Acetanilide (C8H9NO) โครงสร้างคุณสมบัติการสังเคราะห์

acetanilida (C8H9NO) เป็นอะไมด์อะโรมาติกที่ได้รับชื่อเพิ่มเติมหลายประการ: N-acetylarylamine, N-phenylacetamide และ acetanil มันจะปรากฏเป็นของแข็งไม่มีกลิ่นในรูปแบบของสะเก็ดธรรมชาติของสารเคมีคือเอไมด์และสามารถก่อให้เกิดก๊าซไวไฟโดยทำปฏิกิริยากับสารลดแรง.

นอกจากนี้ยังเป็นฐานที่อ่อนแอสามารถตอบสนองกับตัวแทนการขาดน้ำเช่น P₂O₅ เพื่อสร้างไนไตรล์ พบว่า acetanilide มียาแก้ปวดและลดไข้และถูกใช้ในปี 1886 กับชื่อ Antifebrina โดย A. Cahn และ P. Hepp.

ในปี พ.ศ. 2442 ได้มีการนำแอสไพริน (acetylsalicylic acid) ซึ่งมีฤทธิ์ในการรักษาเช่นเดียวกับ acetanilide เข้าสู่ตลาด เมื่อการใช้ acetanilide เกี่ยวข้องกับการปรากฏตัวของอาการตัวเขียวในผู้ป่วย - ผลของ methaemoglobinaemia ที่เกิดจาก acetanilide - การใช้งานของมันถูกทิ้ง.

ต่อมาได้มีการจัดตั้งขึ้นว่าการกระทำของยาแก้ปวดและลดไข้ของ acetanilide อาศัยอยู่ในสารที่เรียกว่าพาราเซตามอล (acetoaminofen) ซึ่งไม่ได้เป็นพิษตามที่ Axelrod และ Brodie แนะนำ.

ดัชนี

• 1 โครงสร้างทางเคมี
  • 1.1 โครงสร้างการสั่นพ้องและการโต้ตอบระหว่างโมเลกุล
• 2 คุณสมบัติทางเคมี
  • 2.1 น้ำหนักโมเลกุล
  • 2.2 คำอธิบายทางเคมี
  • 2.3 กลิ่น
  • 2.4 Taste
  • 2.5 จุดเดือด
  • 2.6 จุดหลอมเหลว
  • 2.7 จุดวาบไฟหรือความไวไฟ
  • 2.8 ความหนาแน่น
  • 2.9 ความหนาแน่นไอ
  • 2.10 ความดันไอ
  • 2.11 ความเสถียร
  • 2.12 ความผันผวน
  • 2.13 การส่งสัญญาณอัตโนมัติ
  • 2.14 การสลายตัว
  • 2.15 pH
  • 2.16 ความสามารถในการละลาย
• 3 สรุป
• 4 การใช้งาน
• 5 อ้างอิง

โครงสร้างทางเคมี

โครงสร้างทางเคมีของ acetanilide แสดงในภาพด้านบน ด้านขวาเป็นวงแหวนอะโรมาติกเบนซีนหกเหลี่ยม (มีเส้นประ) และด้านซ้ายเป็นสาเหตุที่สารประกอบประกอบด้วยอะไมด์อะโรมาติก: กลุ่มอะซิตามิโด (HNCOCH)₃).

กลุ่มอะซิตามิโดให้แหวนเบนซีนมีลักษณะเป็นขั้วมากกว่า กล่าวคือสร้างโมเมนต์ไดโพลในโมเลกุลของอะซิโตนนิล.

ทำไม? เนื่องจากไนโตรเจนมีอิเลคโตรเนกาติตีมากกว่าอะตอมของคาร์บอนในวงแหวนและเช่นเดียวกันมันจะถูกยึดติดกับกลุ่มอะคิลซึ่งอะตอมของ O ยังดึงดูดความหนาแน่นของอิเล็กตรอน.

ในอีกด้านหนึ่งโครงสร้างโมเลกุลของ acetanilide เกือบทั้งหมดวางอยู่บนระนาบเดียวกันเนื่องจาก sp hybridization² ของอะตอมที่ประกอบขึ้น.

มีข้อยกเว้นเชื่อมโยงกับกลุ่ม -CH₃, อะตอมของไฮโดรเจนประกอบด้วยจุดยอดของจัตุรมุข (ทรงกลมสีขาวทางด้านซ้ายออกมาจากเครื่องบิน).

โครงสร้างเรโซแนนและการโต้ตอบระหว่างโมเลกุล

คู่โดดเดี่ยวโดยไม่แบ่งปันในอะตอม N ไหลเวียนผ่านระบบ of ของวงแหวนอะโรมาติกซึ่งมีโครงสร้างเรโซแนนซ์หลายโครงสร้าง อย่างไรก็ตามหนึ่งในโครงสร้างเหล่านี้ลงท้ายด้วยประจุลบในอะตอม O (อิเล็กโตรเนกาติตี้มากกว่า) และประจุบวกบนอะตอม N.

ดังนั้นจึงมีโครงสร้างเสียงสะท้อนที่ประจุลบเคลื่อนที่ในวงแหวนและอีกอันอยู่ในอะตอม O ผลที่ตามมาของ "ความไม่สมดุลทางอิเล็กทรอนิกส์" นี้ซึ่งมาจากมือของความไม่สมดุลของโมเลกุล -, อะซานีไนด์ ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลกับแรงไดโพล - ไดโพล.

อย่างไรก็ตามการมีปฏิสัมพันธ์โดยพันธะไฮโดรเจน (N-H-O- ... ) ระหว่างโมเลกุล acetanilide สองอันที่จริงแล้วพลังที่โดดเด่นในโครงสร้างผลึกของพวกเขา. 

ด้วยวิธีนี้ผลึก acetanilide ประกอบด้วยเซลล์หน่วย orthorhombic ของแปดโมเลกุลที่เน้นด้วยรูปแบบ "ริบบิ้นแบน" โดยพันธะไฮโดรเจนของพวกเขา.

ภาพด้านบนสามารถมองเห็นได้หากโมเลกุลหนึ่งของ acetanilide วางอยู่ด้านบนของอีกข้างหนึ่งขนานกัน เช่นเดียวกับกลุ่ม HNCOCH₃ พวกมันทับตัวเองเป็นอวกาศพวกมันก่อตัวเป็นสะพานไฮโดรเจน.

นอกจากนี้ระหว่างโมเลกุลทั้งสองนี้หนึ่งในสามสามารถ "พลิก" ได้ แต่ด้วยวงแหวนที่มีกลิ่นหอมของมันชี้ไปทางด้านตรงข้าม.

คุณสมบัติทางเคมี

น้ำหนักโมเลกุล

135,166 g / mol.

คำอธิบายทางเคมี

ทึบขาวหรือเทา ก่อตัวเป็นเกล็ดสีขาวสว่างหรือผงสีขาวคริสตัล.

กลิ่น

ห้องน้ำ.

รสชาติ

เผ็ดเล็กน้อย.

จุดเดือด

304 toC ถึง 760 mmHg (579 ºFถึง 760 mmHg).

จุดหลอมเหลว

114.3 ºC (237.7 ºF).

จุดวาบไฟหรือความไวไฟ

169ºC (337ºF) การวัดทำในถ้วยเปิด.

ความหนาแน่น

1,219 mg / mL ที่ 15 ° C (1,219 mg / mL ที่ 59 ° F)

ความหนาแน่นของไอ

4.65 ที่เกี่ยวข้องกับอากาศ.

แรงดันไอน้ำ

1 mmHg ที่ 237 ° F, 1.22 × 10-3 mmHg ที่ 25 ° C, 2Pa ที่ 20 ° C.

ความมั่นคง

เขาทนทุกข์ทรมานจากการจัดเรียงทางเคมีเมื่อสัมผัสกับแสงอัลตราไวโอเลต โครงสร้างมีการเปลี่ยนแปลงอย่างไร กลุ่ม acetyl สร้างพันธะใหม่ในวงแหวนในตำแหน่งออร์โธและพารา นอกจากนี้ยังมีความเสถียรในอากาศและไม่สามารถใช้งานได้กับสารออกซิไดซ์ที่แรง, กัดกร่อนและด่าง.

การระเหย

เห็นได้ชัดว่าความผันผวนที่ 95 ºC.

ติดไฟ

1004 ºF.

การจำแนก

มันสลายตัวเมื่อถูกความร้อนปล่อยควันพิษสูง.

พีเอช

5-7 (10 g / L H₂หรือที่ 25 ºC)

สามารถในการละลาย

- ในน้ำ: 6.93 × 103 mg / mL ที่ 25 ° C.

- ความสามารถในการละลาย 1 กรัมของ acetanilide ในของเหลวต่าง ๆ : ในแอลกอฮอล์ 3.4 มล., น้ำเดือด 20 มล., เมทานอล 3 มล., อะซิโตน 4 มล., แอลกอฮอล์เดือด 0.6 มล., คลอโรฟอร์ม 3.7 มล., กลีเซอรีนมล., ไดออกเซน 8 มล., เบนซิน 47 มล. และอีเธอร์ 18 มล. Chloral hydrate ช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายของ acetanilide ในน้ำ.

การสังเคราะห์

มันถูกสังเคราะห์โดยการทำปฏิกิริยา acetic anhydride กับ acetanilide ปฏิกิริยานี้ปรากฏในตำราเคมีอินทรีย์หลายเล่ม (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O => C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

การใช้งาน

-มันเป็นสารยับยั้งกระบวนการสลายตัวของไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์).

-ทำให้เซลลูโลสเอสเทอร์เสถียร.

-แทรกแซงเป็นตัวกลางในการเร่งการผลิตยาง เช่นเดียวกันมันเป็นสื่อกลางในการสังเคราะห์สีย้อมและการบูร.

-ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์เพนิซิลลิน.

-มันถูกใช้ในการผลิตคลอไรด์ 4-acetamidosulfonylbenzene Acetanilide ทำปฏิกิริยากับกรด chlorosulfonic (HSO)₃Cl) จึงผลิตคลอไรด์ 4-aminosulfonylbenzene สิ่งนี้ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียมหรือเอมีนอินทรีย์หลักในรูปแบบซัลโฟนาไมด์.

-มันถูกใช้ในการทดลองในศตวรรษที่สิบเก้าในการพัฒนาการถ่ายภาพ.

-Acetanilide ใช้เป็นเครื่องหมายของ electroosmotic fluxes (EOF) ใน capillary electrophoresis สำหรับการศึกษาการเชื่อมโยงระหว่างยาและโปรตีน.

-เมื่อเร็ว ๆ นี้ (2016) acetanilide เชื่อมโยงกับ 1- ((-phenoxyalkyluracil) ในการทดลองเพื่อยับยั้งการจำลองแบบของไวรัสตับอักเสบซีไวรัส Acetanilide ผูกกับตำแหน่งที่ 3 ของวงแหวน pyrimidine.

-ผลการทดลองแสดงให้เห็นว่าการลดลงของการจำลองแบบของจีโนมของไวรัสโดยไม่ขึ้นกับจีโนมของไวรัส.

-ก่อนที่จะระบุความเป็นพิษของ acetanilide มันถูกใช้เป็นยาแก้ปวดและลดไข้หลัง 1886 ต่อจากนั้น (1891) มันถูกใช้ในการรักษาโรคหลอดลมอักเสบเรื้อรังและเฉียบพลันโดยGrün.

การอ้างอิง

1. J. Brown & D. E. C. Corbridge (1948) โครงสร้างผลึกของ Acetanilide: การใช้รังสีอินฟาเรดโพลาไรซ์ ปริมาณธรรมชาติ 162, หน้า 72 doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grun, E. F. (1891) การใช้ acetanilide ในการรักษาโรคหลอดลมอักเสบเฉียบพลันและเรื้อรัง มีดหมอ 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. และคณะ (2016) การสำรวจอนุพันธ์ acetanilide ของ uracils 1- (ω-phenoxyalkyl) ในฐานะสารยับยั้งใหม่ของการจำลองแบบไวรัสตับอักเสบซี วิทย์. Rep. 6, 29487; ดอย: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA (2018) acetanilide สืบค้นเมื่อวันที่ 5 มิถุนายน 2018 จาก: sigmaaldrich.com
5. รายงานการประเมินเบื้องต้น SIDS สำหรับ SIAM ครั้งที่ 13 acetanilide [PDF] สืบค้นเมื่อวันที่ 5 มิถุนายน 2018 จาก: inchem.org
6. วิกิพีเดีย (2018) acetanilide สืบค้นเมื่อวันที่ 5 มิถุนายน 2018 จาก: en.wikipedia.org
7. PubChem (2018) acetanilide สืบค้นเมื่อวันที่ 5 มิถุนายน 2018 จาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov