่อชี้ไปที่ส่วนท้ายของโครงกระดูกไม่มีอะตอมอื่นรบกวนพวกมันเป็นเชิงพื้นที่ ตัวอย่างเช่นกลุ่ม -CH₃ พวกมันสามารถโต้ตอบกับอะตอมของโมเลกุลอื่น ๆ แต่ปฏิสัมพันธ์ของพวกเขากับอะตอมข้างเคียงของโมเลกุลเดียวกันนั้นต่ำ เช่นเดียวกับ -CH₂โอ้และ -CN.

นี่เป็นเพราะพวกเขาสัมผัสกับ "สูญญากาศ" ในทางปฏิบัติ ดังนั้นพวกเขามักจะมีสิ่งกีดขวาง steric ที่เกี่ยวข้องกับประเภทอื่น ๆ ของคาร์บอน (2, 3 และ 4).

อย่างไรก็ตามมีข้อยกเว้นผลิตภัณฑ์ของโครงสร้างโมเลกุลที่มีองค์ประกอบย่อยมากเกินไปมีความยืดหยุ่นสูงหรือมีแนวโน้มที่จะปิดตัวเอง.

การเกิดปฏิกิริยา

หนึ่งในผลที่ตามมาของสิ่งกีดขวาง steric ที่ลดลงรอบ ๆ คาร์บอน 1 คือการสัมผัสกับปฏิกิริยากับโมเลกุลอื่น ๆ อะตอมที่น้อยลงเป็นอุปสรรคต่อการโจมตีของโมเลกุลที่มีต่อเขาปฏิกิริยาของเขาก็จะยิ่งมากขึ้น.

แต่นี่เป็นเรื่องจริงจากมุมมองของ steric เท่านั้น จริงๆแล้วปัจจัยที่สำคัญที่สุดคืออิเล็กทรอนิกส์ นั่นคือสภาพแวดล้อมของคาร์บอนที่กล่าวถึง 1 °.

คาร์บอนที่อยู่ติดกับส่วนแรกนั้นจะถูกส่งผ่านความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์ และสิ่งเดียวกันสามารถเกิดขึ้นได้ในทิศทางตรงกันข้ามโดยชอบปฏิกิริยาเคมีบางชนิด.

ดังนั้นปัจจัย steric และอิเล็กทรอนิกส์อธิบายว่าทำไมมันมักจะปฏิกิริยามากที่สุด แม้ว่าจะไม่ได้มีกฎการทำปฏิกิริยาระดับโลกสำหรับคาร์บอนหลักทั้งหมด.

ชนิด

คาร์โบไฮเดรตหลักขาดการจำแนกที่แท้จริง แต่จะจำแนกตามกลุ่มของอะตอมที่พวกมันอยู่หรือเชื่อมโยงกัน เหล่านี้เป็นกลุ่มการทำงาน และเนื่องจากแต่ละกลุ่มการทำงานกำหนดสารประกอบอินทรีย์ชนิดหนึ่งจึงมีคาร์บอนปฐมภูมิแตกต่างกัน.

ตัวอย่างเช่นกลุ่ม -CH₂OH มาจากแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ RCH₂OH แอลกอฮอล์หลักจึงประกอบด้วยคาร์บอน 1 °พันธะกับกลุ่มไฮดรอกซิล -OH.

กลุ่มไนไตรล์ -CN หรือ-C≡Nสามารถเชื่อมโยงโดยตรงกับอะตอมของคาร์บอนโดยพันธะ C-CN อย่างง่ายเท่านั้น ด้วยวิธีนี้ไม่สามารถคาดหวังการมีอยู่ของไนตริลรองได้ (R₂CN) หรือน้อยกว่าอุดมศึกษา (R₃CN).

กรณีที่คล้ายกันเกิดขึ้นกับ substituent ที่ได้มาจาก amide, -CONH₂. มันสามารถทดแทนไฮโดรเจนของอะตอมไนโตรเจนได้ แต่คาร์บอนของมันสามารถเชื่อมโยงกับคาร์บอนอื่นเท่านั้นและดังนั้นมันจะถูกพิจารณาเป็นหลักเสมอ C-CONH₂.

และเกี่ยวกับกลุ่ม -CH₃, มันเป็นสารที่ใช้แทนอัลคิลซึ่งสามารถเชื่อมโยงกับคาร์บอนอื่นเท่านั้น หากพิจารณากลุ่มเอทิลในทางกลับกัน -CH₂CH₃, มันจะสังเกตได้ทันทีว่า CH₂, กลุ่มเมธิลีนเป็นคาร์บอน 2 °เพื่อเชื่อมโยงกับสองคาร์บอน (C-CH₂CH₃).

ตัวอย่าง

อัลดีไฮด์และคาร์บอกซิลิกกรด

การกล่าวถึงนั้นทำมาจากตัวอย่างของคาร์บอนปฐมภูมิ เพิ่มเติมให้กับพวกเขาคือคู่ของกลุ่มต่อไปนี้: -CHO และ -COOH เรียกว่า formyl และ carboxyl ตามลำดับ คาร์บอนของทั้งสองกลุ่มนี้เป็นกลุ่มหลักเนื่องจากพวกมันจะรวมตัวกันเป็นสารประกอบที่มีสูตร RCHO (อัลดีไฮด์) และ RCOOH (กรดคาร์บอกซิลิก).

คู่นี้มีความสัมพันธ์ใกล้ชิดกันเนื่องจากปฏิกิริยาออกซิเดชันที่กลุ่ม formyl กลายเป็น carboxyl:

RCHO => RCOOH

ปฏิกิริยาที่ได้รับความทุกข์ทรมานจากอัลดีไฮด์หรือกลุ่ม -CHO หากมันเป็นองค์ประกอบในโมเลกุล.

ในเอมีนเชิงเส้น

การจำแนกประเภทของเอมีนนั้นขึ้นอยู่กับระดับของการทดแทนไฮโดรเจนของกลุ่ม -NH เท่านั้น₂. อย่างไรก็ตามในเอมีนระดับปฐมภูมิสามารถสังเกตเห็นคาร์บอนปฐมภูมิได้เช่นเดียวกับโพรพามีน:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

สังเกตว่า CH₃ มันจะเป็นคาร์บอน 1 °เสมอ แต่คราวนี้ CH₂ ทางด้านขวาคือ 1 °เนื่องจากมันเชื่อมโยงกับคาร์บอนเดี่ยวและกลุ่ม NH₂.

ในอัลคิลเฮไลด์

ตัวอย่างที่คล้ายกันมากกับตัวอย่างก่อนหน้านี้จะมีอัลคิลเฮไลด์ (และในสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ อีกมากมาย) สมมติว่า bromopropane:

CH₃-CH₂-CH₂-br

มันหลักคาร์บอนยังคงเหมือนเดิม.

โดยสรุปแล้วคาร์บอน 1 °จะอยู่เหนือประเภทของสารประกอบอินทรีย์ (และแม้กระทั่งออร์แกโนเมทัลลิก) เพราะพวกมันสามารถพบได้ในพวกมันและถูกระบุเพียงเพราะพวกมันเชื่อมโยงกับคาร์บอนเดี่ยว.

การอ้างอิง

1. Graham Solomons T.W. , Craig B. Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์ เอมีน (10^TH ฉบับที่.) ไวลีย์พลัส.
2. Carey F. (2008) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่หก) Mc Graw Hill.
3. Morrison, R. T. และ Boyd, R. N. (1987) เคมีอินทรีย์ (5^{ขอบคุณ} Edition) บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16 มิถุนายน 2010) ประถมศึกษามัธยมศึกษาตอนปลายควอเทอร์นารีเคมีอินทรีย์ เคมีอินทรีย์มหาบัณฑิต ดึงมาจาก: masterorganicchemistry.com
5. วิกิพีเดีย (2019) ประถมศึกษาคาร์บอน สืบค้นจาก: en.wikipedia.org