ลักษณะและตัวอย่างของคาร์บอน Anomeric

คาร์บอน anomeric เป็น stereocenter ที่มีอยู่ในโครงสร้างของคาร์โบไฮเดรต (โมโนหรือโพลีแซคคาไรด์) เป็น stereocenter ยิ่ง epimer มาจากสอง diastereoisomers กำหนดด้วยตัวอักษรαและβ; เหล่านี้เป็นสิ่งผิดปกติและเป็นส่วนหนึ่งของระบบการตั้งชื่อที่กว้างขวางในโลกของน้ำตาล.

แต่ละ anomer, αหรือβแตกต่างกันในตำแหน่งของกลุ่ม OH ของคาร์บอน anomeric ด้วยความเคารพแหวน; แต่ในทั้งสองนั้นคาร์บอน anomeric เหมือนกันและตั้งอยู่ในสถานที่เดียวกันในโมเลกุล anomers เป็น hemiacetals วงจรผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา intramolecular ในห่วงโซ่เปิดของน้ำตาล คือ aldoses (อัลดีไฮด์) หรือคีโตน (คีโตน).

โครงสร้างของเก้าอี้สำหรับβ-D-glucopyranose จะแสดงในภาพด้านบน ดังจะเห็นได้ว่ามันประกอบด้วยวงแหวนหกอันรวมถึงอะตอมออกซิเจนระหว่างคาร์บอน 5 และ 1 หลังหรือค่อนข้างแรกคือคาร์บอน anomeric ซึ่งก่อให้เกิดพันธะง่าย ๆ สองอะตอมกับออกซิเจนสองอะตอม.

หากสังเกตอย่างละเอียดกลุ่ม OH ที่ติดกับคาร์บอน 1 จะอยู่เหนือวงแหวนหกเหลี่ยมเช่นกลุ่ม CH₂OH (คาร์บอน 6) นี่คือβ anomer ในทางตรงกันข้ามα anomer จะแตกต่างกันเฉพาะในกลุ่ม OH นี้ซึ่งจะอยู่ที่วงแหวนเช่นเดียวกับที่เป็น diastereomer ทรานส์.

ดัชนี

• 1 Hemiacetales
  • 1.1 Cyclic hemiacetal
• 2 ลักษณะของคาร์บอน anomeric และวิธีการรับรู้
• 3 ตัวอย่าง
  • 3.1 ตัวอย่างที่ 1
  • 3.2 ตัวอย่างที่ 2
  • 3.3 ตัวอย่างที่ 3
• 4 อ้างอิง

hemiacetals

มีความจำเป็นที่จะต้องเจาะลึกลงไปในแนวคิดของ hemiacetals เพื่อทำความเข้าใจและจำแนกคาร์บอน anomeric ให้ดียิ่งขึ้น Hemiacetals เป็นผลผลิตของปฏิกิริยาทางเคมีระหว่างแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์ (อัลโดส) หรือคีโตน (คีโตน).

ปฏิกิริยานี้สามารถแสดงได้โดยสมการทางเคมีทั่วไปดังต่อไปนี้:

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

ดังที่เห็นได้แอลกอฮอล์จะทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์เพื่อสร้างฮีมาเซทาตาล จะเกิดอะไรขึ้นถ้าทั้ง R และ R 'เป็นของโซ่เดียวกัน? ในกรณีนั้นเราจะมีวงจร hemiacetal และวิธีเดียวที่เป็นไปได้ที่จะเกิดขึ้นก็คือทั้งกลุ่มการทำงาน -OH และ -CHO มีอยู่ในโครงสร้างโมเลกุล.

นอกจากนี้โครงสร้างควรประกอบด้วยห่วงโซ่ที่มีความยืดหยุ่นและมีความสามารถในการอำนวยความสะดวกในการโจมตี nucleophilic ของ OH ต่อคาร์บอนิลคาร์บอนของกลุ่ม CHO เมื่อสิ่งนี้เกิดขึ้นโครงสร้างจะปิดในวงแหวนที่มีสมาชิกห้าหรือหกคน.

วงจร hemiacetal

ตัวอย่างของการก่อตัวของไซโคล hemiacetal สำหรับกลูโคส monosaccharide จะปรากฏในภาพด้านบน จะเห็นได้ว่ามันประกอบด้วย aldose โดยมีกลุ่ม aldehyde CHO (คาร์บอน 1) สิ่งนี้ถูกโจมตีโดยกลุ่มคาร์บอน 5 OH ตามที่ระบุโดยลูกศรสีแดง.

โครงสร้างเริ่มต้นจากการเป็นห่วงโซ่เปิด (กลูโคส) ไปยังแหวน pyranose (glucopyranose) ในตอนแรกอาจไม่มีความสัมพันธ์ระหว่างปฏิกิริยานี้กับสิ่งที่เพิ่งอธิบายสำหรับภาวะโลหิตจาง แต่ถ้าสังเกตอย่างระมัดระวังโดยเฉพาะในหัวข้อ C⁵-O-C¹(OH) -C², มันจะได้รับการชื่นชมว่าสิ่งนี้สอดคล้องกับโครงกระดูกที่คาดไว้สำหรับ hemiacetal.

คาร์บอน 5 และ 2 มาเป็นตัวแทนของ R และ R 'ของสมการทั่วไปตามลำดับ เนื่องจากสิ่งเหล่านี้เป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างเดียวกันจึงเป็นวงจร hemiacetal (และแหวนก็เพียงพอที่จะเห็นได้ชัด).

ลักษณะของคาร์บอน anomeric และวิธีการรับรู้

คาร์บอน anomeric อยู่ที่ไหน? ในกลูโคสนี่เป็นกลุ่ม CHO ซึ่งสามารถได้รับการโจมตีของ nucleophilic OH ทั้งด้านล่างหรือด้านบน ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับทิศทางของการโจมตีนั้นมีการสร้างอโนเมอร์สองแบบที่แตกต่างกัน: αและβตามที่ได้กล่าวไปแล้ว.

ดังนั้นคุณสมบัติแรกที่มีคาร์บอนนี้คือในห่วงโซ่เปิดของน้ำตาลเป็นสิ่งที่ทนทุกข์ทรมานจากการโจมตีของนิวคลีโอฟิล นั่นคือมันเป็นกลุ่ม CHO สำหรับ aldoses หรือกลุ่ม R₂C = O สำหรับคีโตส อย่างไรก็ตามเมื่อเกิดวัฏจักร hemiacetal หรือวงแหวนคาร์บอนนี้สามารถทำให้การแสดงผลของการหายไป.

นี่คือที่ที่คุณมีลักษณะเฉพาะเพิ่มเติมอื่น ๆ เพื่อค้นหาใน Piranoso หรือ furanoso ring ของคาร์โบไฮเดรตทั้งหมด:

-คาร์บอน anomeric มักจะอยู่ทางด้านขวาหรือซ้ายของอะตอมออกซิเจนที่ประกอบขึ้นเป็นวงแหวน.

-สิ่งที่สำคัญยิ่งกว่านั้นคือการเชื่อมโยงนี้ไม่เพียง แต่กับอะตอมออกซิเจนนี้ แต่ยังรวมถึงกลุ่ม OH ที่มาจาก CHO หรือ R₂C = O.

-มันไม่สมมาตรนั่นคือมันมีองค์ประกอบย่อยสี่อย่างที่แตกต่างกัน.

ด้วยคุณสมบัติทั้งสี่นี้ทำให้สามารถจดจำคาร์บอน anomeric ได้ง่ายโดยการสังเกต "โครงสร้างหวาน".

ตัวอย่าง

ตัวอย่างที่ 1

ด้านบนคือβ-D-fructofuranose ซึ่งเป็น hyccecetal แบบวงกลมที่มีวงแหวนห้าสมาชิก.

ในการระบุคาร์บอน anomeric ให้ดูคาร์บอนที่ด้านซ้ายและด้านขวาของอะตอมออกซิเจนที่ประกอบเป็นวงแหวน จากนั้นสิ่งที่เชื่อมโยงกับกลุ่ม OH คือคาร์บอน anomeric ซึ่งในกรณีนี้ถูกล้อมรอบแล้วในวงกลมสีแดง.

นี่คือβ anomer เพราะ OH ของคาร์บอน anomeric อยู่เหนือวงแหวนเช่นกลุ่ม CH₂OH.

ตัวอย่างที่ 2

ทีนี้เราพยายามอธิบายว่าอันไหนคือคาร์บอนอโนเมอิกในโครงสร้างของซูโครส ดังที่ระบุไว้ประกอบด้วยสอง monosaccharides เชื่อมโยงโควาเลนท์โดยพันธะ glycosidic, -O-.

วงแหวนด้านขวานั้นเป็นแบบเดียวกันที่กล่าวถึงเพียง: β-D-fructofuranosa เท่านั้นที่มัน "หัน" ไปทางซ้าย คาร์บอน anomeric ยังคงเหมือนเดิมในกรณีก่อนหน้าและตรงตามลักษณะทั้งหมดที่คาดหวังไว้.

ในทางกลับกันวงแหวนด้านซ้ายคือα-D-glucopyranose.

ทำซ้ำขั้นตอนเดียวกันในการจดจำคาร์บอน anomeric โดยดูที่คาร์บอนสองอะตอมที่ด้านซ้ายและขวาของอะตอมออกซิเจนพบว่าคาร์บอนที่ถูกต้องนั้นเป็นคาร์บอนที่เชื่อมโยงกับกลุ่ม OH ซึ่งมีส่วนร่วมในพันธะ glycosidic.

ดังนั้นทั้งสองอะตอมมีการเชื่อมต่อโดย -O- ลิงค์และนั่นคือเหตุผลที่พวกเขาถูกล้อมรอบในวงกลมสีแดง.

ตัวอย่างที่ 3

ในที่สุดก็มีการเสนอเพื่อระบุคาร์บอนมอนอกไซด์ anomeric ของสองหน่วยกลูโคสในเซลลูโลส อีกครั้งพบว่ามีคาร์บอนอยู่รอบ ๆ ออกซิเจนภายในวงแหวนและพบว่าในวงแหวนน้ำตาลกลูโคสทางซ้ายคาร์บอน anomeric มีส่วนร่วมในพันธะ glycosidic (ล้อมรอบด้วยวงกลมสีแดง).

อย่างไรก็ตามในวงแหวนกลูโคสที่ถูกต้องนั้นคาร์บอน anomeric จะอยู่ทางขวาของออกซิเจนและสามารถระบุได้ง่ายเพราะมันถูกผูกไว้กับออกซิเจนของพันธะ glycosidic ดังนั้นทั้งสองคาร์บอน anomeric จะถูกระบุอย่างเต็มที่.

การอ้างอิง

1. Morrison, R. T. และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์ 5^{ขอบคุณ} ฉบับ บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่หก) Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons T.W. , Craig B. Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์ เอมีน (10^TH ฉบับที่.) ไวลีย์พลัส.
4. Rendina G. (1974) เทคนิคทางชีวเคมีประยุกต์ Interamericana เม็กซิโก.
5. Chang S. (s.f. ) คำแนะนำเกี่ยวกับคาร์บอน anomeric: คาร์บอน anomeric คืออะไร? [PDF] สืบค้นจาก: chem.ucla.edu
6. Gunawardena G. (13 มีนาคม 2018) ถ่านหิน Anomeric เคมีเคมี ดึงมาจาก: chem.libretexts.org
7. Foist L. (2019) Anomeric Carbon: คำจำกัดความและภาพรวม การศึกษา ดึงมาจาก: study.com