กรดแอนไฮไดรด์วิธีที่พวกเขาฟอร์มสูตรการใช้งานและตัวอย่าง

กรดแอนไฮไดรด์ พวกมันถูกพิจารณาว่ามีความสำคัญอย่างยิ่งในหมู่สารประกอบอินทรีย์ที่มีอยู่หลากหลายชนิด เหล่านี้จะถูกนำเสนอเป็นโมเลกุลที่มีสองกลุ่ม acyl (substituents อินทรีย์ที่มีสูตรคือ RCO- โดยที่ R คือสายโซ่คาร์บอน) ติดกับอะตอมออกซิเจนเดียวกัน.

นอกจากนี้ยังมีคลาสของแอนไฮไดรด์ที่พบได้ทั่วไปคือคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์ที่เรียกกันว่าเพราะกรดเริ่มต้นคือกรดคาร์บอกซิลิก หากต้องการตั้งชื่อของผู้ที่มีโครงสร้างสมมาตรควรทำการแทนที่คำเท่านั้น.

การแสดงออกของกรดในระบบการตั้งชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกเดิมจะต้องถูกแทนที่ด้วยคำว่าแอนไฮไดรด์ซึ่งหมายถึง "ไม่มีน้ำ" โดยไม่ต้องเปลี่ยนชื่อโมเลกุลที่เหลือ สารประกอบเหล่านี้สามารถสร้างขึ้นจากหนึ่งหรือสองกลุ่ม acyl จากกรดอินทรีย์อื่น ๆ เช่นกรดฟอสโฟนิกหรือกรดซัลโฟนิก.

ในทำนองเดียวกันแอนไฮไดรด์สามารถเกิดขึ้นได้โดยมีกรดอนินทรีเช่นกรดฟอสฟอริกเป็นฐาน อย่างไรก็ตามคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีการใช้งานและคุณสมบัติอื่น ๆ ขึ้นอยู่กับการสังเคราะห์ที่ดำเนินการและโครงสร้างของแอนไฮไดรด์.

ดัชนี

• 1 การเกิดกรดแอนไฮไดรด์เกิดขึ้นได้อย่างไร?
• 2 สูตรทั่วไป
• 3 แอปพลิเคชัน
  • 3.1 ใช้ในอุตสาหกรรม
• 4 ตัวอย่างของกรดแอนไฮไดรด์
• 5 อ้างอิง

วิธีการเกิดกรดแอนไฮไดรด์?

กรดแอนไฮไดรด์บางชนิดมีวิธีการต่างกันไม่ว่าจะในห้องปฏิบัติการหรือในอุตสาหกรรม ในการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมเรามีตัวอย่างของอะซิติกแอนไฮไดรด์ซึ่งส่วนใหญ่ผลิตโดยกระบวนการคาร์บอนิลของโมเลกุลของเมทิลอะซิเตท.

อีกตัวอย่างหนึ่งของการสังเคราะห์เหล่านี้คือแอนไฮ Maleic ซึ่งสร้างขึ้นจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของโมเลกุลเบนซีนหรือบิวเทน.

อย่างไรก็ตามการสังเคราะห์กรดแอนไฮไดรด์ในห้องปฏิบัติการเน้นการคายน้ำของกรดที่สอดคล้องกันเช่นการผลิตเอทาโนอิคแอนไฮไดรด์ซึ่งโมเลกุลของกรดเอทาโนอิคสองโมเลกุลจะถูกทำให้แห้งในสารประกอบดังกล่าว.

ภาวะขาดน้ำภายในเซลล์อาจเกิดขึ้นได้; นั่นคือภายในโมเลกุลเดียวกันของกรดที่มีสอง carboxyl (หรือ dicarboxylic) กลุ่ม แต่ถ้าสิ่งตรงกันข้ามเกิดขึ้นและ anhydride ของกรดจะเกิดการไฮโดรไลซิสการงอกของกรดที่เกิดขึ้นจะเกิดขึ้น.

แอนไฮไดรด์ที่มีส่วนประกอบของกรดอะซิลเรียกว่าสมมาตรในขณะที่แอนไฮไดรด์ชนิดนี้ถือว่าผสมกันโมเลกุลอะซิลเหล่านี้จะแตกต่างกัน.

อย่างไรก็ตามสปีชีส์เหล่านี้จะถูกสร้างขึ้นเมื่อปฏิกิริยาเกิดขึ้นระหว่าง acyl halide (ซึ่งสูตรทั่วไปคือ (RCOX)) ที่มีโมเลกุลคาร์บอกซิเลท (ซึ่งมีสูตรทั่วไปคือ R'COO-) [2]

สูตรทั่วไป

สูตรทั่วไปของกรดแอนไฮไดรด์คือ (RC (O))₂หรือซึ่งสังเกตได้ดีที่สุดในภาพวางไว้ที่จุดเริ่มต้นของบทความนี้.

ตัวอย่างเช่นสำหรับอะซิติกแอนไฮไดรด์ (จากกรดอะซิติก) สูตรทั่วไปคือ (CH₃CO)₂หรือเขียนในทำนองเดียวกันสำหรับแอนไฮไดรด์ที่คล้ายกันอื่น ๆ.

ตามที่ระบุไว้ข้างต้นสารประกอบเหล่านี้มีชื่อเดียวกันกับกรดตั้งต้นของพวกเขาและสิ่งเดียวที่เปลี่ยนแปลงคือกรดคำโดยแอนไฮไดรด์เนื่องจากต้องมีกฎการนับจำนวนเดียวกันสำหรับอะตอมและ substituents เพื่อให้ได้ระบบการตั้งชื่อที่ถูกต้อง.

การใช้งาน

แอนไฮไดรด์แอซิดนั้นมีฟังก์ชั่นหรือแอปพลิเคชั่นมากมายขึ้นอยู่กับสนามที่กำลังศึกษาอยู่เพราะมีปฏิกิริยาสูงพวกมันอาจเป็นสารตั้งต้นที่ทำปฏิกิริยา.

ตัวอย่างนี้เป็นอุตสาหกรรมที่ผลิตแอนไฮไดรด์ในปริมาณมากเพราะเป็นโครงสร้างที่ง่ายที่สุดที่สามารถแยกได้ แอนไฮไดรด์นี้ใช้เป็นรีเอเจนต์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่สำคัญเช่นอะซิเตตเอสเทอร์.

ใช้ในอุตสาหกรรม

ในทางตรงกันข้าม maleic แอนไฮไดรด์จะแสดงด้วยโครงสร้างแบบวงกลมซึ่งถูกใช้ในการผลิตสารเคลือบเพื่อใช้ในอุตสาหกรรมและเป็นสารตั้งต้นของเรซินบางชนิดผ่านกระบวนการโคพอลิเมอไรเซชันกับโมเลกุลของสไตรีน นอกจากนี้สารนี้ทำหน้าที่เป็น dienophile เมื่อเกิดปฏิกิริยาของ Diels-Alder.

ในทำนองเดียวกันมีสารประกอบที่มีสองโมเลกุลของกรดแอนไฮไดรด์ในโครงสร้างของพวกเขาเช่นเอทิลีน tetracarboxylic dianhydride หรือ benzoquinone tetracarboxylic dianhydride ซึ่งใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบบางอย่างเช่นโพลิเอไมด์หรือโพลีเอส.

นอกจากนี้ยังมีแอนไฮไดรด์แบบผสมที่เรียกว่า 3'-phosphoadenosin-5'-phosphosulfate จากกรดฟอสฟอริกและกรดซัลฟิวริกซึ่งเป็นโคเอนไซม์ที่พบได้บ่อยที่สุดในปฏิกิริยาทางชีววิทยาของการถ่ายโอนซัลเฟต.

ตัวอย่างของกรดแอนไฮไดรด์

ด้านล่างเป็นรายการที่มีชื่อของกรดแอนไฮไดด์เพื่อให้ตัวอย่างบางส่วนของสารประกอบเหล่านี้มีความสำคัญในเคมีอินทรีย์ซึ่งพวกเขาสามารถสร้างสารประกอบของโครงสร้างเชิงเส้นหรือวงแหวนของสมาชิกหลายคน:

- อะซิติกแอนไฮไดรด์.

- โพรเพนอิกแอนไฮไดรด์.

- เบนโซอิคแอนไฮไดรด์.

- แอนไฮ Maleic.

- Succinic anhydride.

- ทาทาลิกแอนไฮไดรด์.

- Naphthaletracarboxylic dianhydride.

- เอทิลีนเตตร้าคาร์บอกซิลิก dianhydride.

- เบนโซควิโนน tetracarboxylic dianhydride.

เมื่อแอนไฮไดรด์เหล่านี้เกิดขึ้นกับออกซิเจนสารประกอบอื่น ๆ จะได้รับเมื่ออะตอมซัลฟูร์สามารถแทนที่ออกซิเจนได้ทั้งในกลุ่มคาร์บอนิลและออกซิเจนกลางเช่น:

- ไทโออะซิติกแอนไฮไดรด์ (CH₃C (S)₂O)

มีแม้กระทั่งกรณีของสองโมเลกุล acyl ที่สร้างพันธะกับอะตอมกำมะถันเดียวกัน สารประกอบเหล่านี้เรียกว่า tioanhídridos, กล่าวคือ:

- อะซิติก thioanhydride ((CH₃C (O)₂S)

การอ้างอิง

1. วิกิพีเดีย (2017) วิกิพีเดีย สืบค้นจาก en.wikipedia.org
2. Johnson, A. W. (1999) เชิญเคมีอินทรีย์ ดึงมาจาก books.google.co.th.
3. Acton, Q. A. (2011) Acid Anhydride Hydrolases: ความก้าวหน้าในการวิจัยและการประยุกต์ใช้ ดึงมาจาก books.google.co.th
4. Bruckner, R. และ Harmata, M. (2010) กลไกอินทรีย์: ปฏิกิริยาสเตอริโอเคมีและการสังเคราะห์ ดึงมาจาก books.google.co.th
5. Kim, J. H. , Gibb, H. J. และ Iannucci, A. (2009) ไซคลิกแอนไฮไดรด์: ด้านสุขภาพของมนุษย์. ดึงมาจาก books.google.co.th